4.脂环烃
有机化学-4-环烃
多环烃
桥环烃：
二、脂环烃的命名
1、 单环脂环烃
（1）根据分子中成环碳原子数目称为“环某烷”；
（2）使取代基的位次尽可能最小（小基团位次最低）； （3）环烯(或炔)烃编号时，双(三)键位次最小。
1,3-二甲基环戊烷
1-甲基-3-异丙基环己烷 1，3-二甲基环己烯
（4）对复杂的化合物，可把环看为取代基。
H H H H H H 1
4
6 5 3
H
5 4
2 1
H
H H H
3
6
2
H
5%
95%
(2) 多元取代环己烷中，e键多者为优势构象。
(3) 环上有不同取代基时，最大取代基处于e键上的构象最 稳定。
练习：写出1,2-二甲基取代环己烷的构象式，并排列其稳定性次序：
CH3 CH3
顺式 CH3
CH3 CH3 反式 CH3 CH3 CH3 （Ⅱ） CH3 （Ⅲ）
单环芳烃
H3C CH3
CH3
芳烃 多环芳烃
联苯
多苯代脂烃
CH2
稠环芳烃
2、 芳烃的命名
1) 烃基取代的苯 ①一元取代苯，以苯为母体，烷基为取代基，省略“基”字
甲苯
乙苯
异丙苯
②二元取代苯，可用邻、间、对来表明取代基位置：
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
邻二甲苯 1,2-二甲苯 O-
间二甲苯 1,3-二甲苯 m-
张力，它的能量比椅型高 30 kJ∙mol-1。
183pm 船 式 H 4 构 H 象
H H H
5 H 3 6
H
H H H
2
1
H H
脂环烃(Alicyclic Hydrocarbons)
具有环状碳骨架结构，其性质与脂肪烃相似。
1.3.1脂环烃分类 主要按成环碳原子数
CH2
= CH2 CH2
,
,
,
八元环以上少见
◆主要学习环烷烃
通式：CnH2n
异构；分子式C5H10 的环烷烃 (戊烯的同分异构体)
4.1 命名：
成环碳原子数，环某烷
Cl + Cl2 h
2．氧化反应：KMnO4/H+，O3不能氧化
+ [O]
可与烯烃或炔烃区别开来。
HNO3 HO2C(CH2)4CO2H
O2 cat
OH
O
+
3．加成反应：小环（C3，C4）特性
（1）催化加氢
开 环
Ni。 80 C
CH3CH2CH3
加 氢 的
+ H2
12N0i。C
难
CH3CH2CH2CH3
4.3 环烷烃的稳定性与构象 1．环的稳定性：小环不稳定(开环) ，大环稳定
燃烧热(△Hc)测定数据表明：烷烃分子每增加 一个-CH2-，其燃烧热数值的增加基本上是一个 定值—658.6 kJ·mol-1。
◆环烷烃可以看作是数量不等的-CH2-单元连 接起来的化合物。但不同环烷烃中的单元-CH2的燃烧热却因环的大小有着明显的差异 。
E
褪色 Br2/CCl4
CH3CH=CH2 CH3C≡CH
CH3CH=CH2 CH3C≡CH
不褪色
白色沉淀
顺丁烯
二酸酐
CH3CH=CH2
无白色
沉淀
CH3CH=CH2 CH3C≡CH
CH3C≡CH
[Cu(NH3)2]+Cl-
4类 基础油 成分
4类基础油成分
基础油是石油加工中得到的一种重要产品，用于制造各种润滑油和工业油。
基础油的成分主要取决于原油的品质和处理过程。
一般来说，基础油可以分为四类，分别是饱和烃、芳香烃、脂环烃和脂肪酸。
首先是饱和烃。
饱和烃是基础油的主要组成部分，占据了大部分的成分比例。
它们由碳和氢原子组成，具有较高的稳定性和耐热性。
饱和烃的特点是具有良好的润滑性和抗氧化性能，能够有效降低摩擦和磨损，延长机械设备的使用寿命。
其次是芳香烃。
芳香烃在基础油中的含量相对较低，但仍然起着重要的作用。
芳香烃由苯环结构组成，具有较高的化学活性和挥发性。
它们能够增加基础油的粘度和抗剪切性，提高润滑膜的稳定性，适用于高温和高负荷的工作条件。
第三是脂环烃。
脂环烃由脂环结构组成，与饱和烃和芳香烃相比，其溶解度和挥发性较低。
脂环烃具有较好的添加剂溶解性和较低的挥发损失，同时还能提高油品的粘度指数和润滑性能。
最后是脂肪酸。
脂肪酸是基础油中的一种重要组成部分，通过脂肪酸的加入可以改善基础油的抗氧化性能和防锈性能。
脂肪酸主要由醇和脂肪酸酯化反应得到，能够提高基础油的粘度指数和极压性能，适用于重载和高速工况下的润滑。
综上所述，基础油的成分主要包括饱和烃、芳香烃、脂环烃和脂肪酸。
它们在不同比例下组成了不同级别的基础油，满足各种机械设备在不同工作条件下的润滑需求。
基础油的成分选择会直接影响到润滑油的性能和寿命，因此在生产和选择基础油时需要考虑不同成分的特点和适用性。
有机化学-第四章 环烃
环戊烷分子中，碳碳键的夹角为108°，接近sp3杂化轨 道间夹角，角张力很小，是比较稳定的环。
环己烷分子中6个碳原子不在同一平面上，碳原子之间的 键角为109°28′，分子中没有张力。
大环原子在不同的平面内，键角接近正常的键角，为
无张力环。
环三十烷
三、环己烷的构象
1 椅式构象和船式构象
六个碳原子均为sp3杂化，在保持键角109°28′不变的情况
H2SO4
NO2 NO2
甲苯硝化比苯容易，主要产物为邻位和对位取代产物。
CH3
HNO3 , H2SO4 30℃
CH3 NO2 +
CH3
NO2
(3) 磺化反应 苯与浓硫酸加热，或与发烟硫酸在室温下作用，生 成苯磺酸。苯磺酸也是强酸，酸性与硫酸接近。
浓 H2SO4 , 80℃ or H2SO4(SO3) , 室温
2 直立键和平伏键
椅式构象中的碳氢键可以分为两类，6个碳氢键与分
子的对称轴平行，叫做直立键或a键。
另外6个碳氢键指向环外，与直立键成109°28′的角， 平伏着向环外伸展，叫做平伏键或e键。
一个椅式构象的环己烷，可以通过碳碳单键的旋转变成 另一种椅式构象，叫做转环作用。
X
X
当环己烷上的氢原子被其它基团取代后，由于其它基团 都比氢原子大，所以取代基以e键和环相连占优势。
环己烷以上的环烷烃则很难发生加氢反应。
2 与溴的作用
环丙烷在室温下可以和溴进行亲电加成反应，生成开
链化合物。环丁烷要在加热条件下才能和溴加成。
+ Br2
BrCH2CH2CH2Br
1,3-二溴丙烷
+ Br2
Δ
BrCH2CH2CH2CH2Br
各类环烃知识点总结
环烃第一节 脂环烃 一、脂环烃的命名环烃：由碳和氢两种元素组成的环状化合物。
分类环烷烃 脂环烃 环烯烃 环烃 环炔烃芳香烃 单环 多环脂环烃命名与相应脂肪烃相同，只是在名称前加“环”。
C H C H C H C H 3C H 3C H 3CH 3环丙烷 1-甲基-3-乙基环己烷 4-甲基-5-乙基环己烯 1．当环上有取代基时，取代基小时用环作为母体。
当环与长碳链相连时，用碳链作为母体。
把环作为取代基。
环丙基环己烷 3-甲基-4-环戊基庚烷2．桥环烃：共用两个或两个以上碳原子的多环化合物。
共用碳为桥头碳：⑴ 编号 从一桥头碳沿最长的桥编到另一桥头碳，再沿次长桥编到原桥头碳，依次编下去。
⑵ 书写：取代基写在前，再写“某环”，再在[]内写桥头碳间的原子数，数字间用“.”隔开，最后写环上所有碳的烷烃的名称。
二环[1.1.0]丁烷 2，7，7-三甲基二环[2.2.1]庚烷二、 结构环烷烃中的碳为sp 3杂化。
对环丙烷为例进行分析如下，在环丙烷中，三原子在同一平面上，夹角为60°，但是C 为sp 3杂化正常的键角应为109.5°，故C-C 键电子云重叠方向不可能是沿两原子连线方向，必然有一定的偏离，即未达到最大重叠，所成σ键不稳定，这种不稳定的σ键常称之为张力。
12345CH 31C H 22C H 3CH 4C H 25C H 26C H 37C H 383124123456789角张力：由于键角的偏移引起的张力，称为角张力。
三元以上的环也存在同一问题，但是C 原子可以不在同一平面内，而是尽可能使张力减小，一般来说，五元、六元环最稳定。
三、 性质1．物理性质 同烷烃相似，不溶于水，比重比水小，沸点比相应烷烃略高。
2． 化学性质⑴ 催化氢化 三元环、四元环容易开环加氢，五元环、六元环比较稳定难于开环。
⑵ 与Br 2反应：注意反应的条件，在光照条件下发生自由基取代反应。
H 2Ni Pt C H 3C H2C H 3＋/50℃80℃H 2Ni Pt C H 3C H 2C H 2C H 3＋/200℃250℃Br2CCl 4C H 2C H 2C H 2BrBr＋C H 2C H 2C H 2C H 2BrBr＋CCl 4△＋＋hγhγBrBrBrH BrH ＋＋＋hγBrBrH ＋或高温或高温或高温Br 2Br 2Br 2Br 2⑶ 与卤化氢反应： 常温下环丙烷可以与氯化氢，溴化氢反应，环丁烷常温下不发生此反应。
第四章 脂环烃
双环 [3.2.1] 辛烷
11
桥环烃命名
（1）从一个桥头开始，沿最长的桥编到另一个桥头， 再沿次长的桥编回到起始桥头，最短的桥最后编。 （2）命名时以双环作词头，然后根据母体烃中碳原子 总数称为双环某烷。 （3）在词头“环”字后面的方括号中，由多到少写出 各桥所含碳原子数，同时各数字间用下角圆点隔开， 有取代基时，应使取代基编号较小 。
C C
109.5 。
C
105.5 。
C C
丙 烷 环丙烷
C
29
由此可见，在环丙烷结构中： (1) 键的重叠程度小，稳定性降低。 (2) 电子云分布在两核连线的外侧，增加了试剂
进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质。
30
因分子在同一平面上，两原子之间采取 重叠式构象，导致扭转张力的产生。角张力 和扭转张力引起分子总的不稳定性称为环张 力。
Ha He He He
Ha Ha He He
He He
Ha Ha Ha He He He Ha Ha Ha He
Ha Ha
He Ha
38
椅型构象的翻转
为 a键
为e键
通过C-C键的不断扭动，一种椅型翻转为另一种椅型
39
椅型构象的特征：
●环己烷的六个碳原子构成两个平面；
●六个a、e键分别为三上三下；
重叠式构象
31
环丁烷环戊烷的构象
环丁烷蝴蝶型
环戊烷信封型
32
四、环己烷及其衍生物的构象
1、环己烷的结构
根据环己烷的燃烧热可以知道：环己烷分子中不 存在环张力，即无角张力，也无扭转张力。分子中键 角为109.5℃，碳原子之间为交叉式构象。 环己烷的两种极限构象：
脂环烃的练习题
脂环烃的练习题脂环烃的练习题脂环烃是有机化学中一类重要的化合物，由若干个碳原子构成一个或多个环状结构。
它们具有广泛的应用领域，包括石油化工、药物研发、材料科学等。
在学习脂环烃的过程中，我们可以通过一些练习题来加深对其结构和性质的理解。
下面，就让我们来解答一些关于脂环烃的练习题吧。
1. 请列举出以下脂环烃的结构式：a) 苯b) 甲苯c) 乙苯d) 环己烷2. 对于以下脂环烃，判断其是否具有手性中心：a) 环己烷b) 丙烷c) 丙烯d) 丁烷3. 请写出以下脂环烃的分子式和命名：a) C6H6b) C8H10c) C4H8d) C7H144. 对于以下脂环烃，判断其是否具有共轭体系：a) 苯b) 丙烯c) 丁烯d) 环庚烷5. 对于以下脂环烃，判断其是否具有芳香性：a) 苯b) 甲苯c) 乙烯d) 环己烷6. 请写出以下脂环烃的结构式：a) 1,3-丁二烯b) 1,4-丁二烯c) 1,3,5-己三烯d) 1,2,3,4-丁四烯7. 对于以下脂环烃，判断其是否具有立体异构体：a) 丁烷b) 2-甲基丁烷c) 2,3-二甲基丁烷d) 2,2-二甲基丁烷8. 请写出以下脂环烃的分子式和命名：a) C5H10b) C6H12c) C8H16d) C10H189. 对于以下脂环烃，判断其是否具有对映异构体：a) 丙烷b) 丙烯c) 丁烷d) 丁烯10. 请写出以下脂环烃的结构式：a) 1,2-环己二烯b) 1,3-环己二烯c) 1,4-环己二烯d) 1,2,3-环己三烯以上是一些关于脂环烃的练习题，通过解答这些问题，我们可以巩固对脂环烃的结构和性质的理解。
脂环烃是有机化学中的重要组成部分，掌握了脂环烃的基本知识，我们可以更好地理解和应用于实际问题中。
希望这些练习题能够帮助你在学习脂环烃的过程中更上一层楼！。
四章节脂环烃
§5.3 环烷烃的结构和稳定性
尼絮常且烬怨不淑棺饲冗蚀鄙诅郸仍抓彩堂靡酞烘杀此社晾甄竹百肄膘亢四章节脂环烃四章节脂环烃
§5.3 环烷烃的结构和稳定性
5．十氢化萘的结构
双环[4.4.0]癸烷的异构体：
仇鹰属贬温谅夏兼寡蚌直只柑舷熬渣串幸烃见怪送氯蝇薪谆倡橱屹汛从仕四章节脂环烃四章节脂环烃
顺反异构（5和6，5和7）因成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。
旋光异构 （6和7）
侠昨址培湛袭坤淀思亮臭做扎题弘闰矽昨弟嘎甩鳖画位凌选杆酋劲啊蓬拉四章节脂环烃四章节脂环烃
§5.1 脂环烃的分类与命名（3）
2）环烯、环炔以碳环为母体，指定不饱和键以最小位次，给取代基以尽可能小的编号，称环某稀（炔）。
§5.3 环烷烃的结构和稳定性
一、 燃烧热与环的稳定性
环烷烃
△Hc/kJ·mol-1
△ Hc/n /kJ·mol-1
张力能/kJ·mol-1
环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环十五烷 烷烃
2091.3 2744.1 3320.1 3951.7 4636.7 5310.3 9884.7 －
第5章 脂环烃 作业
作业： 1(3,4,6,7); 2(4,5,6,7); 5(2,3); 6; 7; 9.
绿管齐案弗势孟徐七算假印濒尸丢毅苑剥饭脾荤长菱聊悉缮饮雕贫轻吊超四章节脂环烃四章节脂环烃
§5.2 脂环烃的性质（2）
2 、氧化反应 常温下，环丙烷等各环烷烃都不与KMnO4、O3等氧化剂起作用，但加热或催化氧化，可得各种氧化产物。 如：
HNO3
CH2CH2COOH
有机化学第四章脂环烃
Br
Br
溴褪色 可用于 鉴别环 烷烃
不起加成，而是取代反应
（3）加HX, H2SO4
HBr H2SO4
CH3 CH3
CH3 CH3 C CH CH3 Br CH3 CH3 C CH CH3 OSO3H
H2O
CH3 CH3
CH3 C CH CH3 OH
加成时符合马氏规则，氢原子加在含氢较多的碳原子上。
对称轴
H
H
H
H
H H
H
H H
H H
H
环己烷的直立键和平伏键
直立键 平伏键
（2）一元取代环己烷的构象 一元取代环己烷中，取代基可占据a键，也可占据e键，但占据e键的构象更稳定。
例如：
H
CH3
H
H
室温
7%
H CH3
H H
93% 内能比a型少 75.3KJ/mol
（2）二元取代环己烷的构象 二元取代环己烷，是以取代较多e键的构象为最稳定。
2.举例 1,2-二甲基环戊烷
1-甲基-4-乙基环己烷
1-甲基-4-异丙基环己烷
顺-1,2-二甲基环丙烷
反-1,2-二甲基环丙烷 3-甲基-3-环丙基戊烷
（4）环上取代基复杂时，可环做取代基，链为主体。
（二）环烯烃或环炔烃
母体为“环某烯”或“环某炔”，编号从不饱和碳原子开始
环戊烯
3,4-二甲基环己烯
1
4
2
3
6
5
椅式构象
船式构象
2.物理方法测出 （1）船式环己烷比椅式能量高26.7kJ/mol，在常温下环己烷几乎完全以较稳定的椅式 构象存在。 （2）椅式构象稳定的原因是相邻碳原子的键都处于交叉式。 （3）船式构象不稳定的原因是在船式中碳原子的键（2，3和5，6）处于全重叠式的位 置，斥力较大，Van de waals张力较大。
有机化学05章脂环烃
1 3 2 5 6 4
4 2 3
6
5
椅型构象
船型构象
1. 椅型构象
直立键——与对称轴平行 的键，或叫做a键。
6个（3上、3下）
平 伏 键 —— 与 对 称 轴 成 109.5o 倾 斜 角 的 键 ， 或 叫 做e键。
6个（3上、3下）
1. 椅型构象
H H H 2 3 H H 4 H H 6 5 H 1 H H
力大，非键合原子张力也较大， 故船型构象不稳定。
6
5
椅型和船型环己烷构象中氢原子间的斥力比较
椅型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.25 nm ， 斥力较小 。
船型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.23 nm ， 斥力较大。
3. 构象的互变
由于 C—C 键的旋转， 环己烷构象之间可以相 互转化的，这种构象的
3.2. 环丁烷和环戊烷的结构
3.2.1. 环丁烷的结构
环丁烷的四个碳原子实际上不在一个平面上。分子通过C－C键 的扭转而以折叠的碳环形式存在。三个碳处于同一平面，另一 个处于该平面外。这样可减少C－H键的重叠，从而使环张力 相应降低。
环丁烷的构象——蝴蝶型 尽管环丁烷的折叠式构象较平面构象能量有所降低，但环张力 还很大，故也不稳定。
7 1 6 5 4 3 2
9 8 6 7 1 2 5 4 3
1,6-二甲基二环[2.2.1]-2-庚烯
1,9,9-三甲基二环[3.2.2]-6-壬烯
5-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 三环[2.2.1.02,6]庚烷 三环[7.4.1.05,14]-3-十四碳烯
X
三环[8.3.1.05,14]-2-十四碳烯
04-第四章脂环烃、芳香烃.
本节思考题
用简单化学方法鉴别： 1,3-环已二烯、苯、1-已炔
（注意格式！）
第六节 苯环上取代基的定位规律
一、定位基的含义（P67）
产物中谁为主，取决于取代基A的性质， 故A被称之为定位基。
二、定位基的类型和定位规则
1、三类定位基：在一取代苯的亲电取代反应中，基
于新取代基导入位置和活性差别，把取代基分为三类： 第一类：邻、对位定位基，活化基： -NH2，-NHR，
105。 5
0.1524nm
H C H
NH2
（稳定化合物）
1-氨基环丙烷－1-羧酸
2、脂环烃的化学性质
三元环和四元环由于碳-碳间电子云重叠程度 较差，易进行化学反应 。 1) 加氢反应
H2
Ni 80 C Ni 200oC
o
CH3CH2CH3
H2
CH3CH2CH2CH3
四元环比三元环稳定。五元环以上难开环。
-NO2、 -X、 -OR（烷氧基）、 -R（烷基）、 -NH2、 -OH、-COR、 -CHO、 -CN、-CONH2 （酰胺）、 -COX（酰卤）、 -COOR（酯）、 -SO3H、 -COOH等
OH
NH2
COOH
NO2 Cl SO3H
对氯苯酚
对氨基苯磺酸
COOH Cl
间硝基苯甲酸
NH2 OCH3
Cl
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO， -CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。
COOH SO3H CHO
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
CH=CH2
OH
NH2
第四章 环烷烃、芳烃
多烃基取代苯：多烃基取代基的位置只可以用阿拉 伯数字标出，绝对不可用邻、间、对表示。
连 1,2,3偏 1,2,4均 1,3,5-
芳基
苯 基 可 用 P h 表 示
苯 甲 基
CH 2
苄基 苯 甲 基 可 用 b z 表 示
2. 其它取代的芳烃衍生物
① 作为取代基的有： NO2，NO，X。
NO2 硝基苯 氯苯 Cl
CH
3
l C
FeCl
Fe 或 3 Cl + 2 5 5 ~ 6 0 ℃
+ HCl
3
C H
C H
3
+ Cl
2 光
Cl
2
Fe
或
FeCl
3
Cl
+ Cl
CH
2
Cl Cl
光
2
CHCl
2
CCl Cl
光
2
3
硝化
浓 + HNO 35 5 ~ 6 0 ℃
H SO 2 4
NO 2
CH 3
H SO
CH 3
H SO NO 2 4 浓 2 + HNO 39 5 ℃
三上三下; 三左三右; 三平行
Ring-flip
直立键或a键
在室温下就能迅速转环, 在转 环的过程中, a键、e键互变
3、 取代环己烷的构象
1）一元取代环己烷中，取代基占据e键的构象更稳定。
H 5% H H H H
CH3
H
室温
H H H H H
H H H
H H
H
H
H
95%
H
CH3
H H
原因: a键上的甲基和环同一边相邻 的两个a键氢原子距离较近, 存在较 大的斥力。
有机化学第五章脂环烃
或
5
1-甲基-3-乙基环戊烷 甲基-
CH2 CH2 CH2 CH-CH3 CH2 CH CH(CH3)2 或
4 5
6 1 2 3
1-甲基-3-异丙基环己烷 甲基③ 若环烃中有双键时，编号应从双键开始，且使编号的数 若环烃中有双键时，编号应从双键开始， 值最小。 值最小。
1 6 5 4 2
结论： 结论： ● e键取代基最多的构象稳定 ● 大取代基(体积)在e键的构象稳定 大取代基(体积)
§5-5 脂环烃的制备
一、芳烃化合物还原法
Ni 180～ 180～250℃
+ 3 H2
+ H2
催化剂
H2 催化剂 四氢化萘 十氢化萘
二、分子内偶联法
1.武慈合成法——主要适合于制备三 主要适合于制备三、 1.武慈合成法——主要适合于制备三、四元环
1,31,3-环己二烯
3
若环中有双键也有支链时，编号从双键起， ④ 若环中有双键也有支链时，编号从双键起，且要使支链 编号尽可能最小。 编号尽可能最小。
1 5 2
3-甲基环戊烯 CH3
4 3
1 6 5 4 2
1,61,6-二甲基环己烯
3
2. 螺环烃的命名
螺环烃编号方法----- 从邻接于螺原子的一个碳原子开始， ① 螺环烃编号方法----- 从邻接于螺原子的一个碳原子开始， 由小环到大环。 由小环到大环。 螺环烃命名方法---------用 做词头， ② 螺环烃命名方法-----用螺做词头，然后在方括号中写出 每 个环的碳原子数（不包括螺碳） 个环的碳原子数（不包括螺碳）从 小 7 8 1 2 10 1 9 环到大环。 环到大环。 CH2 CH2 CH2 2 C CH2 8 4 5 CH2 CH CH2 5 6 3 3 7 6 4 CH3 5-甲基螺[3 .4] 辛烷 甲基螺 甲基 螺[4.5]癸-1,6-二烯 [4.5]癸 1,6-
第四章 脂环烃
对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作 为母体,苯环当作取代基命名.
CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH3
2-甲基-3-苯基戊烷
CH=CH2
C=CH
CH 3-C=CHCH3
苯乙烯 (乙烯基苯)
苯乙炔
2-苯基-2-丁烯
CH3CHCH2CHCH3 CH3
CH2CH=CH2
2-甲基-4-苯基戊烷
CH3 CMe3 的稳定构象是 CH3 CMe3
1.3
环烷烃的化学性质
三、四元环由于存在张力，许多性质 如同烯烃，化学性质活泼，乙烯容易加 H2、X2、HX，双键打开，所以三、四元 环也容易同这些试剂加成开环形成开链化 合物，五六员环没有张力，因此不容易开 环发生加成反应。
1、催化加氢
易
H2 , Ni
第四章 环烃
环烃是指分子中的碳架形成环状的碳 氢化合物。根据结构和性质我们把环烃分 成脂环烃和芳香烃两大类。 1. 2.
脂环烃 芳香烃
4.1
脂环烃
性质和脂肪烃即开链烃相似的环烃叫脂 环烃。脂环烃又可以根据碳环中是否含有重 键（双、三键）分为环烷烃、环烯烃和环炔 烃等：
1.1 异构现象和命名 1.2 环烷烃的结构 1.3 环烷烃的化学性质
NO2
慢
E G
G决定： ①E的位置（G 的邻、对或间位） ②芳环氢的活性（即速度）
G-定位基 ①邻位、对位定位基 致活基团： -N(CH3)
-NH2 -OH 强 -NHCR ; O -OR 中强 ; -R 弱
特点：直接和苯环相连的原子以单键和其它原子相连
致钝基团： 间位定位基 致钝基团
-Cl , -Br
COOH
脂环烃结构式 -回复
脂环烃结构式-回复脂环烃是一类具有脂肪链和环状结构的有机化合物。
它们由碳-碳单键组成，通常用化学式CnH2n表示，其中n为大于等于3的整数。
脂环烃有着多种不同的结构，在有机化学和生物学中广泛应用。
首先，让我们了解一下脂环烃的基本结构。
脂环烃可以分为两类：脂环烷和脂环烯。
脂环烷是由脂肪链组成的环状结构，其中每个碳原子都与两个相邻碳原子相连。
脂环烯则在脂肪链上存在一个或多个双键。
这些双键可以导致分子具有不饱和性质，使它们在有机化学反应中表现出不同的性质和活性。
脂环烷可以进一步分为两类：烷环和环烷烷。
烷环是由脂肪链闭合形成的环状结构，其中没有双键存在。
而环烷烷则是由脂肪链和一个或多个环烷基组成，它们之间通过碳-碳单键相连。
举个例子来说，环己烷是一个常见的脂环烷，化学式为C6H12。
它由六个碳原子和十二个氢原子组成，其中碳原子通过碳-碳单键连接形成一个环状结构。
环己烷是一种无色、易挥发的液体，在许多实验室和工业过程中被广泛使用。
脂环烯与脂环烷相比，由于存在双键，其化学性质更为活泼。
它们可以通过加成反应、氧化反应和消旋等方法进行合成和转化。
许多天然产物中都含有脂环烯结构，它们具有重要的生理活性和药理活性。
例如，二十个碳原子组成的花生四烯酸（C20H32O2）是一种重要的脂环烯化合物。
花生四烯酸在人体内可转化为前列腺素、血小板活化因子和白三烯等物质，对调节免疫反应、细胞增殖和血小板聚集等生理过程起到了重要作用。
脂环烃不仅在有机化学中有广泛的应用，还被广泛应用于生物学和医药领域。
通过对脂环烃的研究，科学家们可以设计和合成新型的药物分子，以治疗各种疾病和疾病。
例如，苯环烷胺类抗生素属于脂环烷类化合物，它们具有抗菌活性，并被广泛用于临床治疗。
此外，脂环烃还被用作溶剂、润滑剂、添加剂和化学反应的中间体。
由于其稳定性和惰性，它们常常被用于高温和高压下的反应中，以提高反应的效率和选择性。
总而言之，脂环烷和脂环烯是一类非常重要的有机化合物。
脂环烃的性质及应用
脂环烃的性质及应用脂环烃是由碳和氢构成的有机化合物，其分子结构中含有若干个环状结构。
根据环数，脂环烃可以分为单环脂环烃和多环脂环烃。
常见的脂环烃包括苯、萘、蒽等。
脂环烃具有一系列特殊的性质和广泛的应用。
首先，脂环烃具有良好的稳定性和惰性。
由于脂环烃分子中含有大量的碳碳键和碳氢键，这些键的能量较高，很难被常见条件下的化学反应破坏。
这使得脂环烃在常温常压条件下，不易分解、不易燃烧，具有良好的稳定性。
这也是脂环烃在许多工业应用中不可或缺的重要原因之一。
其次，脂环烃具有较低的极性。
脂环烃分子中的键主要由碳和氢构成，这些元素的电负性相近，使得脂环烃具有低极性特点。
这种特性使得脂环烃在非极性溶剂中具有良好的溶解性，但在极性溶剂中溶解度较低。
脂环烃的低极性性质也使得它在一些特殊的应用领域中具有独特的优势，比如用作非极性溶剂、润滑剂等。
第三，脂环烃具有高度的疏水性。
由于脂环烃分子中含有大量的碳氢键，其分子中的碳和氢元素与水分子之间的相互作用较弱。
这使得脂环烃在水中的溶解度很低，甚至有些脂环烃可以形成油滴，浮在水上。
脂环烃的高度疏水性对于润滑剂、防水材料等领域具有重要的应用价值。
脂环烃具有广泛的应用领域。
首先，脂环烃广泛用作溶剂。
由于脂环烃具有低极性、高度疏水的特性，使得它在各种非极性物质的溶解中起到重要的作用。
比如，苯广泛用作有机合成反应的溶剂；萘、蒽等脂环烃也被用作工业上的溶剂，如用于生产塑料、橡胶和颜料等。
其次，脂环烃作为润滑剂具有重要的应用价值。
脂环烃由于具有良好的稳定性、高度的疏水性和低极性，使得其在润滑剂领域中发挥重要作用。
脂环烃润滑剂可以降低机械设备的摩擦和磨损，延长机械设备的使用寿命。
比如，萘润滑剂被广泛应用于高温高压环境下的机械设备，如航空发动机。
此外，脂环烃还被应用于石油工业中。
脂环烃是许多石油产品的重要组成部分，比如汽油中常含有苯、甲苯等脂环烃。
脂环烃在石油加工过程中起到溶解、分离和催化反应的作用。
脂环烃研究报告
脂环烃研究报告
脂环烃是一类重要的环境污染物，在工业、交通和燃料燃烧等过程中被广泛排放。
其对生态环境和人体健康都有一定的危害。
因此，对脂环烃的研究和监测至关重要。
脂环烃是一种多环芳香烃类物质，其中包括许多致癌物质，如苯并[a]芘、苯并[c,d]芘等。
研究表明，脂环烃在大气、水体和土壤中普遍存在，且具有较高的生物蓄积能力。
目前，对脂环烃的监测主要采用高效液相色谱法、气相色谱法和质谱联用技术等。
在实际应用中，还可以结合生物监测方法，如生物标志物监测、生物传感器等技术，对环境中脂环烃的污染程度进行评估和监测。
在脂环烃的治理和修复方面，常用的方法包括吸附、生物降解、热解和化学氧化等技术。
这些方法各有优缺点，应根据实际情况选择合适的方法进行处理。
总之，对脂环烃的研究和治理是重要的环境保护工作之一，需要政府、企业和公众共同参与。
需要加强法律法规的制定和执行，加大监测和治理的力度，切实保障生态环境和人民健康的安全。
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有机化学
第四章 脂环烷Chapter 4 Alicyclic hydrocarbon
授课教师：李婧娴
主要内容
4.1 脂环烃
环烃分类及命名分类及命名4.2 单环烷烃的分类和
单环烷烃的分类和同分异构同分异构4.3 环烷烃环烷烃的
的物理性质4.4 环烷烃
环烷烃的的化学性质4.5 环烷烃
环烷烃的的结构4.6 环烷烃环烷烃的
的构象
1:
3:
单环烷烃的
分类n=3，4 n=5，6
n=7，8，9，
n≧12
4.4 环烷烃的环烷烃的化学性质
化学性质1.1.加成反应加成反应2.2.取代反应取代反应3.3.氧化反应
氧化反应注意：小环与常见环的区别
环丙烷的球棍模型
105°
Ｃ
Ｃ
Ｃ
碳原子为sp 3杂化
为缓解角张力形成弯曲键
环的存在限制了减少氢原子间的非键斥力的倾向，从而使单键扭转产生
扭转张力”
Ｃ-Ｃ-Ｃ键角偏离正常键角产生“角张力环丙烷分子具有较高的内能，不稳定
环丁烷的球棍模型
四元环五元环
二、 环己烷的构象
椅式结
构船式结构
在环己烷分子中，六个碳原子不在同一平面内，碳碳键之间的夹角可以保持109.5°因此环很稳定。
1．两种极限构象——椅式和船式
•不存在：非键连作用；
扭转张力；
角张力。
3。