人教版高中化学选修五3.4 有机合成(共22张PPT)
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人教版化学选修五有机合成PPT课件
例3 人教版化学选修五有机合成PPT课件
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
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官能团或物质
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤素原子
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
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三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉 X2、光照
O2、Cu、加热
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂）
人教版化学选修五有机合成PPT课件
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃
高中化学选修5教学课件34有机合成(人教版)(完整版)5
4.官能团的保护 有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R－COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R－CH＝CH—R′ KMnO4(H+) R—C＝O+O＝C—R′
2.增加碳链 CH2＝CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 －C＝C－ －C≡C－
－OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH， 2CH3CHO + 2H2O， CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
； ； 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反 应）、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R－COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R－CH＝CH—R′ KMnO4(H+) R—C＝O+O＝C—R′
2.增加碳链 CH2＝CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 －C＝C－ －C≡C－
－OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH， 2CH3CHO + 2H2O， CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
； ； 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反 应）、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成 (1) (共26张PPT)
1，2二氯乙烷 乙烯
例题设计目标：
使学生掌握碳 链增长的方法
C2H5COOCH2CH2O OCC2H5
知识链接：
例题4.乙二酸乙二酯合成方法 乙二酸乙二酯
乙二酸 乙二醇
乙二醇 1，2二氯乙烷
1，2二氯乙烷
乙烯
乙烯
例题设计目标：
使学生掌握有 机反应成环的 方法
师生共享
有机合成
有机物结构与性质的关系 碳键类型与有机物性质 官能团类型与有机物性质 分子中各基团的相互影响
事也不要去想，因为你无法决定将来。我们所能做的是享受当下，人必须全然地活在此时此刻，其余的都是妄念。二十四、每个人都会幻想各种美好的未来，但并不是每个人都会为之付诸行动，这大概就是你与这些人的不同！一、身为一个人，水倒七
分满，话留三分软。不清楚我的路子，就别打听我的底线。二、喜欢一个人并不是回复他所有的动态，而是研究下面的可疑评论。三、车子有油、手机有电、卡里有钱！这就是安全感！指望别人都是扯淡！再牛的副驾驶，都不如自己紧握方向盘。四、 道不同不相为谋，你讨厌我，我也未必喜欢你，何必咄咄逼人费了口舌也讨人嫌，你闲得慌但是我没空陪你。
有机化学反应原理 有机反应的主要类型 有机反应条件的控制
逆合成分析法
有机化合物组成结构确定
有机物的合成思路
研究、合成有机化合物
作业布置
1.书后习题 2.总结有机反应中“断键”
板书设计
有机合成 一、逆合成分析法
目标化合物 →中间体 中间体→基础原料 二、实践探索：长效缓释阿司匹林的逆合成分析 三、有机合成应遵循的基本原则
美丽的海葵
大分子合成
海 葵 毒 素
分子式 C129H223N3O54
海葵毒素的同分异构体数目为271个，目前最复 杂的化合物,但已被科学家全合成。
人教版高中化学选修5-3-4：有机合成PPT
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
CH2=CHBr
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
人教版高中化学选修5-3-4：有机合成 (共34 张PPT)
人教版高中化学选修5-3-4：有机合成 (共34 张PPT)
(5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解
(6).有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法
(II)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
化等。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
人教版高中化学选修5-3-4：有机合成 (共34 张PPT)
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
3）醇与HX取代
△
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O
人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》课件
写出合成路线。
例2.以H2O、H218O、空气、乙烯为原料
制取CH3C18OOC2H5，请设计合成路线,
并写出相关反应的化学方程式。
有关化学方程式： 催化剂 ①CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 催化剂 18 18 ②CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 Cu ③2CH3 CH2 18 OH＋O2 ――→2CH3 C—H18 O＋2H2 O[来源:学+科+网] △ 催化剂 ④2CH3 C—H18 O＋O2 ――→ 2CH3 C—OH18 O 浓硫酸 18 18 ⑤CH3 C—OH O＋C2 H5 OHCH3 COC2 H5 O＋H2 O △
二、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
三、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物
分子骨架的构建和官能团的转化。
例3： 由甲苯为原料制取苯甲醛， 其他原料自选，请写出合成路线.
例4.有以下一系列反应，终产物为草酸：
已知B的相对分子质量比A大79。 请推测A、B、C 、 D 、 E 、 F的结构简式。
二、典型例题
2. 合成路线给定题
例2：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反
应得到：
（ 也可表示为：
）实验证明，下列
反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被 氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成
甲基己烷：
按要求填空： （1）A的结构简式是_________；B的结构简式是________。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④___________，反应类型______________________。 反应⑤___________，反应类型______________________。
人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)
8）加聚反应
由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
乙烯。
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
自学与交流 阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
3）氧化反应
有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化，烯烃、 炔烃，醛，醇，苯的同系物被KMnO4氧化，有机物的燃烧
4）还原反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的 加成反应。
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
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人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
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必备的基本知识
➢官能团的引入 ➢官能团的消除 ➢官能团的衍变 ➢有机成环反应规律
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、 H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸 盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 ③双糖，多糖，油脂，蛋白质的水解
二、官能团的引入方法
①引入C=C双键
三种方法
1）某些醇的消去引入C=C
人教版高二化学选修五导学课件：3.4 有机合成(共136张PPT)
3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成:
合成步骤(用化学方程式表示) ①_____________________________。 ②_________________________。 ③____________________________________。
④
⑤____________________________________。
第四节
有 机 合 成
一、有机合成的过程 1.有机合成的概念: 简单、易得 的原料,通过有机反应, 有机合成指利用___________ 生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.有机合成的任务:
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和 官能团 的转化。 _______
3.有机合成的过程:
代烃,再水解(取代)得到乙二醇。
知识点一、有机合成中官能团的引入、转化和消除
【核心突破】
1.官能团的引入:
(1)卤素原子的引入。
引入方法 烷烃与X2的取代 不饱和烃与HX 或X2的加成反应 醇与HX的取代
典型化学方程式 CH4+Cl2
光
CH3Cl+HCl
CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
△
(2)碳碳双键的引入。 引入方法 醇发生 消去反应 卤代烃 消去反应 炔烃 加成反应 典型化学方程式 CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O CH3CH2Br+NaOH CH2＝CH2↑+NaBr+H2O
(3)羟基的引入。 引入方法 烯烃与水加成 典型化学方程式 CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH
人教版高中化学选修五3.4有机合成 (1) (共26张PPT)教育课件
人
的
一
生
说
白
了
，
也
就
是
三
万
余
天
，
贫
穷
与
富
贵
，
都
是
一
种
生
活
境
遇
。
懂
得
爱
自
己
的
人
，
对
生
活
从
来
就
没
有
过
高
的
奢
望
，
只
是
对
生
存
的
现
状
欣
然
接
受
。
漠
漠
红
尘
，
芸
芸
众
生
皆
是
客
，
时
光
水
，
转
瞬
间
，
光
阴
就
会
老
去
，
留
在
心
头
的
，
只
是
弥
留
在
时
光
深
处
的
无
边
落
寞
。
轻
拥
沧
桑
，
淡
看
流
年
，
掬
一
捧
岁
月
，
握
一
份
懂
得
，
红
尘
口
罗
不
▪■
电
:
那
你
的
第
一
部
戏
有
没
有
人教版高中化学选修五课件3-4有机合成
知识聚焦 难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
(3)芳香化合物合成路线：
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团 前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa
(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
变式训练1
以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：
①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，
来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是(
)
A．①⑤②③④B．①②③④⑤ C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
解析
首先乙醇通过消去反应生成乙烯，然后乙烯与溴加成
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
一、有机合成过程中常见官能团的引入 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： 光照 CH3CH3＋Cl2― ― → HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
(还有其他的氯代苯甲烷) 500 ℃～600 ℃ CH2===CH—CH3＋Cl2 ― ― ― ― ― ― ― → CH2===CH—CH2Cl＋HCl
第三章
烃的含氧衍生物
(2)酚羟基的引入方法
①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：
②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
(3)芳香化合物合成路线：
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团 前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa
(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
变式训练1
以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：
①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，
来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是(
)
A．①⑤②③④B．①②③④⑤ C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
解析
首先乙醇通过消去反应生成乙烯，然后乙烯与溴加成
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
一、有机合成过程中常见官能团的引入 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： 光照 CH3CH3＋Cl2― ― → HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
(还有其他的氯代苯甲烷) 500 ℃～600 ℃ CH2===CH—CH3＋Cl2 ― ― ― ― ― ― ― → CH2===CH—CH2Cl＋HCl
第三章
烃的含氧衍生物
(2)酚羟基的引入方法
①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：
②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：
知识聚焦
难点突破
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共35张PPT)
四、有机化学中的氧化反应和还原反应
有机化学中，通常将有机物分子中加入氧 原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应； 而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原 子的反应称为还原反应。
有机物的焕然、有机物被空气氧化、有机物被酸 性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的 Cu(OH)2溶液氧化，烯烃被臭氧氧化等属于氧化 反应； 而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮 基的加氢、苯环的加氢等都是还原反应。
醛，能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构，其他 醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2—的结构，Br一定形成—CH2Br的结构，此 时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能： 每种可能上再连接—CH2Br， 所以一共有5种：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q2］如何缩短碳链？
(1)脱羧反应 如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
(2)氧化反应：包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷 的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 如：
3、引入羟基的四种方法： (1)＿烯＿烃＿与＿水＿的＿加＿成＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿卤＿代＿烃＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) 醛＿或＿酮＿加＿H＿2＿还＿原＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) 酯＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q1］如何增长碳链？ (1)加成反应：
七、显色反应
某此有机物跟某些制剂作用而产生牲颜色 的反应叫显色反应。
人教版化学选修五第三章-第四节-有机合成优秀课件PPT
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
件！）
（2）加成反应：烯烃、
（2）炔烃一比一加
炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化
成
氢加成）
思考与交流
3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
件！）
（2）加成反应：烯烃、
（2）炔烃一比一加
炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化
成
氢加成）
思考与交流
3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
人教版高二化学选修五教学课件_3.4_有机合成(共22张ppt)
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造 不存在的反应事实。
一分耕耘一分收获
四、有机推断题的解题方法
1、解题方法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向 思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结 论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、 得出合理的假设范围，最后得出结论。
molH2， 2 molH2，
1③而②或m211_omm_ml1—_ooo_lC—llm苯 —HOoC环OlHCH加加或uO成2成2完Om时时↓全o。需需反l—_应1C_3_O时m_O生_oHml成H与o2l，活H2 2泼。m金o属lA反g↓应放
出1 molH2。
一分耕耘一分收获
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2↑。 ⑤相酸反对1m应分o子生l一成质元量酯醇时将与，增足其加量相乙42对酸分，反子1应m质生o量l成二将1元m增醇o加l与酯8足时4量，。乙其
烷 H2加成 烯 H2不完全加成 炔
取 代
卤代烃
水解 取代
醇 氧化 醛 氧化
还原
羧酸
酯水 化解
酯
一分耕耘一分收获
3、官能团的引入
（1）引入C=C的方法 卤原子消去、－OH消去、C C部分加氢
（2）引入卤原子的方法 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
（3）引入的-OH的方法 卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯 基水解
一分耕耘一分收获
3、“反应条件”题眼:
5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造 不存在的反应事实。
一分耕耘一分收获
四、有机推断题的解题方法
1、解题方法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向 思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结 论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、 得出合理的假设范围，最后得出结论。
molH2， 2 molH2，
1③而②或m211_omm_ml1—_ooo_lC—llm苯 —HOoC环OlHCH加加或uO成2成2完Om时时↓全o。需需反l—_应1C_3_O时m_O生_oHml成H与o2l，活H2 2泼。m金o属lA反g↓应放
出1 molH2。
一分耕耘一分收获
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2↑。 ⑤相酸反对1m应分o子生l一成质元量酯醇时将与，增足其加量相乙42对酸分，反子1应m质生o量l成二将1元m增醇o加l与酯8足时4量，。乙其
烷 H2加成 烯 H2不完全加成 炔
取 代
卤代烃
水解 取代
醇 氧化 醛 氧化
还原
羧酸
酯水 化解
酯
一分耕耘一分收获
3、官能团的引入
（1）引入C=C的方法 卤原子消去、－OH消去、C C部分加氢
（2）引入卤原子的方法 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
（3）引入的-OH的方法 卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯 基水解
一分耕耘一分收获
3、“反应条件”题眼:
高中化学人教版选修5课件：3.4有机合成
+Cl2 +HCl
-14-
第四节 有机合成
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X 新知导学 Z 重难探究
INGZHI DAOXUE
HONGNAN TIANJIU
D 当堂检测
ANGTANG JIANCE
探究一
探究二
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如: +Br2 +Br2 +HBr CH2BrCH2CH3) +HCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如 : R—OH+HX R—X+H2O CH2Br—CHBrCH3 CH3—CHBrCH3(或 +HBr
-2-
第四节 有机合成
一 二 三 四
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一、有机合成
-3-
第四节 有机合成
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练一练 1
下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是( A.卤代烃的水解 B.酯在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 解析 :卤代烃水解引入了羟基;酯如 RCOOR'在酸性条件下水解可生成 RCOOH;RCHO 被氧化生成 RCOOH;烯烃如 RCH 成 RCOOH 。 答案 :A CHR 被氧化后可以生 )
第四节 有机合成
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人教版化学选修五第3章 第4节 有机合成(共28张PPT)
能被氧化
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
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醛基的氧化
4、 “反应数据”题眼： ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破： 1mol—C＝C—加成时需 molH2， 1 1mol—C≡C—完全加成时需 2 molH2， 1mol—CHO加成时需 molH2， 1 而1mol苯环加成时需_____molH2 。 3 ②1mol—CHO完全反应时生成 molAg↓ 2 或____molCu2O↓。 1 ③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放 出 1 molH2。
醇的氧化
（5）引入-COOH的方法
醛的氧化和酯的水解
（6）引入-COOR 的方法
醇与酸的酯化反应
4、官能团的转化
（1）官能团种类变化： -Br
水解
-OH
氧化
-CHO
氧化
-COOH
酯化
-COOR
（2）官能团数目变化： CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
消去
加Br2
CH2Br－CH2Br
加HBr
（3）官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2↑。 ⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其 42 相对分子质量将增加 ，1mol二元醇与足量乙 84 酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 。
CH3CH-CH3 Br
5、有机合成的过程
副产物 基础原料 辅助原料 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
目标化合物
二、两种有机合成的思维方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料 入手，找出合成所需要的直接或间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
O
例题2： 寻找合成乙二酸(草酸)二乙酯的路线及原料
浓H2SO4
O
C— OH C— OH
[O]
C— OC2H5 C— OC2H5
5
4
H2C— OH H2C— OH
O
O +CH3CH2OH
3
水 解
1 +H2O
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
H2C— Cl H2C— Cl
例题1： 写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并 写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛 乙酸乙酯
乙酸
练习1：以丙醛为原料合成1,2-丙二醇
丙醛
1-丙醇
丙烯
1,2-丙二醇
1,2-二溴丙烷
2、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步 反应的中间体，该中间体同辅助原料反应 可以得到目标化合物,中间体又是从更上一 步的中间体得来的,依次倒推,最后确定最适 宜的基础原料和最终的合成路线。
烷
取 代 卤代烃
H2加成
烯
H2不完全加成
炔
水解
醇
氧化
还原
醛
氧化
羧酸
取代
酯 化
水 解
酯
3、官能团的引入
（1）引入C=C的方法
卤原子消去、－OH消去、CC部分加氢 （2）引入卤原子的方法 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
（3）引入的-OH的方法
卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯 基水解
（4）引入-ＣHＯ的方法
练习2： 用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线
O
O C
O O O O
O H
ห้องสมุดไป่ตู้
B r
2 2
C
O H O H
+
H H O
Br
C H C H O H
C H C H B r
Br Br
2 2
C
CH2 CH2
C O
OH
OH
Br
完成P66的学与问
结论：合成路线越多，总产率就越低
三、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线
3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。 5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造 不存在的反应事实。
四、有机推断题的解题方法
1、解题方法
（1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向
思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结 论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、
④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质
(碳碳双键或碳碳三键等)
⑤能水解的有机物 (卤代烃、酯、肽键) ⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 (酚类或酚羟基) ⑦能发生消去反应的物质 (醇或卤代烃)
3、“反应条件”题眼:
(1)NaOH/乙醇、△：卤代烃的消去反应 (2)NaOH/水、△：卤代烃或酯的水解反应
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
一、有机合成
1、 定义:
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2、主要任务
目标化合物分子骨架构建和官能团的引入和转化。
一般以信息形式给出，包括碳链增长和缩短 、成环 和开环等
知识再现： 说一说下列物质之间是如何转化的？
(3)浓H2SO4 、170℃(或△)： 醇的消去反应
(4)浓H2SO4 、△： 醇与羧酸的酯化反应
(5)稀H2SO4、△： 酯的水解反应 (6) ①溴的四氯化碳溶液： 碳碳双键或碳碳三键等的加成 ②液溴（铁作催化剂）：苯及其同系物的取代反应 ③浓溴水： 酚的取代反应 (7)O2/Cu、△： 醇的催化氧化反应(生成醛或酮) (8)Ag(NH3)2OH、△： （新制Cu(OH)2 、△ ）：
得出合理的假设范围，最后得出结论。
归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。
审题
印象
猜测
寻突破口
推断
验证
（具有模糊性） （具有意向性）（具有确认性）
【思考与交流】如何寻找有机推断题的突破口（题眼）？
2、基本性质”题眼:
①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红
色沉淀的物质
(含醛基或-CHO) ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 (含羧基或-COOH) ③能与金属钠反应产生H2的物质 (含活泼H原子:醇羟基、酚羟基或羧基)