有机化学习题第十章醚和环氧化合物习题

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10章醇酚醚习题

第十章醇酚醚习题1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式，并用系统命名法命名。

解：OHHOOHOHOHOHOHOH1-戊醇2-戊醇(一对对映体)3-戊醇2-甲基-1-丁醇(一对对映体)2-甲基-2-丁醇3-甲基-1-丁醇3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名。

(1)(2)(3)H 3CO CH 3CH 2CH CHCH 3OHCCHH 3C H2CHOHCH 3(11)(12)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2ClCH 2CH 2OHOC 2H 5C 2H 5OH CH 3H OHOH ClO 2NBr OH(CH 3)2CHBrBrCH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3H 2CCHCH 2CH 3OHCH 3HOCH 2CH 3OH H 3COCH 2CH 3H解：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）(E)-4-己烯-2-醇（3）2-对氯苯基-1-乙醇（4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇（5）2-甲基1-乙氧基丙烷（6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚（7）对溴苯乙醚（8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚（9）1,2,3-三甲氧基丙烷或: 丙三醇三甲醚（10）1,2-环氧丁烷（11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物） 3.写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5解:H H 3CH CH 2OH (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)H 2CCHCH 2OCH 2CH 2CH 3NO 2CH 2OCH 2CH 3OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3PhCH 2CHOHPhOHOO O O O OOHNO 2O 2NNO 24．(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol(3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)H 2CCHCH 2CHCH 3OPhHOOHOHBrCH 3OHNO 2OO5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：(1) Na (2) Al(3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 ,>160℃ (5) H2SO4 ,<140℃ (6) NaBr + H2SO4 (7) 红磷＋碘 (8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的产物＋C2H5Br (11) (1)的产物＋叔丁基氯 (12) (5)的产物＋HI(过量) 解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)OH +Na +++3AlONa OHOOH NaBr BrOSO 2OHH 2SO 4(浓)H 2SO 4(浓)H 2SO 4OH OH OH H 2SO 4(浓)O +Br 2(7)(8)(9)(11)(12)(10)OH ++++OOHONa OHClHI(过量)OO S I 2+ P I SOCl 2OHONa Cl O IH 3C SO2Cl 3CO6．在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O ；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应式，并解释这两个实验为什么不同？解：第一个反应是亲核取代反应，得到的产物为醚：OHNaONaOBr第二个反应是消除反应，得到的产物是烯烃（气体）：+OHNa ONaOH第一个实验是亲核取代反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃，有气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

第十章醚和环氧化合物

例1：
H 2O CH2 CH2 + C2H5OH O HBr
H+
CH2 OH
CH2 +OH 2
+
-H +
HOCH2CH2OH
乙二醇
CH2 CH2 -H+ OH HOC2H5 HOCH2CH2Br
2- 溴乙醇

HOCH2CH2OC2H5
乙二醇单乙醚
例2：
CH2 CH2 + H2O O

OH -
HOCH2CH2OH
乙二醇
OH -
O
HOCH2CH2OCH2CH2OH
二乙二醇 O O O O O O
n
O
OH -
HOCH2CH2O(CH2CH2O)n CH2CH2OH
聚乙二醇
O
例3：
CH2 CH2 + NH3 O O
OH OH -

HOCH2CH2NH2
乙醇胺

O
OH -
HOCH2CH2NHCH2CH2OH
分离与提纯醚
10.4.2 酸催化碳–氧键断裂
醚在HI或HBr的作用下，C–O键断裂，生成醇与卤代烷等：
H CH3CH2CH2OCH3 + HI CH3CH2CH2O CH3
首先生成盐
CH3CH2CH2O
–
CH3 I H
CH3I + CH3CH2CH2OH
I 与盐发生SN2反应
•醚键的断裂——醚和浓酸（常用HI）共热
反应具有SN1 的性质
O H (CH3)2C
CH2OH
反式开环
OCH3
10.4.3 碱催化碳–氧键断裂

有机化学_第二版答案(全)

《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

《有机化学》练习题(大学)(十)醚讲解学习

《有机化学》练习题(大学)(十)醚第十一章醚一.选择题1. Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法? (A) 酮(B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚2. (CH 3)2CHMgCl + 环氧乙烷生成哪种产物?3. 环氧乙烷 + NH 3 ───> 产物是:(A) (B) NH(CH 2CH 2OH)2 (C) N(CH 2CH 2OH)3 (D) 全都有4. 下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是: (A)乙醇(B)二乙醚(C)四氯化碳(D)煤油 5. 不与C 2H 5MgBr 反应的是：A. CH 3CH 2OCH 2CH3B. CH 3OHC. HClD. H 2O 6.反应的产物是7. 醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？A. PH 试纸B. 石蕊试纸C. KI —淀粉试纸D. 刚果红试纸 8. 欲从制备, 应选用哪种反应条件?(C) (CH 3)2CHCHCH 3 (D) (CH 3)2CHCH 2CH 2OH (A) (CH 3)2CHOH (B) (CH 3)2CHOCH 2CH 3干干干H+2CH 2CH22CH 2OHCH 3IOH+CH 3O HI+I 2CH 3O H++BDACOC H 3I H +120CO2CH 3CHCH 3CHCH 2OCH 3(A) CH 3OH/CH 3ONa(B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 39. 在碱性条件下, 可发生分子内S N 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇：10. RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳： (A) (B)(C) (D) 11. 合成化合物 ,选用哪组试剂最好?(A) CH 3I+(CH 3)2CHOH (B) (CH 3)2CHI+CH 3OH (C)(CH 3)2CHI+CH 3ONa (D) CH 3I+(CH 3)2CHONa12. 加热发生Claisen 重排，主要产物为哪种？ ABDCDD 13. 水解产物为哪种？A ：乙醛和甲醇B ：甲醛和乙醇C ：乙烯和甲醇D ：甲醛和乙醚二.填空题1. 环氧乙烷是一种重要的化工原料,因( ),所以它是一种非常活泼的化合物。

有机化学第二学期课后题答案

第九章醇和酚习题(一) 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：(1) H 2SO 4，加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu ，加热 (5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4解：(1) C H 3C H =C H C H 3(2) C H 3C H 2C H C H 3B r(3)C H 3C H 2C H C H 3O N a(4)C H 3C H 2C C H 3O (5) C H 3C H 2C C H 3O(二) 完成下列反应式：(1)O N a C l C H 2C H C 2O H O HO C H2C H C H 2O H O H+(2)O H O HC l K 2C r 2O 7H2S O 4OOC l(3)O H O H+ C l C H 2C O C l 吡啶Al C l 32O O HC O C H 2C l O HO HC O C H 2Cl (4)O HC l C l乙酸+ 2 C l 2O HC lC lC lC l(三) 区别下列化合物：(1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和异丁醇(3) 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇解：(1)乙正丁解层(2) 仲丁醇异丁醇HCl/ZnCl放置片刻出现混浊室温下无变化，加热后出现混浊(3) 1,4-丁2,3-丁Ag I O3(白色沉淀)x(4)OC H3C H2O显色x(四) 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。

解：2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚有机层水层H+2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚(五) 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka值？(1) O H(2)O HC H3(3)O HC l(4)O HO C H3(5)O HN O2(6)O HC2H5解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5) ＞(3) ＞(1) ＞(2) ＞(6) ＞(4) ；所以，对硝基苯酚( H O N O2)具有最小的pKa值。

有机化学高鸿宾第四版答案第十章_醚和环氧

第十章醚和环氧化合物习题(一) 写出分子式为C5H12O的所有醚及环氧化合物，并命名之。

解：CH3O CH2CH2CH2CH3CH3O CHCH2CH33CH3O CH2CHCH3CH3甲基丁基醚甲基仲丁基醚甲基异丙基醚CH3O C CH3CH33CH3CH2O CH2CH2CH3CH3CH2O CHCH3CH3甲基叔丁基醚乙基丙基醚乙基异丙基醚(二) 完成下列反应式：(1) Br+ CH3CH2CHCH3O CHCH2CH33(2) CH3CH2I +CNaO2H53COH2H53CH3CH2(3) CH3CH2CHCH2BrOHCH2CHOCH3CH2(4)ONH2H2+(5)BrO3BrC(CH3)CH2NH2(6)CH 2CH OHCl 3CH 2OHCH Cl+CH 2CHO(三) 在3,5-二氧杂环己醇OOOH的稳定椅型构象中，羟基处在a 键的位置，试解释之。

解：羟基处于a 键时，有利于形成具有五元环状结构的分子内氢键：或O OOH(四) 完成下列转变：(1)C OCH 3OCH 2OCH 3解：C OCH 3OCH 2OCH 33NaOHNa + C H OHCH 2OH(2)BrOH O Ph及解：K Cr O 24OHOMgBr2+MgTHFOHBrC H CO HO(TM)(3)Br 及CH 2CHCH 3OHCH 3CHCH 3解：CH 3CHCH 3OHCH CH 2OCH 324CH 2=CHCH 3CF 3CO 3HCH 2CHCH 3MgBr2+MgTHFBr CH CH 2OCH 3(4)CH 2OH CH 3CH 2OHCH 2CH 2CH 2OCH 2CH 3及解：CH 3CH 2Br24o33CH 3CH 2OH CH =CH CH 2CH 2OCH 22+CH 2OH CH 2MgClMg dry etherO2CH 2CH 2CH 2OC 2H 5CH 2CH 2CH 2OH25(5)及CH 3CH 2OH解：24oCH 3CH 2OHCH 2=CH 2CH 2=CH 2+CF 3CO 3H(五) 推测下列化合物A~F 的结构，并注明化合物E 及F 的立体构型。

第十章醚习题

一、选择题[1]RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳： (A)CH 3CH 2OH CH 3CH 2X O C 2H 5COC 2H 5O (B) H 3CH 2OH CH 3CH 2X OC 2H 5COC 2H 5O(C)H 3CH 2OHCH 3CH 2X O C 2H 5COC 2H 5O (D)H 3CH 2OH CH 3CH 2XOC 2H 5COC 2H 5O[2]在碱性条件下, 可发生分子内S N 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇： CH 2OHCH 2BrCH 2BrCH 2OH(B)(A)CH 2OHCH 2BrCH 2OHCH 2Br(D)(C)[3]在低于70℃温度下, 叔丁醇和乙醇在稀硫酸催化作用下主要得到: (A) (CH 3)3C ─O ─CH 2CH 3 (B) (CH 3)3C ─O ─C(CH 3)3 (C) CH 3CH 2─O ─CH 2CH 3(D) CH 2=CH 2[4]冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是: (A) Li + (B) Na +(C) K + (D) Mg 2+[5]欲从OCH 2CH 3CH制备,应选用哪种反应条件?(A) CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 3[6]下面哪个化合物的核磁共振吸收峰的数目有别于其它三个化合物?(A)CH 3C CH 3C CH 3CH 3O CH 3C CH 3C CH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 (B)H 3C CH 3C CH 3CH 3O CH 3C CH 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 (C) H 3C CH 3C CH 3CH 3O CH 3CH C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 (D) H 3C CH 3C CH 3CH 3O CH 3C CH 3C CH 3CH 333CH 3CH 3[7]比较下列各化合物在H 2SO 4中的溶解度，正确的是：(1)(2)(3)(4)甘油A. (1)>(2)>(3)>(4)B. (4)>(3)>(2)>(1)C. (3)>(2)>(1)>(4)D. (4)>(1)>(2)>(3) [8]苯基三苯甲基醚用酸处理产物为：A ：PhOHB ：Ph 3COHC ：HOCOP h 3 D ：HOCP h 3[9]OCH 3Br 在NaNH 2/ 液氨条件下主要产物是： OCH 3NH 2BrOCH 3NH 2OCH 3NH 2OCH 3NH 2ABCD[10]CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2O *加热发生Claisen 重排，主要产物为哪种？A ：CH 2CH CH 2CH 3OHCH 2CH CH 2*B ：CH 2CH CH2CH 3OHCH 2CH CH 2*C ：CH2CH CH 2CH 3OHCH 2CH CH 2* D ：CH 2CH CH 2CH 3OHCH2CHCH 2*[11]C H O C H C H 3稀酸水解产物为哪种？A ：乙醛和甲醇B ：甲醛和乙醇C ：乙烯和甲醇D ：甲醛和乙醚 [13] 醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？A.PH 试纸B.石蕊试纸C. KI —淀粉试纸D.刚果红试纸二、填空题[1]环氧氯丙烷的结构式是什么?[2]化合物CH 3OCH =CHCH 3的CCS 名称是:[3]化合物CH 3CH 2OCHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3的CCS 名称是:[4]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

医用有机化学-醚和环氧化合物练习题参考答案

醚和环氧化合物的合成方法
本课程介绍了多种合成醚和环氧化合物的方法，包括醇的脱水、烯烃的环氧化、醇与酸酐的反应等。
环氧化合物的结构和性质
环氧化合物是一类含有三元环的有机化合物，其独特的环张力和反应活性使得它们在有机合成中具有重要作用。
醚和环氧化合物的应用
醚和环氧化合物在医药、农药、香料、染料等领域具有广泛应用，本课程介绍了它们在合成药物、天然产物全合成等方面的应用实例。
01 前列腺素合成
环氧化合物在生物体内可参与前列腺素的合成，前列腺素是一类具有多种生理活性的脂质介质。
02 药物合成原料
环氧化合物可作为药物合成的原料，用于合成具有特定药理作用的药物。
03 抗氧化剂
一些环氧化合物具有抗氧化作用，可用于制备抗氧化药物或保健品。
其他领域的应用简介
香料工业
醚类化合物在香料工业中可用作调香剂，赋予香精以特有的香气。
合成反应实例分析
实例1
乙醇与溴乙烷在氢氧化钠存在下反应生成乙基乙基醚。此反应为典型的醇与卤代烃的取代反应，生成对称醚。
实例2
丙烯与过氧乙酸反应生成环氧丙烷。此反应为烯烃与过氧酸的氧化反应，生成含有三元环的环氧化合物。
实例3
2-溴丙烷在氢氧化钾存在下发生消去反应生成丙烯。丙烯再与过氧乙酸反应生成环氧丙烷。此过程涉及卤代烃的消去反应和烯烃的环氧化反应。
环氧化合物的合成方法
过氧酸的氧化反应
烯烃与过氧酸反应，生成环氧化合物。过氧酸可由过氧化氢与羧酸反应生成。
卤代烃与碱的反应
卤代烃在碱性条件下发生消去反应，生成烯烃。烯烃再与过氧酸反应，生成环氧化合物。
烯烃的臭氧化反应
烯烃与臭氧发生加成反应，生成臭氧化物。臭氧化物再与水或醇反应，生成环氧化合物。

有机化学-第十章醚与环氧化合物-文档资料

Oxonium salt
17
10.5.2 酸催化醚键断裂
例如： (1) 对称醚键的断裂: 两侧醚键断裂均等
18
(2) 甲基伯烷基醚：醚键断裂在甲基一侧
(3) 叔烷基醚：醚键断裂在叔丁基一侧
(4) 芳基醚：醚键断裂在烷基一侧
19
醚键开裂机理
甲基伯烷基醚：SN2机理(主要考虑位阻影响为主)
叔烷基醚：SN1机理(主要考虑碳正离子稳定性)
11
(3) 立体专一性反应——邻基参与作用
12
10.3.3 不饱和烃与醇的反应
该反应是可逆反应,可利用异丁烯与醇反应生成的叔丁基醚保护醇羟基。
13
10.4 醚的物理性质和波谱性质
IR:
C–O
Байду номын сангаас
1200 ~ 1050cm-1
14
10.4 醚的物理性质和波谱性质
δ 3.4 ~ 4.0
1H
NMR:
20
两类较易水解的醚类化合物
• 叔丁基醚
用于醇的保护和脱保护
• 烯基醚
21
烯基醚的水解机理
22
10.5.3 环氧化合物的开环反应
稀酸介质 HX溶液
23
反应机理
不对称环氧化物的酸性下开环
反应取向：在取代基多的一端开环，具有SN1性质。
立体化学：反式开环。
酸的醇溶液
碱性条件下的环氧化物开环
2
。
10.1 醚和环氧化合物的分类
单醚:
乙醚甲基叔丁醚
醚
混醚: 环醚：
四氢呋喃(THF)
1,4-二氧六环
环氧化合物：
环氧乙烷
3
10.1 醚和环氧化合物的命名 1. 单醚： “二”＋“烃基＋醚”

高鸿宾《有机化学》教材精讲及典型真题解析考研考点讲义

碳原子ｓｐ２、ｓｐ杂化轨道及乙烯乙炔的空间结构 — １—
ｓｐ２ｓｐ杂化轨道乙烯、乙炔分子模型
３．有机化学反应
有机化合物的性质通过有机化学反应来体现，并取决于有机物结构中的特殊官能团
４．有机化学反应类型
有机化学反应分为自由基型取代和加成，离子型亲电取代、加成和亲核取代与加成，氧化与还原，降解，重排，缩合，消去反应，周环反应等
③把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。
例如：—Ｃ≡Ｎ＞ —Ｃ≡ＣＨ＞ —ＣＨＣＨ２（５）写出全称，用１，２，３…表示取代基的位次，用一、二、三……表示取代基的个数，用“，”将阿拉
伯数字隔开，用半字线“－”将阿拉伯数字与汉字隔开。
師師
例：Ｃｌ師帪ＳＯ３Ｈ
Ｂｒ
ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ２ＯＨＣＨ３ＯＨ
Ｈ
（ＣＨ２）３ＣＨ３
ＣＣ
ＣＨ３ＣＨ２
Ｈ
２．烯炔的亲电加成概论
（１）环正离子中间体机理（反式加成）适用于加溴、氯、次卤酸（２）碳正离子中间体机理（反式或顺式加成）（３）烯烃亲电加成试剂：Ｘ２，ＨＸ，Ｈ２ＳＯ４，ＨＯＸ，ＢＨ３／Ｈ２Ｏ２，Ｈ２Ｏ，Ｈｇ２＋／Ｈ２ＳＯ４重点在于分清试剂中的正电部分和负电部分。产物分布符合马氏规则。注意加成过程中的碳正离子重排对产物结构的判断。烯烃亲电加成（立体化学）
３．小环烷烃的开环反应
环烷烃活性分析：小环不稳定易开环，中环稳定，大环较稳定，性质与链烃同。
开环反应为离子型反应机理。
环丙烷与Ｈ２，Ｂｒ２，ＨＢｒ，ＨＩ，Ｈ２ＳＯ４等开环反应。环丁烷只与Ｈ２，Ｂｒ２开环，环戊烷在较高温度下加氢开环。
多环物质注意开环位置
Ｈ３ＣＣＨＣＨ２＋ＨＢｒ→ ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ２

大学有机化学10、醇和醚

5-甲基-3-己醇
CH3 CH2CH3 CH3CH—C—CHCH3 1 2 3 4 OH CH2CH3
5 6
2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇
Ph CH3CHCH2-OH
2-苯基-1-丙醇
如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳链为母体。
4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2 OH CH2=CH
6 5 3 2 1
4-丙基-5-己烯-1-醇
-CH=CHCH2-OH
3-苯基-2-丙烯醇
如果为多元醇-----选择含尽可能多-OH的最长碳链为母体。 CH3 CH3 CH3 — C — C—CH3 OH OH 2,3-二甲基-2,3-丁二醇
1CH2OH 2 CH3CH2 - C-CH2OH 3 CH OH 2
① 反应速度与HX有关
HI ＞ HBr ＞ HCl
如：RCH2-OH + HI
RCH2I + H2O
RCH2-OH + HBr H SO RCH2Br + H2O 2 4
RCH2-OH + HCl ZnCl RCH2Cl + H2O 2
② 反应速度与烃基结构有关: CH 3 CH3 ZnCl2 H2O CH3 C Cl CH3 C OH HCl 室温 CH3 CH3 (马上出现浑浊) CH3CH2 CH CH3 OH HCl 室温 2 CH3CH2CHCH3 H2O Cl (2~5min后出现浑浊)
仲醇一般被氧化为酮，脂环醇可继续氧化为二元酸。
CH3 CH3-CH-OH KMnO4， H O CH3-C-CH3
丙酮
OH
50%HNO3， V2O5
O O

有机化学课后习题答案南开大学版 10醚和环氧化合物

第十章醚和环氧化合物1. 命名下列化合物：（1）异丙基仲丁基醚（2）2-甲基-5-甲氧基己完烷（3）4-甲基-4’-硝基二苯醚（4）对硝基苯基叔丁基醚 2. 完成下列反应式：(1)(2)(3)CHCH=CH 2OCH 2CHOOH C 2H 5I+(4)(5)OOHOCH +CH 2OH CH CH 3OC 6H 5CH 2OC 6H 5CH CH 3OHOCHCH 3CH 3+3(CH 3)2CH OCH 3CHCH 3OH(CH 3)2CHOH CH CH3OCH 3(6)(8)OCH C 6H 5C 6H 5CH CHCH 3OHCl C 6H 5CHOHCH CH3NH 2(7)OOR(9)C 2CH+HO2OH2H 52OHC 2H CHH 2OH+H +3. CH 3OCH=CH CH 3O CH CH 3+CH 3O=CH CH +CH3O CH CH 3OH 2+CH 3O CH CH 3O H+HCH 3CHO CH 3OH 4. 因为CH 2=CHCH 2OH 能形成很稳定的碳正离子CH 2=CHCH 2+。

H+O5.+OH OH6. 解释下列事实：H +++(CH 3)3C O CHHI(CH 3)3C O -CH 3I(CH 3)3C OH+(CH 3)3C O CH HI (CH 3)3C CH 3O-(CH 3)3CI无水水溶液CH 3OHSN1SN27. 写出下列反应的可能过程：H +H +(1)++C C 6H 5C 6H 5RCO 3HOC 6H 5C 6H 5O C 6H 5C 6H 5HC 6H 5C 6H 5OHC 6H 5C 6H 5OH+C 6H 5C 6H 5O(2)CH CH CH ClOCH CH CH 2ClO -OCH CH CH 2OH Cl8. （1）他得到的化合物为：OCH 3OHCH 3OH OH OH和（2）正确的合成路线如下：+OCH 3OHCH 3OHOH CH 3OO OCH 33+29. 以环氧乙烷为原料合成下列化合物： (1)+CH 3CH 2CH 3CH 2OCH 2CH 2OHCH 3CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHO O H +2(2)+HOCH 2CH 2OHHOCH 2CH 2OCH 2CH 2OHO OH +(3)HOCH 2CH 2NH 2HOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OHOONH 310．以苯、甲苯、乙苯、环己醇和四个碳以下的有机物原料合成下列化合物：(1)3H2OCH3CH2CH2CH2Br Mg CH3CH2CH2CH2MgBr HCHO CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH2Br33CH3CH2CH2CH2CH2OC(CH3)3(2)CH2CH3CHCH3ClCHCH2OOHSO3H(3)OH-OH2+C6H5MgBrOOHC6HOHC6H5K2Cr2O724C6H5+(4)O CNaCH3C CCH2CH2OHCH3C Na CCH2CH2ONaCH3C652CCH2CH2OCH2C6H5CH3C(5)CH2CH3H2O+2FeBrCH3CH2MgBrCH3CH2O CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH3CH2CH2CH=CH2(6)OCH2CH=CH2SO3H22200 C。

有机化学(高鸿宾第四版)第十章醚和环氧化合物

AgI 沉淀
根据生成碘化银的量，计算出甲氧基含量。此反应用于天然的复杂有机化合物分子中甲氧基的测定。
当混醚中的一个烃基是芳基时，由于p、π-共轭效应的影响，芳环与氧原子相连的键比较牢固，与氢碘酸反应时，发生烷氧键(R-O)断裂，生成碘代烷和酚。
O C H 25H + I S N 2
O H C + H C 3 H 2 I
C H 3 O C H 3
甲醚
O
二苯醚
H 2 C H C O C H C H 2
二乙烯基醚
(2) 混醚：“烃基”＋“烃基”＋ “醚”，较
优基团
置后，但芳基置前:
C H 3O C 2H 5
O C H 3
甲乙醚
苯甲醚
methyl ethyl ether （茴香醚）
(3)对于结构复杂的醚：较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基。
① 乙醚
M g B r+H 2 C O C HC H 3② H 3 O +
C H 2 C HC H 3 O H
(60%)
例：
C H 2 = C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H
CH3CH2-MgCl +
O
-Mg(OH)Cl H2O
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O M g C l
但可以和水分子形成氢键，小分子醚有一定水溶性。
易燃易爆使用小分子醚时，应避免明火。
乙醚，它遇到火星就有发生燃烧爆炸的危险。其蒸气能从远处将明火引来起火。
醚长期放置受热或碰撞可发生爆炸。
三、醚的化学性质
｛稳定，不和除酸之外的试剂反应。
在空气中会慢慢氧化成过氧化物。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

Cl·+ CH4CH3Cl + H·△H2
H·+Cl2HCl +·Cl△H3
(1)计算各步△H值：
(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？
解：
(1)△H1＝+243Jk/mole
△H2＝435-349＝+86Jk/mole
△H3＝243-431＝-188Jk/mol
(2)因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86Jk/mole而2.7节
（4）
1－己烯－5－炔
（5）
2－氯－3－己炔
（6）
4－乙烯基－4－庚烯－2－炔
（7）
1，3，5－己三烯
3．写出下列化合物的构造式。
（1）
4－甲基－1－戊炔
（2）
3－甲基－3－戊烯－1－炔
（3）
二异丙基乙炔
（4）
1，5－己二炔
（5）
异戊二烯
（6）
丁苯橡胶
（7）
乙基叔丁基乙炔
4．写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。
1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷
3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷
5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷
7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
（2）计算链增长一步△H值。
解：链引发：Cl22 Cl·
链增长：CH3CH3+·Cl CH3CH2·+ HCl
CH3CH2·+ Cl2CH3CH2Cl + Cl·

有机化学第十章醚

工业上制备乙二醇的方法：
H 2C O CH2 + H 3O + H 2C O H C H 2 + H 2O
H 2C O H
CH2
H 2O
HO
CH2
CH2
OH2
H 2O
HO
CH2
CH2
+ O H + H 3O
王鹏
山东科技大学化学与环境工程学院
10.6 醚和环氧化合物的化学性质
酸催化下，不对称环氧化合物易发生SN1反应，亲核试剂优先进攻取代较多的碳原子：
≥ O O ＞ O ＞ O ≥ O ＞ O
反应速率依次减小
王鹏
山东科技大学化学与环境工程学院
10.3 醚和环氧化合物的制法
影响反应的因素：
• X与–OH的距离愈小，愈易反应； • 环张力愈小，愈易反应。
3. 立体专一性反应——邻基参与作用：
• 由于邻基参与，使得环醚产物具有立体专一性
Br H 3C H 3C OH
C
CH2
H 2S O 4 D 2O
B r C H 2 C H 2 C H 2 O C (C H 3 ) 3 D C H 2 C H 2 C H 2 O C (C H 3 ) 3
B r M g C H 2 C H 2 C H 2 O C (C H 3 ) 3
CH3
H 2S O 4
△
D C H 2C H 2C H 2O H +
① n C 6 H 1 3 M g B r ,乙醚 ② H 3O
+
n C 6H 13C H 2C H 2O H
CH2 O
CH2
H /H 2 O o r H O /H 2 O

理工类专业有机化学教案10醚和环氧化合物

第十章醚和环氧化合物授课对象：应用化学、化工分析、化学工程、制药工程、药学学时安排：2-4h教材：普通高等教育“十五”国家级规划教材《有机化学》第四版高鸿宾主编2005年5月一、教学目的与要求1、掌握醚和环氧化合物的命名、结构；2、掌握醚和环氧化合物的化学性质：质子化成盐、环氧乙烷与Grignard试剂的反应、Claisen重排、过氧化物的生成；3、熟悉醚的波谱性质；4、熟悉环氧化合物的结构和命名，三元环氧化物的开环（酸催化和碱催化）加成反应；5、熟悉醚和环氧化合物的制备方法（Williamson制醚的方法）；6、了解环氧化物的开环机理；冠醚的结构与应用。

二、教学重点1、醚的中、英文命名法；2、醚的化学性质：质子化成盐、环氧乙烷与Grignard试剂的反应、Claisen 重排、过氧化物的生成；3、三元环氧化物的开环（酸催化和碱催化）加成反应；4、醚的结构和命名；5、醚与HX作用；6、三元环氧化物的开环（酸催化和碱催化）加成反应。

三、教学难点1、Claisen重排的机理；2、环氧化物的开环反应机理。

四、教学方法讲授法。

酸催化和碱催化下三元环氧化物的开环加成反应是本章的难点，又是重点，通过多做练习题加以巩固。

五、教具电脑、幻灯投影仪、powerpoint课件、红外线指示笔。

六、教学步骤及时间分配1、引导学生回顾醚和环氧化合物的通式、来源或制备方法；2、已经学过了的醚有哪些主要的性质？4、从生活中的实例引入醚类化合物的重要性，引入本章内容。

一、醚的结构、分类和命名1、醚的结构和分类给出脂肪醚和芳香醚的通式，认识醚键。

以甲醚为例，分析键角和中心氧原子的杂化状态。

两大类：直链醚（单醚和混醚、脂肪醚和芳香醚）、环醚分别举例说明（由powerpoint课件给出结构式）2、命名（1）单醚以烃基的名称命名，如（二）甲（基）醚、二乙烯基醚、（二）苯（基）醚。

由上面分类的例子，让学生来命名。

（2）混醚两个烃基的表达按先小后大的次序，如：甲乙醚、甲（基）烯丙（基）醚。

高教第二版有机化学课后习题答案第10章

第十章醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

仲醇，异丙醇仲醇，1－苯基乙醇仲醇，2－壬烯－5－醇1．正丙醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：三、比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢四、区别下列化合物。

解：烯丙醇丙醇 1－氯丙烷3．α－苯乙醇β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。

五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？解：六、写出下列化合物的脱水产物。

七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。

解：反应产物和反应机理如下：2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。

解：反应产物和反应机理如下：九、反应历程解释下列反应事实。

解：反应历程如下：十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。

1．2－戊醇4．2－苯基－2－丙醇十一、合成题1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇2．正丙醇，异丙醇 2- 甲基－2－戊醇3．甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇解：4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：5．丙烯甘油三硝酸甘油酯3－甲基－1－苯基－2－丁烯1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷。

(CH)CCH CH2OHMg, (C2H5)2O(CH3)3CMgBrO(CH3)3CCH2CH2MgBr(CH3)3CCH2CH2OH2+2.OOHCH 2CH 2CH 3O2CH 3CH 2CH 2MgBrH 2O, H+CH 2CH 2CH 3+OHCH 2CH 2CH 3H 2O 2, OH OHCH 2CH 2CH 3(1)OOH2CF 3CO 3HOCH 3CH 2CH 2MgBr2+OHCH 2CH 2CH 3(2)(2)OH OCH3OCH3C2H5OCH3C2H5BrOCH3C2H5MgBrOCH3C2H5CH(OH)CH2CH332醚Br2/FeC2H5Cl脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。

有机化学课后习题答案10第十章醇和醚答案

C (CH3)2 ；
(C) (CH3)2 C C (CH3)2 HO OH
2. A： (CH3)2CHCH2OH ； B： (CH3)2CHCHO； C： (CH3)2C=CH2 ； D：(CH3)2C(OH)-CH2OH E：HCHO ； F： CH3COCH3 3.
(A) ； (B) OH Br
二.写出下列化合物的结构式 1.
CH3 H3CC CCCH2OH CH3
2.
H3C CH3 C C H CHCH2Cl OH
Br H H OH
3.
HO H3C
Cl
4.
5. 7.
H2C CHCH2OCH2C6H5
O CH2CHCCCH3 CH3 CH3
6. 8.
CH3CH2OCH2CH2OH
H3COH2C H
CH3
18.
CH(CH3)2
19.
CHO CHO
20.
Br
21.
CHCH2OH OCH3
22.
OO
104
23.
CH3CH2CHCH2CH3 + OH
CH3Br
24. 25. 26.
CHO
O
OCH2CH3 H3CH2CHC CH2 OH 四.选择题
1. A 2. D 3. B 4. B 5. C 6. A 7. D 8. A 9. B 10.C 11.C 12.C 13.B 14.D 15.A 16.C 17.D 五.鉴别与分离 1.用简单的化学方法区别下列各组化合物：（1）
Br2 hv
Br2 hv
Br2 hv
(CH3) 3CBr
(CH3)3 CBr KOH / C2H5OH CH3 CH2 CCH3

有机化学习题

有机化学习题院系班级学号姓名武汉工业学院化学教研室第一章烷烃和脂环烃一、用系统命名法命名下列化合物（5）（6）二、三、四、五、写出2-甲基丁烷进行一氯代反应的最主要产物，并写出其反应机理。

六、画出1,2-二溴乙烷的几个极端构象式，并比较其稳定性大小。

七、完成下列反应方程式八、某环烷烃的分子式为C6H12，与HBr加成后生成2-甲基-3-溴戊烷。

推测该化合物的结构并写出有关反应式。

第二章不饱和烃一、命名下列化合物或给出结构式（7）新戊基乙炔（8）4-甲基-1-戊炔（9）二、1. 乙烯和溴乙烯2. 氯乙烯和1,2-二氯乙烯3. 二丁烯和异丁烯4. 丙烯和2-丁烯5、6、A. CH3CH=CH2 B. CH2=CH2 C CF3CH=CH2 D. (CH3)2C=CH2三、将下列碳正离子按稳定性大小排列成序。

(3) A. B. C.四、用化学方法除去下列化合物中的少量杂质。

1. 己烷中少量的己烯2. 丙烯中少量的丙炔五、排出乙炔钠、NaOH、NaNH2的碱性顺序。

六、写出异丁烯与下列试剂反应的主要产物。

七、写出1-丁炔与下列试剂反应的主要产物。

(5)八、完成下列反应式（5）（6）（7）(CH3)2C==CHCH3( )（8）( )（9）（10）(11)(12)CH3CH2C CH1. NaNH22. CH3CH2BrC CCH2CH3HHH3CH2C13.CH3CH2CH CH2Cl2Cl2高温低温+CHO14九、鉴别下列化合物（2）(A) 2-甲基戊烷(B) 4-甲基-1-戊烯(C) 4-甲基-1-戊炔(D) 4-甲基-1, 3-戊二烯(3) A．丁烷 B. 甲基环丙烷 C. 1-丁烯 D. 1-丁炔 E 1,3-丁二烯十、（1）3-甲基-1-丁烯与HCl加成产生两种氯代烷的混合物，它们可能是什么试写出详细的反应历程。

(2) 写出下列反应的机理C=CH2 CH3HBrCCH3CH3Br++CH3CH3BrCH3H3C Br十一、完成下列转化（1）（2）以乙炔为原料合成顺-3-己烯和反-3-己烯(无机试剂任选)。