第九章对映异构体

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对映异构的例子

对映异构的例子
对映异构体是指具有相同分子式、相同结构式、但空间构型不同的分子。

它们在化学和生物学领域都非常重要。

一个常见的对映异构体的例子是草酸的左右手异构体。

草酸的分子式为C2H2O4，但它存在两种空间构型：左草酸和右草酸。

它们的结构式相同，但是它们的构象在空间中是镜像对称的。

这种对称性使得它们不能通过旋转或转动来重叠，就像我们的左手和右手一样。

左草酸和右草酸的物理和化学性质都不同，这是因为它们的空间构型不同。

另一个例子是双氧水的左右手异构体。

双氧水的分子式为H2O2，但它也存在左右手异构体。

这两种异构体的物理和化学性质也不同，因为它们的空间构型不同。

在生物学中，对映异构体也非常重要。

例如，我们的身体只能利用天然氨基酸，它们都是左旋构型的。

但是，合成的氨基酸可能是左右手异构体的混合物，右旋构型的氨基酸被称为对映异构体，它们通常不被我们的身体所利用，甚至可能对我们造成伤害。

这是因为我们的身体和天然氨基酸有特定的适配性，只有适配的氨基酸才能被身体利用。

对映异构

有机化合物的同分异构构造异构是指分子式相同，而分子中原子相互连接的次序不同的一种异构现象，包括碳胳异构、位置异构和官能团异构。

构造相同，但分子中原子在空间的排列方式不同引起的异构现象称为立体异构（stereoisomerism ）。

分子中原子在空间的不同排列方式形成了不同的构型或构象，所以立体异构又分为构型异构与构象异构。

例如顺-2-丁烯与反-2-丁烯这种顺反异构即属于构型异构，丁烷的不同构象和环已烷的不同构象都属于构象异构构型异构不仅包括顺、反异构，对映异构也属于构型异构，对映异构的分子式相同，构造也相同，只是构型不同。

现在可以把异构现象归纳为：顺反异构由于双键不能自由旋转，所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，可能产生两种不同的空间排列方式。

例如2-丁烯：(I) 顺-2-丁烯 (II) 反-2-丁烯（沸点3.7 ℃）（沸点0.88 ℃）两个相同基团（如I 和 II 中的两个甲基或两个氢原子）在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式。

这种由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。

通常，分子中原子或基团在空间的排布方式称为构型，因此顺反异构也是构型异构，它是立体异构中的一种。

需要指出的是，并不是所有的烯烃都有顺反异构现象。

产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外（双键或环），还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。

也就是说，当双键的任何一个碳原子上连接的两个原子或基团相同时，就不存在顺反异构现象了。

例如，下列化合物就没有顺反异构体。

构象异构同分异构构型异构顺反异构对映异构立体异构构造异构碳架异构官能团异构位置异构互变异构C=CCH 3CH 3H HHHCH 3CH 3C=CC=C C=C aa a bbca a当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，例如上面的(I)和(II)，可采用顺反命名法。

两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。

对映异构体名词解释

对映异构体名词解释
对映异构体是指分子结构中的两个非重合的镜像图像，它们不能通过旋转或平移使其重合。

分子中的原子排列方式是对称的，但它们在空间中的排列却是非对称的。

对映异构体的存在是由于手性中心的存在，手性中心是指分子中存在一个对称中心，这个中心在分子中存在的原子按照一定的排列方式组成。

对映异构体的性质十分重要，因为它们之间的化学和物理性质可能会有很大的差异，对映异构体之间的反应选择性也可以不同。

在药物开发和合成中，对映异构体的选择性可能会对其治疗效果产生影响，因此药物研究人员通常会针对不同对映异构体进行研究，以找到最优的药物分子结构。

在实践中，对映异构体也有广泛应用。

例如，农药领域中，对映异构体的性质差异会对其杀虫效果产生影响；化妆品中也常常使用对映异构体来获得更好的效果。

此外，在化学反应中，对映异构体的选择性也可以影响反应的结果。

因此，对映异构体具有非常重要的理论和实际意义。

对映异构体

C
c
d
R型
S型
a>b>c>d
一些手性化合物命名举例：
通过Fischer投影式判断R，S构型：
横顺S；横逆R 竖顺R；竖逆S
第五节含有两个手性碳原子的化合物
一、二个手性碳不同的分子
非对映异构体是立体异构体，但又不是镜像关系。非对映体的比旋光度不同，熔点、沸点、溶解度、相对密度、折射率等物理性质也很不同，化学性质虽然相似，但也不完全相同，如反应速度有差异。异构体数目为2n ，含两个不同的手性碳时 22 = 4。异构体的名称
Br
Br C
+
C
H CH3
翁离子溴钅
H Br
H CH3 + CH3
H Br H Br CH3
CH3
CH3 Br H Br H CH3
CH3 H Br Br H CH3
若按碳正离子历程，则顺式加成和反式加成产物应各占一半，即产物中有一半为内消旋体，这与实验事实不符。
H C CH3
Br－
H C CH3
Br2
CH3 Br H Br H CH3
meso
按顺式加成或反式加成，所得到的产物是不同的。
H C CH3
顺式加成
H C CH3
H
Br2
CH3 Br +
H Br H
Br CH3
H Br
CH3
CH3
CH3 CH3 H ≡ H Br Br Br H Br H CH3 CH3
meso
H C CH3
反式加成
二、连苯型化合物
a c c a
b
d
d
b
当(a+c)及(b+d)的半径大于0.29nm时，苯环绕单键的旋转受到阻碍，整个分子没有对称面和对称中心，有对映异构。

高职高专化学教材编写组有机化学内部课件对映异构

第九章对映异构若被测物质是纯液体，则按下式进行换算。式中： ρ——液体的密度。
因偏振光的波长和测定时的温度对比旋光度也有影响，故表示比旋光度时，还要把温度及光源的波长标出，将温度写在[α]的右上角，波长写在右下角，即。溶剂对比旋光度也有影响，故也要注明所用溶剂。例如某物质的比旋光度为：（C,1,CH3OH），这说明该物质的比旋光度为右旋98.3，测定时的温度为20℃，使用D钠光，溶剂为甲醇，溶液浓度为1%。
第九章对映异构用费歇尔所表示的旋光异构体的构型，用R-S标记法来标记其构型时，要注意手性碳原子所连的四个原子（基团）并非共平面，而是横线上的基团在平面上方（前方），竖线上的基团在平面下方（后方）。例如下列旋光异构体的构型可用上述原则进行标记：
利用简易方法标记手性碳原子时，将四个原子（基团）视为在同一平面上，按优先次序排列四个原子（基团）的优先次序，若最小基团在横线方向上，那么另外三个原子（基团）
上图是乳酸构型的透视式。词中表示法中，手性碳原子也是在纸面上，用实线相连的原子或基团表示处在纸平面上；用楔形线相连的原子或基团表示处在纸面的前面，用虚线相连的原子或基团表示出在纸平面后面。这种表示法清晰、直观，但书写较麻烦。
第九章对映异构 3.费歇尔投影式 3.费歇尔投影式费歇尔投影结构式书写方法。这种投影式是按照碳的四面体结构，按规定的原则将分子结构投影到平面上，用所得到的平面投影式来表示分子的立体结构。其书写规则为：将手性碳原子和其四个价键用“+”表示，主碳链表示为垂直的“直链”，并将命名时编号较小的末端碳原子置于上方，序号较大的末端碳原子置于下方，横线上的价键表示在平面后方、竖线上的价键表示在平面前方的化学键，如乳酸用费歇尔投影式可表示为：

有机化学基础知识点对映异构体的概念和性质

有机化学基础知识点对映异构体的概念和性质有机化学基础知识点——对映异构体的概念和性质有机化学是研究有机化合物的合成、结构、性质和反应机理的学科。

在有机化学中，对映异构体是一个重要的概念。

对映异构体是指具有相同分子式和相同连接方式的有机化合物，在空间结构上不可互相重叠的立体异构体。

对映异构体的存在使得有机化合物的空间构型具有多样性，对于理解有机化合物的性质和反应机理具有重要意义。

对映异构体的概念可以通过手性的概念来理解。

手性是一个物体或分子无法与其镜像重叠的性质。

简单来说，手性就是“左手无法与右手重合”。

在有机化学中，手性主要表现为空间的非对称性。

一个手性化合物可以存在两种非对称的空间构型，分别称为对映体。

对映体的非对称碳原子被称为手性中心。

对映异构体的性质主要表现在光学性质和化学性质上。

首先是光学性质。

对映异构体表现出的光学活性是其最重要的性质之一。

光学活性是指对偏振光产生旋光现象的能力。

在化学性质中，对映异构体可以与其他化合物发生不对称反应，形成对映选择性的产物。

其次是化学性质。

对映异构体在与其他化合物发生反应时，由于立体结构不同，其反应性质也可能不同。

有时，一种对映体可以表现出比另一种对映体更强的活性或选择性。

这种差异使得对映异构体在药物合成、天然产物的结构确认等领域具有重要意义。

由于对映异构体的重要性，对映异构体的分离和鉴定成为有机化学的研究重点之一。

常见的对映异构体的分离方法包括手性柱层析、手性计算机辅助合成和手性液相色谱等。

鉴定对映异构体常常借助于一些化学工具和方法，如核磁共振和X射线晶体衍射技术。

总之，对映异构体是有机化学中的重要概念。

理解对映异构体的概念和性质对于深入研究有机化合物的结构和性质具有重要意义。

通过有效的分离和鉴定方法，可以更好地利用对映异构体的性质，用于药物合成、催化剂设计等领域的研究。

对映异构体

H
C H 2C H 3
H
R
C 6H 5 H 3C H
R
H H 3C
R
C H 2C H 3
S
CH
CH2
S
C H (C H 3)2
H CH a
3
OH
HO CH
镜面
3
H
H HO CH CH
3 3
OH H
b
不能重叠
手性碳原子:与4个不同的原子或原子团相连的碳原子。 a与b代表两种不同的手性分子，分子组成和结构式相同，但构型不同，呈手性分子:实物和镜像不能重合的分子，凡具有手性的分实物和镜像关系，称为对映异构体。子就有旋光性。旋光性刚好相反。
左旋体（用l or –表示）。旋光度用α 表示。
9.1.2 旋光仪和比旋光度
1．旋光仪
它由一个光源，两个棱镜（起偏镜和检骗镜）组成，两个棱镜之间是一盛有待测旋光性物质的管子。
§9.2.3 手性分子和对映异构
比较下列图中的对映异构关系
* C H 3C H C O O H OH 乳酸
只含1个手性碳原子的分子一定是手性分子，有旋光性； COOH 含2个手性碳原子的分子不一定是手性分子。 COOH COOH COOH
子序数，原子序数大者优先。对于同位素，
质量大者优先。例：-I ＞ -Br > -Cl > -OH > -CH3 > -H
（2）当直接和手性碳原子相连的原子相同时，
可再比较第二个原子；如果第二个原子有几个，只要其中一个的原子序数最大则优先。当第二个原子又都相同时，则可再比较第三个原子，余此类推。例如：
对映异构是一种立体异构，物质的生理活性，药物的药理作用与对映异构有关。

对映异构体的定义

对映异构体的定义映异构体（Isomerism）是一种结构性化学术语，定义为两种具有相同分子式但结构完全不同的物质形式。

映异构体中，各分子含有相同数量和类型的原子，但所有原子的排列方式是不同的，这就使得它们具有不同的性质和价态，其中某些映异构体可能具有极不同的物理和化学行为。

映异构体是分子和非零维空间结构的重要类型，映异构体可能在同一物质的固体、液体和气体状态中存在。

一般来说，映异构体的形成是由四个主要要素决定的：化学键、多角度旋转、共轭键和空间键。

化学键是指原子间原子引力以及原子之间电子共享或转移所形成的化学连接；多角度旋转是指原子在区分映异构体中的定位；共轭键描述了一组不同的原子，这些原子之间的连接由于空间排列形成了共轭的结构，比如环状结构；空间键是指原子之间由于形状定向性形成的空间结构，它是属于映异构体中的关键因素。

映异构体的种类非常多，其中最常见的有绝对映异构体、相对映异构体和失活映异构体。

绝对映异构体是指两种物质性质完全不同，分子结构完全不同的物质；相对映异构体是指分子结构相同，但具有不同的物理性质，比如熔点、沸点、稳定性等；失活映异构体是指具有不同反应性质的物质，其化学稳定性不同，可以在立体化学的环境中形成不同的反应。

映异构体具有许多独特的特点，它们是为大量化学反应提供重要信息的有用工具。

在生物中，映异构体的研究有助于理解生物体的行为，因为不同构象的映异构体可以在发生化学反应时表现出不同的空间结构。

而且在药物研究中，映异构体也可以提供重要信息，从而有助于设计新药以及改善现有药物的性能。

映异构体的发现使结构性化学变得更加丰富多彩，目前已经发现的映异构体数量超过一万种，且数量仍在不断增加。

随着科学技术的进步，人们对映异构体的认识更加深入，其应用于物理学、化学、生物学和药物学等诸多领域也越来越广泛，在影响着现代科技发展。

【结论】映异构体是化学键、多角度旋转、共轭键和空间键四个要素决定的一种结构性化学术语，表现为两种具有相同分子式但结构完全不同的物质形式。

有机化学基础知识点整理立体化学中的对映异构体

有机化学基础知识点整理立体化学中的对映异构体立体化学是有机化学领域中非常重要的一个分支，它主要研究物质在三维空间中的结构和性质。

其中，对映异构体是立体化学中的一个重要概念。

对映异构体简单来说就是在化学结构上镜像对称，但不能通过旋转、平移或振动使两者完全重合的两个分子。

本文将对立体化学中的对映异构体进行基础知识整理。

一、手性与立体中心手性是指物体或分子无法与其镜像重合的性质。

立体中心是一种导致手性的结构特征，具有四个不同的官能团或原子团（即存在手性碳原子）的分子会呈现手性。

在有机化学中，立体中心通常由手性碳原子或其他原子的立体位阻决定。

二、对映异构体的定义与性质对映异构体是指在化学结构上具有镜像对称但不能通过旋转、平移或振动使两者完全重合的分子。

对映异构体之间的镜像异构体称为对映体。

对映体具有相同的物理性质（如熔点、沸点），但在手性环境下却表现出截然不同的化学性质，如旋光性质（光学活性）。

三、对映异构体的表示方法1. 立体化学式：用空间模型或平面投影式表示对映异构体之间的空间关系。

2. 简化表示法：用R和S确定对映异构体之间的关系，即锚定的立体中心按顺时针或逆时针方向连接优先级不同的四个官能团或原子团。

四、对映异构体的生成和分类1. 通过手性诱导合成方法生成对映异构体，例如利用手性酯生成手性醇。

2. 对映异构体可分为绝对配置异构体和相对配置异构体。

- 绝对配置异构体是指两个对映异构体之间无法通过化学手段相互转化，它们的构型不同，但可能在反应活性上相似或相异。

- 相对配置异构体是指两个对映异构体在特定条件下可以通过化学手段相互转化，也就是互为可逆异构体，它们的构型不同，但在反应机理上是等价的。

五、对映异构体的应用与重要性1. 有机合成中的对映选择性：对映异构体在化学反应中体现出不同的活性和选择性，对映选择性是有机合成中非常重要的一个概念。

2. 药物研发与药理学：许多药物是对映异构体，其中一种对映体可能具有治疗效果，而另一种对映体却可能产生毒副作用。

对映异构体和非对映异构体名词解释

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对映异构体是指一种分子的空间结构与其镜像不重合的异构体。

第9章对映异构

定是左旋。这种以甘油醛为参照标准而确定的构型称为相对构型。相对构型以D、L
构型标记法标记。要确定一个主体异构体的绝对构型必须用X射线衍射 (或化学相关) 法来确定。
CHO H OH CHOH D-甘油醛
CN HCN H H OH OH CH2OH HO H
CN H OH CH2OH 1),Ba(OH)2
9.2.3 旋光异构体的性质差异
一对对映体之间有许多相同的性质：除了与手性试剂反应外，化学性质相同，与普通试剂（如酸碱等非手性试剂）作用，反应速率相同；在物理性质上，除了旋光方向相反外，其他均相同。
大到小的顺序若为顺时针，其构型为R；反之，构型为S。
CHO CHO H OH CH2OH H
H OH HO
CHO
R
CH2OH
CH2OH
结论：当最小基团处于横键位置时，其余三个基团从
大到小的顺序若为逆时针，其构型为R；反之，构型为S。
CHO H OH CH2OH H H2N CH3
基团次序 OH>CHO>CH2OH H）最小基团（位于横线 R- 构型 H
在纸平面 180°
CH3 HO H COOH
（2）任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置，不会改变原构型。
C2H5 OH CH3 C2H5 H CH
CH3 H C2H5 OH = C2H5
H
=
HO
=
H3C H
OH
（3）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对调奇数次则为原构型的对映体。例如：
右侧左侧 CHO * H C OH CH 2OH D -(+)-甘油醛 CHO HO C* H CH2OH L-(-)-甘油醛

对映异构-有机化学

2 3
2 3
3
3
Cl
H
4
COOH -
4
COOH
4
COOH
4
COOH
(2R,3R)
2
(2S,3S) C: C: OH Cl CHClCOOH COOH
(2R,3S) COOH CHOHCOOH
(2S,3R)
3
-7.10
(±)
+7.10
-9.30
(±)
+9.30
I 对映关系：
II
III Ⅰ与Ⅱ； Ⅲ与Ⅳ
D --- 钠光源，波长为589nm； T --- 测定温度，单位为℃ a --- 实测的旋光度； l --- 样品池的长度，单位为dm； c --- 为样品的浓度，单位为g•ml-1。
a D
T

a
lc
应用：
1、测定旋光度，可计算比旋光度，从而可鉴定未知的旋光性物质。
2、测定已知旋光物质的旋光度，也可计算出该物质溶液的浓度。
个立体异构体。
[a]D20= +3.8o(水)
[a]D20= -3.8o(水)
（二）对映体构型的表示方法
1.构型的表示方法对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔（E· Fischer）投影式表示， (1)立体结构式
COOH COOH COOH C H
3
H H COOH
O2N
COOH
HOOC
NO2
五、旋光异构体的性质差异
手性药物的旋光异构与生物活性
1）旋光异构体具有不同的生物活性强度
2) 旋光异构体具有完全相反的生物活性。
3) 旋光异构体的毒性或严重副作用

有机化学基础知识点手性分子的对映异构体

有机化学基础知识点手性分子的对映异构体有机化学基础知识点：手性分子的对映异构体在有机化学中，手性分子是一个重要的概念。

手性分子指的是具有非对称碳原子（手性中心）的有机分子，这些分子存在两个镜像对称的结构，称为对映异构体。

本文将介绍手性分子的定义、性质以及对映异构体的特点和应用。

一、手性分子的定义和性质手性分子是指分子中有一个或多个碳原子与四种不同基团连接，并且这个碳原子的四个基团不重合或对称。

这样的碳原子称为手性中心。

手性分子与其对映异构体的四个基团的排列方式不同，因此两种对映异构体的物理和化学性质也会有所不同。

手性分子常见的性质包括：1. 不具有对称性。

手性分子的分子结构无法通过旋转平面、旋转轴或反射面与其对映异构体重合，也即是它们不能重合。

2. 具有旋光性。

手性分子对具有旋光性的平面偏振光有特殊的旋转效应，分为左旋和右旋两种。

左旋的手性分子使得经过它的光向左旋转，右旋的手性分子使得光向右旋转。

3. 易生成光学异构体。

手性分子与对映异构体之间的转化通常需要破坏并重建手性中心，因此手性分子在存在外界条件（例如催化剂、温度等）的情况下易生成对映异构体。

二、对映异构体的特点对映异构体指的是手性分子的两种镜像结构，它们的化学式相同但空间结构不同。

对映异构体具有以下特点：1. 相互非重叠并不可重合。

对映异构体不能通过旋转、平移或反射相互转化，它们之间的非重叠性和不可重合性使得它们在空间中是镜像对称的。

2. 具有相同的物理和化学性质。

对映异构体之间的物理性质（如沸点、熔点等）和化学性质（如反应活性、亲核性等）基本相同，只有在与其他手性分子或手性诱导剂相互作用时才会有差异。

三、对映异构体的应用对映异构体在许多化学和生物学领域中有重要的应用价值：1. 药物合成和设计。

因为手性分子与对映异构体的性质差异，对映异构体可能表现出不同的生物活性。

合理利用对映异构体可以改善药物的选择性、活性和副作用，提高药效。

2. 光学材料和液晶显示器。

对映异构体和非对映异构体名词解释

对映异构体和非对映异构体名词解释一、对映异构体和非对映异构体的概念在我们日常生活中，化学是一门非常重要的科学。

它涉及到我们生活中的方方面面，从食物的味道到药物的效果，都与化学息息相关。

在化学中，有一个非常重要的概念叫做对映异构体和非对映异构体。

这两个概念听起来可能有些难以理解，但实际上它们是非常简单的。

那么，什么是对映异构体和非对映异构体呢？我们来看一下什么是对映异构体。

在化学中，如果一个化合物有两个相互镜像的分子结构，那么我们就称这个化合物为对映异构体。

换句话说，对映异构体的两个分子结构互为镜像。

例如，苯(C6H6)就是一个典型的对映异构体，因为它的两个分子结构互为镜像。

接下来，我们再来看一下什么是非对映异构体。

非对映异构体是指那些没有对映异构体的化合物。

换句话说，非对映异构体的分子结构不互为镜像。

例如，乙醇(C2H5OH)就是一个非对映异构体，因为它的两个分子结构并不互为镜像。

二、对映异构体的性质虽然对映异构体的分子结构互为镜像，但它们的物理性质和化学性质却有很大的不同。

这是因为它们的分子结构在空间上是不对称的。

这种不对称性导致了它们的物理性质和化学性质的不同。

例如，对映异构体的熔点和沸点通常是不同的。

这是因为它们的分子结构在空间上的不对称性导致了它们的热力学性质的不同。

对映异构体的化学反应活性也通常是不同的。

这是因为它们的分子结构在空间上的不对称性导致了它们的化学反应活性的不同。

三、非对映异构体的性质非对映异构体的分子结构不互为镜像，因此它们的物理性质和化学性质通常是相似的。

这是因为它们的分子结构在空间上的对称性使得它们的热力学性质和化学反应活性相似。

这并不意味着非对映异构体之间没有任何差异。

事实上，非对映异构体之间的差异通常是由于它们的立体化学性质不同所导致的。

例如，对于一些有机化合物来说，它们的立体化学性质可能会影响它们的溶解度、稳定性等性质。

四、结论对映异构体和非对映异构体是有机化学中的两个重要概念。

环烷烃的顺反异构对映异构.

• D型为拉丁文Dexter,右 • L型为拉丁文Laevus,左
• 这样旋光方向和构型联系起来，也即D（ + ）－甘油醛，它的对应体 L-(-)- 甘油醛。其他化合物的构型以甘油醛的构型为参照标准，在保持手性碳构型不变中，可由D型甘油醛转化来的化合物就是D型，
• 可由L型甘油醛转化来的化合物就是L型。
D-（+）－甘油醛
D-（-）－甘油酸
• 与甘油醛相关联的手性化合物都可用D/L 来标记。此种命名法主要对葡萄糖、氨基酸类化合物。适用范围有限。
• 与甘油醛不相关联的手性化合物就不可用D/L法来标记只能用IUPAC规定的R/S 法来标记。
• R/S构型标记法(绝对）规定：
• A、首先按次序规则确定与手性碳原子连接的四个不同的原子或基团a,b,c,d的先后次序（排大小）a>b>c>d ‘>’表示“优先于”
• 分析分子中有无对称元素。若分子中没有对称面也没有对称中心，一般为手性分子，具有旋光性；否则为非手性分子。
•
• 1 对称面（Plane of symmetry）：如果假想一个平面将分子一分为二切开，两部分互为镜像，这个平面就成为该分子的对称面，用σ表示。有对称面的分子一定是非手性分子，没有旋光性。
• ·手性化合物的特点： • 结构：镜像与实物不重合。 • 内能相同（左、右旋）
• 物理性质与化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有区别。
• 旋光能力相同，但旋光方向相反。
• 3. 手性分子构型表示法
• 构型是表示分子中原子或基团在空间的排列，手性分子构型就是表示手性碳原子相连的四个原子或基团在空间的排列。它的表示方法有：

对映异构体

如：2-氯丙烷
CH 3 CHCH 3
H Cl C CH 3 CH 3
C、H、Cl成的平面— —对称面
Cl
非手性分子
四、判断对映体的方法
观察分子的实物与其镜像能否重合。
寻找分子中是否存在对称面。
寻找分子中是否存在手性碳原子（手性中心）。一般不存在对称面，有手性碳的分子具有对映体，为手性分子。
HOOC * CH OH
COOH H HO OH H COOH HO H
* CH OH
COOH
含两个相同*C，只有三个立体异构体。
COOH H OH COOHO HO
COOH H H COOH

对称面
（2R,3R-）
（2S,3S-）
meso structure （分子内两个*C构型抵消）
第三章
本章重点：
对映异构
掌握手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体概念；
掌握Fischer投影式、D、L和R、S构型命名法；了解手性分子的生物应用。
英文词汇： enantiomerism, chirality, optical activity, enantiomer, diastereomer, meso structure, Fischer diagram.
•
具有双键、叁键时，可看作连两个、三个相同原子。
O
如：
CH
>
CH 2 OH C ( H, H, O )
C ( H, O, O )
构型命名：如a > b > d > e ，最小基团e对着观察者（最远），
a
沿abd旋转
C e b d
顺时针方向——R构型；逆时针方向——S构型

对映异构体

1,2-取代
1,3-取代
环己烷：含有两个相同的取代基时：
多个不同的手性碳原子:
最多可以有2n种旋光异构体
4.7 不含手性碳原子化合物的对映异构
丙二烯分子：
当1、3 碳原子分别连有不同基团时，分子有手性
螺环化合物
脂环烯化合物
联苯分子：
反式大环烯烃：
含有其它手性原子化合物的对映异构
4.8 有机反应中的对映异构现象
例: 乳酸
分子中含有多个手性碳原子时, 一一标出: S R
则名称为: (2S,3R)-2,3-戊二醇
注意:
1. 标记方法与旋光方向无关 2. 一个化合物经反应后,若构型保持不变, 但 R–S标记却不一定相同.
4.5 含有多个手性碳原子化合物的对映异构
1.含有两个不同手性碳原子化合物的对映异构
3. 对映体的性质对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点, 熔点,溶解度,密度,折光率,光谱等, 对映体之间在物理性质上的不同，只表现在对偏振光的作用不同。
4.2 物质的旋光性和比旋光度
偏振光——只在一个方向上振动的光。
旋光性——能旋转偏振光振动方向的性质。
旋光性物质（光活性物质）—— 具有旋光性的物质。
2. 含有两个相同手性碳原子化合物的立体异构
内消旋体——虽然含有手性碳原子，但却不是手性分子，因而也没有旋光性的化合物。
内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但本质不同: 内消旋体是单纯的非手性分子，不可拆分外消旋体是两个对映体的混合物，可拆分含有一个手性碳原子的分子必有手性含有多个手性碳原子的分子不一定都有手性所以不能说凡是含有手性碳原子的分子都是手性分子
四种立体异构体
例：2-羟基-3-氯丁二酸

第九章对映异构体

AACOOH OH H COOH
酒石酸
内消旋体 (m, RS-SR) 外消旋体 (RR-SS)
9.5 手性中心的产生
1. 第一手性中心的产生 CX2YZ 前手性碳 2. 第二手性中心的产生 CH3C*H(Cl)CH2CH3 SRSS：SR = 29：71 RR：RS = 29：71 CXMYZ
H Cl CH3 R CH3 Cl CH3 Cl H R CH3 S
例
CHO H OH CH2OH HO
CHO H CH2OH
H
H
CHO CH2OH
OH
HO
CHO CH2OH
Fisher 投影式的纸面操作 CHO H OH CH2OH 90o 顺时针 OH CH2OH 180o
CHO OH CH2OH H CH2OH HO CHO HO CH2OH H CHO
H CH2OH CHO
CH3 Cl 四面体式 CH2CH3 CH3 Cl H H H H
CH3 Cl CH2CH3 CH3 Cl
球棒模型 C2H5 C2H5
透视式
CH 3 CH 3
Cl C2 H5
H
H C2 H5
Cl
Fisher 投影式
Fisher 投影式：（用平面形式表示立体模型）用十字交叉线表示手性碳结构，交叉点为手性碳原子，碳原子ห้องสมุดไป่ตู้纸面上，横线连的两个基在纸面上方，竖线连的两个基在纸面下方；含碳基团在上下两端，编号小的在上端。 CHO-CH（OH）-CH2OH CHO H OH CH2OH HO CHO H CH2OH
HO CHO
H
H
9.3 构型和标记法
1. D，L标记（命名）法费舍尔: 以（+）-甘油醛的构型为标准来标记其它与甘油醛相关联的手性化合物相对构型的一种方法，称为 D/L标记法。规定：(＋)-甘油醛定为 D-型。甘油醛：CHO-CH（OH）-CH2OH CHO CHO H OH CH2OH D-甘油醛羟基在右边 D-（+）-甘油醛右旋 HO H CH2OH L-甘油醛羟基在左边 L-（-）-甘油醛左旋例

第九章 对映异构体

对映异构的例子

对映异构

对映异构体名词解释

对映异构体

高职高专化学教材编写组 有机化学 内部课件 对映异构

有机化学基础知识点对映异构体的概念和性质

对映异构体

对映异构体的定义

有机化学基础知识点整理立体化学中的对映异构体

对映异构体和非对映异构体名词解释

第9章 对映异构

对映异构-有机化学

有机化学基础知识点手性分子的对映异构体

对映异构体和非对映异构体名词解释

环烷烃的顺反异构对映异构.

对映异构体

对映异构体

第九章 对映异构体

第九章对映异构体

高职高专化学教材编写组有机化学内部课件对映异构

第9章对映异构

第九章对映异构体