2012新课标同步导学化学(人教版)(课件)：选修5第3章第二节_醛

(1)柠檬醛中含有醛基和碳碳双键，因此有醛和烯烃的双重性质。 (2)若要检验柠檬醛中含有的官能团，则需要先检验醛基，醛基破坏后，再检验碳碳 双键。 (3)柠檬醛中的醛基和碳碳双键都能和氢气发生加成反应。
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴水发生取代反应 D．能与氢溴酸发生加成反应 答案： C
第二节
醛
醛类物质还有哪些？它们具有哪些性质呢？
1．了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。 2．了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。 3．了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。 4．了解醇、醛(或酮)之间的相互转化。 5．了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
2．常见ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ醛
3．某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6 g银，将等质量的醛完全燃烧，生成CO2 的体积为13.44 L(标准状况)，则该醛是( ) A．丙醛 B．丁醛 C．己醛 D．3-甲基丁醛
解析： 根据反应关系式：CnH2nO～2Ag、CnH2nO～nCO2可得：2Ag～nCO2。因此 依题中数据得n(Ag)＝0.2 mol，n(CO2)＝0.6 mol，说明n＝6，分子式为C6H12O。 答案： C
甲醛(蚁醛) 分子式 结构简式 颜色 气味 物理 状态 性 质 溶解性 CH2O C2H4O
乙醛
HCHO
无色
CH3CHO
无色
有刺激性气味
气体
易溶于水，35%～40%的甲醛 水溶液又称福尔马林
有刺激性气味 液体
能跟水、乙醇等互溶
醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验 1．醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。 (2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类， 如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机物。
(2011·南京高二调研)两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。 取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛是 什么醛，并求它们各自的物质的量。
混合醛的物质的量＝4.08 g÷ 51 g· mol 1＝0.08 mol，生成银
－
的物质的量＝21.6 g÷ 108 g· mol－1＝0.2 mol>0.08 mol×2，由此 可知：混合物中必含有甲醛。设甲醛的物质的量为x，另一种 醛A的物质的量为y。
②与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀 实验中注意事项： a．Cu(OH)2要新制； b．制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量； c．反应条件必须是加热煮沸。
1．下列关于醛的说法中正确的是( ) A．所有醛中都含醛基和烃基 B．所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 D．醛的官能团是—OH
因1 mol一元醛通常发生银镜反应可得到2 mol Ag，
3g 现得到0.4 mol Ag，故醛应为0.2 mol，该醛的摩尔质量为 0.2 mol ＝15 g/mol。此题似乎无解，但1 mol甲醛发生银镜反应可得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol) Ag，与题意相符。
3．二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系： 1 mol 二元醛～4 mol Ag 1 mol 二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
1．3 g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛是( A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛
)
解析：
(4)燃烧反应方程式：
催化剂 2CH3CHO＋O2 ――→ 2CH3COOH。 △
2CH3CHO＋5O2点燃,4CO2＋4H2O
2．加成反应 乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，生成加成反应的化学方程式为：
试剂 Br2的CCl4溶液 官能团 能使溴和酸性 KMnO4溶液褪色的有机物
酸性KMnO4溶液 √ 氧化反应
光亮的银镜
H2O===AgOH↓(白色)＋ ① AgNO3＋NH3· NH4NO3
有关方 程式
H2O===Ag(NH3)2OH＋ ② AgOH＋2NH3· 2H2O △ ③ CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→2Ag↓＋ CH3COONH4＋3NH3＋H2O
(2)与新制Cu(OH)2的反应
解析： 本题主要考查醛类的通性。甲醛中没有烃基，A错误。CnH2nO是饱和一元脂 肪醛的通式，故C错。醛基的写法为—CHO，故D错误。说法正确的选B。
答案：
B
1．氧化反应 (1)银镜反应 实验操作
向(a)中滴加氨水，现象为： 实验现象 ，水浴加热一段时间后，试 先出现白色沉淀后变澄清 管内壁出现一层
1．下列反应中属于有机物发生还原反应的是( ) A．乙醛发生银镜反应 B．新制Cu(OH)2与乙醛反应 C．乙醛加氢制乙醇 D．乙醛制乙酸 解析： 有机物的加氢或去氧的反应属还原反应。选项 A、 B、 D均为有机物的氧化 反应，仅有选项C是有机物的还原反应。 答案： C
2．下列说法中，正确的是( ) A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C．醛类既能被氧化为羧基，又能被还原为醇 D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 解析： —CH3中四个原子不共面，凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基，完全燃 烧1 mol乙醛，乙醇耗氧分别为2.5 mol、3 mol。 答案： C
烯烃
炔烃 苯的 同系物
能否褪色 原因
√ 加成反应
能否褪色
原因 能否褪色 原因
√
加成反应 ×
√
氧化反应 √ 氧化反应
试剂 官能团 能否褪色 醇 原因 能否褪色 酚 原因 能否褪色
Br2的CCl4溶液
×
酸性KMnO4溶液
√ 氧化反应
√ 取代反应 √ 氧化反应
√ 氧化反应 √ 氧化反应
醛
原因
2． (1)1,2-二溴乙烷在 NaOH水溶液中会发生水解，请写出水解产物与乙酸发生反应 的化学方程式。 (2)某学生用2 mL 1 mol/L的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol/L的NaOH溶液混合，然后加 入0.5 mL浓度为4%的B溶液，加热煮沸，未见到应有的现象，主要原因可能是什 么？
1．酮的结构 酮是由 与
相连的化合物，可表示为
羰基
烃基
2．丙酮 (1)结构 丙酮是最简单的酮类，结构简式为 (2)物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混 溶。 (3)化学性质 丙酮不能被 等弱氧化剂氧化，但能催化 加氢生成 。
银氨溶液、新制氢氧化铜 2-丙醇
由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中有羧基，再根据A、B、C三者的相互转 化关系，推断B中含醛基，A中含羟基，根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯 烃， D与溴水发生加成反应生成 1,2-二溴乙烷，所以 D为乙烯， A为乙醇， B为乙 醛，C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以醛的还原性最强。
4x＋2y＝0.2 mol x＋y＝0.08 mol x＝0.02 mol ⇒ y＝0.06 mol
4.08 g－30 g· mol－1×0.02 mol － MA ＝ ＝58 g· mol 1 0.06 mol
根据题意，醛A应符合通式CnH2nO：12n＋2n＋16＝58， n＝3，所以A为丙醛。 综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol。 答案： 甲醛和丙醛，物质的量分别为0.02 mol和0.06 mol
关于醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应的定量计算 1．一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
所以，甲醛分子中相当于有 2 个 —CHO，当与足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液 作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
3．分子式为C4H10O的醇能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( ) A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH 解析： 醇类被氧化需要连接羟基的碳上有氢原子。当2个或2个以上氢时能氧化成醛 类，有1个氢时氧化成酮类。满足条件的是B，氧化产物为丁酮。 答案： B
实验操作
实验现象
(a)中溶液出现 溶液有
蓝色絮状沉淀 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中 红色沉淀 产生
① 2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋
有关方程 式
Na2SO4 △ ② CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→ CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为：
2．醛基的性质与检验 (1)性质 醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被 H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有 氧化性，可用图示表示如下：
H2 [O] —CH2OH ――→ —CHO ――→ —COOH 被还原 被氧化
(2)检验 ①能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项： a．试管内壁(玻璃)要光滑洁净； b．银氨溶液要现用现配； c．银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定； d．混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜； e．在加热过程中，试管不能振荡。
解析： 根据题意可知此有机物为醛类。解答此类题目有两种思路，其一，写出醛可 能有的同分异构体，再根据醛与氢气加成反应的原理，只要醇分子中含 —CH2OH， 即符合题意。其二，采用逆向思维的方法，根据醇能氧化成醛的条件 ——醇分子中 必 须 含 有 —CH2OH ， 立 即 就 可 解 答 此 题 。 醛 的 可 能 的 同 分 异 构 体 为 CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、 CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO使醛基变成 —CH2OH。据醇能氧化成醛的条件： 醇分子中必须有—CH2OH，可知答案为B、D。 答案： BD