课堂设计高中化学专题4第三单元课时3重要有机物之间的相互转化课时作业苏教版选修5
高中化学 专题4 第三单元 第3课时 重要有机物之间的相互转化学案 苏教版选修5
第3课时 重要有机物之间的相互转化[学习目标定位] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。
1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。
①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ；②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O ； ③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ； ④C 2H 5OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O ；⑤CH 3COOH ＋C 2H 5OH 浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O ；⑥CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型。
(1)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ， 消去反应；(2)，加成反应；(3)，水解反应。
探究点一 有机物之间的转化关系 1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示 (1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内(2)若以CH 3CH 2OH 为原料合成乙二酸HOOC —COOH 依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。
2．某有机物A 由C 、H 、O 三种元素组成，在一定条件下，A 、B 、C 、D 、E 之间的转化关系如下：已知C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。
(1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。
(2)写出下列变化的化学方程式：A→B：________________________________________________________________________； C 与银氨溶液反应：______________________________________________________； A ＋D→E：______________________________________________________________。
高中化学 4.3.3重要有机物之间的相互转化 苏教版选修5
上述反应中_②__⑦__⑧__⑬__是取代反应；_①__③__④__⑤__⑨__⑫__是加成反 应；_⑥__⑩__是消去反应；_⑪__是氧化反应；_⑫__是还原反应； _⑭__是加聚反应。
1.辨析下列说法的正误。
(1)用CH3CH2CH2OH制取 消去反应和加聚反应。( )
，可能用到的反应类型有
B.乙烯
C.氯乙烯
D.乙炔
【解析】选D。乙醇与氯化氢可以反应生成氯乙烷，反应方程
式为C2H5OH+H浓C硫l 酸 CH3—CH2Cl+H2O，故A不符合题意；乙
△
烯能和氯化氢反应生成氯乙烷，反应方程式为CH2＝CH2+HCl→
CH3CH2Cl，故B不符合题意；氯乙烯能与氢气加成生成氯乙
烷，反应方程式为CH2＝CHCl+H2
一、碳骨架的构建 1.碳链的增长：有机合成题中增长碳链的反应，最常见的是酯 化反应，其他形式一般会以已知信息给出，常见的方式为有机 化合物与HCN的反应(醛、酮与HCN的加成反应)以及不饱和化合 物间的加成、聚合(加聚或缩聚)等。
⑪________________C_u____________；
⑫___2_C_H_3C_H_2_O_H_+_O_2___△____2_C_H_3C_H；O+2H2O
催化剂
⑬ CH3CHO+H2
CH3CH2OH
浓硫酸
CH3COOH+CH3CH2OH
_______________；
△
⑭___________________________C_H_3C_O_O_C_H_2_C_H_3_+。H2O
应类型依次是消去反应和加聚反应。
(2)√。分析：如CH3CHO+H加2 热N、i加压CH3CH2OH，醛基转化 为羟基；2CH3CHO+催O化2剂 2CH3COOH，醛基转化为羧基。
高中化学苏教版选修3有机化学基础学案-重要有机物之间的相互转化
17重要有机物之间的相互转化知识梳理一、烃的重要性质二、写出上述化学方程式⑴ ；⑵ ；⑶ ；⑷ ；⑸ ；⑹ ；⑺ ；⑻ ；⑼ ；⑽ ；⑾ ；⑿ ；⒀ 。
二、烃的衍生物重要性质写出上述化学方程式⑴ ；⑵ ；⑶ ；⑷ ；⑸ ；⑹ ；⑺ ；⑻ ；⑼ ；⑽ ；⑾ ；⑿ ；⒀ ；⒁ ；⒂ ；⒃ ；⒄ ；⒅ ； ⒆苯酚与溴水反应 ； ⒇苯酚钠与CO 2反应随堂练习1．下列化学方程式书写正确的是 （ ）2、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
CH 2CHCHACH 2CH 2CH CHCH 2OHOHHCl ①②⑤⑥BCD E(C 4H 4O 4)HOCH 2CH 2CH 2OH CHCH 2BrCH 2CHCH 3CH 2[O]－HCl④③FHBr/一定条件H +G (缩聚物)请完成下列各题：(1)写出反应类型：反应① 、反应④ 。
(2)写出反应条件：反应③ 、反应⑥ 。
(3)反应②③的目的是： 。
(4)写出反应⑤的化学方程式： 。
(5)B 被氧化成C 的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是____________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是 。
(6)写出生成G 的化学方程式 。
3.通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系(1)化合物①是________________,它跟氯气发生反应的条件A是__________________．(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是__________________,名称是__________________．(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它．此反应的化学方程式是____________________________________________________．4.今有化合物(1)请写出丙中含氧官能团的名称：。
高中化学专题4第3单元第3课时重要有机物之间的相互转化教案苏教版选修5
第3课时 重要有机物之间的相互转化目标与素养：1.复习归纳烃及烃的衍生物的重要性质，理解有机物相互转化的方法。
(宏观辨识与微观探析)2.掌握有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。
(宏观辨识与微观探析)一、常见有机物之间的转化以溴乙烷为例写出上述有机物转化的化学方程式 ①CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr ；②CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ；③CH 2===CH 2＋HBr ―→CH 3—CH 2Br ； ④CH 2===CH 2＋H 2O ―→CH 3—CH 2OH ； ⑤CH 3—CH 2—OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O ； ⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ；⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ；⑧； ⑨；⑩CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ；⑪CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ――→稀硫酸△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 。
二、有机合成1．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①________________；②________________； ③________________。
(2)引入卤素原子的方法①________________；②________________； ③________________。
(3)引入羟基的方法①________________；②________________； ③________________；④________________。
[答案] (1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃、苯及苯的同系物的取代(3)①烯烃与水的加成 ②卤代烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原 2．表达方式：合成路线图 A ――→反应物反应条件B ――→反应物反应条件C……―→D。
2020-2021学年化学苏教版选修5学案：4.3.3重要有机物之间的相互转化
第3课时 重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的转化有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，了解官能团之间的相互转化，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系：各有机物之间转化的化学方程式： ①CH 3CH 3＋Br 2――→光照CH 3CH 2Br ＋HBr ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△CH 3CH 2Br③CH 3CH 2Br ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KBr ＋H 2O④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni△CH 3CH 3⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O⑧CH 3CHO ＋H 2――→Ni加热、加压CH 3CH 2OH⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ⑩CH ≡CH ＋H 2――→催化剂CH 2===CH 2 ⑪CH 3COOC 2H 5＋H 2OH ＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH⑫CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O⑬CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→NaOH△CH 3CH 2OH ＋HBr⑭CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O探究点一 有机合成过程中官能团的引入、消除与转化(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBrCH 3 CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3—CHBrCH 3 CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。
例如： R —OH ＋HX ――→△R —X ＋H 2O2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。
【课堂设计】高中化学 专题4 第三单元 课时3 重要有机物之间的相互转化课时作业 苏教版选修5
第3课时重要有机物之间的相互转化[学习目标] 1.从有机物官能团的衍变认识有机物之间的转化。
2.能利用有机物之间的转化分析有机合成和推断。
一、常见有机物之间的转化根据转化关系图完成有关反应的方程式：二、有机物转化过程中官能团的引入和消去1．如何在有机物分子中引入下列官能团(1)引入碳碳双键的方法①________________________，②______________，③________________________。
(2)引入卤素原子的方法①________________，②______________________，③________________。
(3)引入羟基的方法①________________________，②______________，③________________，④________________。
2．通过哪些反应可以消除下列官能团(1)不饱和键：________________。
(2)羟基：__________________、________________、________________、________________。
(3)醛基：________________、________________。
(4)卤素原子：______________、________________。
知识点1 重要有机物之间的转化1．下列物质中，可以发生反应生成烯烃的是( )2．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )A．反应①是加成反应B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥⑦是取代反应知识点2 官能团的引入和消除3．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A．①② B．①②③C．②③ D．①②③④4．在有机物分子中，能消除羟基的反应是( )A．还原反应 B．水解反应C．消去反应 D．加成反应5．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
2020-2021学年化学苏教版选修5：课时作业 4-3-3 重要有机物之间的相互转化
解析：C2H2 是乙炔：CH≡CH，再由高聚物的结构及 B 的 分 子 式 可 知 CH≡CH 与 CH3COOH 加 成 得 到 B ：
CH2===CHOOCCH3，高聚物水解得到 C：
，所以
D 是 CH3CH2CH2CHO。(1)CH2===CHOOCCH3 中含有酯基和
碳碳双键两种官能团。(2)⑦发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分
②若 PPG 平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度约为
b (填标号)。
a．48 b．58 c．76 d．122
(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 5 种(不
含立体异构)； ①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或
课时作业16 重要有机物之间的相互转化
1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛 和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：
回答下列问题：
(1)A 的名称是 乙炔 ，B 含有的官能团是
碳碳双键和酯基
。
(2)①的反应类型是 加成反应 ，⑦的反应类型是 消去反应 。
a．聚合反应
b．加成反应
c．消去反应
d．取代反应
解析：
6．M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如 下(部分试剂及反应条件省略)：
完成下列填空：
(1)反应①的反应类型是 消去反应
是 浓硫酸，加热
。
。反应④的反应条件
(3)已知 B 能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条
件下， 碳碳双键比羰基易还原(合理即可)
子中 6 个原子共面，所以 1,3-丁二烯分子中最多 10 个原子共面，
化学同步苏教版选修5学案：专题4第三单元第三课时重要有机物之间的相互转化含解析
第三课时 重要有机物之间的相互转化[课标要求]1．掌握典型有机物之间的相互转化关系。
2．初步学会有机物的合成及推断。
有机物常见官能团的转化方法：R —CH===CH 2――→HCl 加成RCH 2CH 2Cl ――→NaOH/水水解RCH 2CH 2OH ――→氧化 RCH 2CHO ――→氧化RCH 2COOH――→R ′CH 2OH 酯化重要有机物间的相互转化有关化学方程式为①CH 3CH 3＋Br 2――→光CH 3CH 2Br ＋HBr ；②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△CH 3CH 2Br ； ③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇溶液△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ；④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni CH 3CH 3；⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ；⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ；⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O ； ⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH ； ⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ；⑩CH ≡CH ＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2； ⑪CH 3COOCH 2CH 3＋H 2OH ＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；⑫CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH ――→浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
[特别提醒](1)卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁。
(2)注意有机物间连续氧化反应：醇――→|O|醛――→|O|羧酸。
1．用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )A．先与HBr加成后再与HCl加成B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C．先与HCl加成后再与Br2加成D．先与Cl2加成后再与HBr加成解析：选C 制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HCl加成引入一个Cl原子再与Br2加成在分子中引入两个溴原子。
2021年高中化学 4.3.3重要有机物之间的相互转化课时作业 苏教版选修5
2021年高中化学 4.3.3重要有机物之间的相互转化课时作业苏教版选修5一、选择题(本题包括7小题，每小题4分，共28分)1.(xx·台州高二检测)由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是( )A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代【解析】选B。
由溴乙烷制取乙二醇，可以经过以下过程：CH3CH2BrCH2＝CH2BrCH2—CH2Br，根据以上流程，可知选B。
2.(xx·昆明高二检测)要使有机物转化为可选用的试剂是( )A.NaB.NaHCO3溶液C.NaCl溶液 D.NaOH溶液【解析】选B。
Na与—OH和—COOH都反应，故A错误；酸性—COOH>H2CO3>酚羟基>HC，加入NaHCO3，只有—COOH反应，可生成目标物，故B正确；NaCl与—OH和—COOH都不反应，故C错误；NaOH与—OH和—COOH都反应，故D错误。
3.(xx·黄冈高二检测)通常情况下，用到的下列反应试剂所发生的反应，能使反应物碳链缩短的是( )A.氢氧化钠的水溶液B.氢氧化铜碱性悬浊液C.溴的四氯化碳溶液D.氢气(镍作催化剂)【解析】选A。
酯类在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成羧酸和醇，使碳链缩短，A项正确；氢氧化铜的悬浊液能把醛基氧化生成羧基，碳链不变，B项不正确；含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但碳链不变，C项不正确；碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环均与氢气发生加成反应，但碳链不变，D项不正确。
4.(xx·邯郸高二检测)下列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是( )A.氢氧化钠的醇溶液，加热B.氢氧化钠的水溶液，加热C.稀硫酸，加热D.银氨溶液【解析】选A。
卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，引入碳碳双键，因此可以增大有机物不饱和度，A项正确；卤代烃或酯类可以在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，不能增大不饱和度，B项不正确；酯类、糖类可以在稀硫酸溶液中加热发生水解反应，不能增大不饱和度，C项不正确；银氨溶液能把醛基氧化生成羧基，不饱和度不变，D项不正确。
苏教版高中化学选修五专题4第3单元第3课时重要有机物之间的相互转化.docx
高中化学学习材料唐玲出品专题四第三单元第3课时1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )A．氧化反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应2．有一种脂肪醇通过一系列反应可得到丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物这种脂肪醇为( )A．CH3CH2CH2OHB．CH2＝CH—CH2—OH3．有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。
以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是( ) A．⑥④②①B．⑤①④②C．①③②⑤D．⑤②④①4．从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料，现有下列3种合成苯酚的反应路线：＋H2O其中符合原子节约要求的生产过程是( )A．①B．②C．③D．①②③5．新弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式如下：合成它时用到的三种单体的结构简式分别是______________、______________、______________。
6．写出由下列化合物作为单体聚合生成的高聚物的结构简式。
(1) 聚合得________，该反应属于________反应。
(2) 聚合得________，该反应属于________反应。
(3)缩聚产物是由三种单体间脱水缩合而成，合成它的三种单体是____________________。
7．从环己烷可制备1,4环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
(1)反应①、________和________属于取代反应；(2)化合物的结构简式：B__________，C__________；(3)反应④所用的试剂和条件是________。
8．以苯为主要原料，可以通过如下所示途径制取阿司匹林和冬青油：请按要求回答：(1)写出有机物的结构简式：A________；B________；C________。
高中化学专题4第三单元醛羧酸第3课时重要有机物之间的相互转化教学案苏教版选修
催化剂 2R2CHOHR 1＋ O2 ――△→
＋ 2H2O
4.羧基的引入方法
(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：
△ CH 3CHO ＋ 2Cu(OH) 2――→ CH 3COOH ＋ Cu2O↓＋ 2H 2O
(2)醛被氧气氧化成酸。例如：
催化剂 2CH3CHO ＋ O 2 ――△→ 2CH 3COOH
(3)酯在酸性条件下水解。例如： H＋
CH 3COOCH 2CH 3＋ H 2O △
CH 3COOH ＋ CH3CH 2OH
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：
5.有机物官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。 例如：
。例如：
(2)通过消去、加成 (控制条件 )、水解反应增加或减少官能团的数目。 例如： CH 3CH 2Br―→ CH 2==CH 2―→ CH 2BrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ―→ CH 2==CH 2―→ CH 2ClCH 2Cl―→ HOCH 2CH 2OH
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基
(— OH) 。
(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基 (—CHO) 。
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(4)通过水解反应或消去反应消除卤素原子。 例 1 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种重要的化工产品增塑剂
(6) 解题反思 找解题“突破口”的一般方法
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反应⑥ ____________ 。
(3)反应②③的目的是 _________________________________________________________ 。
2021年高中化学 4.3.3重要有机物之间的相互转化课时练习 苏教版选修5
2021年高中化学 4.3.3重要有机物之间的相互转化课时练习苏教版选修51.下列物质中，可以发生反应生成烯烃的是( )Cl B.A.CH3C. D.［答案］D2.卤代烃能发生下列反应2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是 ( )A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br［答案］ C［解析］根据所给信息，连接卤素原子的碳原子可以相互连接，而要得到的目标分子是环丙烷，可以得出原料分子中应存在两个溴原子，且该分子应有三个碳原子，两个溴原子分别在两端。
3.（多选）（2011·无锡模拟）香叶醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料，它们可由月桂烯来合成。
下列关于说法中正确的是( )A.反应①②③均为取代反应B.月桂烯分子中所有碳原子一定全部处在同一平面上C.香叶醇和橙花醇具有相同的分子式D.乙酸橙花酯可以发生取代、加成、氧化和聚合反应［答案］CD［解析］A项，①为加成反应，B项月桂烯分子中所有碳原子可以不全部在同一平面上，也可能处在同一平面上，C项两种物质互为同分异构体，D项，该物质分子中含有“”，“”可以发生水解(取代)加成，氧化反应和聚合反应。
4.(多选)(xx·连云港高二检测)在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )A.乙烯→乙二醇：B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OHC.1-溴丁烷→1,3-丁二烯：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2CH2==CH—CH==CH2D.乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH［答案］BC［解析］B项，CH3CH2BrCH2==CH2应为消去反应，C项由CH2==CH—CH==CH2不能通过消去反应得到。
5.盐酸洛美沙星是一种常用的治疗敏感细菌引起感染的抗菌药，其结构简式为：·HCl，分子式为C17H19F2N3O3·HCl，该物质可发生的反应类型有 ( )①还原②氧化③加成④取代⑤水解⑥酯化⑦中和⑧加聚A.①②③⑥⑦B.②③④⑦⑧C.除⑤⑦⑧外D.全部［答案］ D［解析］该分子结构中含“”、“”、“”、—F等结构，可以发生上面的全部反应。
高中化学4-3第3课时重要有机物之间的相互转化导学案苏教版选修5
智能定位1. 掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用，初步学习引入各官能团的方法。
2. 了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化。
3. 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机 合成路线。
情景切入人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质，合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？自主研习重要有机物之间的相互转化上述转化的化学方程式分别为催化剂②CH==CH+f 催化剂 CHCH ①CH= CH+2H 催化剂 CHCH④ CH= CH+H 催化剂 CH==CH⑤ CHCHBr+NaOH - CH===CH f +NaBr+HO水⑥ CHCHBr+NaOH △ CHCHOH+NaBrH +-------⑦ CHCHOH+HBr CHCHBr+WO诫 H 2SO d⑧ CHCHOH 「CH==CH f +H 2O'll©CU.COOII① CHCH+B 「2 CHCHBr+HBr 比学麻柑0直市机化倉物―—CH 3CH 2Cu⑨2CHCHOH+O △ ' 2CHCHO+2HO⑩ CHCOOH+GCHOH△CHCOOCCH+HzO思考讨论提示:与乙二醉--------------- M酸 节L 乙二酸乙二酯。
课堂师生互动知识点1 有机合成过程中常见官能团的引入1.卤原子的引入方法(1) 烃与卤素单质的取代反应。
例如：(2) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如:CH==CHCHBr 2CHBr — CHBrCH CH==CHCHHBrCH — CHBrCHd CH 3CHO+2C ( OH 2 ------- CuOj +CHCOOH+2O CH= CH+HCI催化剂CH==CHCI若由乙醇制备乙二酸乙二酯(0T ：出O=C —0—CH 2如何设计合成路线?乙醇 消去乙烯 加成 1，2-二溴乙烷 水解乙二醇 氧化 乙二醛氧化CH==CH- CH+CI 2CH==CH- CHCI+HCICHCH+CI 2 光照 HCI+CHCHCI(还有其他的卤代烃)500 C ~600C②卤代烃的消去反应引入 。
宜兴市高二化学导学案 苏教版选修《有机化学基础》4-3《有机物之间的相互转化》
专题4《烃的衍生物》
第三单元 醛 羧酸
主备：谈婵荷 审核：孙张珂
三、有机合成的常规方法１.官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
②引入卤原子（—X）
③引入羟基（—OH）
1．化合物A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。
在浓硫酸存在下，A 可发生如图所示的反应。
(2000·上海)
试写出：化合物的结构简式：A__________ __，B___________ _，D_____________；
化学方程式：A →E________ _________________，
A →F__________________ _____；
反应类型：A→E____________________，A→F_______________________。
2．通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
下图是9个化合物的转变关系：
（1）化合物①是_______________，它跟氯气发生反应的条件A是_____________。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是__________，名称是__________________________。
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。
此反应
的化学方程式是_______________________________________。
高中化学 专题4第三单元 第3课时 重要有机物之间的相互转化教案 苏教版选修5
第3课时 重要有机物之间的相互转化[明确学习目标] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。
重要有机物间的相互关系有关化学方程式为：①CH 3CH 3＋Br 2――→光□01CH 3CH 2Br ＋HBr ； ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△□02CH 3CH 2Br ；③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△□03CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ； ④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni△□04CH 3CH 3； ⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂□05CH 3CH 2OH ； ⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃□06CH 2===CH 2↑＋H 2O ；⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△□072CH 3CHO ＋2H 2O ；⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△□08CH 3CH 2OH ； ⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△□092CH 3COOH ；⑩CH≡CH＋H 2――→催化剂△□10CH 2===CH 2； ⑪⑭CH 3COOCH 2CH 3＋H 2OH＋△□11CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；⑫⑬CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△□12CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
有机合成中引入多种官能团时，为什么要考虑引入官能团的先后顺序？提示：因为在引入不同的官能团时，要采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面已引入的官能团在引入后面的官能团时可能会受到破坏。
例如，由制备有两条途径：一是先将醛基催化氧化为羧基，然后再进行醇羟基的消去反应；二是先进行醇羟基的消去反应，后进行醛基的催化氧化反应。
如果先进行醛基的氧化反应，生成，再进行醇羟基的消去反应，在浓硫酸加热条件下，可能发生酯化反应等副反应，因此途径一不合适；途径二中先得到碳碳双键，此时应注意不能用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化醛基，以防碳碳双键也被氧化，应选择银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂来氧化醛基。
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第3课时重要有机物之间的相互转化[学习目标] 1.从有机物官能团的衍变认识有机物之间的转化。
2.能利用有机物之间的转化分析有机合成和推断。
一、常见有机物之间的转化根据转化关系图完成有关反应的方程式：二、有机物转化过程中官能团的引入和消去1．如何在有机物分子中引入下列官能团(1)引入碳碳双键的方法①________________________，②______________，③________________________。
(2)引入卤素原子的方法①________________，②______________________，③________________。
(3)引入羟基的方法①________________________，②______________，③________________，④________________。
2．通过哪些反应可以消除下列官能团(1)不饱和键：________________。
(2)羟基：__________________、________________、________________、________________。
(3)醛基：________________、________________。
(4)卤素原子：______________、________________。
知识点1 重要有机物之间的转化1．下列物质中，可以发生反应生成烯烃的是( )2．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )A．反应①是加成反应B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥⑦是取代反应知识点2 官能团的引入和消除3．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A．①② B．①②③C．②③ D．①②③④4．在有机物分子中，能消除羟基的反应是( )A．还原反应 B．水解反应C．消去反应 D．加成反应5．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________。
练基础落实1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )A．氧化反应 B．水解反应C．消去反应 D．加成反应2．卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可与钠反应来合成环丙烷的是( )A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br3．某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，不可能得到的产物是( )4．A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：――→催化氧化C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( )A ．A 是乙炔，B 是乙烯 B ．A 是乙烯，B 是乙烷C ．A 是乙醇，B 是乙醛D ．A 是环己烷，B 是苯 练方法技巧逆合成分析法在有机合成和推断中的应用5．1,4二氧六环可通过下列方法制取。
烃类A ――→Br 2B ――→NaOH 水溶液C ――→浓H 2SO 4－H 2O 1，4二氧六环，则该烃A 为( )A ．乙炔B ．1丁烯C ．1,3丁二烯D ．乙烯 练综合拓展6．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A 的结构简式是________________________________________________________________________； B 的结构简式是________________________________________________________________________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________，反应类型：________________。
反应⑤：________________________________________________________________________，反应类型：________________。
7．下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：(1)写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)①________________________________________________________________________。
②________________________________________________________________________。
③________________________________________________________________________。
(2)B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3，简述原因________________________________________________________________________。
(4)1 mol阿司匹林最多可与__________ mol氢氧化钠发生反应。
第3课时重要有机物之间的相互转化基础落实二、1．(1)①卤代烃的消去②醇的消去③炔烃的不完全加成(2)①醇(酚)的取代反应②不饱和烃的加成反应③烷烃的取代反应(3)①不饱和烃的加成反应②卤代烃的水解③酯的水解④醛的还原2．(1)加成反应(2)取代反应消去反应酯化反应氧化反应(3)加成反应氧化反应(4)水解反应消去反应课堂练习1．D [醇或卤代烃发生消去反应生成烯烃时要求与羟基或卤素相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才可以发生消去反应，引入碳碳双键，符合要求的只有D项。
] 2．C3．C [有机物的燃烧是将有机物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子化合物，此反应过程中不改变其元素组成。
]4．C [醛和酮的还原反应(加成反应)、酯和卤代烃的水解反应均可引入羟基，而消去反应可消除有机物分子中的羟基或卤素原子。
]5．①2CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 2ClCH 2CH 2CHO ＋2H 2O②2CH 2ClCH 2CH 2CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 2ClCH 2CH 2COOH解析 分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为—OH ，最后再酯化。
但氧化和水解的先后顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个—OH 。
课时作业1．C [—CHO 的加氢及氧化均可引入羟基，R —X 和酯的水解均可引入羟基；而消去反应只能引入不饱和键。
]2．C [若合成环丙烷，根据题给信息可知必须有CH 2BrCH 2CH 2Br ，C 项符合。
]3．C [给定有机物中可发生水解的官能团有酯基和肽键，其断键位置如下：(虚线处)，故有以下三种产物：CH 3CH 2COOH 。
]4．C [由，可推知A 为醇，B 为醛，C 为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又据C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)可知A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸。
]5．D [此题可以应用反推法推出A 物质，根据1,4二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HO —CH 2—CH 2—OH 脱水后形成环氧化物，生成乙二醇的应该是1,2二溴乙烷；生成1,2二溴乙烷的应该是乙烯，所以6．消去反应解析 由合成途径和信息一可推知，A 是由两分子丁二烯经下列反应制得的：；而由C 的分子式C 7H 14O 和第二个信息可知B 是A 的氧化产物，其结构简式为；C 为B 的加成产物，结构简式应为。
要得到，可先使C 消去—OH 而得到D ，反应为，再由D 发生加成反应而得到甲基环己烷：――→催化剂。
可溶于水而与冬青油分层，然后用分液法分离而除杂 (3)酚羟基可与NaOH 及Na 2CO 3发生反应，而使冬青油变质 (4)3解析 (1)依据框图中各物质间的转化关系写出反应的离子方程式或化学方程式。
(2) 能与NaHCO 3溶液反应生成易溶于水的，而与冬青油分层。
(3)(B)中的酚羟基能与NaOH 溶液和Na 2CO 3溶液反应。
(4)1 mol能与3 mol NaOH 发生反应生成和CH 3COONa 。