2019届一轮复习人教版 有机合成与推断题突破策略 课件(47张)
(北京专用)2019版高考化学一轮复习 专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略
专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略1。
有机材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常见解热镇痛药Aspirin的合成路线如下:已知:（1）A属于烯烃,其结构简式是。
（2)A与苯在AlCl3的催化作用下反应生成B的反应类型是。
(3）B在硫酸催化下被氧气氧化可得有机物C与F.①C由碳、氢、氧三种元素组成,核磁共振氢谱只有一个吸收峰。
C的结构简式是。
②向少量F溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色,且F在其同系物中相对分子质量最小。
G 物质中含氧官能团的名称为。
(4）D生成E的反应条件是。
(5）E的同分异构体中，与E具有相同官能团且为顺式结构的是。
（6）D在一定条件下制取PET的化学方程式是。
（7)G与乙酸酐［(CH3CO)2O]在一定条件下制取Aspirin的化学方程式是。
2。
有机物A的分子式为C11H12O5，能发生如下变化。
已知：①A、C、D均能与NaHCO3反应；②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应;③A的苯环上只有两个对位取代基；④F能使溴水褪色且不含有甲基;⑤H能发生银镜反应.根据题意回答下列问题：(1）反应①的反应类型是。
(2）写出F的结构简式: ；D中含氧官能团的名称是。
（3）已知B是A的同分异构体,B有如下性质:B能与NaHCO3反应不能与FeCl3溶液发生显色反应能在稀硫酸加热条件下生成C和D写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式：。
（4)下列关于A~I的说法中正确的是(选填编号)。
a。
I的结构简式为b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物c.G具有八元环状结构d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH（5)D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应但不能水解③苯环上的一卤代物只有2种3。
化合物A是一种重要的化工原料，常用于合成橡胶、香料等。
用A合成香料F和J的合成路线如下:已知：ⅰ。
2019届一轮复习人教版 有机合成与推断 课件(28张)
三、有机合成的方法
1.顺合成分析(直推法)
原料→中间产物→产品 例：
CH2=CH2
HOCH2CH2OH
2.逆合成分析法（反推法）
产品→中间产物→原料
四、有机推断
1、有机推断的考核实质： 官能团的性质、转化、检验 反应方程式 反应类型 定量计算 同分异构
【课堂练习】： 1．写出以乙醇为原料制备乙二醇的流程图。
2．以乙烯为原料，无机试剂任选， 合成乙二酸二乙酯，画出合成路线的流程图
1、官能团转化
【课堂练习】： 1．写出以乙烯为原料制备乙酸乙酯的流程图。
Br NaOH OH [O] 2．写出以环己烷为原料制备 H2O B O 的流程图。 浓 H SO C O 2 4 O C HBr O HCN 和 C D OHHBr H2O CN H+
三、重要的聚合反应
1、乙二酸和乙二醇反应生成聚合物 （注意与反应成环的区别） 2、 通过分子间的酯化反应生成聚合物
3、苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂（选五P107）
4、1，3丁二烯和乙烯发生聚合反应
有机合成的任务：
• 官能团的转化 • 目标化合物分子骨架的构建
• 二、有机合成的原则
原料易得（石油→气态烯烃） 步骤少（产率高） 副产物少（合适催化剂） 条件温和
浓硫酸， 加热
硝化反应
二、根据反应条件确定官能团 种类
反应条件
可能官能团
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 羧酸盐转化为羧酸 醇氧化为醛或醛氧化为酸
稀硫酸、加热
催化剂、氧气 催化剂、氢气
Cl2 (Br2)/光照 Cl2 (Br2) /催化剂（Fe）
高考化学一轮复习专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略课件
回答下列问题:
(1)A的名称是
,B含有的官能团是
(2)①的反应类型是
,⑦的反应类型是
(3)C和D的结构简式分别为
、
。 。
。
分类突破 栏目索引
(4)异戊二烯分子中最多有
个原子共平面,顺式聚异戊二烯的
结构简式为
。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:
(填结构简
式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备
(2)
的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比
1∶1加成;
(3)含—OH的有机物与Na反应时:2 mol —OH生成1 mol H2;
分类突破 栏目索引
(4)醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时:1 mol —CHO对应2 mol Ag; 1 mol —CHO对应1 mol Cu2O; (5)物质转化过程中相对分子质量的变化(M代表第一种有机物的相对 分子质量): ①RCH2OH RCHO RCOOH
异构体有
种。
①相对分子质量比C小54
②氧原子数与C中相同
③能发生水解反应
答案 (1)消去反应 羧基
(2)
+NaOH
分类突破 栏目索引
+NaCl
(3)
(4)同意 在碱性环境中氯原子可能水解 (5)HCOOC(CH3)3 5 解析 化合物A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲 基,环上只有一个取代基,A能与新制氢氧化铜反应,说明含有醛基,所以
酯基。(2)反应①是
与CH3COOH的加成反应;反应⑦是醇分
子内脱水的消去反应。(3)依题意,C是
2019届一轮复习人教版 有机合成与推断 学案
2019年全国卷高考化学总复习《有机合成与推断》专题突破[题型分析]有机合成与有机推断问题是高考的热点，也是复习中的难点之一。
其实有机合成过程主要包括两个方面，其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。
考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。
根据给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系，推断未知有机物的结构，是结构与性质关系中考查能力的高层次试题。
在历年各地各模式高考卷有机板块中重现率极高。
近年高考在有机化学板块中设计有机合成题来考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和理解，从而考查学生的能力，其难度往往为中等难度和较难，要解好这些题，一是要熟练掌握烃及其衍生物之间的相互转化，二是要提高知识迁移的能力。
【例题演练】☆★考点一：有机合成类试题有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。
两条经典合成路线掌握好有利于解题：①一元合成路线：RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸―→酯；②二元合成路线：RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。
1．【2017新课标1卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
2019届一轮复习人教版 有机合成与推断 学案
一、自我诊断 知己知彼化合物M 是一种香料，A 与D 是常见的有机化工原料，按下列路线合成化合物M ：已知以下信息：①A 的相对分子质量为28回答下列问题：（1）A 的名称是 ，D 的结构简式是 。
（2）A 生成B 的反应类型为 ，C 中官能团名称为 。
（3）E 生成F 的的化学方程式为 。
（4）下列关于G 的说法正确的是________。
（填标号）a ．属于芳香烃b ．可与FeCl 3溶液反应显紫色c ．可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀d ．G 分子中最多有14个原子共平面R2 RCH 2CHO稀NaOH△R —CH 2CH ＝C —CHO② —CH ＝CHCHOM（5）化合物M 的同系物N 比M 的相对分子质量大14，N 的同分异构体中同时满足下列条件的共有________种（不考虑立体异构）。
①与化合物M 含有相同的官能团；②苯环上有两个取代基（6）参照上述合成路线，化合物X 与Y 以物质的量之比2:1反应可得到化合物【参考答案】 （1）乙烯（1分）（1分）（2）加成反应（1分） 醛基（1分）（3）（2分）（4）cd （2分） （5）18（3分）（6）CH 3CH 2CHO （2分）2分）【解析】 【流程解析】逆推法：根据醛醛加成的反应原理，流程图中M G C OHN ∆−−−→−+a 稀，逆推出C 为CH 3CHO ，G由C 可逆推出A 为22CH CH =，相对分子质量为28，满足题意。
再根据每步的反应条件可推出流程图如下：CHO CH OH CH CH CH CH C O O H 3u /232222−−−→−−−→−=∆光−→−2lC −−−→−O H OH N 2/a −−−→−∆u /2CO∆−−−→−OHN a 稀【答题解析】—CH 2Cl + NaOHH 2O △—CH 2OH + NaCl—CH 3，X 的结构简式为，Y 的结构简式为 。
OO（1）乙烯、（2）A →B 反应方程式：OH CH CH O H CH CH 23222−−→−+=催化剂，为加成反应；根据C的结构简式CHO CH 3可知官能团为：醛基（3）根据反应试剂和反应条件可知，E→F 为卤代烃的水解反应，反应方程式为：（4）GO 元素，不是烃，a 错误；没有酚羟基，不能与FeCl 3发生显色反应，b 错误；含有醛基，可与新制的Cu(OH)2共热反应，反应方程式为−−++∆OH N OH C a )(u 22O H O C 223u +↓+，生成Cu2O 的砖红色沉淀，c 正确；G 的结构式中可找出2种基本模型，一个是苯环（12个原子共面），一个是HCHO （4个原子共面），这2种模型都是平面结构，2个平面共线，由于碳碳单键可以旋转，2个平面可以旋到重合，即16个原子共面，d 正确。
2019届一轮复习人教版有机合成与推断题的解题策略学案
综合课9 有机合成与推断题的解题策略有机推断与有机合成题是新课标高考的经典题型，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。
考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，有机化学反应方程式的书写、同分异构体的书写，以及有机合成路线的设计等，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，其中明确反应条件，分析反应前后物质变化，特别是物质碳架结构和官能团的变化，理解运用题目所给信息，找准问题的切入点四个方面是解题的关键。
有机合成路线的分析与设计一、有机合成路线的选择 1．一元转化关系2．二元转化关系3．芳香化合物合成路线 (1) ――→Cl 2FeCl3――→NaOH/H 2O△――→H＋(2)――→Cl 2光――→NaOH/H 2O△――→[O]――→[O]―→芳香酯二、官能团的转化 1．官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎨⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ③炔烃的不完全加成：HCCH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl(2)引入卤素原子⎩⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎧①烃的卤代⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧a.CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl (还有其他的卤代烃)b. ＋Br 2――→FeBr 3＋HBr c. ＋Cl 2――→光照HCl ＋d.CH 2===CHCH 3＋Cl 2――→500～600℃CH 2===CHCH 2Cl ＋HCl ②不饱和烃与HX 、X 2的加成：CH2===CH 2＋HBr ――→一定条件CH 3CH 2Br ③醇与氢卤酸的取代：CH 3CH 2OH ＋HBr ―――――――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O ④酚的卤代： ＋3Br 2――→水＋3HBr(3)引入羟基⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①烯烃与水的加成：CH 2===CH 2＋H 2O ―――――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH②醛(酮)的加成：＋H 2――→催化剂△③卤代烃的水解：R —X ＋NaOH ――→水△ROH ＋NaX ④酯的水解：RCOOR ′＋NaOH ――→△RCOONa ＋R ′OH(4)引入羧基⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧①醛的氧化：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ②酯的水解：CH 3COOC 2H 5＋H 2O????H＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH ③烯烃的氧化：R —CH===CH 2――→KMnO 4(H ＋)RCOOH ＋CO 2↑④苯的同系物的氧化：――→KMnO 4(H ＋)⑤肽键的水解R —CONH —R ′＋H 2O ―→RCOOH ＋R ′NH22．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或：如CH 2===CH 2在催化剂作用下与H 2发生加成反应。
2019届一轮复习人教版 有机合成与推断题的突破策略 课件(32张)
结构简式为
、
、
、
、
(
,
。(6)2-苯基乙醇
)在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成
与Br2的CCl4溶液发生加成反应
题型突破
栏目索引
生成
,再结合合成路线中反应③知,
在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成化合物
B
C16 H10
E
回答下列问题:
题型突破
栏目索引
(1)B的结构简式为 (2)①和③的反应类型分别为 (3)E的结构简式为
,D的化学名称为 、 。
。
。用1 mol E合成1,4-二苯基
丁烷,理论上需要消耗氢气
(4)化合物(
mol。
)也可发生Glaser偶联反应生成
聚合物,该聚合反应的化学方程式为
。(3)由E的结构简式可以看出E中含 ,则1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需消耗氢气4 发生
有两个
mol。(4)根据Glaser反应原理,可推知 聚合反应的化学方程式为
。(5)芳香化合物F是C的
题型突破
栏目索引
同分异构体,说明F中含有苯环,F分子中只有两种不同化学环境的氢,数
合成路线,不难确定用
路线,详见答案。
题型突破
栏目索引
[应用体验] 1.(2016课标Ⅲ,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser反应。 2R— —H R— — —R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面 是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
A
C8 H10
2019届一轮复习人教版有机推断与合成学案
有机推断与合成【考纲要求】:1.进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。
2.能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来【知识梳理】一、有机知识储备1.有机推断题中出现的条件信息反应条件可能官能团①醇的消去（醇羟基）浓硫酸，加热②酯化反应（含有羟基、羧基）①酯的水解（含有酯基）稀硫酸②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加热①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液，加热卤代烃消去（－X）O2/Cu、加热醇羟基(－CH2OH、－CHOH）Cl2 (Br2)/Fe 苯环，取代反应Cl2 (Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基，取代反应Br2的CCl4溶液加成（C=C、－C≡C－）H2、催化剂加成(C=C、－CHO、－C≡C－、羰基、苯环)A通常是醇（－CH2OH）2. 有机推断题中出现的性质信息反应的试剂有机物现象与溴水反应(1) 烯烃、二烯烃、炔烃溴水褪色，且产物分层(2) 醛溴水褪色，且产物不分层(3) 苯酚有白色沉淀生成3．官能团引入:4.根据反应产物推测官能团的位置（1）．由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况，判断有机物的结构。
当醇氧化成醛或酸时应含有“－CH2OH”,若氧化为酮，应含有“－CH－OH”（2）．由消去反应产物可确定“－OH”和“－X”的位置。
（3）．由取代产物的种数确定H的个数及碳架结构。
（4）．由加氢后的碳架结构，确定“C=C”或“C≡C”的位置。
二、有机推断题的解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架③目标分子中官能团引入【典型例题1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题：（1）D的化学名称是。
（2）反应③的化学方程式是。
（有机物须用结构简式表示）（3）B的分子式是。
《有机合成》课件 (共48张PPT)
精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
精选版课件ppt
29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原 料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿 素分 子的 结构
式
精选版课件ppt
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
25
CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
8
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
高三化学高考备考一轮复习专题有机合成与推断课件
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。 答案 （1）羟基、醚键、酮羰基 （2）加成 取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色 生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物 为苯的同系物等 含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基 可能含有羟基或羧基
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Na反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为
。
解析:(1)由 A 的核磁共振氢谱为单峰,即 4 个 H 只有一种状态,所以结构简式为 ,即 。
答案:(1)
(2)B的化学名称为
。
解析:(2)由分子式与核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 6∶1∶1 知,结构简式 为 ,名称为 2-丙醇或异丙醇。
答案:(2)2-丙醇(或异丙醇)
(3)C与D反应生成E的化学方程式为
。
解析:(3)由 D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1 mol D 可与 1 mol NaOH 反 应或 2 mol Na 反应,则说明有一个酚羟基与一个醇羟基,且在对位,所以 D 为 ,所以反应为 +H2O。
答案:(3) + +H2O
+
+
(4)由E生成F的反应类型为
有机合成与推断题突破策略
1.有机推断
(1)推断有机物的依据、途径
有机物间的转变,实质上是官能团的转变,应根据官能团的性质和相互转变关 系,结合具体的实验现象,数据,再分析综合,做出正确合理的推断。
①根据官能团的特征反应推断。
②根据反应后的产物逆向推断。 ③根据衍变关系及反应条件,找出突破口进行推断。
b.烯烃在一定条件下分别与HX、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇; c. 卤代烃在强碱水溶液中取代生成醇 , 醇与 HX 在酸性条件下取代反应生成卤 代烃。
④实验现象突破口
实验现象 使溴水褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 遇FeCl3溶液显紫色 加入新制的Cu(OH)2并加热有红色沉 淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有 银镜出现 结论 可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、 酚羟基(产生白色沉淀)等 可能含碳碳双键、碳碳三键、苯的同 系物、醇、醛、酚等 说明含酚羟基 说明该物质中含有—CHO
A、B、C三种物质中C原子数相同,碳骨架结构相同
A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子,即含— CH2OH
若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为 HCOOCH3
Ⅱ.重要的“三角”转化关系
a.卤代烃在强碱醇溶液中加热,醇在浓硫酸催化下加热消去反应生成烯烃;
。
(5)G的分子式为
。
解析:(4)E 与 F 的反应为 C12H18O3+C3H5ClO+KOH
C15H22O4+KCl+H2O 知为取代反应。
(5)由图中G知:分子式C18H31NO4。 答案:(4)取代反应 (5)C18H31NO4
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol 的L可与2 mol的 Na2CO3反应,L共有 比为3∶2∶2∶1的结构简式为 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积 、 。
④根据题目信息,灵活应用有机物知识进行推断。
(2)推断有机物的思路
(3)有机推断题的突破口
①物理特征突破口 有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往
往各有特点,解题时可考虑从物理特征找到题眼。
②反应条件突破口
反应条件 浓硫酸,加热 稀硫酸,加热 NaOH的水溶液,加热 强碱的醇溶液,加热 可能的有机物反应 ①醇消去反应 ②酯化反应 ③苯的硝化反应 ①酯的水解反应 ②双糖、多糖的水解反应等 ①卤代烃的水解反应 ②酯的水解反应等 卤代烃的消去反应
①烯烃、炔烃的加成反应 ②苯酚的取代反应
①烷烃的取代反应 ② 中侧链的取代反应
X2、Fe和FeX3
苯或苯的同系物苯环上的取代反应
③转化关系突破口 在有机推断中灵活运用转化关系,并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到
事半功倍的效果。
Ⅰ.连续氧化关系
结论Ⅰ
A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯
结论Ⅱ
结论Ⅲ 结论Ⅳ
新制的Cu(OH)2 或银氨溶液,加热
酸性KMnO4溶液 O2、Cu(或Ag),加热
醛基的氧化反应
①烯烃、炔烃的氧化反应 ②苯的同系物的氧 化反应 ③醇、醛、苯酚的氧化反应 醇的氧化反应
①烯烃、炔烃的加成反应 ②芳香烃的加成反应 ③醛、
H2、催化剂,加热 酮还原为醇
特别注意:羧基、酯基、肽键不能加成 浓溴水或溴的 CCl4溶液 Cl2,光
③ RCOOH
M
RCOOCH2CH3
M 28
(关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)
2.有机合成
(1)有机合成路线设计的一般程序 ①观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建,
然后再引入相应的官能团,或者先进行官能团的转化,然后再进行碳骨架构建等, 来进行不同合成路线的设计。
解析:(6)L 为 D 的同分异构体且 1 mol L 与 2 mol Na2CO3 反应,则有 2 个酚羟基。 则 L 的结构可能为 、 、 、 、 、 共6
Ag(NH3 ) 2 OH 2Ag e.—CHO— 新制的Cu(OH) Cu 2O
CO2、2—COOH
CO2
f.物质转化过程中相对分子质量的变化: ① RCH2OH
M
RCOH
M 2
RCOOH
M 14
② RCH2OH
M入Na,有H2产生
加入NaHCO3溶液有气体放出
可能有—OH或—COOH
说明含—COOH
⑤根据数据确定官能团数目的突破口 a.烃和卤素单质的取代:取代 1 mol 氢原子,消耗 1 mol 卤素单质(X2)。 b. 的加成:与 H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物质的量比 1∶1 加成。
c.含—OH 有机物与 Na 反应时:2 mol —OH 生成 1 mol H2。 d.含—COOH 放出 CO2,—COOH
③优选不同的合成路线。以绿色化学为指导,尽量采用廉价易得、低毒(最好无
毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。
(2)有机合成思维模型
典例共研
【例1】 (2017· 全国Ⅱ卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间 体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH 或2 mol