高中化学4.2.1醇的性质和应用课时作业苏教版选修5

醇的性质和应用
一、选择题(本题包括8小题，每小题4分，共32分)
1.(2014·齐齐哈尔高二检测)下列物质属于饱和醇类的是( )
A.
B.
C.
D.
【解析】选B。

苯环上的氢被羟基取代生成的化合物不属醇类而属酚类，故A项错误；
属于饱和醇类，故B项正确；不含羟基，属于羧酸，故C项错误；
中含有苯环，属于不饱和醇类，故D项错误。

2.(双选)下列各物质属于同分异构体的是( )
A.乙醇和甲醚
B.乙醇和乙醚
C.C3H7OH和(CH3)2CHCH2OH
D.和
【解析】选A、D。

相同碳原子数的饱和醇和饱和醚互为同分异构体，乙醇分子式为C2H6O，而乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，甲醚的结构简式为CH3OCH3，所以乙醇和甲醚互为同分异构体，A正确，B错误。

C 选项中两种醇的碳原子数相差1，互为同系物，错误。

相同碳原子数的芳香醇与酚互为同分异构体，D选项中两种物质的分子式都是C7H8O，前者是酚，后者是醇，互为同分异构体，正确。

【易错提醒】本题易错选B，原因是很容易认为乙醚分子中含有2个碳原子，实际上含4个碳原子。

3.向盛有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，可以观察到的现象是( )
A.钠块沉在乙醇液体底部
B.钠块熔成小球
C.钠块在乙醇液面上游动
D.无明显现象
【解析】选A。

由于乙醇的密度比钠小，钠块沉在乙醇液面下，故A项正确；钠和乙醇的反应不如钠和水的反应剧烈，产生热量不多，钠粒逐渐变小，不会将金属钠熔成小球，故B项错误；钠和乙醇的反应比在水中反应缓慢，并不剧烈，缓缓产生气泡，钠不会在乙醇液面上游动，故C项错误；钠块可以和乙醇反应生成氢气，即钠块表面有气泡生成，故D项错误。

【方法规律】对比钠与水、乙醇反应的现象
4.(2014·承德高二检测)某些无水试剂可用加入金属钠除去少量水的方法制取，以下不能如此制取的无水试剂是( )
A.苯
B.甲苯
C.乙醇
D.己烷
【解析】选C。

钠与苯不反应，可用加入金属钠除去少量水的方法制取无水苯，故A项不符合题意；钠与甲苯不反应，可用加入金属钠除去少量水的方法制取无水甲苯，故B项不符合题意；钠与乙醇反应，不能用加入金属钠除去少量水的方法制取无水乙醇，可以加入生石灰，加热蒸馏获得无水乙醇，故C项符合题意；钠与己烷不反应，可用加入金属钠除去少量水的方法制取无水己烷，故D项不符合题意。

【变式训练】(2014·汉中高二检测)溴乙烷中含有少量乙醇杂质，下列方法中可以除去该杂质的是( )
A.加入浓硫酸并加热到170℃，使乙醇变成乙烯逸出
B.加入氢溴酸并加热，使乙醇转化为溴乙烷
C.加入金属钠，使乙醇发生反应而除去
D.加水振荡，静置分层后，用分液漏斗分离去水层
【解析】选D。

溴乙烷是一种无色密度比水大不溶于水的油状液体，乙醇以任意比和水互溶，所以可以加入适量的水，充分振荡，静置后液体分层，上层是乙醇的水溶液，下层是溴乙烷，用分液漏斗分离出下层液体即得溴乙烷。

5.(2014·长沙高二检测)关于乙二醇和丙三醇的说法，错误的是( )
A.乙二醇的水溶液凝固点很低，可作内燃机的抗冻剂
B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高
C.这两种多元醇都易溶于乙醇，难溶于水
D.丙三醇可以制造炸药，乙二醇是制造涤纶的主要原料
【解析】选C。

乙二醇的水溶液凝固点很低，可作内燃机的抗冻剂，故A项正确；丙三醇比乙二醇羟基个数多，碳原子数也多，所以丙三醇的沸点应比乙二醇的沸点高，故B项正确；这两种多元醇都易溶于乙醇，也易溶于水，故C项错误；丙三醇可以制造硝酸甘油，乙二醇是制造涤纶的主要原料，故D项正确。

【互动探究】乙二醇和丙三醇能够被催化氧化吗？如果能，其催化氧化的产物是什么？
提示：能。

分别是和。

6.(2014·孝感高二检测)从樟科植物枝叶提取的精油中含有一种有机物：，则对该有机物的说法正确的是( )
A.能分别溶于水和CCl4
B.分子中所有原子在同一平面内
C.能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生硝化反应、酯化反应、水解反应
【解析】选C。

该有机物含有苯环，为芳香族化合物，难溶于水，故A错误；分子中含有饱和碳原子，并不是所用的原子都在同一个平面上，故B错误；分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，使溴水褪色，也可被酸性高锰酸钾氧化，故C正确；分子中不含能水解的官能团，不能发生水解反应，故D错误。

7.(2013·新课标全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。

下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
【解析】选A。

通过分析该有机物分子中含有10个碳原子，18个氢原子和1个氧原子，A项正确。

该有机物中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误。

该有机物中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误。

该有机物含有碳碳双键和羟基，可以发生加成反应和取代反应，D项错误。

8.某饱和一元醇37 g跟足量金属钠充分反应，收集到5.6 L标准状况下的氢气，此醇是( )
A.C4H9OH
B.C3H7OH
C.C2H5OH
D.CH3OH
【解析】选A。

n(H2)==0.25 mol，因为该醇是饱和一元醇，所以有
2 C n H2n+1OH～H2，n(C n H2n+1OH)=2×0.25 mol=0.5 mol，其摩尔质量为M==
74 g·mol-1，所以14n+1+17=74，解得n=4。

【方法规律】确定醇分子中羟基数目常用的等量关系
(1)醇与活泼金属完全反应时，不同的醇生成氢气的物质的量关系如下：
CH3CH2OH～H2，～H2，
(2)醇氧化成醛时，反应物醇、生成物醛和消耗氧气的物质的量关系如下：
2CH3CH2OH～O2～2CH3CHO，
～O2～
直接运用这些数量关系式，可判断醇分子中的羟基个数。

二、非选择题(本题包括2小题，共18分)
9.(8分)(2014·资阳高二检测)已知某有机物的结构简式为。

(1)该有机物中所含官能团的名称是。

(2)该有机物发生加成聚合反应后，所得产物的结构简式为。

(3)写出该有机物发生消去反应的化学方程式：
(注明反应条件)。

【解析】(1)该物质含碳碳双键和羟基。

(2)该物质可发生加聚反应生成。

(3)该有机物含羟基，发生消去反应生成碳碳双键：。

答案：(1)碳碳双键、羟基
(2)
(3)
【变式训练】1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L(标准状况)氢气，则A分子中必有一个基，若此基在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为；A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为；B通入溴水能发生反应生成C，C的结构简式为；A在铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应生成D，D的结构简式为。

写出下列指定反应的化学方程式：
(1)A→B 。

(2)B→C 。

(3)A→D 。

【解析】n(H2)==0.5 mol，n(H)=1 mol，即1 mol C3H8O分子中含1 mol活泼氢原子，即A 分子中必有一个羟基，因羟基在碳链一端，且A无支链，则A为1-丙醇，分子内脱水产物为丙烯；丙烯与溴水反应，产物C为
CH3—CHBr—CH2Br；1-丙醇催化氧化的产物D为CH3CH2CHO。

答案：羟CH3CH2CH2OH CH3—CH＝CH2
加成
CH3—CHBr—CH2Br CH3CH2CHO
(1)CH3CH2CH2OH CH3CH＝CH2↑+H2O
(2)CH 3CH＝CH2+Br2CH3—CHBr—CH2Br
(3)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
10.(10分)(2014·连云港高二检测)由丁炔二醇可以制备1，3-丁二烯。

请根据合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
X：；
Y：；
Z：。

(2)写出A、B的结构简式：
A：；B：。

【解析】烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。

饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。

涉及到的各步反应为(解析中的溴元素可换为其他卤素)：
+2H2
+2HBr+2H2O
(其他卤代烃也可)
+2NaOH CH2＝CH—CH＝CH2↑+2NaBr+2H2O
(其他卤代烃也可)
CH2＝CH—CH＝CH2↑+2H2O
答案：(1)Ni作催化剂、H2稀硫酸作催化剂(或酸性条件下)、HBr(其他卤化氢也可)、加热乙醇溶液加热、NaOH溶液
(2)CH2BrCH2CH2CH2Br(其他卤代烃也可)
【互动探究】将A的蒸气通过灼热的CuO，得到的有机产物是什么？
提示：醇被CuO氧化成醛，其结构简式为。

一、选择题(本题包括6小题，每小题5分，共30分)
1.(2014·北京海淀区高二检测)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应
B.能发生取代反应
C.能溶于水，不溶于乙醇
D.符合通式C n H2n O3
【解析】选B。

羟基碳的邻位碳上有氢，可以发生消去反应，故A项错误；二甘醇属于二元醇，既能发生酯化反应，也能发生取代反应，故B项正确；二甘醇属于有机物，且题干中“二甘醇可用作溶剂”推知二甘醇能溶于乙醇，故C项错误；二甘醇的分子式为C4H10O3，不符合通式C n H2n O3，故D项错误。

【互动探究】HOCH2CH2OCH2CH2OH在一定条件下能够发生消去反应，其产物的结构简式是什么？
提示：CH2＝CHOCH＝CH2。

2.(双选)(2014·常熟高二检测)下列对于乙醇分子的说法正确的是( )
A.红外光谱可确定分子内有O—H键、C—H键和C—O键
B.核磁共振氢谱有三个波峰
C.乙醇溶液是中性的，属于电解质
D.乙醇燃烧可生成乙醛
【解析】选A、B。

红外光谱可确定分子内有O—H键、C—H键、C—O键和C—C键，故A项正确；乙醇中含有3种氢原子，所以核磁共振氢谱有3个波峰，故B项正确；乙醇溶液是中性的，乙醇是非电解质，故C项错误；乙醇燃烧生成二氧化碳和水，乙醇催化氧化生成乙醛，故D项错误。

【变式训练】下列有关乙醇的表达正确的是( )
A.乙醇分子中含有甲基，甲基的电子式为
B.乙醇结构简式为C2H6O
C.乙醇分子中羟基电子式为H]-
D.乙醇分子的比例模型为
【解析】选D。

甲基的结构简式为—CH3，含有1个单电子，其电子式为H，A选项错误；乙醇的分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH，B选项错误；羟基的结构简式为—OH，其电子式为，H]-
是OH-的电子式，C选项错误。

3.(2014·铜陵高二检测)已知丁基(—C4H9)有四种异构体，戊基(—C5H11)有八种异构体。

某种组成为C5H12O 的醇可被氧化为C5H10O的醛，则具有这种结构的醇的异构体共有( )
A.2种
B.4种
C.8种
D.14种
【解析】选B。

若通过分析醇C5H12O的同分异构体来确定答案是不可取的。

据题意醛C5H10O官能团醛基中含一个碳原子，则烃基只可能是含4个碳原子的丁基。

据信息丁基(—C4H9)有四种异构体，所以它们分别连接一个醛基后，对应的戊醛只有四种异构体。

这四种戊醛可由对应结构的戊醇氧化而来，从而推知醇C5H12O 可氧化为C5H10O的醛的异构体也只有四种。

4.(2013·北京高考)用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
【解析】选B。

A、B选项乙烯中的杂质为乙醇，乙醇可使酸性KMnO4溶液褪色，故必须用水除去。

乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，故不需除去。

C、D选项乙烯中杂质为乙醇、SO2和CO2。

其中乙醇、SO2均可使酸性KMnO4溶液褪色，故用氢氧化钠溶液除去；尽管乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，但SO2在有H2O(g)存在的情况下能使Br2的CCl4溶液褪色，故用氢氧化钠溶液除去。

5.将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。

这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为( )
A.
B.
C.CH3CH2CH2OH
D.
【解析】选A。

根据题意可知该饱和醇1 mol中含有3 mol碳原子；1 mol该醇与足量钠反应产生0.5 mol 氢气，即1 mol该醇中含有1 mol羟基，故B、D均错；根据结构的对称关系，A项中的氢原子除羟基氢原子外，还有两种不同的氢，而C项中氢原子除羟基氢原子外，还有三种不同的氢，故A对，C错。

【方法规律】等效氢原子的判断及应用
在化合物的结构中所处的环境相同的氢原子称为等效氢。

比如在CH3CH2CH2CH3中，最左边的碳上所连的3个H，它们所处的环境一样，都是和同一个C相连，无论这3个氢原子哪一个发生变化，其效果和另外2个氢原子中的某个发生变化是一样的。

而对于最左边碳上连接的H和第二个C上所连接的H来说，它们所处的环境就不一样了，它们不是等效氢。

判断等效氢最好的方法就是根据分子结构的对称性，处于对称关系的氢原子一定是等效氢。

利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。

其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。

如新戊烷的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种。

6.(能力挑战题)(2014·保定高二检测)化学式为CH4O和C3H8O的两种醇的混合物，在一定的条件下进行脱水反应，可以转化为其他有机物的种类有( )
A.5种
B.6种
C.7种
D.8种
【解析】选C。

CH4O是甲醇的分子式，结构简式为CH3OH；C3H8O是丙醇的分子式，结构有两种，结构简式
分别为CH3—CH2—CH2OH和。

这些醇之间两两发生分子间脱水时，根据组合情况有六种产物(相同两个分子脱水三种情况，不同两个分子脱水三种情况)。

醇分子内部脱水时，由于是“相邻消去”故
CH3OH不发生消去反应，CH3—CH2—CH2OH和两种醇均可发生相邻消去反应，但消去的产物相同，都是CH3—CH＝CH2。

【易错提醒】
(1)饱和一元醇碳原子数大于等于3时，除碳链有异构外，还有—OH的位置异构，所以由醇的分子式推结构简式时，要想周全，避免遗漏。

(2)醇可以发生分子间脱水生成醚，也可以发生分子内脱水生成烯，此题只是表明“在一定条件下进行脱水反应”，故两种脱水方式均应考虑。

(3)醇发生分子内脱水时，只要符合“相邻消去”即可，故消去产物可能有多种。

二、非选择题(本题包括2小题，共20分)
7.(8分)(2014·马鞍山高二检测)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生以下变化：
(1)A分子中的官能团名称是；
(2)A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：
；
(3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有3种，F的结构简式是。

【解析】(1)C4H10O符合通式C n H2n+2O，可能是醇类或醚类，据框图分析，A能与Na反应可排除醚，只能是饱和一元醇，故A分子中的官能团只能是羟基。

(2)C4H10O只有一种一氯取代物，它的结构简式只能是。

(3)F是A的同分异构体，也属于醇类，因为F的一氯取代物有3种，故F的结构简式为。

答案：(1)羟基
(2)+Cl2+HCl
(3)
【互动探究】
你能够写出D→E的化学方程式吗？
提示：在浓硫酸作用下发生消去反应生成D()，D和溴的四氯化碳溶液发生加成
反应生成E()，其反应的化学方程式为
+Br 2。

【变式训练】烯烃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件下能发生多种变化，异松油烯是应用
广泛的工业原料，它与水反应(物质的量之比1∶1)可得到γ-松油醇(结构见图)。

(1)写出γ-松油醇的分子式，该物质所属的物质类别为(填选项)；
A.烯烃
B.环烃
C.醇
(2)下列反应中，γ-松油醇不能发生的是(填选项)；
A.与HCl发生取代反应
B.与HCl发生加成反应
C.在灼热铜丝催化下发生氧化反应
D.聚合反应
(3)已知异松油烯分子中有3个甲基，则其结构简式为；
(4)异松油烯的同分异构体中，能与溴水发生1，4-加成的共有种(仅考虑官能团位置异构)，写出其中一种的结构简式。

【解析】(1)由有机物的结构简式可知分子式为C10H18O，分子中含碳碳双键及羟基，属于烯醇，而烃中只有碳、氢两种元素；(2)官能团为碳碳双键，能与HCl发生加成、能发生聚合反应，含羟基，能与HCl发生取代反应，与羟基相连的碳原子上没有氢，则不能发生催化氧化；(3)异松油烯分子中有3个甲基，由醇发生消去反应生成，结构简式为；(4)异松油烯的同分异构体中，环状结构中双键的位置有6种，则移动两个碳碳双键的位置，可知能与溴水发生
1，4-加成的共有6种，其中一种为。

答案：(1)C10H18O C (2)C
(3)
(4)6
8.(12分)在浓硫酸加热条件下，乙醇(沸点：78.5℃)和HBr发生取代反应而获得溴乙烷。

据此原理，某研究性学习小组进行溴乙烷的制备实验。

该小组制备溴乙烷的步骤如下：
①向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冷水；
②在小烧杯中按照一定比例配制乙醇、水、浓硫酸的混合液；
③向装置图所示的圆底烧瓶中加入一定量研细的溴化钠和少量碎瓷片(NaBr和浓硫酸混合加热发生的反应为NaBr+H2SO4(浓)HBr↑+NaHSO4)；
④将冷却至室温的混合液转移到圆底烧瓶中，加热；
⑤制取溴乙烷。

回答下列问题：
(1)步骤②向乙醇和水中缓缓加入浓硫酸时，小烧杯要置于冷水中冷却，除了避免硫酸小液滴飞溅外，更主要的目的是。

(2)步骤④加热片刻后，烧瓶内的混合物出现橘红色，出现这种现象的原因是(请用化学反应方程式表示)
，
改用小火加热后，橘红色会逐渐消失，消失的原因是
(请用化学反应方程式表示)。

(3)为了更好地控制反应温度，除用图示的小火加热，还可采用的加热方式是。

(4)步骤⑤反应结束后，将U形管中的混合物倒入分液漏斗中，静置，待液体分层后，弃去(填“上层”或“下层”)液体。

为了除去粗产品中的杂质，可用下列试剂中的(填序号)。

A.氢氧化钠稀溶液
B.碳酸钠稀溶液
C.硝酸银溶液
D.四氯化碳
【解析】(1)浓硫酸与乙醇和水的混合液混合时，放出大量的热量，而乙醇的沸点低，可使部分乙醇挥发而损耗，故小烧杯要置入冷水中冷却，其目的之一是防止乙醇挥发。

(2)根据溴乙烷制备原理，溴乙烷利用NaBr与浓硫酸发生反应生成HBr，HBr再与CH3CH2OH发生取代反应而制得的。

因浓硫酸具有强氧化性，而HBr具有还原性，二者发生氧化还原反应从而生成红棕色的溴蒸气，
其反应为2HBr+H2SO4(浓)Br2+SO2↑+2H2O。

温度降低后，Br2在水中的溶解性增大，且部分与H2O发生反应：Br 2+H2O HBrO+HBr，从而降低了烧瓶中溴蒸气的浓度，颜色变浅以至消失。

(3)水浴加热是控制有机反应温度的有效方法，其优点在于受热均匀、易于控制，适合反应温度在100℃以下的有机反应。

(4)反应后的混合物中有水、NaHSO4、Br2、溴乙烷，根据密度差异可知，分液漏斗中的上层液体为水层，下层液体为含有Br2及少量H2O的粗溴乙烷层，题给选项中，NaOH稀溶液能使溴乙烷水解而不能选用；Na2CO3稀溶液能与Br2和H2O反应生成的HBr反应从而除去杂质；AgNO3价格昂贵且生成的AgBr沉淀和溴乙烷无法分离；四氯化碳能与Br2及溴乙烷互溶，不能除去Br2，故只能选取Na2CO3稀溶液。

答案：(1)防止乙醇挥发
(2)2HBr+H2SO4(浓)Br2+SO2↑+2H2O
(或2NaBr+3H2SO4(浓)Br2+SO2↑+2NaHSO4+2H2O)
Br 2+H2O HBrO+HBr
(3)水浴加热
(4)上层 B。