次生代谢

3. 含氮化合物
3.1 甜菜素（betalain) :一类含氮的色素， 黄 甜菜素（ :一类含氮的色素， 一类含氮的色素 色或红色。存在于石竹科的少数植物中。存在于花、 色或红色。存在于石竹科的少数植物中。存在于花、 果实、叶片或茎中。颜色受pH值影响。 pH值影响 果实、叶片或茎中。颜色受pH值影响。合成受光促 它的功能是作为呈色物质， 进。它的功能是作为呈色物质，吸引昆虫采食和传 粉。
1.3 类 黄 酮(Flavonoid)
1.3.1 结构与种类
两个芳香环和一个C3单 位连接成的15 碳化合物。
Structure of flavonoids 根据C3单位的氧化程度不同， 根据 单位的氧化程度不同， 单位的氧化程度不同 类黄酮又分为不同的种类： 类黄酮又分为不同的种类： 黄酮醇（ 黄酮醇（flavonols) 黄 酮（flavones) 花色素苷（ 花色素苷（anthocyanins) 异类黄酮（ 异类黄酮（isoflavonoids)
苯 丙 氨 酸 从 莽 草 酸 途 径 合 成
1.1 简单酚类 包括肉桂酸、咖啡酸、原绿酸、原儿茶酸、没食子 包括肉桂酸、咖啡酸、原绿酸、原儿茶酸、 酸等等。 酸等等。这些酚类物质都是具有重要意义的次生代 谢物。 谢物。
（香豆酸）
简单酚类次生代谢物的 合成
1.2 木质素（Lignin) 木质素（ 是由简单酚类化合物聚合形成的聚合物。 是由简单酚类化合物聚合形成的聚合物。是细胞壁 的重要成分。 的重要成分。
分单萜（C10)、倍半萜（C15)、多萜。 分单萜（C10)、倍半萜（C15)、多萜。 包括、甾醇、松节油、橡胶、植醇等。 包括、甾醇、松节油、橡胶、植醇等。 赤霉素、脱落酸、黄质醛、 赤霉素、脱落酸、黄质醛、类胡萝卜素等也属于萜 烯类化合物
萜烯类化合物的合成的前体物质是IPP, IPP来自两 萜烯类化合物的合成的前体物质是IPP, IPP来自两 条途径合成： 甲瓦龙酸途径 磷酸甘油醛/ 3-磷酸甘油醛/丙酮酸途径
1. 酚类化合物及其衍生物
广泛分布于植物、苔藓、地钱和微生物中。 广泛分布于植物、苔藓、地钱和微生物中。 多重功能：防御、花色、香味、 多重功能：防御、花色、香味、细胞壁等 包括：简单酚类、类黄酮和异类黄酮、木质素 包括：简单酚类、类黄酮和异类黄酮、
酚类次生代谢物大多都是从Phenylpropanoid 和Phenylpropanoid 酚类次生代谢物大多都是从 acetate衍生而来的 Phenylpropanoid 则来自苯丙氨酸和酪氨酸。 衍生而来的. 则来自苯丙氨酸和酪氨酸。 衍生而来的
(2) 吸收紫外线： 保护植物不受紫外线的伤害 吸收紫外线： (3) 作为植物植保素（phytoalexin)： 豆科植物异类黄酮在 作为植物植保素（ ： 受病原菌感染后迅速产生，抑制病菌的进一步生长； 受病原菌感染后迅速产生，抑制病菌的进一步生长；作 为种间化学物质，排斥或诱引其它动植物。 为种间化学物质，排斥或诱引其它动植物。
非蛋白氨基酸对动物毒性很大。 非蛋白氨基酸对动物毒性很大。
3.4 生氰苷（cyanogenic glycoside) 生氰苷（ 存在于豆科植物、蔷薇科植物等。 存在于豆科植物、蔷薇科植物等。
植物次生代谢与植物长期生态适应有关。 植物次生代谢与植物长期生态适应有关。 在自然进化过程中，基础代谢随机变异产生对食草 在自然进化过程中， 动物或致病微生物具有刺激或毒性作用的防御物质。 动物或致病微生物具有刺激或毒性作用的防御物质。 只要这些物质对植物没有过多毒性， 只要这些物质对植物没有过多毒性，并且对植物本 身的代谢不造成太大的压力， 身的代谢不造成太大的压力，那么具有这些防御物 质的植物就会具有更强的生命力， 质的植物就会具有更强的生命力，能够在严酷的生 存竞争中延续后代。 存竞争中延续后代。
作为植物的防御物质。 作为植物的防御物质。 许多生物碱具有药用价值。 许多生物碱具有药用价值。
非蛋白氨基酸（ 3.3 非蛋白氨基酸（nonprotein amino acid)
不结合到蛋白质内， 不结合到蛋白质内，以游离形式存在的一些特殊结 构的氨基酸。起防御作用。 构的氨基酸。起防御作用。这些氨基酸在结构上与 蛋白氨基酸非常相似如： 蛋白氨基酸非常相似如：
第九章 植物次生代谢物
（Secondary Metabolites in Plants)
次生代谢物质
不直接参与生长发育 对植物的生态适应有 重要作用(ecological 重要作用 function) 产生和分布往往局限 在某一个或分类学上 相近的的几个植物种 类。
初生代谢物
直接参与基础代谢与生长发育
2.2 植物精油和其它萜烯类化合物
10-15碳的萜烯称为植物精油， 10-15碳的萜烯称为植物精油，具有挥发性和较强的气 碳的萜烯称为植物精油 是香料、香精的重要原料。 味。是香料、香精的重要原料。植物释放的挥发性精 油的量很大。 油的量很大。
树脂（ 10-30碳萜烯的混合物 碳萜烯的混合物。 树脂（resin): 10-30碳萜烯的混合物。存在于针 叶植物及热带被子植物中。 叶植物及热带被子植物中。保护植物抵御昆虫侵 害。 橡胶（rubber) 3000-6000个异戊二烯单元组成的无 橡胶（ 3000-6000个异戊二烯单元组成的无 分枝长链。 分枝长链。 天然橡胶是三叶橡胶树分泌的一种胶乳，其中1/3 1/3是 天然橡胶是三叶橡胶树分泌的一种胶乳，其中1/3是 橡胶。目前世界上已发现约2000种产胶植物， 2000种产胶植物 橡胶。目前世界上已发现约2000种产胶植物，如我 国的杜仲树即为产胶植物之一，其所产生的杜仲胶 国的杜仲树即为产胶植物之一， 为反式异戊二烯单位构成的长链分子。 为反式异戊二烯单位构成的长链分子。
萜烯类化合物的生物合成
2. 1
甾醇（sterol) 甾醇（
三萜类化合物，自然界已发现约50种。常见的几种 三萜类化合物，自然界已发现约50种 50 植物甾醇结构如下： 植物甾醇结构如下：
功能： 功能： 甾醇糖苷和甾醇酯在植物防御功能上有重要意义。 甾醇糖苷和甾醇酯在植物防御功能上有重要意义。如 强心苷，动物采食后导致心脏病发作；洋地黄苷和异 强心苷，动物采食后导致心脏病发作； 羟基毛地黄苷（地高辛）对动物心脏Na ATPase活 羟基毛地黄苷（地高辛）对动物心脏Na+-K+ ATPase活 性有抑制作用。 性有抑制作用。 (游离甾醇存在于细胞膜内，起增强膜结构稳定性作用。 油菜素内酯是植物生长发育中重要的甾醇激素。)
(6) 花粉发育与萌发 一定浓度黄酮醇可促进花粉体外萌发和 花粉管生长。 花粉管生长。也有证据表明在柱头和花药中有某些黄酮 醇存在。 醇存在。
2. 萜烯类（Terpenoid) 萜烯类（
由异戊二烯单元构成的化合物及其衍生物， 由异戊二烯单元构成的化合物及其衍生物，称萜烯类 化合物，或异戊间二烯化合物（ 化合物，或异戊间二烯化合物（Isoprenoid).
存在于所有植物
从前体物质、化学结构和合成过程很难区分初生代谢物与次生 从前体物质、 代谢物。 代谢物。如：
贝壳杉烯酸
冷杉酸
六氢吡啶羧酸 脯氨酸
次生代谢物分类： 次生代谢物分类： 萜烯类（ 萜烯类（Terpene) 酚类（ 酚类（phenolic) 含氮化合物（ 含氮化合物（nitrogen-containing compound)
生物碱（ 3.2 生物碱（alkaloid): 分子结构中含有多种含氮杂环， 分子结构中含有多种含氮杂环，其分子中的氮原子具 有结合质子的能力，呈碱性。多为白色晶体， 有结合质子的能力，呈碱性。多为白色晶体，具水溶 性。 4000多种植物中发现约3000种生物碱 多种植物中发现约3000种生物碱。 在4000多种植物中发现约3000种生物碱。主要存在于 双子叶植物中。 双子叶植物中。 常见的生物碱有：吗啡、 尼古丁、可卡因、奎宁、 常见的生物碱有：吗啡、 尼古丁、可卡因、奎宁、咖 啡因、秋水仙素、可可碱、茛菪碱、 啡因、秋水仙素、可可碱、茛菪碱、麦斯卡林
1.3.2 类黄酮生物合成的途径
苯丙氨酸在苯丙氨 酸脱氨酶（PAL)作 用下形成肉桂酸，, 它是合成木质素、 香豆素及类黄酮的 共同前体。
花葵素
花青素
翠雀素
1.3.3 功 能:
1. 参与花、果实的着色。 参与花、果实的着色。 颜色形成的主要色素：红色或紫色的花色素苷， 颜色形成的主要色素：红色或紫色的花色素苷， 黄色的查尔酮 协同着色色素：黄酮、黄酮醇。 协同着色色素：黄酮、黄酮醇。 其它因素： 液泡pH, 金属离子。 金属离子。 其它因素： 液泡
由三种芳香醇构成：松柏醇（ 由三种芳香醇构成：松柏醇（coniferyl alcohol)、 、 芥子醇（ 芥子醇（sinapyl alcohol) 对香豆醇（ 对香豆醇（p-coumaryl alcohol).
过氧化物酶催化木质素形成的聚合反应。 过氧化物酶催化木质素形成的聚合反应。木 Nhomakorabea素的结构