有机化合物的结构和性质(共50张PPT)
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※有机化学—研究含碳化合物的化学. 凯库勒〔A.Kekulé, 1829-1896).
※有机化学—研究碳氢化合物及其衍生物的化 学.
肖莱马〔K.Schorlemer, 1834-1892).
C 教材封面
H
自 然 界 中 碳 的 循 环
有机化学(研究含碳化合物)
成为独立学科的原因
• ◆有机化合物用途广泛,普及国民经济及日常生活各个领域。需要系统研究其性质 、理论及合成方法与应用.
③作为一门单独学科,有机化学奠基于18世纪中叶.
1828年, F.Wöhler在实验室由公认的无机物氰酸铵(NH4OCN)经 热分解人工合成了有机化合物尿素(NH2CONH2),突破了生命力学 说的约束,促进了有机化学的开展.此后许多以简单的无机物为原料 合成了许多其它有机化合物.
N H 4O C N
〔极性共价键〕
H3C( +) Cl( -) 〔极性共价键〕
+
+
+
-
CH3 → CH2 → CH2→ Cl
诱导效应
局部正电荷〔+〕
局部负电荷〔-〕
电负性——一个元素吸引电子的能力。 偶极矩——正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心
之间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号
表示。
qd (D,德拜)
物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.
例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH3
＊碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分
异构体也越多.
二. 构造异构现象 构造异构:分子中各原子间相互结合的顺序不同而
导致的异构现象.例如:丁烷和异丁烷 此外,有机化合物还可由于构型〔顺、反；Z、E；R、
成为独立学科的原因 ◆CO2作为原料用于化工生产； 路易斯(L) 碱：能给予电子对,具有亲核性. 能量相近(杂化轨道)。 反响过程中无任何活性中间体,没有明显分步的共价键均裂或异裂. 按分子中含有相同的、容易发生某些特征反响的原子或原子团及特征化学键结构进行分类:
金刚石的晶体结构(SP3)
足球烯(富勒烯)(SP2-SP3):
(3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO) ,形成的轨道数 与参与成键的原子轨道数相等.
1=1 + 2
2=1 - 2
(符号相同,即:波相相同.成键轨道) (符号不同,即:波相相反.反键轨道)
(4)每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. (5)电子总是首先进入能量低的分子轨道.
反键轨道2=1 - 2
• 但凡能给出质子的物质叫酸,但凡能与质子结合的 物质叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类.酸给出 质子后即形成了该酸的共轭碱，碱那么反之。
成键轨道1=1 + 2 2个氢原子轨道线性组合组成2个氢分子轨道
(6)共价键具有方向性(最大重叠原理):
y
1s
2p
x
y
1s
2p
x
〔a〕x轴方向结合成键
〔b〕非x轴方向重叠较小不 能形成键
分子轨道形成时必须满足三个条件：
• 对称性匹配(位相相同)。 • 最大重叠(成键的方向性)。 • 能量相近(杂化轨道)。
S〕和构象不同而造成异构现象.
有机化合物的结构是指:分子中原子间的排列次序(构造),原子
相电三互子. 有间的机的分化立布合体状位态物置(的共(结振构构型)等),各化项学内键容的在结内合的状总态称(构. 象)以及分子中
构造构型构象的概念
构造〔constitution〕：
分子中原子间的连接次序； 构型〔configuration〕：
1.4 有机化合物中共价键的键参数
(1)键长——两个成键原子的原子核之间的距离.
(不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同,平均键长 )
(2)键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所
形成的两个共价键之间的夹角.
(3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子所 放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个原子( 气态)时所吸收的能量.(泛指多原子分子中几个同类型键 的离解能的平均值).
一般
<400ºC，而无机物一
般熔点、沸点较高。
④大多数有机物不溶或难溶于水：有 机物多为非极性化合物。
⑤反响较慢且较复杂：无机反响一般为离 子反响，往往可瞬间完成且产物简单； 而有机反响一般为分子间反响，需要较 高的活化能，故反响需要时间。同时， 有机反响的副反响较多，一般产率达不
☆有机化合物的特点小结:
CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl ⑤反响较慢且较复杂：无机反响一般为离子反响，往往可瞬间完成且产物简单；
有机化合物与无机物在性质上的差异主要是由于其结构的化学键差异形成的。
一 、量子化学的价键理论〔定域理论〕:
利用各化合物的pKa值来预测酸碱反响的进行,例:
＊有自由基参与的反响叫自由基反响. 酸和碱又可分别称为电子对的受体和给体.
一 、量子化学的价键理论〔定域理论〕:
•原子轨道—原子中每个核外电子的运动状态都可以 用一个单电子的波函数 〔x，y，z〕来描述. 称 为原子轨道,因此电子云形状也可以表达为轨道的形 状. •〔1〕共价键的形成可看作是原子轨道在成键原子之 间的 重叠(交盖)或电子(自旋相反)配对的结果。 •〔2〕共价键的饱和性—一个未成对的电子配对成键 后就不能与其它未成对电子偶合.
两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保存一个电子的断裂方式. 反响过程中无任何活性中间体,没有明显分步的共价键均裂或异裂.
(2)异裂:
共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转 移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正 、 负离子(有正或负离子参与的反响叫离子型反响).
A:B A+ + B-
D. 含碳化合物之间的转化
CH4 CH3Cl ... CCl4 C金刚石
E.不同官能团化合物之间的转化、碳链的增加和
减少……
导致有机化合物种类繁多的原因除了上述C原子的特 殊结构以外,有机化合物中还存在同分异 构现象.
F. 有机化合物结构上存在同分异构现象
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合
例如： (CH3)3C : Cl (CH3)3C+ + Cl-
(3)协同反响——旧键的断裂和新键的生成同时发
生的反响。反响过程中无任何活性中间体,没有
明显分步的共价键均裂或异裂.例如：D-A双烯
加成反响.
O
+
O [4 +2] Diels-Alder Reaction
1.6 有机化学中的酸碱概念
(1) 布伦斯特(Bronsted)质子酸碱理论
• 组成元素少,但种类多,数目大(C结构特点及 同分异构).
• 易燃.生成CO2和H2O
பைடு நூலகம்
• 熔沸点、热稳定性低.
• 易溶于有机溶剂,难溶于水.
• 反响速度慢、时间长,往往伴随副反响.
•
以上特点是由有机化合物中普
遍存在的共价键决定的,因此有机化学也是
研究共价键的形成和断裂的科学.
1.3 有机化合物中的共价键及形成理论
• 离解能——一个共价键离解所需的能量. (指离解特定共 价键的键能,例如甲烷中四个C-H键的离解能是不同的).
(4)键的极性和元素的电负性
等性双原子分子H—H，Cl—Cl等的成键电子云 对称分布于两个原子之间，分子的偶极矩为０，这样 的共价键没有极性。
以下化合物有极性〔成键原子电负性不同〕：
H( +) Cl( -)
• 在双原子组成的分子中，键的极性就是分子的极 性，键 的偶极矩就是分子的偶极矩。
• 在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的
偶极矩的向量和。
H—Cl
μ=1.03D
CH3—Cl
μ=1.87D
H—CC—H
μ=0
＊键参数的含义
• 键长及键能:反映键的强度,即分子的稳定性. 键长越短,键能越强,分子越稳定.
(2)键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角.
例如： 有机化学—研究含碳化合物的化学.
路易斯(L) 碱：能给予电子对,具有亲核性.
产生活泼的自由基(游离基).
Cl : Cl (光照) 第一章 有机化合物的结构和性质
A:B A+ + B-
Cl·+ Cl·
足球烯(富勒烯)(SP2-SP3):
碳元素:核外电子排布 1S22S22P2,电负性居中,不
易获得或失去价电子, 易形成共价键.
(1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键
的结构式.
(2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键.
• •C • +
4H
•
•
H HC•• ••••H••
H
路易斯结构式
H
H —C— H
H
凯库勒结构式
• ◆典型的有机化合物与无机物的性质有着显著的差异,需要用不同的方 法和手段来进行研究.
•
有机化合物与无机物在性质上的差异主要是由于其结构的化学键
差异形成的。有机化合物多为共价键而无机物那么多为离子键。这就导
致有机化合物有不同特点.
1.2 有机化合物的特点(包括以下五个方面)：
①组成元素少(C,H等) ,但种类繁多.
•〔3〕共价键的方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨 道的重叠局部越大,形成的共价键就越牢固.
方向性决定分子空间构型，因而影响分子性质.
二 、分子轨道理论〔离域理论〕
(1)当原子组成分子时,形成共价键的电子运动于整个分子区域.
(2) 分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数 来描述 ;(薛定谔方程的解)
如何使原子轨道的能量相近呢?
能量
三 、杂化轨道理论
2p — — — 2s — 1s —
碳原子基态的电子构型
能量
2p — — —
2s — 1s —
2p — — —
2s — 1s —
————
基态
激发态
sp3杂化态
碳原子2s电子的激发和sp3杂化
一个2s电子激发至能量较高的2pz空轨道只需要402 kJ/mol.
O H 2N C N H 2
④19世纪下半叶,有机合成得到了快速开展,20世纪初开始建立了以煤焦油 为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业.
⑤20世纪40年代开始开展了以石油为主要原料的有机化学工业, 特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树脂和塑料为主的有机 合成材料工业.
二.有机化学的定义
• 键角:反映分子的空间构型. • 键的偶极距及键的极性:反映键的断裂能力,
与反响活性相关.
1.5 共价键的断裂--均裂与异裂
(1)均裂:
两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各 保存一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基).
A:B A·+ B· 1= 1 + 2
(符号相同,即:波相相同.
目前有机物的数目大于1400万个，并以40 万个/年的速度递增,原因是：
A. 碳元素的结构特点:核外电子排布 1s22s22p2
B. 碳原子相互结合能力很强〔碳链和碳环〕
C. 碳的同素异形体的存在:
石墨的晶体结构(SP2)
凯库勒〔A. A:B A·+ B· 利用各化合物的pKa值来预测酸碱反响的进行,例: Ka=Keq[H2O]=[H3O+ ][A-]/[HA] (2)路易斯(Lewis)电子酸碱理论 此外,有机化合物还可由于构型〔顺、反； 利用各化合物的pKa值来预测酸碱反响的进行,例: ※有机化学—研究含碳化合物的化学. 分子中原子间的连接次序； 有机化学(研究含碳化合物)
第一章 有机化合物的结构和性质
﹡本章重点内容: 1.有机化学研究对象与有机化合物的特点 2.价键理论、分子轨道与杂化轨道理论 3.共价键的形成与断裂及键参数的含义 4.有机化学酸碱理论 5.有机化合物结构与性质的关系 6.有机化学教材的知识结构体系
1.1 有机化合物和有机化学 一.有机化学的开展
①1806年,柏那么里〔Berzelius〕首先提出“有机化学〞名词. ②生命力学说.(Organic Chemistry)
sp3杂化轨道的图形
• 这四个sp3杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于 1/4 s成分,3/4 p成分.
• C采取sp3杂化轨道与4个H原子的s原子轨道形成4个 sp3-s型 的C-H键(CH4)比形成CH2要稳定的多.(414×4-402)kJ/mol。形成 CH4 时仍有约1255 kJ/mol能量释放出。所以这个体系CH4 比形成两个共价键的CH2稳定的多。
一定构造的分子中，原子和 基团在空间的排布；
构象〔conformation〕：
一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和 基团在空间的不同排布。
构型是固定的，而构象一般是瞬间的。构型的变 化须破坏化学键，而构象的变化那么不会发生键的断 裂。
②易燃烧：生成CO2和H2O
③热稳定性差：受热易分解，熔点低，
※有机化学—研究碳氢化合物及其衍生物的化 学.
肖莱马〔K.Schorlemer, 1834-1892).
C 教材封面
H
自 然 界 中 碳 的 循 环
有机化学(研究含碳化合物)
成为独立学科的原因
• ◆有机化合物用途广泛,普及国民经济及日常生活各个领域。需要系统研究其性质 、理论及合成方法与应用.
③作为一门单独学科,有机化学奠基于18世纪中叶.
1828年, F.Wöhler在实验室由公认的无机物氰酸铵(NH4OCN)经 热分解人工合成了有机化合物尿素(NH2CONH2),突破了生命力学 说的约束,促进了有机化学的开展.此后许多以简单的无机物为原料 合成了许多其它有机化合物.
N H 4O C N
〔极性共价键〕
H3C( +) Cl( -) 〔极性共价键〕
+
+
+
-
CH3 → CH2 → CH2→ Cl
诱导效应
局部正电荷〔+〕
局部负电荷〔-〕
电负性——一个元素吸引电子的能力。 偶极矩——正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心
之间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号
表示。
qd (D,德拜)
物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.
例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH3
＊碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分
异构体也越多.
二. 构造异构现象 构造异构:分子中各原子间相互结合的顺序不同而
导致的异构现象.例如:丁烷和异丁烷 此外,有机化合物还可由于构型〔顺、反；Z、E；R、
成为独立学科的原因 ◆CO2作为原料用于化工生产； 路易斯(L) 碱：能给予电子对,具有亲核性. 能量相近(杂化轨道)。 反响过程中无任何活性中间体,没有明显分步的共价键均裂或异裂. 按分子中含有相同的、容易发生某些特征反响的原子或原子团及特征化学键结构进行分类:
金刚石的晶体结构(SP3)
足球烯(富勒烯)(SP2-SP3):
(3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO) ,形成的轨道数 与参与成键的原子轨道数相等.
1=1 + 2
2=1 - 2
(符号相同,即:波相相同.成键轨道) (符号不同,即:波相相反.反键轨道)
(4)每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. (5)电子总是首先进入能量低的分子轨道.
反键轨道2=1 - 2
• 但凡能给出质子的物质叫酸,但凡能与质子结合的 物质叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类.酸给出 质子后即形成了该酸的共轭碱，碱那么反之。
成键轨道1=1 + 2 2个氢原子轨道线性组合组成2个氢分子轨道
(6)共价键具有方向性(最大重叠原理):
y
1s
2p
x
y
1s
2p
x
〔a〕x轴方向结合成键
〔b〕非x轴方向重叠较小不 能形成键
分子轨道形成时必须满足三个条件：
• 对称性匹配(位相相同)。 • 最大重叠(成键的方向性)。 • 能量相近(杂化轨道)。
S〕和构象不同而造成异构现象.
有机化合物的结构是指:分子中原子间的排列次序(构造),原子
相电三互子. 有间的机的分化立布合体状位态物置(的共(结振构构型)等),各化项学内键容的在结内合的状总态称(构. 象)以及分子中
构造构型构象的概念
构造〔constitution〕：
分子中原子间的连接次序； 构型〔configuration〕：
1.4 有机化合物中共价键的键参数
(1)键长——两个成键原子的原子核之间的距离.
(不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同,平均键长 )
(2)键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所
形成的两个共价键之间的夹角.
(3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子所 放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个原子( 气态)时所吸收的能量.(泛指多原子分子中几个同类型键 的离解能的平均值).
一般
<400ºC，而无机物一
般熔点、沸点较高。
④大多数有机物不溶或难溶于水：有 机物多为非极性化合物。
⑤反响较慢且较复杂：无机反响一般为离 子反响，往往可瞬间完成且产物简单； 而有机反响一般为分子间反响，需要较 高的活化能，故反响需要时间。同时， 有机反响的副反响较多，一般产率达不
☆有机化合物的特点小结:
CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl ⑤反响较慢且较复杂：无机反响一般为离子反响，往往可瞬间完成且产物简单；
有机化合物与无机物在性质上的差异主要是由于其结构的化学键差异形成的。
一 、量子化学的价键理论〔定域理论〕:
利用各化合物的pKa值来预测酸碱反响的进行,例:
＊有自由基参与的反响叫自由基反响. 酸和碱又可分别称为电子对的受体和给体.
一 、量子化学的价键理论〔定域理论〕:
•原子轨道—原子中每个核外电子的运动状态都可以 用一个单电子的波函数 〔x，y，z〕来描述. 称 为原子轨道,因此电子云形状也可以表达为轨道的形 状. •〔1〕共价键的形成可看作是原子轨道在成键原子之 间的 重叠(交盖)或电子(自旋相反)配对的结果。 •〔2〕共价键的饱和性—一个未成对的电子配对成键 后就不能与其它未成对电子偶合.
两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保存一个电子的断裂方式. 反响过程中无任何活性中间体,没有明显分步的共价键均裂或异裂.
(2)异裂:
共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转 移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正 、 负离子(有正或负离子参与的反响叫离子型反响).
A:B A+ + B-
D. 含碳化合物之间的转化
CH4 CH3Cl ... CCl4 C金刚石
E.不同官能团化合物之间的转化、碳链的增加和
减少……
导致有机化合物种类繁多的原因除了上述C原子的特 殊结构以外,有机化合物中还存在同分异 构现象.
F. 有机化合物结构上存在同分异构现象
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合
例如： (CH3)3C : Cl (CH3)3C+ + Cl-
(3)协同反响——旧键的断裂和新键的生成同时发
生的反响。反响过程中无任何活性中间体,没有
明显分步的共价键均裂或异裂.例如：D-A双烯
加成反响.
O
+
O [4 +2] Diels-Alder Reaction
1.6 有机化学中的酸碱概念
(1) 布伦斯特(Bronsted)质子酸碱理论
• 组成元素少,但种类多,数目大(C结构特点及 同分异构).
• 易燃.生成CO2和H2O
பைடு நூலகம்
• 熔沸点、热稳定性低.
• 易溶于有机溶剂,难溶于水.
• 反响速度慢、时间长,往往伴随副反响.
•
以上特点是由有机化合物中普
遍存在的共价键决定的,因此有机化学也是
研究共价键的形成和断裂的科学.
1.3 有机化合物中的共价键及形成理论
• 离解能——一个共价键离解所需的能量. (指离解特定共 价键的键能,例如甲烷中四个C-H键的离解能是不同的).
(4)键的极性和元素的电负性
等性双原子分子H—H，Cl—Cl等的成键电子云 对称分布于两个原子之间，分子的偶极矩为０，这样 的共价键没有极性。
以下化合物有极性〔成键原子电负性不同〕：
H( +) Cl( -)
• 在双原子组成的分子中，键的极性就是分子的极 性，键 的偶极矩就是分子的偶极矩。
• 在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的
偶极矩的向量和。
H—Cl
μ=1.03D
CH3—Cl
μ=1.87D
H—CC—H
μ=0
＊键参数的含义
• 键长及键能:反映键的强度,即分子的稳定性. 键长越短,键能越强,分子越稳定.
(2)键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角.
例如： 有机化学—研究含碳化合物的化学.
路易斯(L) 碱：能给予电子对,具有亲核性.
产生活泼的自由基(游离基).
Cl : Cl (光照) 第一章 有机化合物的结构和性质
A:B A+ + B-
Cl·+ Cl·
足球烯(富勒烯)(SP2-SP3):
碳元素:核外电子排布 1S22S22P2,电负性居中,不
易获得或失去价电子, 易形成共价键.
(1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键
的结构式.
(2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键.
• •C • +
4H
•
•
H HC•• ••••H••
H
路易斯结构式
H
H —C— H
H
凯库勒结构式
• ◆典型的有机化合物与无机物的性质有着显著的差异,需要用不同的方 法和手段来进行研究.
•
有机化合物与无机物在性质上的差异主要是由于其结构的化学键
差异形成的。有机化合物多为共价键而无机物那么多为离子键。这就导
致有机化合物有不同特点.
1.2 有机化合物的特点(包括以下五个方面)：
①组成元素少(C,H等) ,但种类繁多.
•〔3〕共价键的方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨 道的重叠局部越大,形成的共价键就越牢固.
方向性决定分子空间构型，因而影响分子性质.
二 、分子轨道理论〔离域理论〕
(1)当原子组成分子时,形成共价键的电子运动于整个分子区域.
(2) 分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数 来描述 ;(薛定谔方程的解)
如何使原子轨道的能量相近呢?
能量
三 、杂化轨道理论
2p — — — 2s — 1s —
碳原子基态的电子构型
能量
2p — — —
2s — 1s —
2p — — —
2s — 1s —
————
基态
激发态
sp3杂化态
碳原子2s电子的激发和sp3杂化
一个2s电子激发至能量较高的2pz空轨道只需要402 kJ/mol.
O H 2N C N H 2
④19世纪下半叶,有机合成得到了快速开展,20世纪初开始建立了以煤焦油 为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业.
⑤20世纪40年代开始开展了以石油为主要原料的有机化学工业, 特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树脂和塑料为主的有机 合成材料工业.
二.有机化学的定义
• 键角:反映分子的空间构型. • 键的偶极距及键的极性:反映键的断裂能力,
与反响活性相关.
1.5 共价键的断裂--均裂与异裂
(1)均裂:
两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各 保存一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基).
A:B A·+ B· 1= 1 + 2
(符号相同,即:波相相同.
目前有机物的数目大于1400万个，并以40 万个/年的速度递增,原因是：
A. 碳元素的结构特点:核外电子排布 1s22s22p2
B. 碳原子相互结合能力很强〔碳链和碳环〕
C. 碳的同素异形体的存在:
石墨的晶体结构(SP2)
凯库勒〔A. A:B A·+ B· 利用各化合物的pKa值来预测酸碱反响的进行,例: Ka=Keq[H2O]=[H3O+ ][A-]/[HA] (2)路易斯(Lewis)电子酸碱理论 此外,有机化合物还可由于构型〔顺、反； 利用各化合物的pKa值来预测酸碱反响的进行,例: ※有机化学—研究含碳化合物的化学. 分子中原子间的连接次序； 有机化学(研究含碳化合物)
第一章 有机化合物的结构和性质
﹡本章重点内容: 1.有机化学研究对象与有机化合物的特点 2.价键理论、分子轨道与杂化轨道理论 3.共价键的形成与断裂及键参数的含义 4.有机化学酸碱理论 5.有机化合物结构与性质的关系 6.有机化学教材的知识结构体系
1.1 有机化合物和有机化学 一.有机化学的开展
①1806年,柏那么里〔Berzelius〕首先提出“有机化学〞名词. ②生命力学说.(Organic Chemistry)
sp3杂化轨道的图形
• 这四个sp3杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于 1/4 s成分,3/4 p成分.
• C采取sp3杂化轨道与4个H原子的s原子轨道形成4个 sp3-s型 的C-H键(CH4)比形成CH2要稳定的多.(414×4-402)kJ/mol。形成 CH4 时仍有约1255 kJ/mol能量释放出。所以这个体系CH4 比形成两个共价键的CH2稳定的多。
一定构造的分子中，原子和 基团在空间的排布；
构象〔conformation〕：
一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和 基团在空间的不同排布。
构型是固定的，而构象一般是瞬间的。构型的变 化须破坏化学键，而构象的变化那么不会发生键的断 裂。
②易燃烧：生成CO2和H2O
③热稳定性差：受热易分解，熔点低，