高一化学必修2第三章--有机化合物知识点

第三章有机化合物知识点
2甲烷、乙烯和苯的性质比较：
1甲烷的化学性质
1、稳定性：甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。

2、氧化反应（燃烧）CH4+2O2−
−→
−点燃CO2+2H2O（淡蓝色火焰）
3、取代反应（条件：光；气态卤素单质；四反应同时进行，产物有5种）
CH4+Cl2−→
−光CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2−→
−光CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2−→
−光CHCl3+HCl CHCl3+Cl2−→
−光CCl4+HCl
注意事项：①反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；②取代关系：1H~~Cl2；
【典例】在光照条件下，将1molCH4与Cl2反应，得到等物质的量的4种有机取代产物，则消耗的氯气物质的量为______(答案2.5mol)
【典例】进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3.
B.(CH3CH2)2CHCH3.
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
[解析]等效氢法：等效氢原子有几种，其一氯代物就有几种。

判断等效氢的方法：①同一个碳原子上所连的氢原子是等效的②同一个碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的③同一分子处于对称位置上的氢原子是等效的。

2.乙烯的化学性质
1．氧化反应I．燃烧C2H4+3O2−
−→
−点燃2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）II．能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。

2．加成反应CH2＝CH2＋Br2−→
−CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）注意：乙烯使酸性高锰酸钾褪色发生氧化反应，使溴水褪色发生加成反应。

CH2＝CH2＋H2催化剂
△CH3CH3 CH2＝CH2＋HCl催化剂
△
CH3CH2Cl（氯乙烷）
CH 2＝CH 2＋H 2O 催化剂
CH 3CH 2OH （工业制乙醇）
3．加聚反应 nCH 2＝CH 2 催化剂
△ （聚乙烯）
注意：①乙烯能使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。

②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO 4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。

苯（难氧化，易取代，难加成）
证明苯分子中不存在碳碳双键：①不能使酸性高锰酸钾褪色，②不能使溴水发生化学反应褪色，③苯的邻位二取代物只有一种结构。

1．氧化反应（燃烧）
2C 6H 6＋15O 2−−→−点燃12CO 2＋6H 2O 现象：火焰明亮，伴有浓烟（说明含碳量高）
2．取代反应（1）苯的溴代：
（溴苯）+ Br 2
FeBr 3 ＋HBr ①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr 3做催化剂
②反应物必须是液溴，不能是溴水。

（溴水则萃取，不发生化学反应）
③溴苯是一种 无 色 油 状液体，密度比水 大 ， 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。

（2）苯的硝化： + HO －NO 2浓H 2SO 4
55℃~60℃－NO 2+ H 2O
①反应条件：水浴加热、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）
②试剂的添加顺序：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌，冷却后再加入苯。

③硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水 大 ，难 溶于水。

④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。

3.加成反应（在一定条件下能和氢气发生加成反应）
+ 3H 2 Ni （一个苯环，加成消耗3个H 2
苯的同系物：分子中只有一个苯环，侧链上连有烷基（--C n H 2n+1）。

通式C n H 2n-6(n ≥7) 苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色，苯不能。

【典例】已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体有3种
【拓展】：烃燃烧规律：通式
1.燃烧前后气体体积变化规律：△V=
温度高于100 时，水为气态，y=4时，反应前后气体体积不变。

y>4,体积增大，y<4,体积减小。

温度低于100度，水为液态，体积总是减小。

2、等物质的量的不同烃燃烧时的耗氧规律：
（1）耗O2量取决于(x+y/4)，(x+y/4)越大，消耗氧气越多。

（2）产生CO2的量取决于x，x越大，产生CO2的量越多。

（3）产生H2O的量取决于y，y越大，产生H2O的量越多。

3．等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律：等质量的烃完全燃烧时，氢元素的质量分数越大（或y/x的值），耗氧量越多，产生的H2O越多。

碳的质量分数越大，耗氧量越小，生成的CO2越多。

4.最简式相同的烃（或有机物），无论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧耗氧量为定值，产生的CO2和H2O的量总是一个定值
【练习1】分子式为CH4、C2H4、C6H6的烃（1）物质的量相同时，耗氧量最多的是（），生成CO2 最多的，（）生成H2O最多的是（）。

(2)质量相同时，耗氧量最多的是（），生成CO2 最多的是（），生成H2O最多的是（）。

(3)在足量O2中燃烧，恢复到原状况(120℃)，混合气体总体积等于原混合气体的是( ) 拓展：判断有机物分子中原子是否共面的方法：
1.乙烯分子6个原子共平面，苯分子12个原子共平面，即使乙烯或苯分子中的氢原子的位置被其他原子替代，替代的原子仍处于原平面上。

2.分子中某个碳原子是4个共价单键时，该分子中所有原子一定不共面。

3.有机分子中的单键可以旋转，双键不能旋转。

结合题中关键词“可能”“一定”“最
多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件做出判断
第三节生活中常见的有机物
乙醇（官能团:一OH）
1．与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面有气泡）
（与水比较）：都生成氢气，反应都放热，但比钠与水的反应要缓慢
结论：①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②2 —OH~~~~H2 2．氧化反应
（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）CH3CH2OH+3O2−
−点燃2CO2+3H2O
−→
（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应）
现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为黑色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）
①反应断键情况：
②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。

（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色。

可以使橙色的重铬酸钾溶液变为绿色（检验酒后驾驶）。

总结：燃烧反应时的断键位置：全断
与钠反应时的断键位置：①；在铜催化氧化时的断键位置：①、③
（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水，加生石灰，蒸馏。

乙酸（官能团：-COOH）
1.具有酸的通性：CH3COOH CH3COO－＋H＋(一元弱酸)
①可使紫色石蕊试液变红②与活泼金属，碱，弱酸盐如CaCO3反应
③酸性比较：CH3COOH > H2CO3
2CH3COOH＋CaCO3→2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
2.酯化反应（实质：酸脱羟基，醇脱氢）
CH3COOH＋HO－C2H 5CH3COOC2H5＋H2O（酯化反应，属于取代反应）
(1)试管a 中药品加入顺序是
乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL
(2)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸
(3)试管b中加饱和Na2CO3溶液的作用：①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯
的溶解度
(4)反应结束后，振荡试管b，静置。

观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。