烷基多糖苷的合成工艺研究

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绿色表面活性剂烷基糖苷(APG)的研究现状

绿色表面活性剂烷基糖苷（APG）的研究现状烷基多聚糖苷（简称APG）是90年代以来致力开发的一种性能较全面优良的新型非离子表面活性剂。

由于表面张力低，泡沫丰富细腻而稳定，去污优良，配伍性能极佳，而且在高浓度无机助剂存在下溶解仍然良好，无逆相浊点和胶凝现象，广泛应用于洗涤剂、化妆品以及工农业生产用功能性助剂等，其生物降解迅速彻底，无毒无刺激，被称为“绿色表面活性剂”。

一、烷基糖苷的合成研究现状烷基糖苷从研究到目前工业化，已有一百余年的历史。

早在1893年德国 E.Fisher首次报道了甲基糖苷的制备技术。

80年代后期由Rohur&Haas公司及Horizon化工公司首先实现了烷基糖苷工业化，Henkel公司也于1992年底投产一家2.5万t/a的烷基糖苷生产厂，并于1995年又建一座年产3万t的工厂。

近十年来，国内对烷基糖苷的研究日趋重视，许多高校和科研院都进行了研究并取得了进展。

APG是以再生资源淀粉的衍生物葡萄糖和天然脂肪醇为原料，由半缩醛羟基与醇羟基，在酸等催化下脱去一分子水生成的产物。

合成烷基糖苷的方法归纳起来主要有六种叫：（1）基团保护法；（2）直接苷化法；（3）交换法（转糖苷法）；（4）酶催化法；（5）原脂法；（6）糖的缩酮物的醇解。

目前主要采用并且已工业化的合成方法为直接苷化法和交换法。

烷基糖苷的合成工艺包括缩醛化反应、脱醇及漂白脱色三部分，对于其合成的开发研究在于各项工艺条件的优化、改进及原料优选的研究。

1、脱醇工艺研究在合成过程中由于使用过量的醇，因此合成中的脱醇成为一项重要的研究任务。

少量残留醇的存在，对烷基糖苷乳化性能影响不大，起泡性能降低，但泡沫的稳定性增加，表面张力降低，增溶和分散性能均有提高；随着残留醇含量的过量增加，所有性能均有下降的趋势。

高碳醇含量较多的APG水溶液中表面张力随浓度增加而递减较快，含醇量较高的表面活性剂水溶液临界胶束浓度相对较大。

脱醇工艺一般为减压精馏脱醇，但以减压蒸馏方式分离高碳醇需要相当高的真空度。

烷基糖苷的生产工艺概述及应用发展趋势

烷基糖苷的生产工艺概述及应用发展趋势许丽萍【摘要】概述了目前烷基糖苷的生产工艺,重点介绍了催化剂对低聚糖的影响,分离工艺、后处理工艺对产品质量的影响,以及烷基糖苷的应用.最后,指出了烷基糖苷工艺研究的发展趋势.【期刊名称】《上海化工》【年(卷),期】2016(041)009【总页数】4页(P48-51)【关键词】烷基糖苷;工艺;概述;应用;趋势【作者】许丽萍【作者单位】上海发凯化工有限公司上海201505【正文语种】中文【中图分类】TQ423.2烷基糖苷（APG）是由天然脂肪醇和葡萄糖合成的绿色温和非离子表面活性剂，其降解性优异，有利于环境保护，是国际公认的首选“绿色”功能性表面活性剂[1]。

其应用性能突出，已在个人护理、家居清洁、工业清洗等多个领域得到广泛应用。

1893年，德国科学家Fischer Emil首次合成了烷基糖苷，他的早期工作主要是利用甲醇、乙醇和丙三醇等亲水性的醇与糖反应，生成低碳链的糖苷[2]。

20世纪80年代，由于石油资源的紧缺以及环境问题的日益严峻，环境友好型烷基糖苷的发展渐受重视。

1978年，法国SEPPIC公司首先实现了烷基糖苷的工业化生产[3]。

目前，已经实现工业化的烷基糖苷生产工艺均采用Fischer合成法，该方法分为一步法（也称直接法）和两步法（也称间接法或转糖苷法）。

两步法首先利用低碳醇与葡萄糖反应，然后将生成的低碳糖苷与高级脂肪醇进行转糖苷反应，制备长碳链烷基糖苷。

该工艺解决了葡萄糖和高级脂肪醇相溶性不好的问题，降低了反应难度，最先实现了工业化。

但是这种工艺存在流程长、副产物残留、低碳醇处理困难以及安全防护要求高等问题。

一步法是目前世界领先的烷基糖苷生产工艺，该方法的工艺流程短、能耗低、易操作、成本低，生产过程不需要在防爆环境下进行，反应过程参数控制较为严格，所得的烷基糖苷产品质量好、色泽浅、无气味。

利用这种工艺生产的烷基糖苷品质高、应用范围广，在高端市场的需求量巨大。

一步法合成烷基糖苷-APG

化工类一步法合成烷基糖苷-APG一、产品和技术简介：烷基糖苷-APG是由烷基单苷、二苷、三苷及低聚糖苷组成的复杂混合物，一般称之为烷基多苷(Alkyl Polyglucosides, APG)。

它是由葡萄糖的半缩醛羟基和脂肪醇羟基，在强酸催化下失去一分子水而得到的产物。

我国对烷基多苷的研究始于20世纪80年代后期，杨锦宗院士率先在国内进行了两步法生产烷基多苷的研究，1992年通过了小试技术鉴定，金陵石化公司等地分别建成1000吨/年和500吨/年的生产装置。

该成果在2000年获得化工部科技进步二等奖。

到目前为止，国内生产APG大多仍然采用两步法。

由于两步法存在产品质量不高、工艺流程长和能耗高等缺点。

本课题组已完成了一步法合成C8～C14-APG的实验室研究工作，愿意和国内有识之士共同实现APG的一步法工业化生产。

二、应用范围：APG具有非常优良的生态学和毒理学性质以及出众的物理化学性质和配伍性能。

尤其是它的毒性低，对皮肤的相容性，生物降解性优于现在任何一类表面活性剂。

因此它特别适用于与人体皮肤接触的洗涤用品和个人保护用品，在衣用洗涤剂、餐具洗涤剂、肥皂、香皂、硬表面清洗剂、香波、浴液、化妆品、口腔卫生清洗剂、杀菌洗涤剂、食品工业、纤维、织物用助剂、农业用化学品助剂、造纸工业、酶制剂及加酶洗涤剂、果蔬保鲜剂等方面具有光明的应用前景。

APG 还可用于制备固体分散体、APG还可作为塑料添加剂。

APG虽是稳定的化合物，但可利用糖基上剩余的三个羟基进一步合成各种酯和其它衍生物(如醚)。

如APG 接上羧酸或其它酸可制得APG的各种阴离子酯，如磺基琥珀酸酯、柠檬酸酯、酒石酸酯、马来酸酯、硫酸酯、磷酸酯等。

前三种酯国外市场上可购得，它们具有良好的发泡性、配伍性、对皮肤温和、不刺激眼睛、且不含二恶烷、环氧乙烷和亚硝胺等，所以很适用于化妆品及个人保护用品。

此外，APG还可以合成烷氧基化物和季胺盐阳离子SAA等。

三、生产条件：原料预处理装置，可搅拌不锈钢反应釜（加热温度140℃），真空蒸发装置，及相应的原料、产品储罐等。

烷基糖苷的合成及进展

烷基糖苷的合成及进展1．1 直接糖苷化法(一步法)直接糖苷化法是由葡萄糖和高碳脂肪醇在酸性催化剂作用下直接合成APG的方法。

该法在技术上比较复杂，这是由于醇的碳链较长，分子极性相对减弱，和糖的互溶性减小使得催化剂的选择及工艺条件的控制显得甚为重要的结果。

目前，国内对于直接糖苷化法的催化剂的选择及工艺条件改进的研究已取得的一定的成果。

常被采用的催化剂主要有对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、复合催化剂等。

吕树祥等采用对甲苯磺酸为催化剂，以D一葡萄糖和正十二醇为原料直接合成十二烷基糖苷，并探讨了工艺条件对反应速率、产物收率与色泽的影响。

结果表明，催化剂用量对产物色泽无影响，选择适宜的中和剂Mgo，既可提高产物的收率又可改善产物的色泽。

实验所确定的最佳工艺条件为：醇与糖的摩尔比为4：1，反应温度1l0—120~C，反应时间4h，反应压力4kPa，搅拌速率大于840 r／min，对甲苯磺酸与葡萄糖的摩尔比为1．5％。

产物为乳白色，十二烷基糖苷总收率大于89％。

采用十二烷基苯磺酸为催化剂，以葡萄糖和正十二醇为原料直接合成十二烷基糖苷，30并通过正交实验优化了最佳工艺条件：正十二醇与葡萄糖摩尔比为5：1，催化剂与葡萄糖摩尔比为0．005：1，反应温度为120℃，反应时间为3h，反应压力为5．3—8KPa，得到的十二烷基糖苷产率为89．23％。

采用以EDTA、十二烷基苯磺酸钠和磷酸为主要成份的复合催化剂催化合成十二烷基葡萄糖苷，考察了此非均相反应体系中的反应温度、反应时间、催化剂用量以及醇糖比对反应过程的影响，实验所采用的复合催化剂的组成为：EDTA、十二烷基苯磺酸钠和磷酸3种物质的质量比为m(ED—TA)：m(t,AS)：m(n3Po4)=5—15：35—45：45—55。

确定出的最佳工艺条件为：反应温度为120qC，ITI (醇)／m(糖)比为5：1，复合催化剂与葡萄糖质量比为0．008：1，反应时间为3．5h。

烷基糖苷

烷基糖苷的合成进展及其应用现状化工0802 章虎(2008010655)关键词：烷基糖苷,合成,应用概述：综述了烷基糖苷的合成方法，介绍了近年来烷基糖苷的研究与应用进展及其生产状况，探讨了今后烷基糖苷的合成研究方向。

内容：烷基糖苷(简称APG)，是二十世纪90年代开始工业化的一类新型的非离子表面活性剂。

烷基糖苷由葡萄糖的半缩醛羟基和脂肪醇羟基，在酸的催化下失去一分了水而得到的混合产物(单苷，二苷．三苷等，故又称烷基多苷)，其分子结构通式为RO(G)n，其中糖单元为亲水基，长链或支链的烷烃为亲油基。

烷基糖苷是吸潮固体，纯净的烷基糖苷为白色粉末，工业品中由于含有杂质而呈淡黄色或浅黄色。

烷基糖苷溶于水，产品一般制成50～70％的水溶液。

与其他表面活性剂相比，烷基糖苷表面活性剂具有表面张力低、去污力强、碱性环境中稳定、复配性能极佳等特点，而且对皮肤刺激性小、毒性低，同时由于其以葡萄糖和脂肪醇制备，故生物降解性好，对环境无污染。

其性能优越，极具发展潜力，广泛应用于洗涤、化妆品、食品等工业领域。

作为一种绿色环保的新型表面活性剂，近年来，有关烷基糖苷的研究日益成为表面活性剂最为活跃的研究领域和开发重点之一[1。

2]。

1、烷基糖苷的合成及精制烷基糖苷的合成方法见于报道的很多。

目前，常见的合成方法有转糖苷化法和直接苷化法等，其中转糖苷化法业已大规模工业化生产。

1．1转糖苷化法转糖苷化法也称二步法，首先由葡萄糖和低碳醇反应生成低碳链糖苷，再由低碳链糖苷和高碳醇进行醇交换反应生成高碳链糖苷。

此法较好地解决了原料间葡萄糖和高碳醇的相溶性问题，使合成比较易于实现，而且能克服直接苷化法过程中产生焦糖的缺点，但工艺复杂，且低碳苷与高碳苷的转化一般都不会很完全。

目前用转糖苷化法合成烷基糖苷主要是研究对催化剂的改进上，其中使用效果较好的催化剂如下无机酸，如HC1、H：S0。

和H，P04等；磺酸类催化剂，如对甲苯磺酸、烷基苯磺酸、对甲苯磺酸吡啶盐；此外还有固载杂多酸以及强酸型离子交换树脂等；也有采用两种酸或几种酸共同催化的。

烷基糖苷的合成工艺优化

烷基糖苷的合成工艺优化芳基甘醇衍生物(arylglycosides)对药物开发、生物化学催化以及有机合成等方面具有重要的应用价值。

它们的合成通常以短、高效的方式完成，而这个合成的优化便极具重要意义。

已有的合成方法总结来看，无氧预制品是芳基甘醇衍生物合成方法中重要的中间体，它们出现于在磷酰基介质体系中，形成两个活性羟基来有效促进合成反应。

在此基础上，大量的研究释放出了构建多种高效合成新方法的信息，具体来说，首先通过催化多种过渡金属来包合和加成制备无氧预制品，然后在硝化介质体系中，通过氮杂原子的形成来加成芳基甘醇衍生物的有效合成方法。

芳基甘醇衍生物的合成常使用Raney铝催化加成反应，近年来，不少研究者发展了含有P-L杂环活性化合物的容易被激发反应体系。

例如，有研究人员通过前驱体TiCl3在碱性催化反应条件下，添加取代甲乙醛醚，可形成带有羧酰氯基取代基的芳基甘醇衍生物，该过程极具高效性。

另外，芳基甘醇衍生物的合成还常使用有机硝基化合反应，也即使用醇、硝酸钠及其盐类，在硝酸环境中发生有机醇的活化及硝基化。

硝基化反应体系由直接氧化及间接氧化两种不同类型，直接氧化类主要以替代基信息发生氧化，间接氧化可以实现电子担体提供，同时，还可以使用季铵盐加速反应，通过催化氧化反应实现对有机醇的活化衍生。

噻氮杂环的活化及硝基化也是芳基甘醇衍生物合成中的重要方法。

一般来说，噻氮杂环的活化和有机硝基化可以负责不同酯之间直接的传递，以此作为一种高效灵活的合成技术。

已经有研究人员从已有的技术基础上通过催化锑系催化剂以及碱性介质体系对羧酸衍生物进行活性化，然后在天然芳香物和醌衍生物之间进行硝基化反应，以此完成芳基甘醇衍生物的活性修饰。

这些合成方法比较简单灵活，具有一定的应用前景。

总之，芳基甘醇衍生物的合成必须围绕中间体的构建，以及过渡金属催化加成、硝基化反应以及有机硝基化反应等优化技术来在攻关，此外，可以将以上方法结合起来形成一系列有效体系，以实现芳基甘醇衍生物的高效率生成。

新型绿色表面活性剂——烷基糖苷合成工艺研究

新型绿色表面活性剂——烷基糖苷合成工艺研究摘要：以正癸醇和无水葡萄糖为原料，在催化剂作用下脱水合成产物，探讨葡萄糖粒径、反应温度、催化剂用量、原料配比对苷化反应和产品收率的影响。

反应原料需预先进行拟溶胶化混合，确定了较为适宜的工艺条件：反应温度105 ℃，催化剂用量0.7%，醇糖摩尔比5∶1，此时反应时间小于2.5 h，癸基单苷的收率可以达到95.7%。

关键词：烷基糖苷（APG）；表面活性剂；聚合度Abstract：In this paper，the alkyl polyglucoside was synthesized with glucose and decyl alcohol under catalyst. The factors affecting the glycosidation and its yields such as glucose particle size，reaction temperature，catalyst dosage and ratio of alcohol to glucose were studied. The raw materials should be pre-treated by imitating solation mixing. The results showed that the proper reaction conditions were as follows：reaction temperature 105 ℃，catalyst for 0.7% of the total material，mole ratio of decyl alcohol to glucose 5∶1. Under the proper conditions reaction，the reaction time was less than 2.5 h，decyl single glycosides yield could reach about 95.7%.Key words：alkyl polyglycoside（APG）；surfactant；polymerization degree烷基糖苷（APG）是20世纪90年代兴起的一种新型的环保型表面活性剂。

烷基糖苷的制备及其乳化性的研究

烷基糖苷的制备及其乳化性的研究刘芳;施祺儒【摘要】采用转糖苷化法合成了淀粉烷基糖苷,对合成的产品进行红外光谱表征,确定该产品为糖苷类表面活性剂.此外,将烷基糖苷与常用乳化剂进行复配,通过实验得到最佳的复配体系:m(烷基糖苷)∶m(OP-10)∶m(十二烷基苯磺酸钠)为7.15∶1.75∶2.1,其乳化力为5066 s.将该体系用于制取微乳柴油,结果表明该微乳柴油的最大加水量为柴油质量的6％,测得该微乳柴油的质量指标均符合国家标准.【期刊名称】《塑料助剂》【年(卷),期】2018(000)005【总页数】4页(P31-34)【关键词】转糖苷化法;烷基糖苷;乳化性能;复配;微乳柴油【作者】刘芳;施祺儒【作者单位】兰州城市学院化学与环境工程学院,兰州,730070;兰州城市学院传媒学院,兰州,730070【正文语种】中文烷基糖苷是一类性能较全面的新型非离子表面活性剂，兼具普通非离子和阴离子表面活性剂的特性。

它以碳水化合物和天然脂肪醇为原料制成，具有高表面活性、良好的生态安全和相溶性[1]。

烷基糖苷表面活性剂不仅表面活性高、乳化能力强、润湿性能好、去污能力强，而且与其他表面活性剂合用时有明显的协同效应，配伍性能极佳。

此外，该类型表面活性剂还具有对皮肤和眼睛无刺激，生物降解速度快，安全无毒害等优点，因而烷基糖苷也被称为21世纪世界级绿色表面活性剂[2-5]。

因此，开发和利用此类表面活性剂越来越引起人们的重视。

对烷基糖苷的开发可以解决人们对石油基表面活性剂的依赖，也可以解决大量使用石油基表面活性剂带来的各种环境污染问题。

本课题合成的淀粉基烷基糖苷对环境友好且原料便宜易得。

将烷基糖苷与市售的乳化剂进行复配，得到性能更加优越的复合乳化剂，可以广泛应用于日化工业、石油化工等领域。

由于复合乳化剂拥有更好的乳化性能，将其应用于微乳柴油的制备，制备的微乳柴油具有节能、效率高、防止污染环境等特点。

1 实验部分1.1 主要试剂与仪器淀粉,工业级,甘肃省龙飞集团淀粉厂；十二醇，分析纯，天津市光复精细化工研究所；对甲苯磺酸，分析纯，国药集团化学试剂有限公司；乙二醇，分析纯，烟台市双双化工有限公司；吐温80，分析纯，烟台市双双化工有限公司；OP-10，分析纯，烟台市双双化工有限公司；液体石蜡，分析纯，烟台市双双化工有限公司；司盘80，化学纯，莱阳市双双化工有限公司；十二烷基苯磺酸钠，化学纯，中国医药上海化学试剂公司；AEO9，化学纯，南京栖霞山印染助剂厂。

新型表面活性剂—烷基糖苷的合成与应用研究

新型表面活性剂—烷基糖苷的合成与应用研究作者：古绪鹏,陈同云关键词：表面活性剂,烷基糖苷,复合催化剂,合成方法,应用摘要：以EDTA､十二烷基苯磺酸钠和磷酸为主要成分的复合催化剂,采用直接苷化法合成了十二烷基葡萄糖苷(C12-APG),考察了此非均相反应体系中的反应温度､反应时间､催化剂用量以及醇糖比对反应过程的影响。

实验结果表明,在最佳的工艺条件下,反应时间为3.5h,糖苷得率可达到132.4%。

并对其作用机理和所合成糖苷的应用性能作了进一步探讨。

内容：用葡萄糖和脂肪醇合成的烷基糖苷(Aldyl Polyg lycoside,简称APG)是一类非离子表面活性剂,国内外有关专家称之为世界级表面活性剂。

因为APG兼具非离子与阴离子表面活性剂的许多优点,不仅表面张力低､活性高､去污力强､泡沫丰富细腻而稳定,而且对皮肤无刺激､生物降解好､无毒､相容性好､对环境无污染等优点。

故它可广泛应用于洗涤剂､工业乳化剂､化妆品､食品､药品行业。

90年代初国际上就已工业化生产APG,目前欧美､日本等发达国家对APG的合成方法和进一步应用开发已成为表面活性剂等行业研究的热门课题。

APG的合成方法主要有转糖苷法､Koenigs-knorr法､直接苷化法和酶催化法等。

前两种方法技术较成熟,但存在步骤多､操作复杂､综合成本高的缺点,而酶催化法虽然选择性好､产品纯度高,但工业化有一定难度。

直接苷化法则是具有竞争力的一种合成路线,可以说是APG工业生产发展的方向。

本文采用自制复合催化剂的方法,对直接苷化工艺进行参数的优化,并对合成产物的应用性能作了进一步探讨。

1 实验1.1 药品与仪器无水葡萄糖(分析纯),十二醇(化学纯),正丁醇(分析纯),双氧水(分析纯),氢氧化钠(分析纯),Fehling试剂(自制),复合催化剂(自制);2XZ-1型旋片式真空泵(上海真空泵厂),DW-2型调温电热套(江苏通州教学仪器厂);JB-90型强力电动搅拌机(上海医械专机厂),表面张力仪(上海电子仪器厂)。

烷基糖苷生产技术简介

烷基糖苷生产技术简介1 APG特性烷基糖苷（APG）是新型高效、无毒、可生物降解的非离子表面活性剂，表面活性很好，复配后可形成目前最好的表面活性剂，APG具有十分优异的性能，起泡力强、泡沫稳定、润湿性好、配伍性能极好，对人体刺激性小，毒性极低，能迅速生物降解，是目前世界上唯一可被称为无毒级的品种，因此，APG以其超群的性能被誉为“世界级”表面活性剂。

2 用途APG在洗涤业、化妆业、食品加工业以及制药等众多领域有着广泛的用途：2.1 由于它的不漂洗、无斑痕的特点,还特别适宜于餐具洗涤剂、洗瓶剂等，烷基糖苷组成的餐具清洗剂泡沫性能好，脱脂能力强，对皮肤刺激性小，并具有爽快舒适的使用感。

2.2 APG具有广谱的抗菌活性，对革兰氏阴菌、革兰氏阳性菌和真菌，C8～12APG都有抗菌活性，并以烷基碳数增加活性递增。

因此作为卫生清洗剂更具优点。

2.3配有烷基糖苷的洗衣剂能有效地除去泥土和油污，并兼有柔软性，抗静电性和防缩性，且在硬水中可正常使用。

2.4在化妆品中，用烷基糖苷可配制新一代香波和浴液，起泡力大，泡沫洁白细腻，对皮肤有柔软作用，对眼睛无刺激，对头发有良好的调理和养护作用。

2.5 烷基糖苷组成的厕所清洗剂能有效地保护马桶的橡胶和塑料部件。

2.6 APG在浓的强酸、强碱和电解质中，仍有良好的溶解性和相溶性，可用于配制工业清洗剂。

2.7 APG还可用作乳化剂、润湿剂、破乳剂、发泡剂、消泡剂、增稠剂、分散剂和防尘剂等。

因此烷基糖苷的市场前景非常乐观，可以预料，烷基糖苷表面活性剂的生产及应用将引起表面活性剂市场一次大变革。

3 国内外情况APG作为产品出现是在20世纪80年代末。

法国的Seppic公司率先实现了APG的工业化,并将规模迅速扩大到1万t/a。

德国的Henkel公司1988年建成5000t/a装置，并于1992年在美国建成了2.5万t/a装置，在Henkel公司总部也建成了一套2.5万t/a的装置，并且还将进一步扩大生产规模。

烷基糖苷(APG)性质、合成及应用详解

烷基糖苷（APG）性质、合成及应用详解烷基糖苷（简称APG）是近年来发展起来的一类新型非离子表面活性剂。

烷基糖苷具有优良的表面活性和发泡能力，去污力强，配伍性能极佳，有良好的协同效应，在水中有很强的溶解能力，即使在浓度很高的酸、碱盐溶液中,其溶解度仍很高，无浊点和胶凝现象。

生物降解迅速彻底，无毒，无刺激性，可广泛用于洗涤乳化、增溶保湿等功能制品的主活性物，在洗涤食品和化妆品等工业中具有广阔的应用前景，是真正能称得上“世界级”表面活性剂的唯一品种，引起广泛的关注。

一、烷基糖苷的性质烷基糖苷是糖类化合物和高级醇的缩合反应产物。

其较典型的结构式为：这里的n表示糖单元的个数，n＝1时为烷基单糖苷，n≥2的糖苷统称为烷基多糖苷。

一般情况下，烷基多苦的聚合度n在1.1~3的范围，R为烷基，其碳链长度在8~18。

烷基糖芳的特殊结构决定了它具有下列独特性质：①有良好的表面活性及润湿性；②能够完全生物降解，对环境无污染；③无毒，对眼睛、皮肤无刺激性；④无浊点；⑤易溶于水，不溶于一般有机溶剂。

1、外观纯APG为白色固体。

实际产品由于其组成不同，分别呈奶油色、淡黄色、琥珀色。

工业上收到的APG为吸潮性固体。

2、表面张力、ＨＬＢ值及泡沫力（1）表面张力烷基碳原子数大于8的糖苷均具有优良的表面性。

表1列出了十二烷基单葡萄糖苷的表面张力与浓度的关系。

烷基糖苷的表面张力随温度的升高而降低。

表2列举了十二烷基葡萄糖单苷在不同温度下的表面张力。

γ(N.m-1)=57.02-0.467t(℃)表2 不同温度下十二烷基葡萄糖单苷的表面张力（2）HLB值表3烷基链长与HLB值的关系经过对各种ＡＰＧ的ＨＬＢ值的测定,由表3可以看出,烷基碳数在8～10范围内有增溶作用；在10～12范围内去污力良好,可作洗涤剂;若碳链更长,则具有Ｗ/Ｏ型乳化作用乃至润湿作用。

随着ＡＰＧ烷基碳链的增长，其表面张力明显降低，且在烷基碳数为12时达到最低值，如图1所示。

烷基糖苷的合成及物化性能分析

随着全球性环保意识的加强，以及石油资源的日益枯竭，迫使人们去寻找新的、可持续发展表面活性剂品种及制备工艺。而由天然淀粉和植物油衍生物为起始原料合成的烷基多苷就是新开发出的绿色表面活性剂的重要品种。
烷基多苷属于非离子表面活性剂，与其他表面活性剂相比，具有以下优点：（１）能显著降低水的表面张力和界面张力，可以降至２．２５＊１０４Ｎ／ｃｍ，据认为这是烃类表面活性剂表面张力的理论极限值。（２）去污力强，尤其在硬水中更突出。（３）在限定的ＰＨ值范围内化学性能保持稳定，特别是碱性环境中稳定。（４）复配性能极佳，对绝大多数表面活性剂具有增效作用。（５）泡沫丰富、细腻而稳定，极适合于配制优质餐洗剂。（６）在浓的电解质中仍有较大的溶解度，耐碱性也较其他表面活性剂强得多。（７）与皮肤相容性极好，对皮肤和眼膜刺激性小。（８）生态毒性低，生物降解性好，对环境污染程度低。（９）可由再生资源制备。
研究了烷链长度在Ｃ．－Ｃ。ＤＰ值为１．０８’２．３２的ＡＰＧ的结构与表面张力、界面张力、发泡力、乳化力、硬水稳定性等性能的关系；探讨了ＡＰＧ的烷链长度及ＤＰ值与性能之间的规律性。研究了ＡＰＧ与多种阴离子和非离子表面活性剂的复配性能。烷链较长的Ｃ旷ＡＰＧ和Ｃ。，。一ＡＰＧ表现出了非常优异的的性能和协同增效作用。
ｃｏｌｏｒｏｆｐｒｏｄｕｃｔｓ，ａｖｅｒａｇｅｄｅｇｒｅｅｏｆｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ（ＤＰ），ｒａｔｉｏｏｆａ
－Ｄ—ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅａｎｄＢ—Ｄ—ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（Ⅱ／Ｂ）ｗｅｒｅｄｉｓｃｕｓｓｅｄ．Ｔｈｅｆｏｒｍａｔｉｏｎｏｆｄ－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅｉｓｕｎｄｅｒｔｈｅｒｍｏｄｙｎａｍｉｃｃｏｎｔｒｏｌａｎｄＢ－Ｄ．
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新一代绿色表面活性剂烷基多苷制备方法研究进展

新一代绿色表面活性剂烷基多苷制备方法研究进展烷基多苷（APG）属于新型的绿色表面活性剂，具有较低的刺激性以及与其他活性剂具有较好的配伍性等优点，自上世纪八十年代以来，烷基多苷的制备和应用受到学界的广泛关注，其在日化、食品加工以及生化等领域都具有广泛的应用，被称为世界级的表面活性剂。

文章从烷基糖苷产品的特性及研究合成的意义出发，对剂烷基多苷的制备方法以及影响因素做了有关研究。

标签：绿色表面活性剂；烷基多苷；合成方法；影响因素随着工业上对表面活性剂使用量的增加，使得我国表面活性剂生产工业得到了快速的发展，在我国对表面活性剂的使用最早是应用于生产洗衣粉，科学技术的发展，使得工业生产的表面活性剂的地位不断的上升，在人们的生产和生活中具有重要的价值。

从国际上的发展趋势来看，安全、无公害、生产成本低等特点是选择活性剂的首选条件。

烷基多苷（APG）是新一代的较为温和的绿色表面活性剂，最早是来源于对淀粉、油脂以及其衍生出的葡萄糖和脂肪等的合成。

烷基多苷作为表面活性剂的代表，受到业界的广泛关注。

1烷基多苷产品的特性及研究合成的意义烷基多苷同时具有非离子和阴离子的表面活性的许多优点，具有较低的表面张力，较高的活性，较强的去污能力以及产生较多的泡沫，并且具有较高的稳定性，对皮肤不具有刺激性，容易被生物進行降解，没有毒性，与其他活性剂具有较好的相容性，不会对环境造成污染等优点。

APG这些特性首先表现在原料的来源主要是像淀粉、脂肪醇等这些天然可再生的植物资源。

其次是没有毒性，在使用时比较安全，可以完全依赖生物进行降解，并且和人体的相容性比较强。

还有就是烷基多苷不含有乙氧基，这与一般的非离子表面活性剂存在着区别。

最后就是烷基多苷在发泡和润湿等方面上和企业的阴离子表面活性剂具有相似的表面活性。

烷基多苷作为非离子表面活性剂，其原料主要来源于可再生的资源，因此在制备上不受石油等资源的限制，因此在市场上具有广阔的研究价值。

随着我国经济的不断发展，人们在生活中，无论是对化妆品还是洗涤剂等的需求量越来越大，因此发展烷基多苷生产，提高表面活性剂生产水平具有重要的意义。

烷基多糖苷的合成方法

ｓｒｔｎｉａｄＸｅｌｔｓｍｏｉｅｙｌａｉｍｅａａｉｎｅ－ｏｐｉｎＹｎｚｏｉｄｆｄｂａｋｔｃｔｘｏｅｉｌｌｏ
ｃａｇ［］Ｍｉｏｓｎｓｐｒｕｔｉｓ２０，１７ｈｅＪ．ｃｍｕｄＭｅｏｏｓｅａ，０６９：８— ｎｍｐａｏＭａｒｌ
图３Ｎ附能量分布曲线Ｈ吸
４Ｏ
参考文献：
［］Ｐｔ．．ａｌｋＦＨｎｄｎＴｚ１Ａｘｅｍｅｔｌｄｏｂｎ１ｅｒＪＥＨｒｃ，．ａａｅｅ．ｎｅｐｒｎａａｓｒｅｔｅｉｉｓｒｅｉｇｓｄｒＯｅｖｏ２Ｊ．ｃｏｏｏｓｎ — ｃｅｎｎｔｙｏ２ｍｏａｆｍＮ［］ＭｉｒｐｒｕｄＭｅｕｆＣｒｌｒａ
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【专利技术】
烷基多糖苷的合成方法
该发明公开了一种烷基多糖苷的合成方法，该方法包括如下步骤：淀粉与脂肪醇混合，人乳化将加
化学学报，００，８８：８９１２０５（）９８— ９．
［］ＮｓｅＡＲｍａｙｎｏｅｔＢｌＣｔｎＭｏｉｔａｄｔｅ５ａｅｍ．ａｓｈｅａｄＲｂｒＧ．ｅ．ａｏｂｌｙｎｈ１ｉｉ
ＳｒｔｏｆＣｈｏｏｏｍｎＺｏｉｅＮａＭｏｅｕａｎｍｉｓＳｕｙｏｐｉｎｏｌｒｆｒｉｅｌＹ：ｌｃｌｒＤｙａｃｔｄｔ

烷基糖苷合成工艺研究_郭瑞亚

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郭瑞亚等：烷基糖苷合成工艺研究
还原糖的测定方法中的直接滴定法测定，单苷收率
和聚合度通过气相色谱测定，反应液的色号通过比
较获得。
1.1 残糖分析
根据 GB/T 5009.7—2008 规定，用反应液滴定
标定过的碱性酒石酸铜溶液，根据反应液消耗的体
积计算反应后剩余还原糖的含量。
残糖含量测定方法为：吸取 5.0 mL 碱性酒石
用下合成而来的，具有非离子与阴离子表面活性剂的特性，被广泛应用于化妆品、洗涤剂、
农药、食品、涂料等领域。烷基糖苷生产中存在诸如反应时间太长，产品色度较高，聚合度
较大等问题。研究了烷基糖苷合成工艺，得到在反应醇糖比为 6∶1，剂糖比为 0.2∶1，温度
为 95 ℃，真空度为 95.96 kPa，粒径为 15 μm 的反应条件下，烷基糖苷色度及聚合度低，单
本实验选用的催化剂为复合催化剂，催化剂是
由对甲苯磺酸和硬脂酸以质量比 6∶1 溶解在质量
分数 18.79%的正癸醇中配得。在葡萄糖粒径为 15
μm，醇糖比为 6∶1，反应温度为 100 ℃，真空度
为 95.96 kPa 时，使用不同催化剂与葡萄糖的质量
量，mg；m 为试样质量，g；V 为测定时平均消耗
试样溶液体积，mL。
1.2 单苷含量及聚合度的测定
GB/T19464—2004 规定使用气相色谱法。气相
色谱法是分析烷基糖苷的一种有效方法，样品经硅
烷化处理后，进入色谱柱进行分离，各组分依据沸
点不同以脂肪醇、低碳烷基多糖苷如丁基糖苷、长
链烷基单糖苷、长链烷基二糖苷、长链烷基三糖
由表 1 可以看出，反应时间随粒径变大而变
长，在粒径较小时比表面积较大，与正癸醇和催化

烷基糖苷组成分析研究

烷基糖苷组成分析研究梁盟;王丰收;姚晨之【摘要】采用高效液相色谱法、气相色谱法和液相色谱—电喷雾质谱法对烷基糖苷组成进行了分析.结果表明,气相色谱法可以分离烷基单糖苷、二糖苷、三糖苷及四糖苷；高效液相色谱法可以将烷基单糖苷、烷基多糖苷分离,并计算烷基糖苷各组分的含量；液相色谱—电喷雾质谱法是分析烷基糖苷组成最有效的方法,既可以定性也可以定量.%The components of alkyl polyglycosides(APG) are analyzed by high performance liquid chromatography(HPLC),gas chromatography(GC) and high performance liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry(HPLC-ESI/MS).It is proved that the peaks of monoglycosides,diglycosides,triglyeosides,tetraglycosides can be separated completely by GC,the peaks of monoglycosides and polyglycosides can be separated completely by HPLC and the content of each component of APG can be obtained by area normalization method.HPLC-ESI/MS is the most efficient analysis method for APG because it can both qualification and quantification.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2013(030)007【总页数】4页(P88-91)【关键词】烷基糖苷;高效液相色谱法;气相色谱法;液相色谱—电喷雾质谱法【作者】梁盟;王丰收;姚晨之【作者单位】中国日用化学工业研究院,山西太原 030001;上海发凯化工有限公司,上海 201505;中国日用化学工业研究院,山西太原 030001【正文语种】中文【中图分类】O657.7近20年来,烷基糖苷(APG)作为商品表面活性剂大规模生产,广泛应用于工业和消费品。