有机化学2 复习
必修二化学有机总结
必修二化学有机总结一、有机化学基础知识1. 有机化学的定义有机化学是研究有机化合物及其反应规律的科学。
2. 元素的电子结构有机化学中最重要的元素是碳和氢。
碳元素的电子结构为 1s² 2s² 2p²,有四个价电子,可形成四个共价键。
3. 有机物的命名有机物的命名可采用系统命名法和常用名称两种方式。
其中,系统命名法通过规则确定化合物的命名,而常用名称则是根据它们的历史、地理或化学性质确定的。
4. 功能团有机物的功能团是由原子团组成的,能够赋予分子特定的化学性质。
一些常见的功能团包括烷基、烯基、炔基、羟基、醛基、酮基、羧基、胺基等。
二、有机反应的基本概念1. 有机反应的类型有机反应可以分为取代反应、加成反应、消除反应和重排反应等几种类型。
这些反应可以通过配分子方程式描述,并且具有一定的反应机理。
2. 功能团的反应不同的功能团通常会发生特定类型的反应,如烷烃会发生燃烧反应、烯烃会发生加成反应等。
了解不同功能团的反应特性有助于预测和理解化学反应的过程。
三、有机化合物的合成1. 合成方法有机化合物的合成方法多种多样,包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。
根据反应条件和反应物的不同,合成路线也会有所差异。
2. 保护基和去保护在有机化合物的合成过程中,为了保护某些功能团不发生不需要的反应,常常需要引入保护基。
合成完成后,再通过去保护反应将保护基去除。
3. 合成策略有机化合物的合成通常需要从较简单的起始物出发,通过多步反应逐步构建目标化合物的骨架。
因此,灵活的合成策略和适当的选择反应法则对于高效合成具有重要意义。
四、有机化合物的结构表征和性质研究方法1. 光谱分析光谱分析是研究化合物结构和性质的重要手段。
常用的有机化合物分析方法包括红外光谱、质谱、核磁共振等。
2. 结构确定通过解读和分析光谱数据,可以确定有机化合物的结构和功能团。
3. 化学性质研究通过实验手段,可以研究有机化合物的化学性质,如燃烧性质、溶解性质、反应性质等。
有机化学II复习题
有机化学II 复习题 一、命名下列化合物或写出相应结构式1、 2、 3、8-羟基喹啉 4、对甲基氯化重氮苯5、溴化三甲基苄基铵6、烟酸7、4-甲基咪唑8、α-萘乙酸9、 10、2-甲基顺丁烯二酸酐 1112、溴化三甲基苄基铵 13、β-萘乙酸 14、异烟酸 15、5-甲基咪唑 16、17、氯化三甲基苄基铵 18、异烟酸 19、5-甲基咪唑 20、α-萘胺 21、 22、 23、 24、25 26、草酰氯 27、3-溴喹啉 28、4-甲基-4’-羟基偶氮苯29、 30、N-甲基苯磺酰胺 31、 32、33、 34、2-丁酮苯腙 35、 NBS 36、37 38、顺-2-丁烯酸 39、阿司匹林 40、41、 42、β-吡啶甲酸 43、对硝基苯基重氮盐酸盐 44、45、 46、 47、氨基脲 4849、氢氧化三甲基苄基铵 50、γ-吡啶甲酰胺 51、光气 52、CH3CH 2C N OC 2H 5C 2H 553、54、55、2,4-二硝基苯肼56、β-苯乙醇57、2,4-二硝基苯肼58、对硝基苯基重氮盐酸盐59、60、61、62、63、正丁醚64、65、α,β-吡啶二甲酸66、67、N-甲基-2-乙基吡咯68、69、70、ClCOOC2H5 71、72、己内酰胺73、(R)-2-溴丙酸74、(E)-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸75、溴化二丙基铵76、苯丙氨酸77、78、79、80、苄胺81、82、83、三乙胺二、完成下列反应式或填写反应条件1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、1617、1819、20、21、22、23 2425、26、27、28、29、30、31、32、3334、35、3637、38、39 4041、42、4344、45、46、47、48、49、50、51525354、55、56、57、58 59、60、61、6263、64、65、66、6769、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、8485、86、87、88、三、回答下列问题1、排列下列化合物的酸性顺序,并简要说明理由。
有机化学二期末复习参考答案
有机化学二期末复习参考答案Unit A一、命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮2. 对甲氧基苯甲醛3. 丁二酸酐4. 间氯苯甲酸异丙酯5. 邻苯二甲酸二丁酯6. N-甲基丁二酰亚胺二、根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是: B2、下列化合物中具有变旋现象的是 A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是A ,最弱的是B5、下列二元羧酸受热后,易发生分子内脱水的是B ,易发生分子内脱羧的是A6、下列化合物与HCOOH进行酯化反应时,速率最快的是B7、下列羰基化合物与饱和NaHSO3反应活性由高到低的顺序是B:8、下列人名反应被称为C9、下列挥发油中属于单萜化合物的有:A, C10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是:B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1.甲酸乙酸乙醇( - )( - )( + ): HCI( + ) : 褪色( — ) : 不褪色2.N-甲基苯胺4-甲基苯胺三乙胺( + )( + )(--)不反应沉淀不溶解沉淀溶解3. -丙氨酸-羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1. CH 2=CHCOOH + H 18OCH 2CH 3H +CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O2.CH 3CH 2CH=O 稀 NaOHCH 3CH 2CH=CCH=OCH 33. OHCH 2NH 2HNO O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH 2CH 2CO CH 3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成或其它合理的路线3、从环己酮出发合成O或其它合理的路线4.从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬+-或其它合理的路线5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OHNHCOCH 3或其它合理的路线七、推测结构1、BCN HN H 3C CH3A2、NH 2COOHNH 2OOCH CONH 2OH NO 2CH 3ABCD3、 A.H 3C C OCH 2CH2CH 32CH 3Unit B 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 丁-2-酮;2. -溴代丁酸;3. -丁内酯;4. 邻羟基苯甲酸;5. 邻苯二甲酸酐;6. N,N-二甲基苯甲酰胺;NHO7.8.H COOH NH 2CH 39.10. 三乙酸甘油酯二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是: A2、下列糖的衍生物中有还原性的是: B3、比较下列化合物的酸性最强的是: C ,最弱的是 A4、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 C5、下列化合物中可发生碘仿反应的有: B,C6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时,速率最快的是: B7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是 A ,最低的是 D 8、下列人名反应被称为: D 9、下列化合物为油脂的是: B, D 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是: B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1.丙醛丙酮环己醇(-)(-)(+)银镜反应Fehlin试剂(+)(-)2.OHNH2NaOH溶液乙醚乙醚层碱水层+乙醚乙醚液OH干燥NH2五、写出下列反应的历程1、2、PhCH3Ph3C CNH2OHNaNO2HClPhCH3Ph3C CN2ClOH- N2CH3C CO CH3PhPh 重排H3CPhHOOC C CH3PhPhI2OH-+ HCI3六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH3COCH2CH2Ph或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成H3C CH COOHNH2C2H5ONaCH2(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3I CH(COOC2H5)2CH31) 5%NaOH2) 5% HClCH2COOH CH3Cl2CHCOOHCH3Cl NH3H3C CH COOHNH22、或其它合理的路线3、从环己酮出发合成OCH2PhCH3COOC2H5C2H5ONa H+CH3COCH COOC H5ONHO2解.NO NO X -CH 2Ph3+OCH 2Ph或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂:十二烷基苯磺酸钠;1223AlCl 3COC 11H 23Zn(Hg)C 12H 2524C 12H 25HO 3SC 12H 25SO 3Na NaOH 解或其它合理的路线七、推测结构1、 COOCH(CH 3)2OHCOOHOHAB2、C . H 3C C OCH 2CH33Unit C 参考答案一. 命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮;2. 3-溴丁酸;3. -丁内酯;4. 2-羟基苯甲酸;5. 邻苯二甲酸酐;6. N,N-二甲基苯甲酰胺; 10. 三乙酸甘油酯;Unit D 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 2,4-二甲基环己酮;2. 对甲氧基苯磺酸;3. 丁二酸二甲酯;4. 3-氯苯甲酸;5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯;6. 2-甲基苯肼;7. H 2NC HCH 3COOH; 8.3二、回答问题或选择填空1、 下列物质中,碱性最强的是 A ;2、下列物质中, D的亲核性最强;3、下列物质与NaI进行SN1反应的速率是:C 最快, D最慢;4、下列物质与AgNO3-醇溶液反应:A最快, C最慢;5、下列物质进行硝化反应,速率最快的是C ;6、7、下列物质的 HNMR谱中,CH3-上的H的δ值最大的是C ;8、下列物质,处在等电点时,其PH值B最大, C 最小;9、属于二环单萜类天然产物;三、把下列的反应的活性中间体填入方括号内四、完成下列反应五、推导反应历程六、推测结构:1.赖-丙-半胱2.七、合成每题4分,共16分Unit E 参考答案一、命名与结构1. 3-羟基环庚酮2. 邻苯二甲酸二丁酯5. -呋喃甲醛糠醛;6. 8-羟基喹啉二、选择题1.B; D.2. C; B.3. B; C.4. C; B.5. A; C.三、鉴定化合物四.完成反应五、解释下面反应历程:六、推求结构1.OO OOHHOHO HOH 2C OHHO HOCH 22.ABCDEFH 2C CCH 3CH 3H 2C CH CH 3CH 3OH COOH CH H 3CH 3CCOONa CH H 3CH 3CCONH 2CH H 3CH 3CCOO -+NH 4CH H 3CH 3C七、合成4.OO C O CH 3CH 3-H OC H 3CH 3C C OCH 3H C2CH 2(COOEt)21, NaOEtA 1. ACOOEt CH 3COOEtOCOOEt OO 1. NaOH + H2O2. H 3O +Unit F 参考答案一、根据题意回答下列各题1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置3、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是 B4、比较下列化合物中碱性最强的是 D ,最弱的是 B5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,只脱羧的是 B6、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C7、某四肽经水解得三个二肽,分别是赖-丝,亮-甘和丝-亮,此四肽结构 AA. 赖-丝-亮-甘 B .赖-亮-丝-甘 C. 亮-丝-甘-赖 8、下列人名反应属于 D9、下列化合物中,属于双环单萜的是C10、下列化合物烯醇式含量的大小是D二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物四、写出下列反应的历程五、合成1. 从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2 从环己酮出发合成3 从甲苯出发合成4.从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成六、推测结构1、NCH3CH3A. B. C.NCH3CH3H3CCH32、3、Unit G参考答案一、根据题意回答下列各题1、2、下列化合物中具有变旋现象的是A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是B ,最弱的是 D5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,易脱羧的是 B6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A7、某三肽经部分水解可得两种二肽:甘-亮,天冬-甘,此三肽是 B8、下列人名反应是 A9、下列化合物中B是倍半萜, C属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是DA. I II IIIB. III II IC. III I IID. I III II二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物1.2.四、写出下列反应的历程五、合成1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成3. 从环己酮出发合成解.4. 从甲苯出发合成5.从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成解六、推测结构1、2、3、Unit H 参考答案一、根据题意回答1、2、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是D3、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 D4、比较下列化合物中水解速率最快的是C ,最慢的是A ;5、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C6、某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-亮,丙-甘,此三肽结构C7、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置8、下列人名反应属于 C9、下列化合物中具有变旋现象的是A10、下列化合物中,既溶于酸又溶于碱的是B和D二、完成下列反应三、用化学方法鉴定下列各组化合物1 .2 .3 .四、推导结构1.2、3、五、由指定原料及必要试剂合成1.以甲苯为原料合成2.从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成3.从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成4.从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成Unit I 参考答案一.按题意回答1.下列化合物中碱性最强的是 B2.B AC D 3.下列化合物中能与Tollen’s试剂反应产生银镜的是 C4.写出α-D-吡喃葡萄糖的构象式:5.写出丙氨酸在等电点pI ,pH 2,pH 10时的离子形式:6.指出下列化合物在一元溴代时的位置:7.油脂在碱性条件下的水解反应俗称皂化反应;8.已知棉子油A和桐油B的碘值分别为103~115,160~180,指出这两种油哪个的不饱和度大B ;9.在有机合成中羰基需保护时,常用的试剂是 C10.某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-丙,亮-甘,此三肽结构为:亮-甘-丙11.比较下列化合物中碱性最强的是D ,最弱的是 B二、用化学方法鉴别下列各组化合物三. 完成反应四.写出下列反应历程五.推测结构1.一个具有还原性的二糖,可被麦芽糖酶水解,得2 mol的D-葡萄糖,此二糖经甲基化再水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和2,3,6-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖,试写出此二糖的结构;2.某五肽化合物,已知氮端为亮氨酸,碳端为丝氨酸,经水解得丙氨酸和两个二肽碎片,分别为:亮-甘和苯丙-丝,请排出此五肽的结构;亮-甘-丙-苯丙-丝六.合成1.从甲苯和丙二酸二乙酯及必要试剂合成2.从乙炔及必要试剂合成3.从苯甲醛、丙酮和乙酰乙酸乙酯出发合成4.从环戊酮及必要试剂合成Unit J 参考答案一、按题意回答下列问题1.下列化合物中 B是倍半萜, C属生物碱;2.比较下列化合物碱性的强弱 D > A > C > B3.进行水解的难易程度 B > D > A > C4.下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A5.比较下列物质的酸性次序A > B > C6.用箭头标明下列化合物进行硝化时的位置4分7.确定下列物质有芳性的化合物为 A 和 C8.分别写出丙氨酸在下列pH值水溶应中存在的状态4分pH=2 pH=pI pH=129.某三肽经部分水解可得两种二肽:甘-亮,天冬-甘,此三肽是B10. 比较化合物的酸性次序D > B > C > A >11. 下列化合物中烯醇式含量最高的是B .二、写出区分下列各组化合物的试剂及现象样品试剂现象——————1.果糖、葡萄糖三、完成下列反应四、推求结构1、BOC CH2CH2COOH CH2COOHCH2COOH A. CH3五、实现下列转变2.从环己酮出发合成3.从CH3COCH2OC2H5出发制六、试写出下列反应的历程。
有机化学2复习
A .
+
+
+
+
C 2H B .C 3H C . C 2H D .C 3 C H H 3 C
CDAB
2. 化学反应速率 (1) 自由基取代反应
5)分子重排反应: (1)频哪醇重排(2)瓦格涅尔-麦尔 外因重排(3)贝克曼重排(4)霍夫曼重排
15、含硫含磷化合物
1)硫叶立德 2)磷叶立德
16、元素有机化合物 17、周环反应
1)电环化反应及其规律:4n 顺
π电子数 4n
4n+2
热反应 顺旋 对旋
光反应 对旋 顺旋
2)环加成反应及其规律:4n 禁
19、糖类化合物
1)单糖的环状结构:哈武斯透视式、变旋现象 2)单糖的重要反应:差向异构化、 氧化反应、成 脎反应、生成糖苷 3)重要的单糖和双糖
20、蛋白质和核酸
氨基酸的等电点,蛋白质的四级结构。
三、理化性质比较
(一)酸碱性的强弱问题
化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电 子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的 影响。 1. 羧酸的酸性
1)开链化合物的命名
要点:
(1)选择主链 选择最长、含支链最多的链为主 链,根据主链碳原子数称为“某”烷。将主链 以外的其它烷基看作是主链上的取代基(或叫 支链)。
(2) “最低系列”——当碳链以不同方向编号,得 到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次 逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最 小者,定为“最低系列”。
官能团次序:
—NO、-NO2、-X、—R、-OR、-NH2、 -OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2、 -COX、-COOR、-SO3H、-COOH
二、有机化合物的基本化学性质
基础化学II复习题
第七章烃第一节烷烃一、填空题1.具有同一,相似,且在组成上相差及其整数倍的一系列化合物称为。
2.有机物分子中,连接在伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称为、和。
3.烷烃分子中的的被其他原子或取代的反应,称为取代反应,被卤原子取代的反应称为。
4.在有机化学中,通常把在有机化合物分子中或的反应,称为氧化反应,5.烷烃的通式为. 。
烷烃的化学性质比较稳定,通常不与、和作用。
6.甲烷分子的立体构型为,4个氢原子占据的4个顶点,碳原子处在。
7.大多数有机化合物组成上含有、、、等元素。
8.烃是指由和两种元素组成的化合物。
答案:1.分子式,结构,CH2,同系物2.伯氢、仲氢、叔氢3.氢原子,原子团,卤代反应4.加氧,失氢5.C n H2n+2,强酸,强碱,强氧化剂6.正四面体结构,正四面体,正四面体的中心7.碳,氢,氧,氮8.碳,氢二、选择题1.有机物分子中的重要化学键是()A.离子键 B.共价键 C. 配位键 D.氢键2.下列物质中属于烷烃的是()A C2H2B C5H12C C2H4D C6H63.有机化合物的性质主要决定于()A.组成分子间的聚集状态B.所含官能团的种类、数目和分子量C.构成分子的各原子间的组成比例D.构成分子的各原子的空间排列4.己烷的异构体中哪一个沸点最高()A.己烷B.2-甲基戊烷C.2,3-二甲基丁烷D.2,2-二甲基丁烷5.烷烃卤化反应机理是通过生成何种中间体进行的()A.碳正离子B.游离基C.碳负离子D.协同反应无中间体6.下列物质属于有机物的是()A.COB.CH4C.H2CO3D.NaCO37.烷烃分子的结构特点是()A.含双键B. 含三键C.含苯环D. 只有碳氢单键8.某烃的分子式为C5H12,其构造异构体有A.2种B.3种C.4种D.5种9.脂肪族化合物是指A.开链化合物B.直链化合物C.碳环化合物D.含苯环的化合物10.下列物质中,在光照条件下,能与丙烷发生取代反应的是A.H 2B.H 2OC.HBrD.Cl 2答案:B 、B 、B 、A 、B 、B 、D 、B 、A 、D三、用系统命名法命名下列化合物,并指出1和3中各碳原子的级数1.2.(CH 3)3CCH 2CH 33.4. CH 3C (CH 3)35.(CH 3)2CHCH 2C(CH 3)36.7.8.答案:1. 3,3-二甲基己烷2. 2,2-二甲基丁烷3. 3-甲基己烷4. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷)5. 2,2,4-三甲基戊烷6. 2,7,8-三甲基癸烷7. 3-甲基-4-乙基己烷8. 2,2,4,5-四甲基庚烷CH 3|CH 3CH 2CH 2-C -C 2H 5|CH 3CH 3|CH 3CH 2CH 2-CH -C 2H 5CH 3CH (CH 2)4-CH -CH -C 2H 5| | |CH 3 CH 3 CH 3四、写出下列化合物的结构式1. 2,3-二甲基己烷2. 2,4-二甲基-3-乙基戊烷3. 2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷4. 2,2,5-三甲基-4-乙基己烷五、写出己烷(C6H14)构造异构体的结构简式,并用系统命名法命名。
有机化学II 期末复习课
2009.6.19
1
醇类化合物的鉴别
Lucas(卢卡斯)试剂——浓HCl + 无水ZnCl2 用于鉴别C6以下的一元伯、仲、叔醇。
Cபைடு நூலகம்3 CH3 C OH + HCl
CH3
Zn C l2 室温
CH3 CH3 C Cl
CH3
(立即浑浊)
CH3CHCH2CH3 OH
+ HCl
Zn C l2
CH3CHCH2COOH Cl
CH2CH2CH2COOH Cl
pKa 4.84 2.84
4.06
4.52
CH3 O2N
COOH
pKa 4.20
COOH
4.38
COOH
3.42
Cl3CCOOH > Cl2CHCOOH > ClCH2COOH
pKa
0.64
1.26
2.86
17
应用:用于分离、鉴别。
苯甲酸 对甲苯酚
R NH2
+ 2 NaX + Na2CO3 + 2 H2O
23
(二) 乙酰乙酸乙酯的化学性质
1. 酮式分解和酸式分解 2.乙酰乙酸乙酯活泼亚甲基上的反应
24
合成甲基酮
引入基团
CH3COCH 2CH3
引入基团
CH3
CH3COCHCH 2CH3
=
=
合成
O
O
=
CH3 C CH2 C OC2H5 C2H5ONa
C6H5COONH3C6H5
190℃ C6H5CONHC6H5 H2O
N-苯基苯甲酰胺
20
羧酸衍生物反应活性
21
相互转化关系图
有机化学2 复习2016
12、羧酸
1)酸性:用于鉴别和分离提纯;酸性强度比较。 2)羧酸衍生物的生成:酰卤、酸酐、酯和酰胺 3)脱羧反应: α-碳原子上有强吸电子基团 4) α-氢原子的卤代: PCl3或PBr3等催化剂的作用下
5)还原反应:用氢化铝锂,还原成伯醇。
6)二元羧酸:受热反应,草酸、丙二酸、丁二酸和戊二 酸、己二酸和庚二酸。
20、蛋白质和核酸
命名,氨基酸的等电点,蛋白质的四级结构,蛋白质 变性。
三、理化性质比较 (一)酸碱性的强弱问题 化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电 子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的 影响。 1. 羧酸的酸性 连有-I效应的原子或基团,使酸性增强; 连有+I效应的原子或基团,使酸性减弱。
取代基团对酸性的影响
立体异构体的命名:
二、有机化合物的基本化学性质 11、醛和酮
1)亲核加成反应: HCN, NaHSO3,醇,格氏试剂
2) Wittig反应:醛或酮和磷叶立德反应生成烯烃。
3)与氨及其衍生物的加成-消除反应 :羟胺、肼、苯肼、 氨基脲等;可用于醛、酮的鉴别和分离提纯 4)α-氢原子的反应 : (1) 羰基式-烯醇式互变异构 (2)羟醛缩合反应 ,用于合成,增长碳链。 (3)卤代及卤仿反应 :碘仿反应用于鉴别。 4)氧化反应:土伦试剂,可用于醛酮的鉴别 5)还原反应: (1)催化加氢 (2)氢化铝锂(3)克莱门森反 应:Zn-Hg/HCl;吉日聂耳-沃尔夫-黄鸣龙还原法。 6)康尼查罗反应: 无α-氢的醛
6)酰胺的酸碱性
7)霍夫曼降级反应:酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱性溶液作用时,脱 去羰基生成胺
14、含氮化合物
1)脂肪族硝基化合物:(1)还原:生成胺,Fe、Zn、Sn 等加HCl 的酸性还原系统。(2)酸性(3)与羰基化合物的缩合反应 2) 芳香族硝基化合物: (1)还原:用Fe或Zn做还原剂;使用 (NH4)2S、Na2S等试剂,部分还原。 ⑵芳环上的亲核取代反应 3)胺:(1)碱性:鉴别、分离、提纯。碱性强弱比较。(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 > 芳香胺。 (2)烷基化反应 (3)酰基化反应:与酰基化试剂(如乙酸酐、乙酰氯)作用生成酰胺。 保护氨基。 (4)兴斯堡反应:伯、仲、叔胺的鉴别。 (5) 和亚硝酸反应:伯胺,生成重氮盐;仲胺,N-亚硝基胺(黄色油状 液体或固体);脂肪族叔胺形成不稳定的盐,芳香族叔胺,可在氨基的 对位引入亚硝基,产物为绿色片状晶体。 (6) 氧化反应:氧化叔胺,Cope消除 (7)苯胺的亲电取代反应:注意保护氨基。 (8)季铵盐:将胺彻底甲基化后,转变成季铵碱,然后进行 Hofmann消除,常用来测定胺的结构。
有机化学考前复习
丁酰胺、丁腈、N,N-二甲基苯甲酰胺
IR(v cm-1)鉴别:
丁腈: 2260~2240 丁酰胺:3500~3100
C N伸缩 N H伸缩
2个峰
N,N-二甲基苯甲酰胺: 上述两处无吸收
3.用简单的化学方法鉴别: (1) .苯甲酸、苯酚、肉桂酸、水杨酸 (2).苄胺、苯胺、N,N-二甲基苄胺、N,N-二甲基苯胺
CO2H SOCl2 NaN3
H2O
NH2
CO2H NH3
P2O5
( i ) SnCl2/ HCl (ii) H2O,
CHO
H2C
O
O
C2H5OH H+
O CH3C CH2CO2C2H5
OH
+ Ac2O CHO
NaOAc
OO
CH2(CO2Et) + CH2
CH
CHO
NaOEt HOEt
(EtO2C)CHCH2CH2CHO
R CH COONH
CH3 C O
RO
NO
CH3
O R CH C OH
N CH3 C O-
CH3 N
OOH
O
O CH3
NO
CH3
CH3
O
(5)
O
O
NH2
NaOEt HOEt
C2H5O
N
O O
-OEt NH2
-O OEt O
OEt O
C O-
NH2
NH2
O OEt
HOEt
CO
O
OH H
O
C2H5O
N -H2O C2H5O
N
NH2
O
(6)
CH3CCHCO2C2H5
有机化学II期末复习题2010级
有机化学II期末复习题2010级2010级药学班有机化学II复习题⼀、命名题:命名下列化合物:1、CH3CH CHCH2CH2CHO2、CH3CH2COOCOCH(CH3)23、CH3CH2OOCCH2CH2CH2COOH4、CH3CH2CHCHCOCH3CH3CH2CH2CH35、CHOBrH3C6、COOHBrBr7、OHCH2CH3O2N8、OHH2C=HCH2COCH39、COOCH2C6H5HOH3CO10、2COOHOCH3CHOOCH2CH312、HOOCCH2CH2CHCOOH NH213、HSCH2CHCOOH NH214、H3CNCH2CH3H3CCH315、CHOH OHHO HCH2OHH OH16、CH2OHH OHHO HCH2OHH OH17、N2BrBrBrBr18、NN N HNCH3NO2HO20、NN S21、N HN22、NNNH2H2N23、H3C CH3NHCH324、N(CH3)CH2CH3H3CH2C25、CHO H OH H OH CH 2OH H OH26、CHO OH H H HO OH H OH HCH 2OH27、CH 2OH OH HO OH H OH H CH 2OH 28、CHOH H H OH CH 2OH H OH29、COOH H Cl CH 2OH HOH30、Br (CH 3CH 2)3NCH 2C 6H 531、Br (CH 3)3NCH 2(CH 2)12CH 3 32、OH (CH 3CH 2CH 2)4NCH 2OOCCH 2CH 2CH 3CHOOCCH 2CH 2CH 3CH 334、COOH H 3COH35、N 2H 3CCl⼆、单项选择题:1、下列化合物酸性最强的是()。
A. 对氯苯甲酸B. 对甲基苯甲酸C. 对硝基苯甲酸D. 苯甲酸A. 对甲基苯酚B. 苯酚C. 对硝基苯酚D. 对氯苯酚 2、下列化合物中酸性最强的是()。
高中化学必修二有机
高中化学必修二:有机化学介绍有机化学是化学的一个重要分支,研究有机物的结构、性质、合成和反应规律。
高中化学必修二的有机化学内容主要包括烃类、醇、醛、酮、羧酸及其衍生物的分类、命名、结构特点和性质等方面的知识。
本文将重点介绍高中化学必修二的有机化学内容。
碳原子和有机化合物有机化合物是由碳原子和氢原子以及其他原子组成的物质。
碳原子具有独特的特性,能够形成四个共价键,并且能够形成稳定的链状结构。
这使得碳原子成为构成有机化合物的基础。
有机化合物可分为烃类、醇、醛、酮、羧酸及其衍生物等不同类别。
烃类烃类是由碳和氢原子组成的化合物。
根据碳原子之间的连接方式,烃类可以分为饱和烃和不饱和烃两大类。
饱和烃的碳原子之间通过单键连接,不饱和烃则包含了双键或三键。
烷烃烷烃是最简单的烃类化合物,只包含碳和氢原子。
烷烃的分子式为CnH2n+2,其中n为烷烃中碳原子的个数。
烷烃具有较高的稳定性,常见的烷烃有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯烃和炔烃烯烃和炔烃是不饱和烃的两个重要类别。
烯烃含有一个或多个双键,而炔烃则含有一个或多个三键。
这些不饱和键给予了烯烃和炔烃一些特殊的性质和反应。
醇、醛、酮醇、醛和酮是含有氧元素的有机化合物。
它们的区别在于氧原子的位置和功能基团的不同。
醇醇是含有一个或多个羟基(-OH)的化合物。
根据羟基的位置,醇可以分为一元醇、二元醇等。
醇具有一定的溶解度和挥发性,是很多化学反应中的常见试剂。
醛醛是含有羰基(-CHO)的化合物。
醛分子中羰基位于分子的末端。
醛具有较强的还原性和较高的沸点,是一些重要的有机化合物。
酮酮是含有羰基的化合物,羰基位于分子的内部。
酮具有较高的稳定性和较低的沸点。
常见的酮有丙酮、甲酮等。
羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物是含有羧基(-COOH)的有机化合物。
根据衍生物的不同,羧酸可以进一步分为酸酐、酯、酰卤、酰胺等。
酸酐酸酐是两个羧酸分子失去水分子形成的阳离子。
酸酐在有机合成中常被用作酯化反应的催化剂。
高二有机化学期末复习(2)同分异构体
高二有机化学期末复习(2)同分异构体高二班座号姓名例1:下列化合物中同分异构体数目最少的是A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯【解析】戊烷只有碳骨架异构,有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体;戊醇在戊烷的三种骨架结构上羟基的位置不同有8种同分异构体(1—戊醇、2—戊醇、3—戊醇、2—甲基—1—丁醇、2—甲基—2—丁醇、3—甲基—2—丁醇、3—甲基—1—丁醇、2,2—二甲基—1—丙醇、);戊烯共有5种结构(1—戊烯、2—戊烯、2—甲基—1—丁烯、2—甲基—2—丁烯、3—甲基—1—丁烯);乙酸乙酯有6种同分异构体(属于酯的4种:甲酸1—丙醇酯、甲酸2—丙醇酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯;属于酸的两种:丁酸、2—甲基丙酸),所以最少的是戊烷。
【考查1】常规同分异构体的书写方法。
熟识:烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的同分异构体书写方法。
强化练习1:1.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)A.3种B.4种C.5种D.6种2.分子式为C4 H8 O2能与NaOH溶液发生水解反应的有机物有(不含顺反异构)A.6种B.5种C.4种D.3种3.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能氧化为醛,满意以上条件的酯有A.6种B.7种C.8种D.9种4.某有机化合物只含C、H、O 三种元素且只含有一种官能团,其相对分子质量为58,该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。
则它可能的结构共有(不考虑立体异构)A.3 种B.4 种C.5 种D.6 种5.苯环上有两个侧链烃基的有机物C12H18,其同分异构体的数目为(不考虑立体异构)A.39 B.42 C.45 D.486.分子式为C8H7O2Cl的芳香化合物有多种结构,其中能与NaHCO3反应放出CO2的其同分异构体数为A.17种B.14种C.11种D.7种7.甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代,形成的同分异构体有(不考虑立体异构)A.9种B.12种C.15种D.18种8.有机物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子干脆连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)A.6种B.9种C.15 D.19种例2:2,5-二羟基苯甲酸()俗称龙胆酸,满意下列条件的龙胆酸...的同分异构体有种,写出其中一种的结构简式①能发生银镜反应;②能使FeCl3溶液显色;③酯类。
有机化学2——命名专题
2-甲基-2-氯丙烷
练习二:用系统命名法命名 1-氯乙烯或氯乙烯
3-甲基-1,3-二氯-1-戊烯
1,3-二氯苯
2,4-二氯乙苯
小结: 当卤代烃含C=C或C≡C或苯环时,明确卤原子 取代前的烃的命名再考虑卤原子的位置和个数、 名称。
已知以下信息: ①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1mol A充分燃烧可生成72g水。 ②C不能发生银镜反应 ③D能发生银镜反应、能溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。 ④ ⑤RCOCH3+R′CHO→RCOCH=CH R′ 回答下列问题:
(1)A的化学名称为 苯乙烯 。
(3)书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的 位次及名称,再写烷烃的名称;有多个取代基时,简单的在前,复杂的 在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数,位 置序数的数字间用“,”隔开;阿拉伯数字与汉字之间用“-”隔开。
记忆口诀为:
5 7 6
4
3 2 1
练习:
练习:
九、双官能团和多官能团化合物的命名
双官能团和多官能团化合物的命 名关键是确定母体。
常见的有以下几种情况: ① 当卤素和硝基与其它官能团并 存时,把卤素和硝基作为取代基, 其它官能团为母体。 ② 当双键与羟基、羰基、羧基并 存时,不以烯烃为母体,而是以 醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③ 当羟基与羰基并存时,以醛、 酮为母体。 ④ 当羰基与羧基并存时,以羧酸 为母体。
⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含 有三键的最长碳链为主链。
1-苯基-1-乙醇或1-苯基乙醇
2-甲基-5-苯基苯酚
七、醛、羧酸的命名或写出相应结构简式 写出下列物质的结构简式:
有机化学期末总复习-下
炔水合
O
RC
CH X R X
RC CH3
R'(H)
H + or OHH2 O
偕二卤代物水解
O C R R'(H)
傅克酰基化
ArH + RCOCl
CH3
AlCl3
ArCOR + HCl
CuCl, AlCl 3
加特曼-科克甲酰化
+
CO + HCl
H3C
CHO
威尔斯迈尔甲酰化
ArH + RCOCl
(CH3 )2NCHO
异氰酸酯
O
R N =C
OH OH
O
=
R NH2
R NH C OH
"胺基甲酸" 不稳定
=
乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
酮式分解
CH3 COCH2COOC2H5 RX
NaOC2H5
CH3 COCH2R
甲基酮
CH3COCHCOOC2 H5
R
酸式分解
RCH2COOH
烃
酮式分解
CH3 COCH2COR
2,4-二酮 2,4-二醇
RCHCOOH
X
ACH2COOH
加热或碱
ACH3 + CO2
A为吸电子基会使脱羧反应更容易 Kolbe反应:羧酸盐在水解条件下发生脱羧
2RCOOK + 2H2O 电解 R R + 2CO2 + H2 + KOH 阴极
阳极
Hunsdiecher反应
2RCOOK + 2H2O 电解 R R + 2CO2 + H2 + KOH 阴极
有机化学复习题2
有机化学复习题一、单项选择题( )1.分子中各碳原子均以sp 2杂化轨道成键的是A 、丙烷B 、丙烯C 、丙炔D 、苯 ( )2.下列化合物分子不含π键的是A 、丙烷B 、丙烯C 、丙炔D 、苯( )3.在有机化合物中,凡与四个不同的原子或原子团相连的碳原子叫A 、伯碳原子B 、叔碳原子C 、手性碳原子D 、季碳原子 ( )4.同时含有10、20、30、40四种碳原子的物质是 A 、 2,4-二甲基戊烷 B 、叔丁烷 C 、 2.2.3-三甲基戊烷 D 、己烷( )5.既能使KMnO 4酸性溶液退色,又能使Br 2 水退色的是A 、 乙烷B 、 乙烯C 、 苯D 、 甲苯( )6.扎依采夫规则适用于A 、芳香烃的取代反应B 、烯烃的加成反应C 、醇的分子内脱水反应D 、醇的氧化反应 ( ) 7.不能水解的物质是A 、淀粉B 、乙酸乙酯C 、苄醇D 、 蛋白质( ) 8.异戊烷的一氯代产物有A 、2种B 、3种C 、4种D 、 5种( )9.区别邻-羟基苯甲酸和邻-甲氧基苯甲酸时,可使用的试剂是A 、NaHCO 3B 、NaOHC 、HClD 、FeCl 3 ( )10.下列化合物中,酸性最强的是A 、碳酸B 、乙酸C 、苯酚D 、苯甲醇 ( )11. 根据次序规则,下列基团最优的是A 、 -NH 2B 、 -COOHC 、 -O-CH 3D 、 ( )12. 下列化合物中,稳定性最差的是A 、B 、C 、D 、( )13. 乙酸和乙醇的化学性质相同的是A 、能与金属钠反应B 、能与NaOH 溶液反应C 、能与KMnO 4溶液反应D 、能与Na 2CO 3溶液反应 ( )14. 下列有机物不能发生银镜反应的是A 、甲酸B 、丙酸C 、丙醛D 、甲酸乙酯 ( )15.醇与HX 在脱水剂存在下生成卤代烷,该反应是A 、加成反应B 、中和反应C 、取代反应D 、聚和反应 ( )16.通过氧化仲醇可以制备A 、酮B 、醛C 、酸D 、酯 ( )17.丙醛和乙醛在稀碱存在下,发生醇醛缩合的产物有A 、4种B 、3种C 、2种D 、1种 ( )18.维持蛋白质一级结构的主要化学键是A 、氢键B 、肽键C 、二硫键D 、盐键 ( )19.下列氨基酸,在pH=4.6的缓冲溶液中向正极移动的是CH 3OCOA、赖氨酸(pI=9.74)B、精氨酸(pI=10.76)C、酪氨酸(pI=5.68)D、天冬氨酸(pI=2.77)( )20、蛋白质受某些物理或化学因素的影响,其空间结构发生改变,引起蛋白质的理化性质和生物活性的变化,称为蛋白质的A、水解B、沉淀C、变性D、盐析( )21、下列化合物中,沸点最高的是A. B.C. D.()22、防腐剂“福尔马林”是A.40%甲醛水溶液 B.40%甲酸水溶液 C.40%甲酚水溶液 D.40%甲醇水溶液()23、能与2,4-二硝基苯肼反应,但不发生碘仿反应或银镜反应的是A.CH3(CH2)3CHO B.CH3COCH3 C. C2H5COC2H5 D.C6H5CHO()24、下列能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色的化合物是A、戊烷B、1-戊烯C、1-己炔D、甲苯()25、根据次序规则,3个基团-Br、-CH3、-COOH的优先顺序为A. –Br>-CH3>-COOHB. -COOH>–Br>-CH3C. –Br>-COOH>-CH3D. -COOH>-CH3>–Br()26、对于π键,下列说法正确的是A、可以单独存在B、键能较小,不太稳定C、电子云在两碳原子之间D、键能较大,不易断裂()27、下列各组物质,不发生取代反应的是A、甲烷与氯气B、苯与溴C、苯与浓硫酸D、丙烯与溴()28、羧酸的沸点比分子量相近的醇还高,其主要原因是A.极性大 B.形成分子内氢键 C.形成高聚体 D.双分子缔合()29、下列各组物质反应时无气体放出的是A.乙酸和金属钠 B.苯酚和氢氧化钠C.乙酸和碳酸氢钠 D.加热草酸固体()30、下列物质不属于酮体组成的是A.丙酮 B.丙酮酸 C.β-丁酮酸 D.β-羟基丁酸()31、下列化合物中,碱性最强的是A. 氨B. 甲氨C. 二甲氨D. 三甲氨()32、既能发生酯化反应,又能与碳酸氢钠反应的有机物是A.苯酚 B.乙醇 C.乙醛 D.乙酸()33、与AgNO3的醇溶液在室温下立即产生白色沉淀的是A. CH3CH2CH ClB.CH3CH2ClCH3O CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3C CH3OCH3CH2CH3CH3O CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3C CH3OCH3CH2CH3 H3O CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3C CH3CH3CH2CH3H3O CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3C CH3OCH3CH2CH3C.CH 3ClCH CH(CH 2)4 D. CH 2Cl( )34、将左旋乳酸与右旋乳酸等量混合,其混合物为A. 内消旋体B. 外消旋体C. 互变异构体D. 对映异构体( )35、在碱性条件下,下列何组胺可用苯磺酰氯鉴别A .甲胺和乙胺B .二乙胺和甲乙胺C .苯胺和N-甲基苯胺D .二苯胺和N-甲基苯胺( )36、下列基团中,属邻对位定位基的是 A. –OH B. –NO 2C. –SO 3HD. –COOH( )37、通式为C n H 2n-2的物质有可能是A. 烷烃B. 单烯烃C. 二烯烃D. 三烯烃( )38、下列各组物质能用斐林试剂加以区别的是 A. 葡萄糖和果糖 B.葡萄糖和蔗糖C. 葡萄糖和半乳糖D.葡萄糖和己醛( )39、破坏臭氧层的冰箱致冷剂氟里昂是下列哪种物质的总称A. 氯溴烃B. 氟氯烃C. 氟溴烃D. 氟碘烃( )40. 下列分子中含σ键最多的是A 、己烷B 、1-己烯C 、环己烷D 、1-己炔 ( )41. 丙烯分子中,碳原子的轨道杂化方式是A 、sp 3B 、s p 2C 、s pD 、s p 3和s p 2( )42. 下列各组化合物互为同系物的是A 、丁烷和1-丁烯B 、苯和环已烯C 、苯和甲苯D 、苯和环已烷( )43.与3-甲基-2-丁醇氧化产物互为异构关系的是 A 、2-甲基丁醛 B 、3-甲基戊醛 C 、3-甲基丁酮 D 、2-丁酮( )44.下列化合物中,不能发生醇醛缩合的是 A 、 B 、C 、D 、 ( )45. 盐析法沉淀蛋白质的原理是A 、中和电荷,破坏水化膜B 、调节蛋白质的等电点C 、与蛋白质结合成不溶性蛋白盐D 、以上都是( )46. 在低温下能与HNO 2作用生成重氮盐的是 A 、二甲胺 B 、甲乙胺 C 、N-甲基苯胺 D 、苯胺 ( )47. 葡萄糖属于A 、戊醛糖B 、戊酮糖C 、己醛糖D 、己酮糖 ( )48. 下列说法不正确的是A 、 羧酸有酸性,能使蓝石蕊试纸变红;B 、 乙酸和乙醇在酸催化下能发生酯化反应;C 、 甲酸和乙酸是同系物,它们的化学性质相同;CH 3CHO CH 3CHCHO CH 3CH 3C CHO CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3CHOCH 3CH CHO CH 3CH 3C CHO CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHO H 3CHO CH 3CH CHOCH 3CH 3C CHO CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHO H 3CHOCH 3CHCHOCH 3CH 3C CHOCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHOD 、 乙二酸比乙酸易发生脱羧反应。
有机化学复习题含选择题答案
有机化学复习题含选择题答案有机化学习题课第⼆章烷烃⼀、1、+ ClCH4CCl4是(A )。
2A.⾃由基取代反应;B.亲电取代反应;C.亲核取代反应;D.消除反应2.化合物CH3CH2CH2CH3有( A )个⼀氯代产物。
A. 2个B. 3个C. 4个D. 5个3. 按次序规则,下列基团中最优先的是( A )。
A.—CH2Cl B. —C(CH3)3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH34、下列化合物沸点最⾼的是(A )。
A.正⼰烷;B.2-甲基戊烷;C.2,3-⼆甲基丁烷;D.2-甲基丁烷5.根据次序规则,下列基团最优先的是( B )。
A. 丙基B. 异丙基C. 甲基D. H6、根据“顺序规则”,下列原⼦或基团中,优先的是(C )。
(A)–NO2;(B)–CHO;(C)-Br;(D)–CH=CH27、烷烃中的氢原⼦发⽣溴代反应时活性最⼤的是( C )。
(A)伯氢;(B)仲氢;(C)叔氢;(D)甲基氢8、下列化合物中,沸点最⾼的是( C )。
(A)2-甲基⼰烷;(B)2,3-⼆甲基⼰烷;(C)癸烷;(D)3-甲基⾟烷9、3,3-⼆甲基戊烷进⾏氯代反应可能得到的⼀氯化物的构造式有( C )。
(A)1个;(B)2个;(C)3个;(D)4个10、根据“顺序规则”,下列基团优先的是( B )。
(A)丙基(B)异丙基(C)甲基(D)H11、根据“顺序规则”,下列基团优先的是( D )。
(A)丙基(B)异丙基(C)硝基(D)羟基12、下列化合物沸点最⾼的是(C )。
A.3,3-⼆甲基戊烷;B.正庚烷;C.2-甲基庚烷;D.2-甲基⼰烷⼆、写出符合以下条件的分⼦式为C6H14的烷烃的结构式,并按系统命名法命名。
1.含有两个三级碳原⼦的烷烃;2.仅含⼀个异丙基的烷烃; 3.含有⼀个四级碳原⼦以及⼀个⼆级碳原⼦的烷烃三、写出符合以下条件的分⼦式为C 5H 12的烷烃的结构式,并按系统命名法命名。
4.含有⼀个三级碳原⼦和⼀个⼆级碳原⼦的烷烃; 5.仅含有⼀级碳原⼦和⼆级碳原⼦的烷烃; 6.含有⼀个四级碳原⼦的烷烃。
新高考化学二轮复习有机化合物的结构与性质学案
有机化学基础高考评价必备知识1.有机化合物的结构特点,同系物、同分异构体的概念。
2.常见有机化合物的性质及转化关系,有机反应的类型。
3.有机合成的方法、官能团的引入和消除,有机合成路线设计等。
关键能力1.理解与辨析:能根据有机化合物结构辨析有机化合物类别,从官能团角度分析和推测有机化合物的性质。
2.归纳与论证:根据有机化合物的化学键和官能团变化,归纳有机化合物反应的机理。
学科素养1.宏观辨识与微观探析:从宏观上辨析有机化合物的结构,结合化学键和官能团从微观上认识有机化合物的性质。
2.证据推理与模型认知:根据信息进行有机合成路线的分析或设计,并建立分析有机推断及路线设计的思维模型。
核心价值通过有机合成在材料发展和医药研发中的作用,感受化学在人类发展和社会进步中的重大贡献。
考点一有机化合物的结构与性质[高考引领]1.(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。
关于该化合物,下列说法正确的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键解析:B苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2,结构上也不相似,故二者不互为同系物,A错误;由题给苯并降冰片烯的结构简式可知,苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面,则该分子中最多8个碳原子共平面,B正确;苯并降冰片烯的结构对称,其分子中含有5种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有5种,C错误;苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键,故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键,D错误。
2.(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是()A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与HO—COOH互为同分异构体D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2解析:C该有机物分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应,A错误;该有机物分子中含有三种官能团:碳碳双键、羧基、羟基,与乙醇和乙酸的结构都不相似,既不是乙醇的同系物,也不是乙酸的同系物,B错误;该有机物分子与的分子式相同、结构不同,故二者互为同分异构体,C正确;1 mol该有机物分子中含有1 mol 羧基,与碳酸钠反应产生mol CO2,即22 g CO2,D错误。
有机化学实验(2)笔试复习题
5、乙酰苯胺的制备的反应
6、肉桂酸的制备反应
7、三苯甲醇的制备反应
8、呋喃甲醛发生cannizzaro反应
9、葡萄糖与苯肼生成糖脎的反应
10、醛与Tollon试剂发生反应
三、实验装置题
1、画出水蒸气蒸馏的实验装置图
2、画出正丁醚制备反应的装置图并标明相应仪器的名称
3、画出聪茶叶中提取咖啡因的升华的装置图并说明本实验成功的关键
4、根据提下情况设计一个实验装置(画出装置图并标明各仪器的名称)
四、简答题
1、有机化学实验中玻璃仪器为什么不能直接用火焰加热?有哪些加热方式?应用范围如何?
2、在重结晶实验过程中,必须注意哪几点才能使产率高质量好?
~12℃℃?
3、在呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备实验中为什么要控制温度在8℃~12
4、在正溴丁烷的制备实验中,硫酸浓度太高或太低会带来什么后果?
8、在对乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时,为什么在烧杯中有油珠出现?并进行怎么样的处理?
9、根据你做过的实验中,总结一下什么情况下需要用饱和食盐水洗涤?
10、三苯甲醇制备实验中,实验成败的关键是什么,为什么?应采取什么样的措施?
11、在肉桂酸的制备实验中,为什么要用新蒸馏过的苯甲醛。
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3-异丁基-4-己烯-1-炔
3-甲基-1-戊烯-4-炔
CH
C
CH CH 3
CH
CH 2
2)立体异构体的命名
(1)Z / E 法——适用于所有顺反异构体。
按“次序规则”,两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z 型;反之,为E型。
CH3 C H C CH3
1)与活泼金属的反应:Na 2)羟基被卤原子取代:(1)氢卤酸:卢卡斯( ZnCl2 HCl)试剂用于鉴别C6以下伯、仲、叔醇。注意重排 (2)卤化磷或亚硫酰氯:一般不重排。 3)与酸成酯 4)脱水反应:分子内脱水(注意重排,氧化铝作脱水剂不 重排),分子间脱水制备单醚。 5) 氧化与脱氢反应:选择性氧化,沙瑞特试剂: CrO3 .C5H5N 。活性铜(或银、镍等)作催化剂,发 生脱氢反应。 6)邻二醇与高碘酸反应:可用于结构测定。 7)频哪醇重排
2)加成反应:H2/Pt
3)氧化反应: (1)侧链氧化 (2) O2/V2O5,生成顺丁烯二酸 酐。 4)α-氢的卤代: 光照 5)苯环上亲电取代的定位规律:邻对位定位基和应:(1)水解反应—被羟基取代 (2)与 RONa作用—被烷氧基取代
(3)与 NaCN反应制备腈—被氰基取代
例:
4
CH3 CH
3 5C H 2 2
3
CH3 C
4
CH2 CH3
5 6
2
1
CH3
(3,4,4) (3,3,4) 3+4+4=11
绿色 编号 正确
6C H 1 3
3+3+4=10
3,3,4-三甲基己烷
(2) “优先基团后列出”——当主碳链上有多个取 代基,在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优 基团后列出”的原则,较优基团的确定依据是 “次序规则”。 (3) 分子中同时含双、叁键化合物:母体称“某烯 炔”; 编号:谁近谁优先,相同烯优先。
(4)与 NH3反应制备胺—被氨基取代 (5)与AgNO3反应:该反应用于鉴定卤代烷 2)消除反应:札依采夫规则,主要产物是双键上烃基最多 的烯烃。
3)格氏试剂: (1)与活泼氢的反应 (2)亲核反应。
4)亲核取代反应历程: SN1, SN2 5)一卤代烃的化学活性:乙烯型卤代烃和烯丙型卤代烃
7、醇
一、有机化合物的命名
1、普通命名法
⑴ “正”表示直链烷烃 ⑵ “异”表示有(CH3)2CH— 结构的烷烃
⑶ “新”表示有(CH3)3C—结构的烷烃. 2、系统命名法 系统命名的基本方法: 选择主要官能团 → 确定主链位次 → 排列取代基 列出顺序 → 写出化合物全称。
1)开链化合物的命名 要点: (1)选择主链 选择最长、含支链最多的链为主 链,根据主链碳原子数称为“某”烷。将主链 以外的其它烷基看作是主链上的取代基(或叫 支链)。 (2) “最低系列”——当碳链以不同方向编号,得 到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次 逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最 小者,定为“最低系列”。
8、酚
1)酸性:与氢氧化钠作用生成酚钠;苯环上连有 吸电子基时,酸性增强。 2)与三氯化铁的显色反应:用于鉴别,具有烯醇 式结构的化合物都可发生这样的显色反应 3)成醚:酚钠和RX。 4)芳环上的反应:卤化反应(与Br2,可用于鉴 别)
9、醚
羊盐。 1)醚的弱碱性:接受强酸中的质子生成钅 溶于强酸(HCl,H2SO4),用于鉴别、分离提纯醚 2)醚键的断裂: 与浓氢卤酸(一般用氢碘酸)作用,醚键断裂生成卤 代烷和醇。氢卤酸过量,生成的醇进一步反应生成卤 代烷。
3、 二烯烃
1)亲电加成:1,2加成;1,4加成
2)双烯合成—狄尔斯-阿尔德反应(简称D-A反应)
4、小环烷烃
(1) 加卤素或卤化氢:发生开环反应;
(2)饱和的环对氧化剂稳定,可用于区别环烷烃 和烯烃
5、 芳烃
1)苯环上的亲电取代反应:(1)卤化反应 (2)硝化反应(3)磺化反应(4)烷基化和酰基化反应
2、炔 烃
1)亲电加成反应:(1) 与HX的加成(马氏规律) (2)与H2O的加成:一般需要汞盐作为催化剂。互变异构 (3) 与卤素加成:(加Br2,鉴别) 一般,双键比三键易发生亲电加成 2)氧化反应:高锰酸钾氧化,可用于鉴别和结构测定。 3)还原:(1)完全还原,H2/Ni;(2)部分还原,得顺式烯烃。 林德拉(Lindlar) 催化剂:Pd/CaCO3,Pb(Ac)2或 Pd/BaSO4,喹啉 4)炔氢原子的活泼性(弱酸性):形成金属炔化物, NaNH2,和卤代烃作用,而使碳链增长;Ag(NH3)2+,用 于鉴别、分离提纯末端炔烃。
COOH H CH3
Cl C2H5 H CH3
OH
优先次序: OH>COOH>CH3>H 命名为:(R)-2-二羟基丙酸
优先次序:Cl>C2H5>CH3>H 命名为:(S)-2-氯丁烷
最小基团 在竖线上
直接从Fischer投影式判断:概括地说,“横变竖不变”
3) 多官能团化合物的命名 当分子中含有两种或两种以上官能团时, 其命名遵循官能团优先次序。
官能团次序: —NO、-NO2、-X、—R、-OR、-NH2、
-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2、 -COX、-COOR、-SO3H、-COOH
二、有机化合物的基本化学性质 1、单烯烃
1)催化加氢:常用的催化剂有Ni ,Pt等金属 。 2)亲电加成反应: (1) 与HX的加成(马氏规律) (2)与H2O的加成:酸催化;硼氢化-氧化。 (3)与卤素加成:(加Br2,鉴别) 3)自由基加成:与HBr的加成(过氧化物),反马氏规律 4)氧化反应: (1)高锰酸钾氧化(稀、冷;酸、热),可用于鉴别和结 构测定。 (2)臭氧氧化—还原反应,可用于结构测定。 (3)α-氢的反应:属于自由基反应历程。 5)碳正离子的稳定性
C 2H 5
CH3 C C
CH2CH2CH3
CH3CH2
CH2CH3
(Z)-3-甲基-2-戊烯
(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
(2)R / S 法——该法是将最小基团放在远离观 察者的位置,在看其它三个基团,按次序规则由大
到小的顺序,若为顺时针为R;反之为 S 。
在费歇尔投影式上进行R/S标记: 最小基 团在横 线上