拟除虫菊酯类杀虫剂的发展概况
拟除虫菊酯类农药的发展趋势
高 效新 品 ． 用 多 种 渠 道 拓 展 国 际 市 场 ， 加 出 口 采 增 数量． 由于 许 多 菊 酯 农 药 是 手 性 结 构 ， 因此 出 Ｉ 方 ： １ 面应 引起 特 别 关 注 的是 有 效 成 分 的拆 分 ．去 除 无 效 异 构 体 ．因 为 欧盟 部 分 国家 已经 立 法 对 具 有 手 性 的农 药 一定 要 使 用 其 具 有 生 物 活 性 的单 一 异 构 体 以保 护 环境
快 新 品开发 、 展 应用 领 域 和市 场 成 为未 来 拟 除虫 拓
蜂 和水生 生 物 毒性 较 高 ： 大部 分 品 种在 碱性 条 件 下 易分 解 ．而 且具 有 与 天然 除虫 菊 素 相 同 的缺 点 ． 对
光 不 稳 定 、 被 氧 化 分 解 成 无 效体 ； 数 原 药 不 易 易 多 溶 于水 ． 被 加 工 成 乳 油 ． 造 成环 境 污 染 和 安 全 多 易 问题 上 述 一些 不 足 限制 了拟 除虫 菊 酯 的应 用 ． 针 对这些 问题 应加 快新 品种 和新 剂型 的开 发 在新 品
国
山东农药信息
农 药 的 发 展 趋 势
加快 新品 开发 。 由于拟 除虫 菊酯 模拟 天然物 质
合 成 ， 分解 和 低残 留 ， 是 比较 容 易 产生 抗性 。 易 但 不 同 品种 间也 易 产生 交 互抗 性 ：杀 虫 效 果 比较 好 ． 但 是 多数 品种 杀 螨 效 果 较 差 ： 管 毒性 较 低 。 对 蜜 尽 但 近 五 年来 ．许 多 品 种 已经 呈 现 严 重 的产 能 过 剩． 部分 中小 规 模 生产 企 业甚 至 处 于停 产 或半 停 产 状 态 。推进 产业结 构 调整 、 实施 上 中下 游一 体化 、 加
拟除虫菊酯类农药
• 拟除虫菊酯是文菊(Tanacetum cinerariae— f01ium)花中天然成分除虫菊酯(Pyrethin)的 合成类似物。
3
• 拟除虫菊酯类农药是一类模拟天然除虫菊 酯化学结构合成的农药，具有杀虫谱广、 高效、低毒、低残留的优点，是目前较理 想的农药。
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• 拟除虫菊酯类对人类低毒，主要有氯氰菊 脂(灭百可)、溴氰菊脂(敌杀死)、氰戊菊 酯(速灭杀丁)等。长时间皮肤吸收，口服 可引起中毒。
• 3.禁用肟类胆碱酯酶复能剂和肾上腺素。 • 4.重症患者可考虑血液透析或血液灌流治疗。
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• 局限性 • 拟除虫菊酯类农药对鱼、虾、贝类等水生生物的
毒 性 拟除虫菊酯类农药对鱼、虾、贝类等水生 生物的毒性 很大,这是由于拟除虫菊酯是一类亲 脂性很强的化合物, 甚至在水中浓度很低时,也可 被鱼鳞强烈地吸收,直接被 分配进入鱼体和血液 中,因而对鱼类等有强烈的毒性。
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• 对鱼类等有强烈的毒性因此限制了其在水 稻田中的应用。拟 除虫菊酯类农药在水稻 田使用时可能引起稻飞虱的再猖 獗
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拟除虫菊酯类农药的未来发展展望
• 许多研究人员仍在从各个方面研究和开发拟除虫 菊酯类, 希望不久的将来能发现新的和具有特殊活性的 拟除虫菊 酯杀虫剂。目前虽然拟除虫菊酯的醚类似物和 烃类似物 对鱼低毒,但远不能满足实际生产的需要。 总之,在一段 时间范围之内,拟除虫菊酯仍然在全 球杀虫剂市场中占有 重要地位,仍然值得科研人员进一 步研究开发。从我国国 情出发,必须在农业生产过程中 减少大量使用或停用高毒 有机磷和氨基甲酸酯类农药, 同时也为保护我们赖以生存 的自然环境,更应该加快对 毒性低、环境效应相对较好的 菊酯类产品的研制和开发, 促进我国农业的可持续发展。
拟除虫菊酯类农药发展趋势
咪鲜胺，防治水稻稻瘟病的三环唑、多菌灵 ，防治小麦条锈病
杀 虫剂 中防治水稻稻飞虱 、二化螟 和稻 纵卷叶螟 的主 的三唑酮、戊唑醇 、代森锰锌等品种 的需求会增加 ，价格也会 打品种毒死蜱 、三唑磷 、丙溴磷 、噻嗪酮 、阿维菌素 以及烯 走高。
啶虫胺和吡蚜酮销售将看好，防治水稻纹枯病的井 冈霉素 、
一
些传统的保护 性杀菌剂如百菌清 、福 美双 、甲基硫
防治稻瘟病的稻瘟灵需求也将看涨。由于全国蔬菜面积不断 菌灵等的需求要视天气情况而定。进 口杀菌剂银法利、安泰
扩大 ，蔬菜用杀虫剂 甲维盐 、氟铃脲 以及农 用抗 生素 中的 生 、爱苗将有稳定 的市场。 苏云金杆菌 、农 用链霉素、赤霉素、多抗霉素 的使 用量将加 除草剂 中水稻 田除草剂丁 草胺 、苄嘧磺隆和二氯喹啉
２ １ 年 除气候原 因外 ，目前 国内半数以上原药厂家停 了变化，水果、豆类 、蔬菜、花卉、青饲料 以及大棚栽培作物 ００
产或半停产 ，渠道中农药库存基本 消化 完毕 ，又逢原辅材 的面积不断增加 ，病害较容易发生在这些经济作物中，因此拉
料 、能源强劲反弹 ，推动农药价格上扬 ，加上客户买涨不买 动了对杀菌剂的需求。国产杀菌剂中，水果采摘后防止腐烂的
菊酯 类农 药分 为农 用和 卫生用 两大 类 ，随着家居 、公 共环境 卫生要 求越 来越 高 ，卫 生类 菊酯未来 １ 年 处于 快速 Ｏ
增 长黄金期 ，企 业应重视卫 生用菊酯 开发与生 产 ，甚至部分企 业可 以考 虑涉足终 端产 品的生产与销售 ，期望获得 更好
的经济效益；农用菊酯也应开发城市绿化、园林等应用领域。强化质量稳定和提升，开发高效新品，采用多种渠道拓
拟除虫菊酯类杀虫剂
⒊溴氰菊酯（敌杀死）
Deltamethrin
NRDC-161
Br Br
>
Elliott. M. (1974) O CN
CO2 CH
敌杀死即单个异构体右旋(1R,3R)-顺式酸-S-醇， 是8个异构体中活力最高的。 强触杀，触杀活性最高的菊酯类杀虫剂，有一定的 胃毒和拒避活性，无内吸及熏蒸作用。 田间用量更低(1g A.I./亩)，对5龄棉铃虫毒力为 0.14mg/Kg，而permethrin为0.395mg/Kg。
⒈氯菊酯 permethrin
Cl Cl
>
O CO2 CH 2
NRDC-143 Elliltt (1973 布莱顿会议) 特点： （1）理化特性：难溶于水，可溶解于丙酮、乙 醇、乙醚、甲醇及二甲苯等有机溶剂。对热 稳定，在酸性介质中比在碱性介质中稳定。 4个异构体，R－顺式氯菊酯毒力最高。克服 了对光不稳定性，残效期7-10d。
埃及 伊蚊 1.36
生物苄呋／除虫菊素
55
8.4
生物苄呋／丙烯菊酯 118
⑵胺菊酯
Tetramethrin
日本Kato(1963) , Sumitomo Chemi,Co. ①击倒作用强，毒杀差，有复活现象。对5龄 大豆毒蛾触杀毒力为phoxim的1/9，DDT的4 倍。 ②光解速度为除虫菊的1/10。 ③可与触杀毒力高的药剂复配，防治卫生害虫 可加增效剂。
戊2-烯基
特点
（1）高效、低毒、不易残留
Pyrethrin杀虫活性最高（含量最高）
Jasmolin杀虫活性很低
Pyrethrin I 对蚊、蝇有高杀虫效果 （高于丙烯菊酯），是合成Pyrethroid 的前体化合物（原型）
第四节 拟除虫菊酯类杀虫剂
又如杀灭菊酯，各异构体的活性如下表所示。其中以酸醇均为S构型的 异构体活性最好，对家蝇的毒力是消旋体的3.5-4.4倍。
又如氟氨氰菊酯，杀虫谱广，且能杀螨。
功夫菊酯(氟氯氰菊酯)，对家蝇的毒力为氯菊酯的8．5倍。
也有在 醇组分引人氟原子的实例，如百树菊酯和氯苯百树菊酯等，均 有良好的杀虫杀螨活性。
Cl
5、立体异构效应
立体异构现象广泛存 在于拟除虫菊酯杀虫 剂的分子结构之中。 天然除虫菊酯均是单 一的异构体，三个手 性碳和几何异构均有 确定的构型，即 1R， 3R-反式酸-4S-顺式 菊醇酯。
当菊酸中异丁烯侧链被苯基、烷氧基、芳氧基或双甲基取代后，可以得到具 有杀螨活性的化合物。两个较优秀的代表是甲氰菊酯和化台物23。
3、非酯基因的引入
过去认为酯基是杀虫活性必不可少的结构。 后来，以杀灭菊酯为原型，用肟醚代替酯基合成了肟醚菊酯，以醚键代替 酯键合成了醚菊酯，毒性和鱼毒均较低、醚菊酯用于防治水稻害虫。
以酮的结构代替酯，也能得到具有杀虫活性的拟除虫菊酯。例如．以甲醚 菊酯为原型的28、以氯氰菊酯为原型的29。
烃基结构代替酯基的化合物也出现了。例如以醚菊酯为原型的化合物33， 有杀虫活性和杀螨活性，效果优于醚菊酯。又如结构中心包含烯键的化合 物。
4、氟原子的引入
在分子中引入氟原子之后，能提高杀虫活性，改善杀螨性能。如氟氰菊 酯，特点是高效、广谱、残效较长，能兼治蜱螨。
1963年Kato报道酞酰亚胺甲基菊酯类有杀虫活性， 并筛选出具有迅速击倒作用的胺菊酯。
1965年E11iott对取代呋喃甲基菊酯结构与活性关 系进行研究之后，发现具有空前强烈杀虫活性的苄呋 菊酯。
上述几种改进醇组分的化合物，仍然对日光不稳定， 难以用于大田。
2024年拟除虫菊酯市场发展现状
2024年拟除虫菊酯市场发展现状1. 引言拟除虫菊酯是一种重要的杀虫剂，具有较高的毒杀活性和广谱的杀虫谱，在农业生产中得到广泛应用。
本文将对拟除虫菊酯市场的发展现状进行分析，包括市场规模、市场竞争态势、市场前景等方面，以期为该行业的相关从业者提供参考。
2. 市场规模拟除虫菊酯市场的规模逐渐扩大，呈现出稳定增长的趋势。
据相关数据显示，2019年全球拟除虫菊酯市场规模达到X亿元，预计未来几年将保持每年X%的增长率。
主要推动市场发展的因素包括农业生产的不断扩大以及对害虫防治需求的增加。
3. 市场竞争态势拟除虫菊酯市场呈现出较高的竞争态势。
目前市场上存在多家主要厂商，其中包括公司A、公司B、公司C等。
这些厂商在研发、生产和销售方面都有一定的实力，并且拥有自己的产品品牌和市场份额。
竞争主要体现在产品质量、价格、市场渠道等方面。
厂商们通过不断提高产品的毒杀活性、降低使用剂量、提供技术支持等方式来增强产品竞争力。
此外，价格也是竞争的重要因素，厂商们通过灵活的定价策略来争夺市场份额。
另外，在市场渠道方面，厂商们通过与农资经销商、农业合作社等建立合作关系，扩大产品的销售网络。
4. 市场前景拟除虫菊酯市场的前景看好。
随着全球农业生产的不断发展和人们对农产品质量和产量的要求提高，对害虫防治的需求将持续增加，从而推动了拟除虫菊酯市场的发展。
此外，随着农药技术的不断进步，拟除虫菊酯产品的研发也在不断加强。
新产品的推出将进一步提高拟除虫菊酯的毒杀活性，并减少对非靶标生物的危害，满足农民对绿色环保的需求。
然而，拟除虫菊酯市场也面临一些挑战。
首先，世界各地的农药法规趋严，限制了拟除虫菊酯的使用。
其次，生物农药等替代品的发展也对市场造成了一定压力。
因此，厂商们需要加强研发、创新，提高产品的环保性和适用性，以应对市场的竞争和法规的限制。
5. 结论拟除虫菊酯市场正处于稳定增长阶段，具有良好的发展前景。
市场竞争激烈，厂商们通过不断提高产品质量和降低价格来争夺市场份额。
拟除虫菊酯类杀虫剂的研究进展
拟除虫菊酯类杀虫剂的研究新进展植物保护3班杨鹏2012313919摘要：拟除虫菊酯类杀虫剂是20世纪70——80年代崛起的一类杀虫剂，起源于除虫菊花。
具有高效，广谱，低毒，残留等特点。
Abstract: pyrethroid insecticides is twentieth Century 70 - 80's the rise of a class of insecticides, originated in the pyrethrum flower. High efficiency, broad-spectrum, low toxicity and residue characteristics.关键词拟除虫菊酯研究进展天然拟除虫菊酯前言：近年来，随着对外开放的力度加大，我国无论在杀虫剂原药还是在制剂上，都有了飞跃的发展，取得了举世瞩目的成绩，为社会提供了许多优秀的产品，这对搞好我国的除害灭病工作，更好地维护广大人民群众有身体健康起到了重要作用。
正文：我国拟除虫菊醋类杀虫剂发展虽然起步较晚，但发展十分迅猛，尤其是近年来，随着立体化学的发展，定向合成拆分等技术的不断完善，越来越多的生物活性高的光学活性物质被合成出来。
1983 年我国成功地合成出了灭蚊菊酸，并于1990 年在上海中西药厂开发生产，曾被广泛地用于生盘式蚊香。
1994 我国的扬农化工集团成功地将菊酸经过拆分，合成了高质量的富右旋丙烯菊醋，深受用户的欢迎。
在其它卫生用杀虫剂原药方面，我国于1985 年开发出了胺菊醋，1990 年生产出了右旋胺菊醋，1991 年开发出了氯菊醋、氯氰菊醋，更值得一提的是，过去我国一直依赖进口生产后两种原药的重要中间体DV 甲醋，已由我国自行开发成功，这使后二种杀虫原药的成本降至近1/ 3。
近年来我国桑上继开发生产了氰戊菊酷、高效氯氰菊醋、澳氛菊醋、右旋炔戊菊醋、右旋苯醚菊醋、右旋苯氰菊醋、三氟氯氰氰菊酷等。
2023年拟除虫菊酯行业市场前景分析
2023年拟除虫菊酯行业市场前景分析随着现代农业的发展和化学物质的广泛应用，农药也在农业生产上扮演着举足轻重的角色，而拟除虫菊酯就是目前市场需求量较大的一种农药。
因此，本文将从拟除虫菊酯行业的市场概况、发展趋势、竞争格局等方面对该行业的市场前景进行分析。
一、市场概况拟除虫菊酯，即氟虫腈，是一种新型杀虫剂，具有广泛杀虫谱、高效益、低毒性等优点，广泛应用于农业、园林、林业、卫生防疫等领域。
2018年我国拟除虫菊酯销售额达到33.1亿元，其中农药市场销售额为22.6亿元，粉剂、水剂、悬浮剂、乳油等剂型均有涉及。
二、发展趋势（一）稳步增长受到农业的不断发展以及环保意识的不断提高，对于高效低毒的农药需求不断增加，拟除虫菊酯的市场前景良好。
据统计，2019年我国农药市场规模达到1891亿元，而2023年有望超过2300亿元，拟除虫菊酯这一细分市场也将随之增长。
（二）技术创新随着农业技术的不断进步，对于农药的种类和用途也不断提高。
拟除虫菊酯行业也在不断进行技术创新，投资研发新的产品、研制新剂型和提高产品的绿色环保性等，能够不断提高其在市场中占有率，推动整个行业的持续发展。
（三）政策优惠由于农药行业的重要性，政府也在不断出台政策鼓励拟除虫菊酯等高效低毒性农药的研发和生产，支持行业持续健康发展。
例如，农业部颁布了《推广高效低毒新型农药品种行动计划》，对推广高效低毒新型农药品种的企业提供政策优惠，复方拟除虫菊酯已被列为第一批推广的优秀品种，政策优惠将进一步促进行业的发展。
三、竞争格局目前，拟除虫菊酯市场上主要的厂商有诺丽达、拜耳、巴斯夫等，市场占有率较高。
不过，由于技术和产品的不断创新，市场竞争将越来越激烈，不断有新的企业进入这个领域，形成竞争合作的格局。
同时，各厂商也在加强对成本控制、品质管理和营销网络的管理，以提高在市场上的竞争力。
总之，随着现代农业的快速发展，拟除虫菊酯这一农药市场需求将持续增长，但同时行业竞争也会日益激烈。
拟除虫菊酯类杀虫剂
拟除虫菊酯类杀虫剂作者：来源：《农业知识·乡村季风》2013年第10期拟除虫菊酯杀虫剂最初是对天然植物中除虫菊素的杀虫作用及化学结构进行研究，然后开始了拟除虫菊酯人工合成。
早期合成的拟除虫菊酯类杀虫剂如丙烯菊酯对光不稳定，只限制在室内防治卫生害虫。
20世纪60年代后期，特别70年代随着第一个对光稳定的苯醚菊酯的开发成功，许多农用品种相继出现，拟除虫菊酯类杀虫剂进入快速发展时期，此类杀虫剂在农用及卫生杀虫剂市场中占有重要的地位。
目前世界上共有70多个拟除虫菊酯类杀虫剂品种，主要品种有20多个，主要包括氯氰菊酯、高效顺反氯氰菊酯、溴氰菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、S-氰戊菊酯、氯氟氰菊酯、联苯菊酯、氟氯氰菊酯等。
1.拟除虫菊酯杀虫剂主要特点如下。
（1）高效、广谱。
拟除虫菊酯杀虫剂具有触杀和胃毒作用，有的具有驱避作用。
其速效性好，击倒力强，对昆虫的毒力比其他常用杀虫剂高1～2个数量级。
对农林、园艺、仓库、畜牧、卫生等害虫均有良好防治效果，但多数品种对螨类效果差。
（2）毒性低。
对人、畜毒性比有机磷和氨基甲酸酯杀虫剂低，但个别品种毒性也较高，特别是一些品种对呼吸道及眼睛有刺激作用，使用时仍须注意安全。
拟除虫菊酯杀虫剂对蜜蜂有忌避作用，对家蚕及天敌昆虫毒性较大，多数品种对鱼、虾、蟹、贝等水生生物毒性高，故不能在家蚕养殖及其周围地区、水稻田、河流池塘及其周围地区使用此类杀虫剂。
（3）害虫易产生抗药性。
拟除虫菊酯类杀虫剂比较容易生产抗性，如连续不断地在同一地区使用，其抗性会发展很快，不同品种间也较易产生交互抗性。
所谓的交互抗性，是指害虫对某一种拟除虫菊酯杀虫剂产生抗性，也可对其他同类产品表现抗性。
（4）残留较低，对食品及环境污染较小。
2.联苯菊酯的使用技术联苯菊酯又天王星、虫螨灵、氟氯菊酯等，是一种杀虫、杀螨剂。
具有触杀、胃毒作用，无内吸、熏蒸作用，杀虫谱广、作用迅速。
在土壤中不移动，对环境较为安全，残效期较长。
除虫菊酯类农药
Keywords: Pyrethrin；colorimetry；fast measure拟除虫菊酯类农药是20世纪70年代研发成功的一类仿生杀虫剂,具有性质稳定,不易光解,无特殊臭味及安全系数高,使用浓度低,触杀作用强,灭虫速度快,残效时间长等优点,被称为是杀虫剂农药的一个新的突破；是杀虫剂历史上的第三个里程碑。
目前,人工合成的拟除虫菊酯类化合物数以万计,新产品相继投产,销售猛增,迄今已商品化的拟除虫菊酯类有50多种，现已占世界农药市场的1/4。
拟除虫菊酯类杀虫剂已成为农用及卫生杀虫剂的主要支柱之一。
高毒有机磷农药被禁止使用后,拟除虫菊酯类杀虫剂便有了更广泛的使用空间,同时也带来了环境污染和食品安全等问题。
氰戊菊酯是中国广为应用的一种拟除虫菊酯类农药。
又由于拟除虫菊酯类杀虫剂残留期较长,对某些非目标生物如蜜蜂、家蚕及天敌昆虫毒性较大,对鱼、虾、蟹、贝类等水生生物毒性也很高。
随着人们生活水平的不断提高，食品的安全性也越来越受到重视，故对农药最高残留限量的要求也日益严格。
因此，建立一套高效、快速、准确的测定食品中的拟除虫菊酯类农药残留速测方法迫在眉睫。
目前国内外对常规拟除虫菊酯类农药的残留分析方法包括分光光度法、色谱法、免疫分析法等等。
但这几种分析方法各有利弊,都仍需改进和研究。
色谱法和免疫分析法具有特异性强,灵敏度高等优点,但其仪器价格昂贵，开发难度大,且只适用于单一化合物或结构相似的化合物,应用具有局限性。
分光光度法的主要优点是简便快捷,设备简单便宜,但灵敏度和精确度都较低，因此我们针对此方法，了硫化二钠显色以测定丙烯菊酯等拟除虫菊酯类农药的残留量[1]和将样品用石油醚提取后加85 %磷酸和醋酸乙酯（4∶1）加热显色测定拟除虫菊酯类农药的残留量[2]两篇论文，开发出了一种能够简单快速准确检测食品中拟除虫菊酯类农药残留量的速测方法。
1 试验部分1.1 仪器和试剂仪器：YN-CLVI农药残留检测仪（河南农大迅捷测试技术有限公司）、KQ2200E 型超声波振荡器（昆山市超声波仪器有限公司）、恒温水浴槽（YN-CLVI农药残留检测仪配带）。
拟除虫菊酯杀虫剂发展与作用Pyrethroidinsecticides
⒉传播 1840年左右在波斯栽培（或产于
中国） 19世纪中期传至欧洲
后半期传至日本（1885）及美 国 20世纪初传至非洲
❖ 1950年 传至南美 ❖ 20世纪初 主产南斯拉夫 ❖ 二次大战前 主产日本（1.3万
吨干花／年，占全世界70%）
拟除虫菊酯杀虫剂发展和作用 Pyrethroidinsecticides
1949年美国碳素化学公司投产。
特点
⑴八个异构体 以1R,3R(+)反式，S(+) 异构体对家蝇毒力最高 （LD50=0.24g/蝇），是毒力最低的 1S,3R(-)反式，R(-)异构体(45.2g/蝇) 的500倍。
CH3
C CH CH CH COO
CH3
C
CH3 CH2 CH CH2
O
H3C
英国Harper和Crombia研究了菊 酸的立体构型，后来英国Harper 和日本Katsuda分别发现了酸和 醇的绝对构型，这对发展拟除虫 菊酯起了很大的作用。
拟除虫菊酯杀虫剂发展和作用 Pyrethroidinsecticides
1964年 英国Godin等发现了茉 酮除虫菊素Ⅰ、Ⅱ组分的结构。
拟除虫菊酯杀虫剂发展和作用 Pyrethroid insecticides
拟除虫菊酯杀虫剂发展和作用 Pyrethroidinsecticides
➢是根据天然除虫菊素的化学结构而仿制 成的一类超高效杀虫剂。 ➢发展简史：
一、天然除虫菊 二、人工合成的拟除虫菊酯
第一代拟除虫菊酯 第二代拟除虫菊酯
一、天然除虫菊
害虫 5龄大豆毒蛾 家蝇 淡色库蚊 德国小蠊
毒力 与phoxim相近 比除虫菊素高2.5倍 比丙烯菊酯高3倍 比胺菊酯高3倍
具有光学活性的拟除虫菊酯杀虫剂开发概况
农薹专第３９卷弟２期（２０００）具有光学活性的拟除虫菊酯杀虫剂开发概况冯坚（江苏省农药研究所，南京２１００３６）摘要在拟暗虫葡酯杀虫荆中．越来越多光学活性产品进入工业化生产。
本文主要结合国内拟侍虫葡酯市场，按环丙烷鞭畦、卤代（或取代）环丙境菠酸和非环丙炕我醢三十系列，权迷了光学活性产品的开发概－兄。
关键词光学活性拟除虫菊酯开发拟除虫菊酯是根据天然除虫菊花中提取的杀虫组份经结构改造而发展起来的一类具有高杀虫活性的化合物。
近２０多年中，拟除虫菊酯杀虫剂以其高效低毒的显著特点得到了较快的发展，并随着立体化学的发展和对拟除虫菊酯光学结构研究的不断深入，人们更多地关注光学活性产品的开发。
在最新出版的《ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ》（第１１版）中，共收录拟除虫菊酯品种４７个，其中有３１个品种是以单一异构体或部分高效异构体形式存在的。
我国农药研究者同样也把拟除虫菊酯的发展与立体化学的研究结合起来，越来越多的光学活性产品进人工业化生产：由于不同立体构型之问的差异不仅表现在生物活性的高低，而且表现在对哺乳动物的毒性、体内的吸收、转换、代谢等方面，同时通过异构体分离，也减少了进入环境的低效体、无效体所造成的危害。
因此．在世界环保意识日益增强的今天，光学活性农药的开发必然成为未来农药发展的一个热点。
拟除虫菊酯的分子结构比较复杂，大多含有手性碳原子、三碳环或烯键，可能存在多个旋光异构体和顺反异构体。
本文主要结合国内拟除虫菊酯杀虫剂市场，按环内烷羧酸、卤代（或取代）环丙烷羧酸和非环丙烷羧酸三个系列，对部分光学活性拟除虫菊酯产品概况予以简单叙述。
ｌ环丙烷羧酸系列１．１丙烯菊酯、＼，ｃ（）２—ｒ，’卜ｃＨ２ｃＨ—ｃ心ｊ卜勺一、７／＼、Ｕ丙烯菊酯是第一个人工台成并投人工业化生产的拟除虫菊酯杀虫剂品种，主要用于防治卫生害虫。
它的化学结构中有３个手性碳，共有８个不同的异构体。
研究表明，这些异构体之间杀虫活性差异甚大，其中以（＋）一反式酸、（ｓ）醇构型的活性最高、而以（）一顺式酸、（Ｒ）一醇构型的活性最低．相差达５００倍。
拟除虫菊酯
简介
拟除虫菊酯1949年，美国的M.S.谢克特等合成了第一个商品化的类似物丙烯菊酯。在50～60年代，又有一些 类似化合物陆续研制成功，通称为合成拟除虫菊酯。这些早期品种与天然除虫菊酯一样，在光照下易分解失效， 仅适用于室内条件下防治害虫。许多科学家为此进行了长期研究，以弄清分子结构中易被光分解的不稳定部位， 其中包括英国化学家M.埃利奥特领导的小组。70年代初，他们在结构改变中取得突破性的成功，合成了第一个适 用于农林害虫防治的光稳定性品种氯菊酯。此后不断出现许多光稳定性品种，被称为第二代拟除虫菊酯，其中还 包括了不含三元环的氰戊菊酯。80年代以来，结构改变的研究仍在深入，并有了新的进展。例如结构中引入氟原 子的品种兼具杀螨效能，又如把酯键改为醚键后，可大大降低对鱼的毒性等。
拟除虫菊酯类杀虫剂：
1.敌杀死（溴氰菊酯）
2.氯氟氰菊酯
允许限量
FAO/WHO建议溴氰菊酯的ADI值为每千克体重0.01mg，氰戊菊酯的ADI值为每千克体重0.02mg，二氯苯醚菊脂 的ADI值为每千克体重0.05mg。
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药品特点
拟除虫菊酯是一类能防治多种害虫的广谱杀虫剂，其杀虫毒力比老一代杀虫剂如有机氯、有机磷、氨基甲酸 酯类提高 10～100倍。拟除虫菊酯对昆虫具有强烈的触杀作用，有些品种兼具胃毒或熏蒸作用，但都没有内吸作 用。其作用机理是扰乱昆虫神经的正常生理，使之由兴奋、痉挛到麻痹而死亡。拟除虫菊酯因用量小、使用浓度 低，故对人畜较安全，对环境的污染很小。其缺点主要是对鱼毒性高，对某些益虫也有伤害，长期重复使用也会 ，合成的有光不稳定和光稳定的(见表)。它们的化学结构较复杂，有旋光异 构体或顺反式立体异构体，生产工艺的反应步骤较多，对原料质量和操作控制要求严格，是典型的精细有机合成。 自70年代以来生产迅速发展，到80年代全世界的年产量已达数千吨，1984年销售额为9亿美元,成为杀虫剂中一个 重要的大类产品。中国在80年代已研制投产数个拟除虫菊酯品种，开始在农业和卫生上应用。
2024年拟除虫菊酯市场规模分析
2024年拟除虫菊酯市场规模分析引言拟除虫菊酯是一种广泛应用于农业领域的合成杀虫剂。
它具有高效、低毒、广谱等特点，能够有效地控制多种害虫，并且对非靶标昆虫和环境的影响较小。
本文将对拟除虫菊酯市场规模进行分析，旨在为相关行业提供参考。
1. 拟除虫菊酯市场概述拟除虫菊酯是近年来农业领域中使用较广泛的杀虫剂之一。
它主要应用于水稻、小麦、玉米等农作物的病虫害防治，因其高效、低毒、环保等优点，得到了广大农民的认可。
随着农业科技的不断发展和农药需求的增加，拟除虫菊酯市场逐渐扩大。
2. 2024年拟除虫菊酯市场规模分析2.1 市场规模发展历程根据相关数据统计，近年来拟除虫菊酯市场规模呈现稳步增长的态势。
其市场规模的发展历程主要可以分为以下几个阶段：•阶段一：200X年-201X年，市场规模逐渐增长，但增速相对较慢。
在这一阶段，拟除虫菊酯市场面临着品牌认知度较低、竞争激烈等问题。
•阶段二：201X年-202X年，市场规模快速增长，增长率超过X%。
在这一阶段，随着农业科技的进步和农民对绿色农药需求的增加，拟除虫菊酯市场开始迎来快速发展的机遇。
•阶段三：202X年-至今，市场规模继续扩大，增长预期较稳定。
在这一阶段，随着农药标准化管理的推进以及市场需求的持续增加，拟除虫菊酯市场进一步巩固了其市场地位。
2.2 市场规模预测基于对拟除虫菊酯市场发展趋势的分析，预计未来几年拟除虫菊酯市场规模将保持稳步增长的态势。
以下是市场规模预测的一些关键因素：•因素一：农药需求持续增加。
随着人们对食品安全的关注度提高，对农业病虫害防治需求的增加将进一步推动拟除虫菊酯市场的扩大。
•因素二：技术创新的推动。
随着科技的进步，新型拟除虫菊酯产品的研发将进一步满足市场需求，推动市场规模不断扩大。
•因素三：政策支持的加强。
农业部门对于环保、绿色农药的倡导以及农药管理政策的改革将有助于拟除虫菊酯市场的良性发展。
基于以上因素，预计未来五年内，拟除虫菊酯市场规模将保持X%的年均增长率。
2023年拟除虫菊酯行业市场环境分析
2023年拟除虫菊酯行业市场环境分析
拟除虫菊酯作为全球重要的农药品种之一，广泛应用于农业、林业、畜牧业、卫生等领域，具有强大的杀虫效果和广泛的杀虫范围。
随着我国农业的不断发展，拟除虫菊酯行业在我国市场上的应用越来越广泛，市场前景也越来越广阔。
本文将对拟除虫菊酯行业的市场环境进行分析。
一、政策环境
国家对于拟除虫菊酯的生产、销售和使用实行严格的管理，对拟除虫菊酯农药的注册和审批实行严格的程序和标准，确保拟除虫菊酯产品出厂前质量符合国家、地方和行业的相关标准和要求。
同时，政府加强了对拟除虫菊酯的市场监管，对虚假宣传、销售假冒伪劣产品的企业进行严厉的打击。
二、市场需求
随着我国人口的增长和国民经济的不断发展，农业、林业、畜牧业等领域对拟除虫菊酯的需求不断增加。
同时，高效、低毒、环保的拟除虫菊酯制品逐渐成为农民购买农药的首选，市场需求行稳定增长。
三、市场竞争
我国的拟除虫菊酯生产企业众多，市场竞争较为激烈。
同时，国外先进拟除虫菊酯技术的引进与国内企业的加快科技创新，加剧了市场竞争的程度。
在这样的市场环境下，企业只有不断提高产品质量与技术水平，才能在激烈的竞争中立于不败之地。
四、产业链发展
拟除虫菊酯产业链中，生产、销售、供应、使用等环节的紧密联系具有社会共性。
为了加快拟除虫菊酯产品的绿色化、低毒化、高效化和特色化，加强产业链上各环节之间的合作，推动产业链的协调发展显得十分必要。
综上所述，拟除虫菊酯行业的发展机遇和挑战并存，要抓住市场机会，企业必须不断强化产品质量，提升技术水平，并加强与上下游产业环节之间的合作，推动拟除虫菊酯产业的可持续发展。
2023年拟除虫菊酯行业市场分析现状
2023年拟除虫菊酯行业市场分析现状虫菊酯是一种高效、广谱的农药，被广泛用于农田、果园、蔬菜等农作物的害虫防治。
其市场分析可以从以下几个方面进行。
首先，拟除虫菊酯行业的市场规模不断扩大。
随着全球农业的发展和农产品需求的增加，对农药的需求也在不断增加。
而拟除虫菊酯作为一种高效、低毒、环境友好的农药，在市场上受到了广泛的认可和应用。
据统计，全球拟除虫菊酯市场规模已经超过10亿美元，并呈现出逐年增长的趋势。
其次，拟除虫菊酯行业的竞争激烈。
市场上出现了众多的拟除虫菊酯生产企业，其中一些大型企业还拥有独特的技术和研发能力。
企业之间的竞争主要体现在产品价格、产品质量、市场推广等方面。
在这种竞争环境下，企业需要通过不断优化产品结构、提高产品品质、加强市场营销等方式来提升自身的竞争力。
再次，拟除虫菊酯行业的市场需求不断升级。
随着农药使用的不断普及，市场对拟除虫菊酯的需求呈现出多样化的特点。
不仅对常见的害虫有需求，而且对一些新出现的害虫和病害也有需求。
同时，市场对农药的要求也越来越高，例如对安全性、环境友好性、用量经济性等方面的要求。
因此，拟除虫菊酯行业需要不断进行技术创新和产品升级，以满足市场的需求。
最后，拟除虫菊酯行业面临一些挑战和风险。
一方面，随着市场竞争的加剧，一些企业可能采用价格战等手段来争夺市场份额，从而降低整个行业的盈利能力。
另一方面，由于拟除虫菊酯是一种农药，其使用可能会对环境造成一定的污染和危害。
因此，行业需要加强环境保护和安全管理，以减少对环境和人体的损害。
总之，拟除虫菊酯行业在市场规模、竞争激烈程度、市场需求和面临的挑战等方面有着多样化的表现。
随着农业的发展和人们对农产品质量和安全性的要求不断提高，拟除虫菊酯行业有望继续保持良好的发展势头。
但同时，企业需要关注市场变化，加强技术创新和产品升级，以提高自身的竞争力。
3three-拟除虫菊酯类杀虫剂
第四章 拟除虫菊酯类杀虫剂药理学
Technical
pyrethrum contains 20~30% of the toxic ingredient, and after filtration(过滤) and reextraction the concentrate contains 90~100% pyrethrins(除虫菊酯).
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一、拟除菊酯类杀虫剂的发展
The
most significant development was perhaps the discovery of a phenothrin(苯醚菊酯)-type alcohol substituent.
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一、拟除菊酯类杀虫剂的发展 The next breakthrough came when Elliot`s group found high insecticidal activity among the phenothrin analogues in which the vinylmethyl(乙烯基甲) moiety is replaced by halogens(卤族)(e.g. permethrin氯菊酯)
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第四章 拟除虫菊酯类杀虫剂药理学
Pyrethrums
are highly unstable in the presence of light, moisture, and air. Whole flowers decompose(分解) more slowly than ground flowers or dust. Stored powders lose about 20% of their potency in 1 year.
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拟除虫菊酯
拟除虫菊酯拟除虫菊酯类杀虫剂的研究进展摘要：拟除虫菊酯类农药自20世纪70年代发展至今已成为三大农药之一。
拟除虫菊酯是一类重要的合成杀虫剂,具有高效、广谱、低毒和能生物降解等特性。
本文简要评述了拟除虫菊酯的研究进展。
关键词：拟除虫菊酯类；杀虫剂；研究进展Abstract: Pyrethroid pesticides had became one of the three major kinds of pesticides which were widely used throughout the world since 1970s. Pyrethroids are one kind of effective synthetic pesticides,which have been widely used in agriculture andpublic health.The progress on their synthesis and application were reviewed. The progress on their synthesis and application were reviewed.Key words: Pyrethroid; insecticide; research advance拟除虫菊酯类（pyrethroid）是在天然除虫菊酯化学结构研究的基础上发展起来的，因其广谱高效的生物活性、较高的环境相容性等特点而被广泛应用于农业害虫、卫生害虫防治及粮食贮藏中[1]。
目前与有机磷、氨基甲酸酯类农药并称为使用最广的三大农药，使用范围仅次于有机磷杀虫剂，位居杀虫剂市场第2位[2]。
由此看来，拟除虫菊酯类杀虫剂在市场占有巨大的份额，所以对拟除虫菊酯类杀虫剂的研究进展进行综述是很有必要的。
1 拟除虫菊酯类农药1.1背景除虫菊作为农药至今已有110年以上的历史。
到20 世纪80年代，英国的Elliott以天然除虫菊素为先导物，合成了世界第一个拟除虫菊酯类杀虫剂。
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农药学拟除虫菊酯类杀虫剂的发展概况摘要：天然除虫菊酯虽然具有理想化学农药的一些特性，随着进一步对其化学结构的修饰，该类产品逐渐发展成为一类主要的农药消费品。
主要论述了该类农药的发展进程，总结了拟除虫菊酯的应用现状及存在问题，以及一些解决的办法。
关键词：拟除虫菊酯，发展进程，应用现状，存在问题，解决办法拟除虫菊酯类杀虫剂，本类中包括溴氰菊酯（敌杀死）、氯氰菊酯（兴棉宝）、氰戊菊酯（速灭杀丁）等。
其氰基影响机体细胞色素c及电子传递系统，使脊髓神经膜去极期延长，出现重复动作电位，兴奋脊髓中间神经元和周围神经。
它对人畜毒性较小。
重症中毒者也可使人惊厥、呼吸困难、心悸、血压下降甚至昏迷，可对症治疗。
一、拟除虫菊酯类杀虫剂发展进程1、天然除虫菊酯杀虫剂的研究天然除虫菊素具有理想杀虫剂的某些特征,因为它们击倒快,杀虫力强,广谱,低毒,低残留。
但它们对日光和空气不稳定,故只能用于家庭卫生害虫的防治,不能经济有效地防治农业和林业害虫。
为了克服这一缺陷,人们致力于人工合成除虫菊酯的研究,目的在于寻找结构简单,既能保留除虫菊素的优点,又能克服不适于农业使用的缺点。
60年代以来,由于有机氯、有机磷杀虫剂的大量使用,对温血动物高毒和对环境污染等问题日益严重,于是农药界更加重视天然来源杀虫剂的研究。
60年代后期,特别是70年代,拟除虫菊酯进入大发展时期。
1973年,第一个对日光稳定的拟除虫菊酯苯醚菊酯开发成功。
Elliot合成的二氯苯醚菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯比天然除虫菊酯活性要强,且对日光稳定[1, 2],只要使用有机磷、氨基甲酯10%～20%的药量就能得到很好的防治效果。
此后,拟除虫菊酯的开发应用有了迅猛发展。
目前,已合成的化合物数以万计,新产品相继投产,拟除虫菊酯类杀虫剂已成为农用及卫生杀虫剂的主要支柱之一[3]。
天然除虫菊酯虽然具有以上许多优点,但作为杀虫剂的缺陷同优点一样明显:A.它在害虫体内十分容易被代谢而迅速失去活性;B.光不稳定性。
研究人员已通过在制剂中加入增效剂(如增效醚)阻止天然除虫菊酯被害虫迅速代谢;加入紫外光屏蔽物质(UV-Screens)和抗氧化剂(Anti-Oxidant)可以一定程度改善其光不稳定性[2],但是干花的世界产量远远不能满足实际生产需求,并且大部分提取物都出口到欧美发达国家[3]2、拟除虫菊酯类杀虫剂研究拟除虫菊酯类杀虫剂的研究分两个部分：第一个时期研究人员着重研究天然除虫菊酯的化学结构,发现其包括六个有效的活性化合物, 它们的化学结构都由醇部分、酸部分和酯键三部分组成[5,6]。
20世纪20年代, Staudinger、Yamamoto以及后来的La Foege等人对除虫菊素活性成分的分离鉴定以及结构的阐明进行了大量的研究工作,为拟除虫菊酯的发展奠定了基础。
直到50年代,除虫菊素的化学结构才得以确定。
它包括6个成分[7],其中主要的有效成分为除虫菊素Ⅰ(结构如图1)和除虫菊素Ⅱ(结构如图2)。
除虫菊素Ⅰ对蚊蝇有很高的杀虫活性。
第二个时期是在第一个时期取得成果的基础上,开始了拟除虫菊酯的人工合成。
合成的大量活性化合物不仅具有天然除虫菊酯击倒快、生物活性强、广谱、低毒、低残留的理想特征,还克服了天然除虫菊酯对日光和空气不稳定,只能用于防治家庭卫生害虫,不适合防治农业和林业害虫的缺陷。
60年代后期,特别是70年代,随着第一个对日光较稳定的拟除虫菊酯苯醚菊酯开发成功,许多可农用的产品相继出现,例如Elliott研发的二氯苯醚菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯不仅比天然除虫菊酯活性更强,并且对日光稳定,只需使用有机磷、氨基甲酸酯10%～20%的剂量就能达到很好的防治效果。
随后,围绕天然除虫菊酯醇部分和酸部分的研究成为拟除虫菊酯杀虫剂研究的热点,拟除虫菊酯的开发应用也有了迅猛的发展,以致拟虫菊酯类杀虫剂很快在农用及卫生杀虫剂市场中占有重要地位。
另外其研究还包括非酯型拟除虫菊酯的研究，传统的羧酸酯类拟除虫菊酯虽然具有高效、广谱、击倒快的特性,但也存在高鱼毒和抗性日趋严重的缺陷。
随着逐渐突破羧酸酯是拟除虫菊酯具有杀虫活性至关重要的结构部分,合成了大量的以肟醚、醚、酮、烯烃等取代酯键的化合物,发现许多活性优异,鱼毒低或具有杀螨活性的化合物,并且这些化合物仍具有拟除虫菊酯农药的活性特点,从而使拟除虫菊酯的化学结构从羧酸酯扩大至非羧酸酯型化合物(见表1)[8、9]。
表1拟除虫菊酯酯键的修饰二、拟除虫菊酯的应用现状目前市场上主要的拟除虫菊酯杀虫剂品种有：醚菊酯、苄氯菊酯、溴氰菊酯（敌杀死）、氯氰菊酯（安绿保）、高效氯氰菊酯、顺式氯氰菊酯，杀灭菊酯、氰戊菊酯（速灭杀丁），戊酸氰醚酯，氟氰菊酯、氟菊酯，氟戊酸氰酯，百树菊酯、氟氯氰菊酯，戊菊酯、甲氰菊酯、氯氟氰菊酯（功夫）、呋喃菊酯、苄呋菊酯、右旋丙烯菊等。
拟除虫菊酯杀虫剂由于成本低,用量少,杀虫谱广及使用安全等优点,自1978年投放市场以来,获得了广泛的应用。
1987年,全球的杀虫剂市场约为61亿美元,其中25% (15亿美元)为拟除虫菊酯。
世界杀虫剂市场中,棉田杀虫剂市场最大,其规模近15. 4亿美元,其中拟除虫菊酯占49%,为7. 55亿美元。
拟除虫菊酯在10亿美元的水果市场和6. 25亿美元的蔬菜市场中分别占了22%和29%[10]。
同时,拟除虫菊酯在全世界公共卫生和传病媒介昆虫防治中具有广泛的应用并且发挥了显著的作用[11]。
根据统计1972～1995年四种杀虫剂的递变规律如表2[12]。
三、存在的问题及其解决办法(1)易产生抗性拟除虫菊酯在使用3～5年后,害虫就会产生抗药性。
在我国山东省棉区, 1980年开始使用溴氰菊酯防治棉蚜、棉铃虫等害虫,到1983年大量进口使用。
此后仅三年,棉蚜就产生了严重的抗药性; 1985年,棉蚜对溴氰菊酯的抗性比1981年增高了3 200倍。
拟除虫菊酯类杀虫剂属于高抗类杀虫剂,害虫对其产生抗性的速度比有机磷类杀虫剂快的多。
北京农业大学在北京市海淀区测定桃蚜的LD50值表明: 1985年与1984年相比,溴氰菊酯抗性增高10倍,百树菊酯12倍,而敌敌畏、乐果仅增长2～3倍[13]。
另外,由于拟除虫菊酯的作用机制与DDT类似,已发现对DDT有抗性的害虫对拟除虫菊酯有交互抗性。
（2)高鱼毒性绝大多数的拟除虫菊酯对鱼高毒,例如,溴氰菊酯对鱼的LC50约1μg·L-1[14]。
这是由于拟除虫菊酯是一类亲脂很强的化合物,甚至在水中浓度很低时,也可被鱼磷强烈地吸收。
拟除虫菊酯的高水生物毒性长期以来限制了其在水稻害虫防治上的应用。
目前虽然拟除虫菊酯的醚类似物和烃类似物对鱼低毒[15],但远不能满足实际生产的需要,科研人员仍在继续开发这类产品[16,17]。
硅原子的引入也可以在一定程度上改变化合物的作用特性,例如化合物的杀螨和杀白蚁活性的提高,因此围绕菊酯中硅原子的研究也在继续[18]。
(3)低内吸性拟除虫菊酯由于分子量大,亲脂性强,因而缺乏内吸性。
四、结语尽管拟除虫菊酯类杀虫剂存在以上的问题,但与其它类型的杀虫剂相比,其仍然具有巨大的发展前景。
通过加快拟除虫菊酯抗性产生机理的研究,尽快开发低抗系数的产品,合理使用现有的拟除虫菊酯商品,对已产生抗性的要停止使用一段时间,对末产生抗性的,要加强与其他类型杀虫剂的复配与轮用,来延缓抗性的产生。
积极推进非酯类拟除虫菊酯杀虫剂的研究,探索其在稻田的使用,拓宽拟除虫菊类杀虫剂的使用范围。
加强与其它类型的杀虫剂的复配来弥补其内吸性的不足。
例如高效氯氰菊酯与吡虫啉或阿维菌素复配,效果要比单用高效氯氰菊酯好的多。
近年来,尚未出现可以替代拟除虫菊酯的新型化合物,拟除虫菊酯杀虫剂在未来十几年内仍然是最有发展前途的杀虫剂之一。
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