有机合成题
有机合成-高中化学有机合成测试题
高中化学有机合成测试题1．某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为。
CH OCH Cl反应的化学方程式为。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与32(3)D E−−→中对应碳原子杂化方式由变为，PCC的作用为。
(4)F G−−→中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。
2．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。
(2)B→C的反应类型为。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
C H NO，其结构简式为。
(4)F的分子式为12172(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和写出以和3有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
3．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)A→B的反应类型为。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。
(3)C的化学名称为，D的结构简式为。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。
X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。
写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。
(7)设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。
已知：碱−−→+CO2Δ4．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。
有机合成工考试题库
一、单项选择题1．在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（ D ）A．0.5mB.0.8mC.1.0mD.1.2m2. NaOH 滴定 H3PO4 以酚酞为指示剂，终点时生成 （ B ）。
（已知 H3PO4 的各级离解常数：Ka1=6.9×10-3， Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13 ）A NaH2PO4B. Na2HPO4C. Na3PO4D. NaH2PO4 + Na2HPO414. 烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( D )A. ①②③④B. ③②①④C. ④③②①D. ④①②③15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B )A.乙烯B.丁烯C.丙烯D.1,3-丁二烯16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。
下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的几种说法：①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物；②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为 1：2：2；④它是由多种原子构成的一种化合物。
说法正确的是( A )A. ①③B.②④C. ②③D.①④17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应，使系统的温度从 T1 升高到 T2，压力从 P1升高到 P2，则( B )A.Q<0，W<0，△U<0B.Q=0，W=0，△U=OC.Q=0，W<0，△U<O D.Q<0，W=0，△U<O18 磺化能力最强的是（ A ）A.三氧化硫B.氯磺酸C.硫酸D.二氧化硫19 磺化剂中真正的磺化物质是（ A ）A.SO3B.SO2C.H2SO4D.H2SO320 不属于硝化反应加料方法的是（ D ）A.并加法B.反加法C.正加法D.过量法21 侧链上卤代反应的容器不能为（ C ）A.玻璃质B.搪瓷质C.铁质D.衬镍22 氯化反应进料方式应为（ B ）A.逆流B.并流C.层流D.湍流23 比较下列物质的反应活性( A )A.酰氯＞酸酐＞羧酸B.羧酸＞酰氯＞酸酐C.酸酐＞酰氯＞羧 D.酰氯＞羧酸＞酸酐24 化学氧化法的优点是（ D ）A.反应条件温和B.反应易控制C.操作简便，工艺成熟 D.以上都对25 不同电解质对铁屑还原速率影响最大的（ A ）Ａ.NH4C lB.FeCl２26 氨解反应属于（ B ）C.NaClD.NaOHA.一级反应B.二级反应C.多级反应D.零级反应27 卤烷烷化能力最强的是（ A ）A.R IB.RBrC.RClD RF28 醛酮缩合中常用的酸催化剂（ A ）A.硫酸B.硝酸C.磷酸D.亚硝酸29 在工业生产中，芳伯胺的水解可看做是羟基氨解反应的逆过程，方法有( D) A.酸性水解法 B.碱性水解法 C.亚硫酸氢钠水解法D.以上都对30 下列能加速重氮盐分解的是（ A ）。
有机合成工考试题库完整
一、单项选择题1.在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（D）A.0.5mB.0.8mC.1.0mD.1.2m2.NaOH滴定H3PO4以酚丈为指示剂，终点时生成（B）。
（已知H3PO4的各级离解常数：Ka1=6.9X10-3,Ka2=6.2X10-8,Ka3=4.8X10-13）ANaH2P04B.Na2HPO4C.Na3PO4D.NaH2PO4+Na2HPO414.烷姓①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是（D）A.①②③④B.③②①④C.④③②①D.④①②③15下列烯姓中哪个不是最基本的有机合成原料土烯”中的一个（B）A.乙烯B.丁烯C.丙烯D.1,3-丁二烯16目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。
下面关于二氯甲烷（CH2cl2）的几种说法：①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物；②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1:2:2;④它是由多种原子构成的一种化合物。
说法正确的是（A）A.①③B②④C.②③D.①④17在一个绝热刚性容器中发生一化学反应,使系统的温度从T1升高到T2,压力从P1升高到P2,则（B）A.Q<0,W<0,AU<0B.Q=0,W=0,△U=OC.Q=0,W<0,△U<OD.Q<0,W=0,△U<O18磺化能力最强的是（A）A.三氧化硫B.氯磺酸C.硫酸D.二氧化硫19磺化剂中真正的磺化物质是（A）A.SO3B.SO2C.H2SO4D.H2SO320不属于硝化反应加料方法的是（D）A.并加法B.反加法C.正加法D.过量法21侧链上卤代反应的容器不能为（C）A.玻璃质B.搪瓷质C.铁质D.衬锲22氯化反应进料方式应为（B）A.逆流B.并流C.层流D.湍流A.酰氯〉酸酊>竣酸B.竣酸〉酰氯〉酸酊C.酸酊〉酰氯〉竣D.酰氯〉竣酸>酸酊24化学氧化法的优点是（D）A.反应条件温和B.反应易控制C.操作简便，工艺成熟D.以上都对25不同电解质对铁屑还原速率影响最大的（A23比较下列物质的反应活性（A）A.NH4ClB.FeCl226氨解反应属于（B）A.一级反应B二级反应27卤烷烷化能力最强的是（A.RIB.RBr28醛酮缩合中常用的酸催化剂A.硫酸B硝酸C.NaClD.NaOHC.多级反应D.零级反应A)C.RClDRF(A)C.磷酸D.亚硝酸29在工业生产中，芳伯胺的水解可看做是羟基氨解反应的逆过程，方法有（D）A.酸性水解法B碱性水解法C亚硫酸氢钠水解法D以上都对30下列能加速重氮盐分解的是（A）。
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级)1•某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:(1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。
(2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。
(3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。
(4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。
(5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且W 的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式(6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式： ______________________ 。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种D©P A®*已知：RCH 2COOH il) KOHCH 3CHCOOHICH^CHCOOH CHsCHCOOHCl C1法浓△2•光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:(4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为(5)乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 ,生水解反应，则 E 的结构简式为(7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为A.B擬尙on 占 亡显0-------- 1-OII.Ri —C — H + R2- CH —CHO稀 NaOH R i-CH C —CHO1(R , R 为烃基或氢)R 2OOR 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 +HCI (R , R'为烃基)(1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为(填字母序号)。
有机合成练习题
1．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解2．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为：+║→)丁二烯乙烯环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯．．．．．为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式是；B的结构简式是。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④，反应类型反应⑤，反应类型。
3．烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物A—E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。
写出A、B、C、4CHCH23合物B含碳回答下列问题：（1）B的相对分子质量是；C→F的反应类型为；D中含有官能团的名称。
（2）D＋F→G的化学方程式是：。
（3）A的结构简式为。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。
5．（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H9O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。
1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是。
写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。
（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。
B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是6．（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。
A可以发生以下变化：<1>A分子中的官能团名称是___________；<2>A只有一种一氯取代物B。
有机合成精典例题
2）3）OHCH C H 3+2N a 2ONaCHCH 3+H 2有机合成精典例题首先，要认真全面审题，牢记有机物结构决定性质，有机物性质反映结构。
例 1：分子式为 C 8H 10O 的化合物 A 具有如下性质： ①A ＋Na →慢慢产生气泡； ②A ＋RCOOH 浓 H 2S O 4有香味的产物； + ③ KMnO 4/H + 苯甲酸；A④其催化脱氢产物不能发生银镜反应；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（ “目前主要的白色污 染”源之一）。
试回答：（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是 选项）。
A. 苯环上直接连有羟基B. 肯定有醇羟基C. 苯环侧链末端有甲基D. 肯定是芳香烃2）化合物 A 结构简式： 3）A 和金属钠反应的化学方程式思路分析：性质①说明化合物 A 有羟基。
性质②说明 A 有醇羟基。
性质③说 明 A 有苯环的结构并且苯环上只有一个侧链。
性质④说明 A 脱氢（即发生氧化反 应）生成的羰基不在链端，不是醛，所以 A 中羟基在碳链中间，链端有甲基。
性 质⑤说明 A 的脱水产物（即消去反应产物） 是不饱和的， 可以聚合生成高分子化A 的分式 C 8H 10O 对化合物 A 的结构可作出的判断是B 、C 项。
OHCH CH 3合物。
结合 答案： 1)BC第二，审题时，要充分利用已知条件，如分子式、相对分子质量，特别要注意反应类型和反应条件。
例2：化合物C和E 都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。
B和D互为同分异构体。
试写出：（1）化学方程式：A→D ___________ ，B→C _____________ 。
（2）反应类型：A→B _____________ ，B→ C ___________ ，A→E _____________ 。
（3）E的结构简式：_______ ，A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：________ ，及 _______ 。
(完整版)有机化学题库-合成.
5. 合成题5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
NBSBrBrBrBr2BrOHCCl45-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
CH2HBr3CH2CH3BrCHCH CH=CH2OH3ROOR5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
H2O2ClC2H5OH O s O4KOH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
Na(CH2)4 hvC2H5CH3CO3CH3BrBr2COOH CH3O5-5．由CH2OH为原料合成：OCH2CH＋CO25-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
Br2H2OBr5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
(1)(2)O3CH3Zn/H2OCH CH33CH3(CH2)3OHCOCH3CO5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
OHBrC2H5Na CH23CH2CH3CHCH CH=CHOH3OH5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
NaC2H5OC2H53CH3CH35-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
Br2hvC2H5OHBrKOH5-11以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H HH C C CH3NBSCH2CH2CH3CH2Cl＋COCH2CH3Br2CHCH C2H5OHBr BrC C CH3KOHCHCHC6H56H5CHCH3CHC6H5BrC2H5OHKOH6H5 C2H5NaNH 3CH 3HC C CH 3C C液C 6H 5C 6H 5H5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3CH 2CH O C O ＋Cu 2Cl 2NH 4ClCH241500℃OCHCH 4CH 3CHC 2=CH CH=CH C HgSO 4O 23＋CH 3OCH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12O 2AgC O 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHOCHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2液NaCH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO ,CH 3CH 2=CH CH 2=CH 20.25MPa5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH2OH＋CH 2ClCH 2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2催化剂Lindlar CHCH=CH 2CCH 2CH 2CH22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CHNa NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH 2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C35-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
有机合成工考试试题(题库版)
有机合成工考试试题（题库版）1、单选下列试剂中属于硝化试剂的是（）A.浓硫酸B.氨基磺酸C.混酸D.三氧化硫正确答案：C2、单选20%发烟硝酸换算成硫酸的浓度为（）。
A、104.5%B、10（江南博哥）6.8%C、108.4%D、110.2%正确答案：A3、判断题工业生产上所用的还原铁粉一般采用50~60目的铁粉正确答案：对4、单选滴定管、移液管、刻度吸管和锥形瓶是滴定分析中常用的四种玻璃仪器，在使用前不必用待装溶液润洗的是（）。
A．滴定管B．移液管C．刻度吸管D．锥形瓶正确答案：D5、判断题缩聚反应一定要通过两种不同的单体才能发生。
正确答案：错6、判断题由于sp杂化轨道对称轴夹角是180°。
所以乙炔分子结构呈直线型。
正确答案：对7、单选用熔融碱进行碱熔时，磺酸盐中无机盐的含量要求控制在（）A.5%以下B.10%以下C.15%以下D.20%正确答案：B8、判断题有毒气体气瓶的燃烧扑救，应站在下风口，并使用防毒用具。
正确答案：错9、判断题丁苯橡胶的单体是丁烯和苯乙烯。
正确答案：错10、判断题氮氧化合物和碳氢化合物在太阳光照射下，会产生二次污染——光化学烟雾。
正确答案：对11、单选关于我国技术性贸易壁垒体系的说法，不正确的是（）A．建立了全国技术性贸易壁垒措施部级联席会议制度B．已经能够有效地应对国外的技术性贸易壁垒措施的挑战C．建立了技术性贸易措施国家通报、评议和咨询的国内协调机制D．建立了技术性贸易措施信息服务体系正确答案：B12、判断题氨解指的是氨与有机物发生复分解反应而生产仲胺的反应。
正确答案：错13、判断题SN2反应分为两步进行。
正确答案：错14、判断题油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应。
正确答案：对15、单选下列酰化剂在进行酰化反应时，活性最强的是（）。
A、羧酸B、酰氯C、酸酐D、酯正确答案：B16、判断题和烯烃相比，炔烃与卤素的加成是较容易的正确答案：错17、单选国家标准规定的实验室用水分为（）级。
有机合成工考试题库
一、单项选择题1．在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（ D ）A．0。
5m B.0。
8m C。
1.0m D.1。
2m2.NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂,终点时生成（ B ）。
（已知H3PO4的各级离解常数:Ka1=6.9×10-3，Ka2=6.2×10-8，Ka3=4。
8×10-13 ）A NaH2PO4B。
Na2HPO4 C。
Na3PO4D。
NaH2PO4 + Na2HPO4 14。
烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是（ D )A.①②③④B.③②①④C。
④③②①D。
④①②③15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B )A。
乙烯 B.丁烯C。
丙烯D。
1，3-丁二烯16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明,涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。
下面关于二氯甲烷（CH2Cl2)的几种说法:①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物;②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1：2：2；④它是由多种原子构成的一种化合物.说法正确的是( A ）A。
①③B。
②④C。
②③D。
①④17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应，使系统的温度从T1升高到T2，压力从P1升高到P2，则（ B ）A.Q〈0,W〈0，△U<0 B。
Q=0，W=0，△U=O C.Q=0，W<0，△U<OD.Q<0，W=0，△U<O18 磺化能力最强的是（A )A。
三氧化硫B。
氯磺酸C。
硫酸 D.二氧化硫19 磺化剂中真正的磺化物质是（ A ）A.SO3 B。
SO2 C。
H2SO4 D.H2SO320 不属于硝化反应加料方法的是（D ）A.并加法B.反加法C.正加法D。
过量法21 侧链上卤代反应的容器不能为（ C ）A。
玻璃质B。
搪瓷质 C.铁质 D.衬镍22 氯化反应进料方式应为( B ）A.逆流B。
有机化学试题库五——合成题及解答
试题库五——合成题及解答1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：2。
3． 4. 5.６。
CH 3CH 2CH 2OH → ＣH 3C ≡CH7。
CH 3ＣＨ2CH ２OH → CH ３ＣH 2CH 2OCH （C Ｈ3)２ 8.C Ｈ3CH ２CH 2ＣH 2OH → CH 3C Ｈ2CH （O Ｈ)CH 3 9.10.ＣH ２=CH 2→ HOC Ｈ２CH 2ＯCH 2CH ２O ＣH 2C Ｈ2OH 1１.CH 3C Ｈ２ＣH=ＣH 2 → ＣＨ3CH 2CH ２CH 2OH １2.CH ３ＣH 2O Ｈ → CH 3CH （ＯH ）COOH 13．14．1５.ＨC ≡CH → CH 3C Ｈ2CH 2ＣH 2OH 16。
１７. １8. １9．20.ＣH ３CH=ＣH ＣH 3 →21．CH ３C Ｈ２ＣH 2O Ｈ → CH 3CH ２C Ｈ2CH ２O Ｈ22。
写出由相应得羰基化合物及格氏试剂合成2—丁醇得两条路线。
２3.由苯合成２-苯基乙醇。
2４.由甲苯合成２—苯基乙醇。
25．NO 2COOH NO 2CH 3COOH Cl ClBr Cl Cl BrCOOHBrCH 3NO 2BrBrNO 2a. b. c. d. e. f.g.2６。
2７．28.２9、30.３1。
32。
33.（CH3)２C=CH2→(CH3）3ＣCOOＨ３４。
COＯC2H５３5。
ＨＣ≡CH→ＣＨ３36．37．CＨ3CH2COOH →CH3CH２ＣH2CH2CＯOH 38。
CH3CＯOH →CH2(COOC2H5)239．40。
４1.４2.４３．４４.4５．４6.４7.48.49．５0。
５1。
５2.53．54.55.由ＣＨ2(CＯOＣ2Ｈ5)2合成56.由ＣＨ3CＯCＨ2ＣOＯＣ2H5合成57。
58．59.６0.6１.用丙二酸二乙酯合成１，3－环戊二甲酸。
6２．用丙二酸二乙酯合成1，１－环戊二甲酸。
6３。
用乙酰乙酸乙酯合成CＨ3ＣOCＨ2CH2ＣH2COOH。
中学化学 有机合成 练习题(含答案)
有机合成专题一、由反应条件确定官能团123)456789101112131415216、能跟FeCl 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物苯酚与FeCl 3溶液反应15、能跟I 2发生显色反应的是：淀粉遇碘单质显蓝色16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色17、能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)二、已知相对分子质量(M)有机物分子式的确定：CxHy ，可用相对分子质量除以12，看商和余数。
即12M ==x…y 余，分子式为CxHy三、对称法(又称等效氢法、同种环境的氢原子) 等效氢法的判断可按下列三点进行： 1、同一碳原子上的氢原子是等效的2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 四、不饱和度的计算方法：对于C x H y O z ，不饱和度222yx -+=Ω，规定：1、烷烃的不饱和度为02、环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为1，如：、、、、不饱和度为13、三键不饱和度为2，如：—C≡C—不饱和度为24、苯环不饱和度为4 五、重要的反应现象归纳1、能使溴水(Br 2/H 2O)褪色的物质①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO 的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 六、重要的有机反应及类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
有机化学 反应合成题
C(CH 3)3
苯的亲电加成反应
COCH 3
CH3COCl AlCl3
C (C H )3 3
C (C H )3 3
CH3CH2CH2Br AlCl3
CHCH3 CH3
4、
C H3C H2C 4、 l 无水Al C l
3
11、
C H2C H3
CH(CH3)2
OCH2CH2CHCl AlCl3 CH3
2、
Cl
CCl3
Cl2 1:1
Cl
CCl3
烯烃的氧化反应
CH3CH=CH2 + KMnO4 H+
CH3COOH
KMnO4 H+
O
CH3CH2CH=CHCH2CH3
KMnO 4/H+
O
CH3CH2COOH
OH
CH2CH 3 KMnO4 H+
OH
CH3CH2COCH2CH2CH2CH2COOH
CH 2CH=CH2
1、
CH2CH2CH2OH
CH3
i)B2H6 ii)H2O2,OH-
7、
OH
CH3
1BH 3 2 H2O2/OH H 3C
CH3 H
H
OH
CH2
+
HBr
ROOR [
] CH2Br
HBr ROOR
Br
烯烃的亲电加成反应
CH CHCH 3 HBr
14、
14、
CH CH2CH3 Br
Cl
+
HCl(1mol)
CH3CH2CH2CH2-O-CH(CH3)2
CHBr
KCN
CHBr
CH2Cl
有机合成化学练习题
有机合成化学练习题work Information Technology Company.2020YEAR练习题1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成BrBr 2CH 2CH32、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3Br3、选择合适的试剂合成下面的化合物C-CH 2CH 3CH 3OH4、选择合适的试剂合成下面的化合物2OH NO 25、用甲苯为原料合成Br COOH6、由指定原料合成下列产物 OH CH 27、由指定原料合成下列产物 CHO8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物 OCCH 39、选择合适的试剂合成下面的化合物 OCH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O10、用苯和不超过4个碳的有机物合成OHO11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CNCH 312、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3OH CH 3CH 313、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2NCH 3CH 314、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O15、用不超过4个碳的有机物合成O OCH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分)CHCOOHNO 22CH 317、用不超过4个碳的有机物为原料合成 OHCH 3CH 2CH 2CH 22CH 2CH 2CH 2CH 318、由指定原料合成下列产物CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 220、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物COOH21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 OCOOC 2H 5Ph CHO +COCH 322、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH ICH 2CH 2CH 324、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分)COOH25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 BrCH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物EtO2CO27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物28、由丙酮及不超过2个C的有机原料合成下列产物29、由苯及不超过4个C的有机原料合成下列产物30、由指定原料及不超过三个碳的有机物合成下列化合物31、由对二甲苯及不超过4个碳的有机原料合成下列产物32、由丙酮及丙二酸二乙酯及必要的无机试剂合成下列产物（8分）33、由不超过4个碳的有机物及必要的无机试剂合成下列化合物34、由乙酰乙酸乙酯、丙酮为原料合成下列产物35、由环己醇、丙二酸二乙酯及必要的无机试剂合成下列产物36、由苯甲醛、乙酸乙酯及必要的无机试剂合成下列化合物37、由不超过四个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物38、由不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成下列化合物39、由甲苯及必要的其他试剂合成下列产物40、由环己醇及不超过三个碳的有机物合成下列产物41、用苄基溴和乙炔为原料以及不多于2个碳的有机物合成下列化合物42、由丙二酸二乙酯及不超过三个碳的有机原料合成下列化合物43、由指定原料及必要的有机原料合成下列化合物44、由指定原料及不超过二个碳原子的有机原料合成下列化合物45、由丙酮为原料合成下列化合物46、由环己酮及不超过三个碳的有机原料合成下列化合物47、由对二甲苯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物48、由1,3-丁二烯以及必要的有机和无机试剂合成下列化合物49、由甲苯及必要的无机试剂和有机原料合成下列产物50、由联苯及必要的无机试剂和有机原料合成下列产物51、由指定原料及必要的无机试剂和有机原料合成下列产物52、由不超过三个碳的有机化合物及必要的无机试剂合成下列产物53、由三乙和开链化合物及必要的试剂合成下列产物54、由指定有机物及必要的试剂合成下列产物55、由指定有机物及必要的试剂合成下列产物56、由甲苯、丙二酸二乙酯及不超过三个碳的有机原料和必要的无机试剂合成下列产物57、由丙二酸二乙酯、苯甲醛、丙酮及必要的无机试剂合成下列产物58、由指定原料及必要的试剂合成下列产物1、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线2、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线3、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线4、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线5、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线6、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线7、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线8、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线9、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线10、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线11、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线12、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线13、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线14、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线15、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线16、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线17、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线18、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线19、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线20、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线21、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线22、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线23、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线24、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线25、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线26、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线27、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线28、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线29、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线30、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线31、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线32、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线33、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线34、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线35、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线36、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线37、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线38、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线39、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线40、用逆合成分析法推测下列化合物可行的合成路线。
有机合成练习题
有机合成练习题一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个反应是亲电加成反应？A. 卤代烃的水解B. 醛的还原C. 烯烃与溴的加成D. 酯的水解2. 以下哪种化合物属于芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊烯C. 苯D. 环丁醇3. 哪个反应是消除反应？A. 醇的脱水B. 酯化反应C. 氨基酸的脱水缩合D. 卤代烃的水解4. 在有机合成中，哪个反应是逆反应？A. 还原反应B. 氧化反应C. 酯化反应D. 水解反应5. 哪个是烯烃的同分异构体？A. 环己烷C. 苯D. 环丁醇6. 哪个化合物具有手性中心？A. 乙醇B. 丙酮C. 2-丁醇D. 2,3-丁二醇7. 哪个反应是自由基反应？A. 卤代烃的取代反应B. 烯烃的加成反应C. 烷烃的卤代反应D. 醇的脱水反应8. 以下哪个反应是缩合反应？A. 酯化B. 水解C. 脱水D. 取代9. 哪个是芳香族化合物的典型反应？A. 卤代B. 硝化C. 磺化D. 氧化10. 以下哪个化合物是炔烃？A. 乙炔B. 乙烯D. 乙醇二、填空题（每题2分，共20分）11. 芳香族化合物的特点是含有一个或多个______环。
12. 亲电取代反应中，亲电试剂首先与底物形成______。
13. 在有机合成中，保护基团的作用是______。
14. 羧酸的酸性比醇强，因为羧酸分子中的______可以稳定负电荷。
15. 烯烃的加成反应中，马氏规则是指在不对称烯烃加成时，氢原子加在含氢______的碳原子上。
16. 酯化反应中，醇的羟基被______化。
17. 有机合成中，还原剂的作用是______。
18. 芳香族化合物的亲电取代反应中，常见的亲电试剂包括卤素、硝酸和______。
19. 有机合成中，保护基团的移除通常需要______。
20. 炔烃的加成反应中，常见的加成试剂包括卤素和______。
三、简答题（每题10分，共30分）21. 描述有机合成中保护基团的使用原理及其重要性。
有机合成试题及答案
高二化学练习卷1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：请回答下列问题：（1）A 的分子式为 。
（2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。
（4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。
①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
请回答下列问题：（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。
O =CNH —CH 2 CH 2—NHC =ONH 2CH —COOH OHCH 2—CH —COOHNH 2HOOCCH ＝CHCOOH（3）写出反应⑤的化学方程式： 。
（4）写出G 的结构简式 。
3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下：已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。
（1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。
（2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。
（3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）。
4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2CH nOH）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。
—C ＝CH 2CH 3—C ＝CH 2CH 3溴水 ①AB ：C 9H 12O 2②NaOH/H 2OO 2/CuD ：C 9H 10O 2E ：C 9H 10O 3④FM⑤⑥试回答下列问题：（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。
（2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。
有机合成练习题(优化设计)
有机合成练习题1、 用乙醇为主要原料合成乙二醇，无机材料可以任意选择，请写出各步反应的化学方程式，并注明反应条件。
2、 以苯为原料生产苯酚，请设计出合理的途径，并写出反应的化学方程式。
3、 已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生加成反应：CH 2==CH 2+HO —C l →C l —CH 2—CH 2OH 请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成化合物HO —CH 2COOH 。
4、 卤代烃可以在AlCl 3等化合物的催化作用下，与苯环作用，形成甲基苯，如：以苯、甲烷为主要原料，任选无机试剂，合成对硝基苯甲酸，给出合成的线路。
（不必写出合成路线）5、 写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各部反应方程式（必要的无机试剂自选）6、 已知从环己烷制备1,4-环己二醇醋酸酯。
下面是有关的8步反应：（无机产物已略去）⑴写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
⑵反应①属于 反应，反应的化学方程式是⑶反应⑤属于 反应，反应⑦属于 反应。
⑷反应⑦的化学方程式是7、下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（ ）A.B.一氯甲烷C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2-二甲基-1-氯丙烷8、 化合物丙（C 4H 8Br 2）由如下反应得到：C 4H 10O −−−→−∆浓硫酸、C 4H 8−−−→−42CC B lr 、丙（C 4H 8Br 2） 则丙的结构不可能是（ ）A.CH 3CH 2CHBrCH 2BrB. CH 3CH （CH 2Br ）2C.CH 3CHBrCHBrCH 3D.（CH 3）2CBr CH 2Br9、酯A水解可生成酸X和醇Y，若Y氧化可得酸X，则A不可能是（）10、已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X+2Na+R，—X→R—R，+2Na X现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是（）A.戊烷B.丁烷C.2-甲基己烷D. 己烷11、有机物A为茉莉香型香料。
有机化学试题库五——合成题及解答
试题库五——合成题及解答1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2．3． 4． 5．6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9．10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13．14． 15．HC ≡CH 2CH 2OH 16． 17．18．19．20．CH 3CH=CHCH 3 →21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。
23．由苯合成2-苯基乙醇。
24．由甲苯合成2-苯基乙醇。
25． 26．27． 28． OHOHSO 3HCOClCOO2C CH 3OH CH 3C H 3C H -C H C H OOH OHBrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O OC H 3C OOH C OC H 3C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE tC H 3C H 3CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 2CHCH 3OH29. 30．31．32．33．(CH3)2C=CH34．35． HC≡CH → CH3COOC2H536．37．CH3CH2COOH → CH3CH2CH2CH2COOH38．CH3COOH → CH2(COOC2H5)239．40．41．42．43．44．45．46．47．48．49．50．51．52．53．54．55．由22H5)2合成56．由CH3COCH2COOC2H5合成57．58．59．60．(CH3)23)2CCOOHOHCH3CH3OCH3CH2OH CH3CHCH2CH3NH2NH2NHCOCH3OH2BrCH3BrCH3ClBr CHCOOHCH2CH=CH2H3CCH3CH2CH2CH2CH-CH3COOHCH3COOHCH3(CH2)3OH C H3(C H2)3SO2(C H2)3C H3C H3C H2Br61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
36. O
O
【提示】Baeyer-Villger 氧化后水解、将醇氧化成“环戊酮” ，酸转变为醛、分子内羟醛缩合
O 37.
【提示】与丁烯酮 Michael 加成后羟醛缩合
O
O O 38.
【提示】与异丙叉丙酮 Michael 加成后羟醛缩合
O CHO 39. COOEt EtOOC
【提示】与丙酮羟醛缩合后丙二酸酯 Michael 加成
由给定的原料或条件合成下列化合物（其它原料或试剂任选）
1.
【提示】变成溴代烷，Wurtz 反应
2.
OH
【提示】卤代后用甲基铜锂烷基化
Cl
3.
【提示】NBS 后加氯
Br
Cl
OH 4.
【提示】卤代、消除、NBS 溴代后水解，或环己烯用 MnO2 氧化
5.
不 多 于 三 个 碳的 有 机物
【提示】Corey-House 反应
50.
COOEt COOEt
O
COOH
【提示】与 1，4-二溴丁烷环化
O
51.
COOEt COOEt
O OEt
【提示】丙二酸酯与环氧乙烷作用
OH O O OH
52.
Cl O
【提示】丙二酸酯取代后还原
O
53.
COOEt COOEt
COOH COOH
【提示】2mol 丙二酸酯与 1，3-二溴丙烷取代后在碘存在下与乙醇钠反应，水解脱羧
O 79. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物 O COOEt
【提示】丙二酸酯与异丙叉丙酮 Michael 加成、后发生分子内缩合
O
80. 不 多 于 六 个 碳 的 有 机 物
OH
【提示】与 57 同
O
OH
27.
OH
【提示】氯代后制成格氏试剂与甲酸酯作用
OH Cl 28.
OH Cl
【提示】磺化占位后加氯水，后除去磺酸基
29. O
【提示】与丁二酸酐两次 Friedel-Cradts 酰基化
30. NO2
【提示】Skraup 喹啉合成
N
O 31.
【提示】略
O
O
32. O2N
Br
H2N
S O
NH2
【提示】硫酸钠两次亲核取代、氨基还原
75.
【提示】类似 70
OH
N H
O 76. H N
O
【提示】Hoffman 消除
COOEt 77. COOEt
HO
COOH
NH2
【提示】溴代后与邻苯二甲酰亚胺反应、与甲醛加成、水解
Br 78.
【提示】我认为这个题不合理，是 Schaums 的一个例子：强行占位，把溴引导到相应的位 置，科学院近年的题
CHO 58.
COOH
【提示】Perkin 反应
O 59. O
【提示】氧化成己二酸、转变为己二酸酯、Dieckmann 缩合、甲基化后脱羧
60.
【提示】类似 20
O 61. 不 多 于 四 个 碳 的 有 机 物
【提示】丁二烯与丙烯酸双烯合成、去掉双键、酸转化为酰氯、与丁基铜锂试剂作用
O
三 个 碳的 有 机物
O
O O
O
45.
【提示】乙酰乙酸乙酯引入一个甲基和一个烯丙基后脱羧
O
O Br
46.
COOH
【提示】保护羰基后制成格氏试剂与 CO2 作用
COOH 47.
【提示】羧酸同系物合成
COOH
48.
H
H
COOEt
【提示】乙炔与二氧化碳作用、酯化、还原
49.
COOEt COOEt
COOEt
【提示】1，3-二溴丙烷与丙二酸酯环化、还原、溴代后再与丙二酸酯环化、水解脱羧、酯 化
18. Cl
【提示】乙苯对位氯代后 NBS 溴代、消除
COOH Br 19. Br
【提示】类似 15，只是重氮化后与 CuCN 反应并水解
20.
【提示】苯乙酮与异丙基格氏试剂加成后酸催化脱水
21. CH3CH2OH
CH3CH2CH2CH2
CH ( CH2OH )
CH2CH3
【提示】乙醛缩合成丁烯醛、还原成丁醛后羟醛缩合并还原
14. O
【提示】异丁烯过氧化物存在下加 HBr 后与乙醇钠取代
Br Br 15.
【提示】硝化、还原成苯胺、制成对氨基苯磺酸、加溴水、水解除去磺酸基、氨基重氮化后 与 CuBr 反应
Br
Br 16. Br
【提示】苯胺加溴水后重氮化除去氨基
Br
17.
【提示】与丁酸酐酰化后 Clemmenson 还原
54.
OH
COOH
COOH
【提示】卤代后氰解水解
55.
OH
【提示】卤代后制成格氏试剂与环氧乙烷加成、氧化
COOH 56. COOH
【提示】酸还原成醇、卤代、制成格氏试剂与环己酮加成、脱水、臭氧化水解、Clemmenson 还原除去 C=O
O
O O
OH
57.
COOEt
【提示】1mol 相应的格氏试剂与乙酰乙酸乙酯加成：酮比酯活泼
O
10. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物
O
【提示】乙炔与两分子丙酮加成后，叁键水合成酮，然后再使二醇在五氧化二磷作用下脱水
O 11.
【提示】溴代、在叔丁醇钾作用下脱 HBr、臭氧化
12.
H
H
OH
【提示】乙炔分别与碘甲烷和甲醛作用后催化加氢
13. H
H
【提示】乙炔甲基化后经硼氢化氧化变为丙醛，与乙炔加成、叁键还原后 CrO3 将 OH 氧化 为酮，再与 Wittig 试剂反应
6.
由
及 其 他 不 超 过两 个 碳的 有 机物合 成
CHO CHO
【提示】与乙烯双烯合成后臭氧化还原水解
7.
由 H
H 及 其 他 不 超 过三 个 碳的 有 机物合 成
【提示】两次烷基化后 Lindlar 催化加氢
8.
【提示】变成炔后烷基化再还原
9. 不 多 于 四 个 碳 的 有 机 物
【提示】环丁酮加乙烯基格氏试剂
Br 40.CHO源自【提示】消除成环己烯后臭氧化还原水解、羟醛缩合后催化加氢
O 41.
O
【提示】酸催化溴代后与二苯基铜锂取代
CHO 42.
【提示】与乙醛羟醛缩合后还原
CHO
O
O
43.
O
【提示】丙酮制成片那醇后重排成片那酮，溴代后与乙酰乙酸乙酯取代，水解脱羧
O
O O O
44.
【提示】乙酰乙酸乙酯与环氧烷反应，产物为γ内酯，与 HBr 共热得到γ溴代酮，在碱性 条件下得到环丙烷衍生物；与两摩尔碱作用后加入一摩尔碘甲烷得到产物。供参考
O
62.
EtO EtOOC COOEt
【提示】见 WarrenTM218
63. O
O
【提示】丁二烯与反-2-丁烯酸甲酯双烯合成、去掉双键、用仲丁醇酯交换
64. Br NH2
O
【提示】与二氧化碳转变为酸、转变为酰胺、Hoffman 降级
65.
OH
N H
【提示】类似 55
66. Br
【提示】磺化占位后溴代、除去磺酸基
CN 71.
COOH
H2N
【提示】甲基氧化为羧基、高温高压下催化加氢
OH
72.
OH O O
【提示】变为醛后与甲醛缩合、再与 HCN 加成、水解，自动关环
73.
四 个 碳的 有 机物
O
O
【提示】丙酸酯经 Claisen 酯缩合后乙基化、去掉羰基
COOEt 74. COOEt
【提示】 卤代后在氨基钠的液氨溶液中与丙二酸酯反应， 或苯基格氏试剂与环氧烷反应后氧 化为苯乙酸，再用碳酸二乙酯引入一个酯基
Cl 67. Br
【提示】变成甲苯、邻位硝化还原变为乙酰苯胺、氯代、水解去掉酰基、重氮化后与 CuBr 作用
Br I 68.
【提示】溴代后磺化占位、硝化还原、重氮化后与 KI 反应，去掉磺酸基
Br
69.
【提示】高温下甲基化、后进行溴代
70. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机物
N H
【提示】乙炔变为丙炔酸、变为丙烯酸以及酰氯、与胺作用后 LiAlH4 除去羰基
22. n--C4H9OH
【提示】略
MeC
CMe
23. OH
OH OH
【提示】卤代后制成 Wittig 试剂与丙酮缩合，再与 KMnO4 氧化
24.
OH
【提示】类似 21
25.
【提示】Blanc 氯甲基化后与乙醇钠取代
O
26. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物
【提示】丙醇氧化成丙醛、溴代并制成格氏试剂，二者反应
33. 不 多 于 三 个 碳 的 有 机 物
O
O
【提示】丙酮经 Mannich 反应制成丁烯酮后与乙酰乙酸乙酯进行 Michael 加成、水解脱羧
CHO
34.
【提示】与叔丁醇烷基化、MnO2 氧化甲基成苯甲醛后与丙醛羟醛缩合
O 35. OH
【提示】还原成醇、脱水、臭氧化还原水解、分子内羟醛缩合后 LiAlH4 还原