有机化学——课本习题答案 (1)

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有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案(全)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考谜底之蔡仲巾千创作第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2,3,3,4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3,3,-二甲基戊烷（4）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（5）2,5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2,2,4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错,指犯错在哪里？试正确命名之.均有错,正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2,4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4,4-二甲基辛烷（6）2,2,4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8、构象异构（1）,（3）构造异构（4）,（5）同等）2）,（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ (CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr,无过氧化物（2）HBr,有过氧化物（3）①H2SO4 ,②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2,500℃② Cl2,AlCl3（6）① NH3,O2② 聚合,引发剂（7）① Cl2,500℃,② Cl2,H2O③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 .各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、① Cl2,500℃② Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3、（7） (CH3)3C—C≡CCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂② HB r(3) 2HBr(4) ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、(1) ① Br2/CCl4②银氨溶液 (2) 银氨溶液12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯（3）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）1,3,5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯3、略4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、9、第六章单环芳烃1、略2、3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2,4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1）① Br2/CCl4② 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）（2）① Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl46、（1）AlCl3 ClSO3H7、（1）A错,应得异丙苯；B错,应为氯取代α-H .（2）A错,硝基苯部发生烷基化反应；B错,氧化应得间硝基苯甲酸.（3）A错,-COCH3为间位定位基；B错,应取代环上的氢.8、（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸（4）氯苯＞对氯硝基苯＞ 2,4-二硝基氯苯9、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化② 溴代（环上）③ 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上）② 氧化③ 硝化（2）① 溴代（环上）② 氧化（3）① 氧化② 硝化（4）① 硝化② 溴代（环上）（5）① 硝化② 氧化(6) ① 烷基化② 氧化③ 氯代10、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2,光（2）以苯为原料：① CH2=CH2,AlC3② Cl2 ,光③苯,AlCl3（3）以甲苯为原料：① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③甲苯,AlCl3（4）以苯为原料：① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11、（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯.13、14、15、略第七章立体化学1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32、略3、（1）（4）（5）为手性分子4、对映体（1）（5）相同（2）（6）非对映体（3）（4）5、7、（4）为内消旋体8、（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3 10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH311、第九章卤代烃1、（1）1,4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl（6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl33、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4、（只给出主要产物,反应式略）（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr （4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3（9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）25、（1）加AgNO3（醇）,有白色沉淀析出,反应速度：CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO3（醇）,有白色沉淀析出,反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）（3）加AgNO3（醇）,分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2）,反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3＞ CH3CH2CH2CH2Br （2）a：CH3CH2CH2Br＞（CH3）2CHCH2Br＞（CH3）3CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3 ＞（CH3）2CHCH2CH2Br8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.（2）（CH3）3CBr反应较快,为SN1反应.（CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.（3）-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性年夜于O.（4）（CH3）2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN210、（1）（A）错,溴应加在第一个碳原子上.（B）错,-OH中活泼H 会与格氏试剂反应.（2）（A）错,HCl无过氧化物效应.（B）错,叔卤烷遇-CN易消除.（3）（B）错,与苯环相连的溴不活泼,不容易水解.（4）错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11、只给出提示（反应式略）：（1）① KOH（醇）② HBr 过氧化物（2）① KOH（醇）② Cl2 ,500℃③ [H]（3）① KOH（醇）② Cl2 ③ 2KOH（醇）④2HCl（4）① KOH（醇）② Cl2 ,500℃③ Cl2（5）① Cl2 ,500℃② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃（6）① Cl2 ,500℃② Cl2 ③ KOH（醇）④ KOH,H2O⑤KOH（醇）（7）① KOH（醇）② HCl （8）① KOH（醇）②Br2（9）① Cl2② H2/Ni③NaCN（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇）三氯乙烯：① 2Cl2② KOH（醇）（11）① KOH（醇）② Cl2 ,500℃③KOH,H2O（12）① HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O（13）① KOH（醇）②Br2③ 2KOH（醇）④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12、略13、（反应式略）14、（反应式略）A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性）15、（反应式略）A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C:CH3CH(OH)CH=CH2D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、（1）2-戊醇2° （2）2-甲基-2-丙醇3° （3）3,5-二甲基-3-己醇3°（4）4-甲基-2-己醇2° （5）1-丁醇1° （6）1,3-丙二醇1°（7）2-丙醇2° （8）1-苯基-1-乙醇2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇2°（10）2-环己烯醇2° （11）3-氯-1-丙醇1°2、（2）＞（3）＞（1）3、按形成氢键几多和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）4、（1）① Br2②AgNO3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl）,反应速度：3°＞2°＞1°（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl）,α-苯乙醇反应快.5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9、略10、（反应式略）（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO （4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3（5）① Cl2 ,500℃②H2O,NaOH ③HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3 12、只给出提示（反应式略）：（1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或间接水合（3）① –H2O ② HBr ③ KOH/醇13、只给出提示（反应式略）：（1）① PBr3② Mg/干醚③ 环氧乙烷④H2O（2）① CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+③–H2O/H+,△④ 硼氢化氧化（3）① C2H5Cl/AlCl3② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤ LiAlH4（4）选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮① 双烯合成② CH3Mg③ H3O+④ H2/Ni14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或CH3CH2CH2CH2OH （反应式略）16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B： (CH3)2CHCH(OH)CH3C：(CH3)2C=CHCH3（反应式略）18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3（各步反应式略）19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷）CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20、（1）加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.（2）① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21、（只给出主要产物,反应式略）（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr （3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl22、只给出提示（反应式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯O2/Ag,△② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚：① 乙烯O2/Ag,△② H2O,H+③ 环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△（2）① O2/Ag,△② NH3③ 环氧乙烷（3）① O2/ Cu, 加压、△ 制得甲醇②–H2O（4）① 直接或间接水合制异丙醇②–H2O（5）从苯动身：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4③ Na2CO3④ CH3Br 其中CH3OH + HBr→ CH3Br + H2O（6）① 由CH2=CH2→ CH3CH2MgBr② 由CH2=CH2→ 环氧乙烷③ 由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成份子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成份子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24、（1）CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH（I）CH2CH2CH3（3）CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有关反应式略）26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1,3-苯二酚（3）2,3-二甲基苯酚（4）2,4,6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1,2,3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌4、① FeCl3② Na5、（1）用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来. 6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性年夜于间位,所以酸性由年夜到小的顺序为：2,4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处置,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象呈现,证明分子中有醇羟基.8、（2）、（4）能形成份子内氢键 ,（1）、（3）能形成份子间氢键.9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH,△（碱熔）③H+（2）以苯为原料：① C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△（碱熔）④H+（3）苯：①磺化, ②NaOH,△（碱熔）③H+④HNO2（4）由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.（5）① 由上得苯酚② Cl2,△③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH（6）① 由上制得苯酚钠② CH3I③硝化（9）① 制取苯酚② 磺化→ 对羟基苯磺酸③ Cl2④ H1O ,H+ ,△（10）① 制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3③ Br2,FeCl310、11、（1）① 磺化,碱熔→ 间苯二酚钠② CH3I（3）①磺化,NaOH,△（碱熔）,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl3 12、该化合物结构式为：第十二章醛、酮1、（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3,7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2,4-戊二酮（11）丙酮-2,4-二硝基苯腙3、略4、（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH （OH ）C6H5（3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH （OH ）SO3Na （5）CH3CH2CH （OH ）CN（6）CH3CH2CH （OH ）CH （CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C （CH3）CHO7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应；（1）（2）（4）能与NaHSO3发生加成反应,8、（1）CF3CHO ＞ CH3CHO ＞ CH3COCH3 ＞ CH3COCH=CH2（2）ClCH2CHO ＞ BrCH2CHO ＞ CH3CH2CHO ＞ CH2=CHCHO9、（1）加2,4-二硝基苯肼（2）加托伦试剂（3）碘仿反应（4）饱和NaHSO3水溶液（5）2,4-二硝基苯肼（6）碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化获得.A ：CH CH 2CH 3O13、红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2（3H ）三重峰是—CH3；δ3.0（2H ）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H ）多重峰为一取代苯环. B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0（3H ）单峰是—CH3；δ3.5（2H ）单峰是—CH2—；δ7.1（5H ）多重峰为一取代苯环.14、该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15、A ：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B ：CH3COCH2CH2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1（3H ）单峰是—CH3；δ3.2（2H ）多重峰是—CH2—；δ4.7（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH3.（反应式略）19、红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383、1376为C —C 的吸收峰.核磁共振普δ1.00 、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52 是 CH.A ：(CH3)2CHCOCH2CH3B ：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C ：(CH3)2C=CHCH2CH3D ： CH3COCH3E ：CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸2、3、略4、（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚（2）F3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ C6H5OH ＞ C2H5OH （3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇5、（1）① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH （或NaHCO3）（2）① Ag(NH3)2OH ②△ （3）① Br2② KMnO4（4）① FeCl3/H2O ② NaHCO3 （5）① AgNO3 （乙酰氯有AgCl 生成）②AgNO3/C2H5OH6、(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27、9、（1）A： H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2） C：NH3 D：P2O5,△E：NH3,△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4（3）2NH3,H2NCONHCONH210、12、(1) HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3＞ CH3COOC2H5＞ CH3COOCH(CH3)2＞CH3COOC(CH3)314、从氯到两个羧基的距离分歧,诱导效应也分歧来解释.15、（1）CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较年夜.（2）CH3CH2CH2CO2—＞ ClCH2CH2CO2—（由于Cl的诱导作用而较稳定）（3）ClCH2CH2CO2—＞ CH3CH（Cl）CO2—（Cl 靠近—CO2—中心而较稳定）（4）FCH2CO2—＞ F2CHCO2—（含有两个氟原子）（5）CH3CH2CH2CO2—＞HC≡CCH 2CO2—（HC≡C—吸电子诱导效应）16、10×1000×（183.5/1000）=1835克,需KOH 1.835千克17、反应式略（A）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH（B）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5) COOH18、（A）的结构式为：CH3COOCH=CH2（B）的结构式为：CH2=CHCOOCH3 20、（1）HCOOCH2CH2CH3 （2）CH3CH2COOCH3 （3）CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、（1）2,2 -二甲基丙二酸（2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯（3）2-氧代环己烷甲酸甲酯（4）甲酰氯基乙酸（5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）2、（1）环戊酮（2）CH3COCH2CH2CH2COOH （3）CH3CH2CH2COOH3、（1）加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.（2）加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH 有颜色反应.4、（1）互变异构（2）共振异构（3）互变异构5、(2)C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 (3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHCOCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH C CH C CH 3C 6H 5O C 6H 5CH 2CH 2CH C CHOH CH 3C 6H 5C 6H 5O CH 2CH 2CH C CH C 6H 53C 6H 5O CH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5O C 6H 5OCH 2CH 2CH C C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5O CH 2=CHCOCH 333CH OH 2--7、8、丙二酸酯合成：1,2-二溴乙烷合成酮 (3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为：CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11、A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1、（1）2-甲基-3-硝基戊烷（2）丙胺（3）甲异丙胺（4）N-乙基间甲苯胺（5）对氨基二苯胺（6）氢氧化三甲基异丙铵（7）N-甲基苯磺酰胺（8）氯化三甲基对溴苯铵（9）对亚硝基-N,N-二甲基苯胺（10）丙烯腈2、3、(1) ① Ag(NH3)2OH ②CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4、5、（1）甲胺＞氨＞苯胺＞乙酰胺（2）苄胺＞对甲苯胺＞对硝基苯胺＞ 2,4-二硝基苯胺（3）甲胺＞ N-甲基苯胺＞苯胺＞三苯胺6、（1）CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N7、8、9、（3）的合成路线最合理.10、略11、A ：CH2=CHCH2NH2 B ：CH3CH2CH2CH2NH2 C ：[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D ：CH2=CH —CH=CH2COOH COOH E:12、该化合物为：CH 2N CH 2CH 3第十六章重氮化合物和偶氮化合物1、(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4’-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4’-甲基偶氮苯 (5) 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2、增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10、该化合物是：N N CH 3N(CH 3)2 合成方法略. 11、该化合物是：N N CH 3CH 3NH 2 合成方法略.第十七章杂环化合物4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7、苄胺＞氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯8、具有芳香性的化合物有：9、六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11、原来的C5H4O2 的结构是;O CHO第十八章碳水化合物1、D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2、D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3、（1）不是对映体,是差向异构体.（2）不是对映体,是差向异构体,异头物.4、（1）前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.（2）前者无还原性,后者有还原性.（3）前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.（4）前者有还原性,后者无还原性（5）前者中性,后者酸性.5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸、卵白质和核酸(3) （b）有明显酸性；（d）又明显碱性；余下（a）和（c）其中（c）可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物1、略.2、（1）对甲基苯基锂（2）二乙基膦（3）碘化四乙基鏻（4）二苯基二氯甲硅烷（5）三正丙基铝。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

第一章有机化合物得结构与性质无课后习题第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。

2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。

高等有机化学各章习题及答案 (1)

化学键与分子结构
1．1 预测下列各分子的形状和键角的大小：（1)BeCI4 （2)CH2＝C＝CH2 (3)PCl3 (4)N+(CH3)4 (5)(CH3)O+
1．2 画比下列化合物的 Iewis 结构；如果存在共振结构所有有贡献的共振结构式．（1）CH2N2 （2）N02 (3)PhO- (4)P-02NC6H4NH2
1.8 （2）和（7）不能形成分子间氢键（1）HCN┈HCN (3)H2CO┈HOH
(6)H2NCH2CH2OH┈NH2CH2CH2OH
(4)Cl┈HOH
(5) (CH3)2CO┈HOOCC6H4OH
当第一个羧基上的 H+电离后，所形成的负离子是一个强的给电子基，它对第二个羧基所发生的直接诱导，将使第二个羧基上好的电离趋于困难，这种影响也是顺式大于反式，所以丁烯二酸的第二电离常数是顺式小于反式。这种诱导影响是通过空间或溶剂间的场效应传递的。 1.6 （1）无芳香性
分子没有一个闭合的共轭体系，因而无芳香性，然后失去 H-以后生成的 A 为含有六个π 电子的离子，则具有芳香性。
1.8 下列各组化合物能否形成分子间氢键？若有的话，请画出分子间氢键。
（1）HCN 和 HCN (2)HCHO 和 HCHO
(3)HCHO 和 H2O
(4)Cl-和H
和丙酮
（6）HOCH2CH2NH2 和 HOCH2CH2NH2
答案： 1.1 （1）线性（2）三个碳原子呈线型，氢位于相互垂直的平面上（3）棱锥型，键角约
105～110°（4）正四面体（5）棱锥型，键角约 105～110°。
1.2 （1） (2)
(3)
(4)
1.3 （1）Ⅰμ=2.5D Ⅱμ=3.4D （2）Ⅰμ=6.3D Ⅱμ=2.6D （3）Ⅰμ=3.48D Ⅱμ=2.68D

有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案

有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案第一章绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。

解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。

3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。

解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。

5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。

CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃羟基，酚(1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(4)COOH酮基，酮羧基，羧酸(6) CH3CH2CHCH3OH醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。

甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。

解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。

甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。

有机化学刘思全课本课后答案

有机化学刘思全课本课后答案有机化学刘思全课本课后习题解析：1、甲基化合反应中，反应的底物是()。

2、乙腈中的卤代烃被氧化为乙炔，生成的产品称为()。

3、在丙酮和亚甲基蓝的反应中，在不降低()含量条件下，可以得到不同系列的产品。

4、在二甲苯中甲基化反应中，二甲苯和乙炔被亚甲基蓝氧化成()。

5)甲基硅油是一种理想的润滑油添加剂。

6、苯环上氧对芳烃的取代性强。

7、乙炔具有较高温度，可对[]催化剂进行氧化降解。

_*市售石油溶剂（乙炔法）为有机溶剂，其基本化学性质如下:- O/S结构: D氢键 F— S;- O/S结构: H= F— CH— N;- OH为氢键形成不对称[],因此不溶于 H与 N共价键和+ O。

1、乙腈中的卤代烃被氧化为乙炔，生成的产品称为()。

解析：有机溶剂的基本性质和性能可以通过它的主要化学反应来描述，但通常只描述一些官能团。

有机溶剂不仅能与多种物质发生反应，而且能在一定条件下生成各种性质不同的药物、化工原料、中间体等。

由于有机溶剂具有多种性质，因此其分类很复杂。

例如：有机溶剂有两类：一类是非官能团，如酮、酯、醇、醛等；另一类是官能团，如烷烃、醚类等，如烷烃、醚酮、环烷酮等。

因此各大类有机溶剂可根据其化学性质按其原料来源、生产工艺分为：无机溶剂、合成有机溶剂四大类。

无机溶剂在化学反应中具有最大的作用：它不仅能溶解、固定固体物质以生成产品[]和[】来溶解、固定固体物质并溶解、固定气体物质以生成产品[]等[];还能溶解物质以生成产品[](不溶于氢）、[](溶解于丙酮）等[]。

_*市售石油溶剂为有机溶剂，其基本化学性质如下:- O= F= F— CH— N;- O. H= F- CH+ N;- O. H= F— CH— N;- O. H= CH- N;- OH为氢键形成不对称[],因此不溶于 H与 N共价键和+ O;在常温下是强酸性物质，但被氧化剂的活性很低，故不宜用作有机溶剂；乙炔具有较高温度，且可对[]催化剂进行氧化降解。

有机化学课后习题参考答案

《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。

（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案解析

第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

有机化学(第二版)课后答案

有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

)键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol 气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

、(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

有机化学习题参考答案1-9

习题参考答案第1章绪论1. 见教材2. 略3. 答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。

4. 答：（1）（2）（3）（4）（5）酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。

第2章烷烃1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷（4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷（7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5) CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33. CH 2CH 3C2CHCH 3CH 3CH 3CH 3C4. (1)(CH 3)2CHCH 2CH 3(2)(CH 3)4C(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35.(1) 正庚烷正己烷异己烷新己烷（2）二十一烷十八烷十七烷十六烷（3）水丁烷甲烷6.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH(CH 3)27.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。

有机化学章节习题参考答案(1-5)

第一章绪论习题答案1-1、指出下列分子中官能团类型答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧基；（8）羟基1-2、下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？答案：（1）a 小于b ，双键原因；（2）b 小于a ，sp 电负性大；（3）a 小于b ，共轭 1-4 答案：(1)C HHH 3COH(2)Na +O -CH 3(3)H 2C CH 2O(4)CH 3NH 2CH 2ClF3HHC CH H 2CCH2sp 23CH 333(5)CH 2SHCH 3OH 2CP(CH 3)3(6)Lewis 酸Lewis 碱(CH 3)2S BF 3Me 3N AlCl 3HCHOBF 31-4、第2章烷烃和环烷烃习题及答案2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。

答案：（1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷（2）2,6,7-三甲基壬烷（3）1-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷（5（6）（7）CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(8) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。

答案： (1) CH 3CH CH 2C C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31o 1o 1o1o1o1oo 2o2o 21o o 3o4o 43,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH31o1o1o1o1oo2o2o 3o 3o 42,4,4,5-四甲基庚烷2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。

答案：（1）主链选错。

应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷（2）主链、碳原子编号错。

应为：2-甲基-3乙基己烷（3）碳原子编号错。

有机化学课后习题参考答案(全)

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。

答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。

由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。

1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。

當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

第九章卤代烃1．命名下列化合物。

CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2ClCH 2=C CHCH=CHCH 2BrCH 3Cl1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷ClBrCl4－氯溴苯 3－氯环己烯F 2C=CF 2CH 3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。

（1）烯丙基氯（2）苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2Br（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH 3C C CHCH2ClCH 3Br（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿CH 2CH 2BrCL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 33．完成下列反应式：CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3CN (1)CH 3CH=CH 2+HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH)CH 3CH 2CH 2OH (2)CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Cl +H O ClCH2CHCH 2ClOH (3)+Cl 2ClCl2KOH(4)KICH 3COCH 3I(5)CH 3CH CHCH CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3ClNH 3CH 3CHCH 3NH 2CH 3(6)(CH 3)3CBr +KCN25CH 2=C(CH 3)2(7)CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3AgNO 3/C 2H 5OHCH 3CHCH 3ONO 2(8)C 2H 5MgBr +CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr(9)ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONa 3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl (10)CHCH+25ClC=C ClH Cl Cl 2CHCHCl 22Cl (11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案

第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

李艳梅版有机化学课后习题答案

第一章１、(1) 有机化合物：含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。

有机物是生命产生的物质基础。

(2)共价键：共价键（covalent boud）是化学键的一种，两个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。

(3)同分异构：同分异是一种有相同化学式而有不同原子排列的化合物的异构现象。

(4)杂化：在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的轨道，这个过程叫做轨道的杂化。

(5)偶极矩：正、负电荷中心间的距离r和电荷中心所带电量q的乘积，叫做偶极距μ=rq。

它是一个矢量，化学中方向规定为从正电荷中心指向负电荷中心。

(6)诱导效应：在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。

(7)异裂：共价键断裂时，共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子，形成了正、负离子，这种断键方式称为异裂。

(8)范德华力：在化学中通常指分子之间的作用力。

(9)键角：分子中两个相邻化学键之间的夹角。

(10) Lewis酸：路易斯酸（Lewis Acid,LA）是指电子接受体，可看作形成配位键的中心体。

(11) 疏水作用：非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。

导致这些基团在水性环境中的缔合。

(12)官能团：决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。

2、(1) H:S:H(2)H:N:HH(3)H:C:HHH (4) H:C:HO(5)H:C:O:C:HH HH(6) H:O:P:O:H:O(7)H:C:C::C:HHHH H(8)H:C:C:O:HO:HH (9)C:H3、具有偶极的分子：（１）两H原子中心指向O原子方向；（２）由H原子指向Br原子；（４）H原子指向三个Cl原子的中心方向；（５）乙基指向羟基方向４、（１）正庚烷；（２）异丁烷；（３）异已烷；（４）新戊烷6、酸：Cu2+ FCl3CH3CN碱： NH3CH3NH2 C2H5OC2H5加合物： CH3COOH CH3OH7、(1) CH3COOH/CH3COO-H3O+/H2O(2) H2SO4/HSO4-CH3OH2+/CH3OH(3) HNO3/NO3-(CH3)3NH+/(CH3)3N8、(2)CH3F > (3) CH3Cl > (4) CH3Br > (5) CH3I > (1) CH49、单键最长，双键次之，叁键最短，单键中两个原子间的电子云密度小，叁键两个原子间的电子云密度最大，共同的电子把两个原子吸引得最近。

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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H 3COH（6）H 3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=]和16的氢[Ar（H）=]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H 12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。

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