高中生物课件集-缩合反应

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有机合成课件6章(缩合反应)

OH
2CH3COCH3 Ba(OH)2 CH3COCH2C(CH3)2 I2 CH3COCH=C(CH3)2
第六章缩合反应
甲醛和苯甲醛不含α-H，可以和含活泼α-H的醛或酮缩合：
O
HC-O + CH3CHO
[HOCH2CH2CHO]
CH2=CH-CHO
Ph CH=O + CH3COCH3
HO Ph-C=C-C-CH3
NaOC2H5 NaOC2H5
PhCH CO2C2H5 CHO
PhCH(CO2C2H5)2 86%
如果把醛或酮滴加入不含活泼α-氢的酯溶液中，由于酯本身不能自身缩合，而醛(酮)本身浓度很小，自身缩合的机会很小，此时仍能得到较高收率的缩合产物。
第六章缩合反应
如: PhCO2C2H5 + CH3COPh
O
PhCOCl H2N CH2CO2H
PhCONH CH2CO2H -H2O
O
N
PhCHO
Ph CH
O O
还原
H2 Ph C
O O
Ph
CH3CO2K
N Ph
Ph CH2 C CO2H NH
PhCH
O H2O Ph CH2 C CO2H
N
Ph
H2O C CO2H
H2O
NH2
PhCH2CH CO2H
NH COPh
CHO (CH3CO)2O KOCOCH3
CH=CH CO2H
这是制备肉桂酸的基本方法。能发生类似反应的还有其它醛。
(CH3CO)2O O CH O KOCOCH3
O CH=CH CO2H 65~70%
第六章缩合反应
O2O2N 80%

第四章：缩合反应(1节)-1

CN C OH +
O C H OH Ar1
Ar
C O
C H
Ar1
2 H2C C H
CHO
KCN / C2H5OH H2O
H2C C H
C CH O OH
C CH2 H
O (H3 C)2N CHO
OH C H
+
CHO
KCN / C2H5OH H2 O
(H3C)2N
C
例6.苯甲醛能发生安息香缩合；产物(7)为抗癫痫药苯妥英(Phenytoin)中间体，也是抗胆碱药贝那替秦 (Benactyzine)中间体
2 ). Claisen-Schimidt 反应
芳醛在碱催化下与脂肪族醛、酮缩合而生成 -不饱和醛、酮的反应
O ArCHO + RCH2CR1 OH ArCHCHCR1 R H 2O COR1 ArCH C R
反式为主
O RC H Ph H
: base H H H H Ph
: base H H CR O
芳醛在含水乙醇中，以氰化钠为催化剂，加热后发生双分子缩合生成-羟基酮的反应。
2 C6H5CHO NaCN / EtOH / H2 O pH 7~8, C6H5C O CHC6 H5 OH 96%
CN Ar C O CN Ar C OH O C H Ar1 Ar H + CN Ar C O CN C O OH C H Ar1 H Ar

（11）
例11.酮基布洛芬(酮洛芬，12) ,英文名为ketoprofen ,是常用的非甾体抗炎镇痛药.
（12）
二、 -卤烷基化反应
芳烃在甲醛、氯化氢及无水ZnCl2(或AlCl3, SnCl4)或质子酸（H2SO4， H3PO4，HOAc)等缩合剂存在下，在芳环上引入卤烷基（CH2Cl) 的反应.

(12)缩合反应ppt课件

该类反应需在缩合剂或催化剂酸、碱、盐、金属、醇钠等存在下才能顺利进行，这里我们选择一些重要的缩合反应进行讨论。 12.1 醛酮缩合反应 12.1.1 羟醛缩合（ Aldol缩合、醇醛缩合）
含有活泼氢的醛或酮在碱或酸的催化下生成β-羟基酮的反应称为Aldol缩合反应，即醛醇缩合反应，包括醛-醛缩合、酮-酮缩合、醛-酮交叉缩合三大类。
O
OH
RCH+OH 亲核加成 RCH
Cannizzaro反应也可发生在两个不同的无α-氢的醛分子间，O当其中之一为甲醛时，
总是O H 甲醛被氧化δ O ，-而另一醛被还原成醇。 O H H R C H + R C H 氢转移 ,亲核加成 R C + R C H
O N a H R C + R C H
发生交叉缩合反应，它可能生成四种产物，但是通过可逆平衡可以主要生成一种产物。如：
10
9
O
O
OH O
碱催化
CH3 C + CH3 C CH2CH3
CH3 C CH2 C CH2CH3
CH3
CH3
O
O
3）醛消醛除酮酮脱交缩水叉合缩C 合H既3 可C CH 以3得CH 到βC -羟基CH 醛2，CH 又3可催以化得加到氢 β-羟CH 基3酮C ，C H H 不3易CH 得2到C 单一C 产H2 物C，H3
H
C
C
H COCH3
COC6H5
H2SO4
COCH2C6H5
11
C6H5
C6H5
O
12
O
+ CH3 C CH3
O
C HO
N a O H /H 2 O C HO

有机反应反应机理缩合反应PPT课件

O CH3CCH3
Ba(OH)2
OHO (CH3)2CCH2CCH 3
O
-H2O
(CH3)2C=CHCC3H
第4页/共21页
碱催化下的反应机理
CH3CH=O
-B：烯醇化
CH2CH=O
CH3CH=O 亲核加成
O- O CH3CHC2H CH H2O
酸碱反应
OH O CH3CHC2HCH
-H2O
CH3CH=CHCHO
R'
R'
取代的氨甲基
具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活泼氢被氨甲基或取代氨甲基取代的反应，称为曼尼期 (Mannich, C.)反应，生成的产物称为曼氏碱。
第11页/共21页
反应机理
R
H +
C2H =O
N
C2H =OR H '
HR N
R'
H+转移
-2 C OH H
H
R N
-C 2-O H2H-H 2O
醛、酮与α-卤代酸酯在强碱(RONa, NaNH2, (CH3)3COK)催化作用下互相作用，生成α,β-环氧酸酯的反应称为达参(Darzen, G.)反应。
C=B O * 2 C r 2 E C O + N o t r H R O - 2 aN C βC α H C H 2 E O t O
α,β-环氧酸酯
第13页/共21页
反应机理
(C3C O H 2C ) 2 H Et-(O C3C O H 2C ) H C2H =CH-CH=O O
(C3H C2)CH-C 2-C HH=C-H-O EtO(H C 3 O C H 2 C ) H 2 --C CH H=互 C 变异构 H-OH

第四章缩合反应.ppt

OH
CH3COOC2H5
+
LiN[Si(CH3)3]2
THF -78℃
LiCH2COOC2H5 + HN[Si(CH3)3]2
C6H5CHO + LiCH2COOC2H5 THF
应用
a.合成-羟基羧酸酯
O C
CH2CH3 + BrCH2COOCH3
1)Zn,Et2O
+
2) H3O
OH C CH2CH3 CHCOOCH3
O
O
O
Al(t-BuO)4
+
OH
O H3PO4
不对称酮：反应主要发生在羰基α位上取代基较少的碳原子上
C6H5N(CH3)MgBr/PhH/Et2O 2 CH3CH2COCH3
CH3 CH3CH2COCH2C CH2CH3
OH
60%～67%
B、应用：
巴豆醛的合成
20-25℃ 2CH3CHO NaOH
c.醛、酮结构的影响活性：酮<醛
O
O
Ba(OH)2
CH3 C + H2C C CH3
CH3 H
H3C
CH3 C CH2
O C
CH3
I2或H3PO4
OH CH3 O
H3C C CH C CH3
OHC
(CH2)3
CH
CHO
H2O 115℃
C3H7
CHO C3H7
Ba(OH)2 丙酮
Soxhlet抽提器
R3
R5
R4
R2
R4
R5
O
1) CH3(CH2)2 C H
2) H3O
C3H7C CH2 CH(CH2)2CH3

有机合成课件第5章缩合反应

phCHO+C3 H C2 H C2 HCC3 H
O
浓 HClPhCCHCC3 H
C2 H C3 H
O
phCHO +
CH3
O
PhCH
CH3
NaOH,ROH
回流
O
HCl PhC2H
63%
CH3 略
CHO +
C3 H
H2C CO
Байду номын сангаас
EtONa
CHO H2C
C3 H
C3 H O
C3 H
ph C C ph
ph
a. 反应机理：碱催化
O
O
RCH 2 RCH 2 RCH 2
C
R' + B -
O
O
C + CH C R'
R'
R
OH
O
C C C R'
RCH
C R' + HB
O
O
H RCH 2 C C C R'
R' R
HB
OH
O
B-
H
RCH 2 C C C R'
R' R
O
R' R
HB RCH 2 C C C R' + H 2O + B -
第五章缩合反应
一．概述 1.概念
凡两个或两个以上有机化合物分子之间相互反应，形成一个新链，同时放出简单分子 ;(H2O,ROH, 氨， HX 等 ) 或两个有机物分子通过加成形成较大分子的反应均称为缩合反应（Condensation Reaction）

高中生物课件集-缩合反应

系统性红斑狼疮一、系统性红斑狼疮有主要表现1、不明原因发热，关节痛、关节炎、不伴关节畸型2、面部蝶形红斑，日晒后加重3、口腔溃疡4、肌肉疼痛、肌无力5、指(趾)端发青紫，冬天明显6、脱发7、淋巴结肿大8、癫痫或精神症状9、溶血性贫血、蛋白尿或管形尿若发现自己有上述表现，须速到皮肤专科就诊作进一步的检查，明确诊断，以免耽误病情，错过诊治时机，因为本病早期治疗是十分重要的。

二、系统性红斑狼疮现代医学治疗进展目前现代医学主要采用激素、免疫抑制剂、丙种球蛋白、血浆置换等方法治疗系统性红斑狼疮。

1、肾上腺皮质激素：具有较快抑制免疫反应和较强的抗炎作用。

是最常用的治疗药物。

近年采用的激素冲击疗法提高了危重症的缓解率，但是激素也有不少副作用，导致肥胖、多毛、各种感染、高血压、青光眼、糖尿病、消化道溃疡、出血、精神症状、骨质疏松、股骨头坏死等。

2、免疫抑制剂：通过抑制免疫反应使自身抗体生成减少，用于大剂量激素治疗效果不佳或激素减量，病情复发或有心、肾、脑等重要器官受损的重症患者。

近年，环磷酰胺冲击疗法或与甲基强的松龙配合的双冲击疗法、氨甲喋呤鞘内注射以及环胞霉素A、霉酚酸酯等药物的应用，使顽重症疗效有所提高，但毒副作用较多，可导致脱发、胃肠道反应、贫血、白细胞减少、血小板减少，肝肾功能损伤、月经紊乱或闭经、并发各种感染等。

另外环胞霉素A、霉酚酸酯价格昂贵应用受到一定限制。

3、丙种球蛋白：大剂量球蛋白静脉注射通过抗体封闭作用治疗用激素和免疫抑制剂不能控制的难治性患者、国内外均有成功经验。

但此法对不同的病人疗效差异很大，也有一定副作用。

价格昂贵应用受限。

4、血浆置换、双重滤过、血浆吸附：能迅速减少血液中的抗体和免疫复合物较快改善病情，但仍属短期缓解病情的权宜疗法，需和激素及免疫抑制剂配合应用。

也有并发感染、凝血障碍、水和电解质失平衡等副作用。

而且价格昂贵。

5、骨髓移植、基因疗法：尚在初步研究中。

三、系统性红斑狼疮系统性红斑狼疮是最典型的自身免疫病，可以伤害皮肤、粘膜、浆膜、血管、关节、心、肾、肝、脾、肺、胃肠、血液、淋巴等全身各个组织和器官，病情复杂而凶险，治疗困难。

《缩合反应》PPT课件

05-09-27
29
亲双烯体
种类
CH2=CHZ
ArCH=CHZ
CH2=CZ2 ZCH=CHZ 醌类
ZC CZ
实例
Z可为-CHO、-H、-COOH -CHO、-COOH、-COOC2H5 -COOC2H5、-CN、-X -COOH、-COOC2H5 苯醌、萘醌 -COOH、-COOCH3
凡含有吸电子基团
CHO
+
COCH 3 basic or acid
HC CH
CO
NO 2
NO 2
05-09-27
7
氨甲基化
曼尼期（Mannich）反应
RH HCHO R2NH RCH2NR2 H2O
曼尼期碱含活泼氢的化合物：醛、酸、酯、腈、硝基烷烃
、端炔烃、酚类（邻、对位无取代基的）、某些杂环化合物
+ H2O
H
O
_
O
f ast
H3CC
+ H2CC
H
H
+ H2O
OH
O
H3C C CH 2 C
H H
_
O
O
H3C C CH 2 C
H H
+
_ OH
05-09-27
4
H3C C
f ast
+ O
H+
CH3
H3C C
OH +
CH3
+
H3C C OH
CH3
CH3
slow
H3C
+ +
C
H2C C
OH
HO
CH3
_ OH
+ CH 3CHO

第四章缩合反应优秀课件

1 Aldol缩合 1）自身缩合（一般用碱性催化剂）温度高或催化剂的碱性强，有利于脱水。
2CH3CH2CH2CHO
NaOH 25℃
CH3CH2CH2CH OH
H C CHO CH2CH3
NaOH 80℃
CH3CH2CH2CH
C CHO
OO
O
A l( t- B u O ) 4
+
CH2CH3 O H 3 P O 4
b芳香甲醛与含α-H醛酮的反应(Claisen-Schimidt)
反式构型产物的生成，是由稳定的过渡态消除脱水导致
C H OO K O H
+ C H 3 C H
H CH C 2O C H -H 2 O O H
O H C CC H H 肉桂醛（反式）
醛羰基活性较酮大，苯乙酮自身缩合的产物很少
OH H
R' R O
- H2O
RH2C C C CR'
25.11.2020
5
在稀酸或稀碱催化下(通常为稀碱)，一分子醛(或酮)的-氢原子加到另一分子醛(或酮) 的氧原子上，其余部分加到羰基碳上，生成 -羟基醛(或酮)，这个增长碳链的反应称为 Aldol缩合反应。
25.11.2020
6
第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 = C H C H O C H 2 C H 3
2 C H 3 C H 2 C H 2 C H O CH3CH2CH2CH2-CHCHO
OH CH2CH3
25.11.2020
10
第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应一、α-羟烷基化

药物合成反应讲义缩合反应课件

13
(a) 烯醇盐法立体化学 i. 动力学控制
14
ii. 热力学控制
15
16
17
(b) 烯醇硅醚法（Mukaiyama羟醛缩合）
Lewis acids: TiCl4, BF3, 四烃基铵氟化物等反应机理：
18
19
(C) 亚胺法
特点（1）避免了醛的自身缩合；（2）亚胺锂盐具有较大的亲核性，有利于进行缩合反应。
酮的反应活性较醛低，因此，某些酮的自身缩合需用特殊方法，如索氏抽提器。
6
碱催化的不对称酮的缩合，反应主要发生在羰基-位上取代基较少的碳原子上。
7
(2)芳醛与含有α-活性氢的醛酮之间的缩合 (Claisen-Schimidt 反应) 芳醛和脂肪族醛、酮在碱催化下缩合而成α,β-不饱和醛、酮的反应称为Claisen-Schimidt反应。
甲醛或其它醛
仲胺或伯胺
-氨基酮衍生物
（Mannich碱）
51
Mechanism：
52
53
Notes (1). 活性氢化合物有醛、酮、酸、酯、腈、硝基烷、炔、酚及某些杂环化合物。
54
(2). 所用的胺可以是伯胺、仲胺或氨，芳香胺也可发生该反应。
(3). 当使用胺或伯胺时，若活性氢化合物与甲醛过量，所有氨上的氢均可参与缩合反应。同理，当反应物具有两个或两个以上活性氢时，则在甲醛、胺过量的情况下生成多氨甲基化产物。
33
NaCN剧毒，可用噻唑鎓盐、咪唑鎓盐等代替
34
Mechanism
35
4. 有机金属化合物的-羟烷基化反应
(1) Reformatsky反应定义：醛或酮与α-卤代酸酯在金属锌粉作用下缩合，

药物合成反应-缩合反应PPT课件

用
在抗生素药物合成中的应用
总结词：广泛使用
详细描述：缩合反应在抗生素药物合成中应用广泛，例如通过酯化、胺化等缩合反应合成大环内酯类、四环素类抗生素。这些反应能够将不同官能团结合在一起，形成具有生物活性的复杂结构。
在生物碱类药物合成中的应用
总结词：关键步骤
详细描述：生物碱是一类天然产物，具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒等生物活性。在生物碱类药物合成中，缩合反应常常是关键步骤，用于将不同的碳架结构连接起来，形成目标分子。
02
在药物合成中，缩合反应是一种常见的反应类型，用于构建复杂的有机分子结构。
缩合反应的类型
醛酮缩合反应
醛和酮在催化剂的作用下，通过加成反应形成新的碳-碳键，生成β-羟
基酮或烯醇。
酯化反应
酸和醇通过酯化反应生成酯，同时失去一分子
水。
羟醛缩合反应
醛和醇在弱碱的作用下，发生羟醛缩合反应，生
成β-羟基醛或酮。
酯的醇解反应
在酸或碱催化下，酯与醇进行反应生成酯和醇的过程。
氨基化合物缩合反应
曼尼希反应
在甲醛或含甲醛的物质存在下，氨基化合物与含有活泼氢的化合物进行缩合，生成亚甲基化合物的过程。
施密特反应
在甲醛或含甲醛的物质存在下，氨基化合物与羧酸进成中的应
05
缩合反应的发展趋势与展望
缩合反应的研究现状与进展
01
缩合反应在药物合成中的重要性
缩合反应是药物合成中的重要反应类型之一，对于获得目标分子、提高
药物产量和纯度具有重要意义。
02 03
缩合反应的研究进展
随着科学技术的不断进步，缩合反应的研究也在不断深入。目前，研究者已经开发出多种新型的缩合反应催化剂和反应条件，提高了反应效率和选择性。

《缩合反应》课件

高分子材料在合成过程中经常使用缩合反应，例如聚酯和聚酰胺等高分子材料的合成。
纳米材料合成
在纳米材料合成中，缩合反应也扮演着重要角色，例如金属氧化物的合成就可以通过缩合反应实现。
陶瓷材料合成
陶瓷材料的合成过程中也涉及到缩合反应，例如硅酸盐陶瓷的合成过程中就涉及到硅酸盐的脱水缩合反应。
05
CATALOGUE
04
CATALOGUE
缩合反应的应用领域
有机合成
合成醇类
01
缩合反应可以用于合成醇类化合物，例如醛和酮可以通过醇的
脱水反应生成相应的醇。
合成羧酸
02
通过醛或酮与羧酸之间的缩合反应，可以合成羧酸类化合物。
合成胺类
03
胺类化合物的合成也可以通过缩合反应实现，例如醛和氨之间
的反应可以生成亚胺，进一步处理可以得到胺类化合物。
药物合成
合成药物中间体
许多药物在合成过程中需要经过缩合反应来得到关键的中间体。
合成生物碱
生物碱类化合物的合成往往涉及到缩合反应，例如氨基酸和有机酸之间的缩合反应可以生成生物碱。
合成激素
激素的合成过程中也经常使用到缩合反应，例如雌性激素的合成过程中就涉及到酯的缩合反应。
材料科学
1 2 3
高分子合成
缩合反应的发展趋势与展望
新反应类型的发现与探索
1
不断探索新的反应类型，以满足不断发展的化学工业需求。
2
深入研究反应机理，提高反应的效率和选择性。
3
开发高效、环保的催化剂体系，降低生产成本。
绿色化学在缩合反应中的应用
开发绿色、环保的合成方法，减少对环境的污染。
优化反应条件，降低能耗和资源消耗。

高中生物课件集-缩合反应

有机合成课件6章(缩合反应)

第四章：缩合反应(1节)-1

(12)缩合反应ppt课件

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