选修五 有机化学 3-2-2苯

C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
3.说明：苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的独特的键
二.苯的分子结构
1.分子式 C6H6
H
结构式
H
C C
H C C C
凯库勒式
H
键角：1200
H C H (凯库勒式）
鲍林式
结构简式
（鲍林式）
三、苯的化学性质
1、氧化反应：
苯的燃烧
A.加成反应
C.氧化反应
B.取代反应
D.萃取
4．下列实验能获得成功的是
经分液而除去
(
A
)
A．溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再 B．制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸后，立即
加苯混合，进行振荡
C．在酸性高锰酸钾溶液滴加几滴苯，用力振荡， 紫红色褪去 D．在液体苯中通氢气可制得环己烷
5. 与饱和链烃、不饱和链烃相比，苯的独特性质 具体来说是 A. 难氧化，易加成，难取代 B. 易取代，能加成，难氧化 C. 易氧化，易加成，难取代 D. 因是单、双键交替结构，故易加成为环己烷 （
现象：火焰明亮，有浓黑烟．
2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
与CH4和C2H4 燃烧反应现象的区别
？
（1）苯与液溴的反应
a. 药品：苯、纯溴(液态)、Fe
b、实验装置：
c、反应现象： 无色CCl4溶液变成橙色 导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液， 出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部 出现油状的褐色液体。
第二节第二课时
来自于石油和煤的两种基本工业原料
——苯
【学习目标】 ⑴了解苯的物理性质和分子组成
⑵掌握苯的结构式和典型的化学性质并认识苯
的结构特征 【学习重点】 掌握苯的结构式和典型的化学性质 【学习难点】
掌握苯的结构式和典型的化学性质
一、苯的物理性质
苯常温下是一种. 无 色 有 . 特殊 .气味 有 . 毒 的. 易挥发 .液体.不 . 溶于水,易溶于有机溶剂， 密度比水 小 。熔点为 5.5℃ ，沸点80.1℃ 用冰冷却可凝成无色晶体
化学反应方程式：
+ HO-NO2
浓硫酸 50℃-60℃
-NO2
+ H2O
硝基苯
无色苦杏仁气味油状液体
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
硝化反应实验思考
1、如何混合浓硫酸和浓硝酸的混合液？
一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并 不断振荡使之混合均匀
2、浓硫酸的作用？
催化剂、吸水剂
c、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？
HBr易溶于水，防止倒吸
d、如何除去无色溴苯中溶解的溴？
加入混合物 振荡 NaOH溶液 NaOH溶液底部 有油状物变无色
分液
（2）苯的硝化反应 药品：
苯、浓硝酸、浓硫酸
现象：
加热一段时间后，反应完毕，将混合物 倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现 淡黄色油状液体(硝基苯)
Байду номын сангаас
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
+
Br2
FeBr3
－Br
+ HBr
溴苯（无色油状液体）
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤 素发生取代反应。
苯与溴反应实验思考：
a. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要 加Fe屑， 为什么？
2Fe+3Br2=2FeBr3
b.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流
2．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双 键的简单交替结构，可以作为证据的事实 有 (
B )
A苯的间位二元取代物只有一种 B苯的邻位二元取代物只有一种 C苯的对位二元取代物只有一种
D苯的一溴代物没有同分异构体
3. 将浓溴水加入苯中，经充分振荡静置后，溴水层的
颜色变浅，甚至褪色，这是因为发生了（
D
）
苯
苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素 的质量分数为92.3% ，苯的相对分子质量 为78。
C6H6
CH3-CH2-C≡C-C≡CH
CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2
凯 库 勒 式
结 构 简 式
(1) 6个碳原子构成平面六 边形环；
(2) 每个碳原子均连接一
个氢原子； (3)环内碳碳”单双键”交替
香料等。
3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶
剂。
归纳总结
苯的物理性质 苯的结构 ：
苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键间的独特的键
苯的化学性质（较稳定）：
1、难氧化（但可燃） 2．易取代，难加成
苯的用途
1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的 是 ( D) A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度比水小 的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不具有典型的双键所具有的加成反应 的性质，故不可能发生加成反应
B ）
3、不纯的硝基苯显黄色 ？
因为溶有NO2
（3） 苯的磺化反应
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
苯磺酸
+ H2O
无色针状或片状晶体，易溶于水
苯分子中的氢原子被-SO3H所取代的反应叫 磺化反应
3、苯的加成反应
△
环己烷
四、苯的用途：
1、化工原料、有机溶剂
2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡
紫红色不褪去 上层橙黄色
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
下层几乎无色
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 说明：苯中不存在与乙烯相同的双键
苯的一氯代物种类 ？
苯的邻二氯代物种类 ？
Cl
Cl Cl Cl
研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种 说明：苯中不存在与乙烯相同的双键