阿斯巴甜

阿斯巴甜的生物合成法： 早期用酶促形成肽键，使用较多和较成功的是嗜热 菌蛋白酶(Thermolysin，Thermoase)，作用底物是 L-苯丙氨酸甲脂和氨基保护的L-天冬氨酸，反应通 常是在PH6．0—6．5的缓冲溶液中形成肽键，只 生成带保护基的阿斯巴甜而没有β-异构体，利用金 黄色葡萄球菌的蛋白酶，底物除L-苯丙氨酸甲脂外， 可用不保护氨基的L-天冬氨酸a-甲脂或a-酰胺，一 步生成阿斯巴甜。内肽酶，嗜热脂肪芽苞杆菌的中 性蛋白酶及阿斯巴甜水解酶等都可用于催化合成阿 斯巴甜。
Key words：
Sweetener aspartame compose application
前言： 前言：
糖是人类长期以来普遍食用的甜 味剂。目前，全世界人均年消费量达 20kg以上，而我国的人均年消费量 却不足6kg。在过去的几十年里，世 界各国食品行业已竟相研制开发出各 种代糖甜味剂，尽管从一定程度上填 补了空缺，但是它们的使用也带来一 系列不利的影响，如对人体健康有害 (导致细胞癌变，致畸、变异等)，再 加上口感不佳，后味不好，使人们对 它们的安全性和实用性提出了疑问。 目前，许多发达国家，如美国、加拿 大等国家已禁止使用糖精和甜蜜素。 取而代之的是一种新型低热量、高甜 味的甜味剂一阿斯巴甜
一天冬氨酸用磺原酸酯进行氨基和a一羧基双保护 将L一天冬氨酸用磺原酸酯进行氨基和 一羧基双保护，然后与 苯丙氨 一天冬氨酸用磺原酸酯进行氨基和 一羧基双保护，然后与L-苯丙氨 酸甲脂缩合。虽然无β一异构体生成 一异构体生成， 酸甲脂缩合。虽然无 一异构体生成，但合成的阿斯巴甜因含硫而具有 不愉快的异味，另一种是用光气进行氨基保护，也无β一异构体生成 一异构体生成， 不愉快的异味，另一种是用光气进行氨基保护，也无 一异构体生成， 但因制备N-羰基天冬酸酐时需用剧毒的光气 而且β位羧基也要保护 羰基天冬酸酐时需用剧毒的光气， 位羧基也要保护， 但因制备 羰基天冬酸酐时需用剧毒的光气，而且 位羧基也要保护， 在我国的工业化生产因光气使用的问题更多， 在我国的工业化生产因光气使用的问题更多，所以这种方法在我国很少 使用。 使用。
一般地可以将反应分成五步： ①将天冬氨酸的氨基保护起来，并制成酸酐； ②将苯丙氨酸酯化成甲脂； ③将带有保护基的天冬氨酸酐和苯丙氨酸甲脂 缩合形成带保护基的阿斯巴甜； ④脱保护基，而得阿斯巴甜的盐酸盐； ⑤中和析出阿斯巴甜。
根据天冬氨酸形成中间体的不同，又可分为以 下几种方法 ： 酸酐法 噁唑烷酮法 N一羰基酸酐法 活性酯化
阿斯巴甜的发现
阿斯巴甜为James M. Schlatter于 1965年发现。这名化学家在G.D. Searle & Company工作。在合成 制作抑制溃疡药物时，他无意间舔 到手指，发现到阿斯巴甜具有甜味。 尔后经研究发现，由于阿斯巴甜比 一般的糖甜约200倍，又比一般蔗 糖含更少的热量；一克的阿斯巴甜 约有4千卡的热量。但使人感到甜 味所需的阿斯巴甜量非常少，以至 于可忽略其所含的热量，因此也被 广泛地作为蔗糖的代替品。
顺应人们对瘦身的要求，一些宣称不含蔗 糖、低糖的饮料粉墨登场，不断对消费者灌 输“无糖饮料可瘦身”的概念。 处于此次漩涡中心的“零度可乐”，上市 时就主推“零糖分，零卡路里”，一度在市 场风头很劲。但“无糖”也让它坠入禁售风 波，其添加的甜味剂阿斯巴甜是否安全，从 上市以来一直争议不断。
零 度 可 乐
阿斯巴甜的安全特性
阿斯巴甜作为一种由两种氨基酸(天门冬氨酸和苯丙 氨酸)组成的二肽型甜味剂，具有相对较高的安全性， 与其他高度甜味剂相比，阿斯巴甜具有无与伦比的 特性。因为它被肠道中的酶代谢成三种成分(这三种 成分在膳食中天然存在)——天门冬胺酸、苯丙氨酸 及甲醇，然后这三种普通膳食成分按照与来自其它 膳食(肉、奶、水果及蔬菜)的该成分相同的途径被 利用。而且，由普通膳食提供的这三种成分远远比 产品中的阿斯巴甜提供的多得多(见图 见图1-3)。 见图 。
阿斯巴甜的应用特性
阿斯巴甜除了具有高度的安全性以外，它自身具有的特性 也是广泛地被消费者认可和深受食品制造商喜爱的重要原因， 阿斯巴甜具有以下独特的性质： (1)具有独特的与蔗糖极为相似的甜昧； (2)后味没有苦涩味； (3)由蛋白质的组分(氨基酸)组成； (4)能被人体正常消化和代谢； (5)被超过100个以上的国家的卫生法规部门所批准使用； (6)与蔗糖、其他甜味剂以及香精混合使用，有出色的表现： (7)在众多甜味剂中，具有相对最高安全性(以ADI值为标准)； (8)对牙齿有益，可以预防龋齿； (9)适用于众多的产品之中，如饮料、餐桌甜味剂、糖果、乳 制品、药品等。
酸酐法
此法以L一天冬氨酸为原料，经过保护其氨基，形成a –β-内 此法以 一天冬氨酸为原料，经过保护其氨基，形成 内 一天冬氨酸为原料 酸酐，再与L一苯丙氨酸甲脂缩合 产物脱去氨基保护基， 一苯丙氨酸甲脂缩合， 酸酐，再与 一苯丙氨酸甲脂缩合，产物脱去氨基保护基， 分离除去β一异构体而得阿斯巴甜 此法具有合成路线短、 一异构体而得阿斯巴甜， 分离除去 一异构体而得阿斯巴甜，此法具有合成路线短、 方法简单的优点，但有β异物体的产生 增加分离回收工序， 异物体的产生， 方法简单的优点，但有 异物体的产生，增加分离回收工序， 收率低， 一苯丙氨酸的单耗增加 不利工业化生产， 一苯丙氨酸的单耗增加， 收率低，L一苯丙氨酸的单耗增加，不利工业化生产，目前 在工业化生产中很少应用。 在工业化生产中很少应用。
帖子
老外︰你经常喝这个吗？ 某某︰没有，偶尔喝 老外︰不要喝这个了，这个不好 某某︰为什么啊？﹗这个不是zero吗？卡路里低啊！ 老外︰不是，这个不好，要喝就喝正常的那种。 某某︰为什么啊？？？ 老外︰这个里面含有一种成分，不好。 说着就拿起那瓶可乐看了半天。 老外︰这个里面含有ASPAR××××××E，不好，你有纸吗？我给你 写下来。 接着，售货员就拿来了纸和笔，老外在纸上写 下’ASPAR××××××E’， 还嘱咐某某︰你上网查就知道了。
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斯巴甜的应用
Abstracቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ：
Now sweet food with low calorie and health care functions has been becoming popular． Demand of high sweetness， low calorie sweeteners have been increasing． Among all those natural and artificial high sweetness sweeteners， taste of aspartame is the best． The similar as sugar, aspartame has no bad after—felt taste．Its sweetness is 180—200 times than that of sugar and now it is widely used in food，beverages and pharmaceutical industries． Aspartame Was recognized as A(1)grade food additive by JECFA． It now has been allowed to use in more than 90 countries including China．
阿斯巴甜的合成
阿斯巴甜的化学合成法 阿斯巴甜是由含有a β两个羧基的L-天冬氨酸和L苯丙氨酸形成的二肽甲脂化而得，由于分子内官能 团多，这两种氨基酸若不带保护基，由于自身酰化 和相互酰化，可生成六种二肽，每一种二肽又可能 生成三种脂。因此当选用化学合成方法时，为了减 少副反应的发生，在形成肽键前，必须将氨基酸的 某些官能团保护起来，形成肽键后再将保护基脱去。
一天冬氨酸的氨基和β一羧基保护后 将L一天冬氨酸的氨基和 一羧基保护后，形成 活 一天冬氨酸的氨基和 一羧基保护后，形成a-活 性脂， 一苯丙氨酸甲脂缩合， 性脂，与L一苯丙氨酸甲脂缩合，脱保护而得阿斯 一苯丙氨酸甲脂缩合 巴甜，此法步骤太多，不利于工业化生产。 巴甜，此法步骤太多，不利于工业化生产。
“ ” 事 件
“零度可乐”事件：
委内瑞拉以零度可口可乐配料中含有阿斯巴甜代糖甜味剂 可能导致偏头疼甚至致癌、“不利公众健康”为由，要求零 度可乐全部下架 。
官方表示：
“零度可乐”所含的甜味素阿斯巴甜可能致癌的报道引起社 会广泛关注。对此卫生部食品安全综合协调与卫生监督局有 关负责人表示，按规定在食品中使用阿斯巴甜是安全的，卫 生部不再对其开展重复的风险评估 。
阿斯巴甜合成路线的选择
综合考虑原料价格的高低，原料来源的难易，操作进程是否 综合考虑原料价格的高低，原料来源的难易， 简单、方便、收率的高低等因素， 简单、方便、收率的高低等因素，此处提出了一条合适的合 成路线． 羰基酸酐法 甲酸原料价廉易得， 羰基酸酐法。 成路线．N羰基酸酐法。甲酸原料价廉易得，而且很易在酸 性条件下水解脱得保护，我们选用它作为氨基的保护基， 性条件下水解脱得保护，我们选用它作为氨基的保护基，并 以冰乙酸作为接肽反应的溶剂， 以冰乙酸作为接肽反应的溶剂，并使接肽产物以结晶形式析 但有β一异构体的生成 水解结束后，加浓盐酸使α-异 一异构体的生成、 出，但有 一异构体的生成、水解结束后，加浓盐酸使 异 构体结晶析出，后调PH得到阿斯巴甜 得到阿斯巴甜。 构体结晶析出，后调 得到阿斯巴甜。
阿斯巴甜的简介： 阿斯巴甜的简介：
中文通用名称：阿斯巴甜(天冬甜精、甜味素、蛋白糖、天苯二肽) 英文通用名称：Aspartame(Apm) 商品名称：阿斯巴甜 化学名称：a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲脂 化学结构式： 理化性质：白色结晶性粉末、无臭、有甜味 物理性质： 稳定性：常温下稳定，随PH值差异而变化(在室温下，当pH值为4.3时最为 稳定，半衰期约为300天。当pH值为7的环境下，其半衰期则仅有数天)， 高温下易分解(因此不适用需用高温烘焙的食品)。 溶解性：阿斯巴甜微溶于水（25℃的溶解度约为1%），在甲醇中的溶解性 较低，不溶于油和脂肪。溶解性随温度升高而提高、因用量少、不会在 冷冻食品的溶解上带来障碍。
一天冬氨酸进行氨基保护后， 将L一天冬氨酸进行氨基保护后，与醛酮等羰基化 一天冬氨酸进行氨基保护后 合物形成噁唑烷酮，然后再与L一苯丙氨酸甲脂缩 合物形成噁唑烷酮，然后再与 一苯丙氨酸甲脂缩 合形成N保护的阿斯巴甜 脱保护基而得阿斯巴甜。 保护的阿斯巴甜、 合形成 保护的阿斯巴甜、脱保护基而得阿斯巴甜。
阿斯巴甜的合成及其在食品工业中的应用
The compose and application of the aspartame in the food-stuff industry 食品071班 班 食品 张丽
摘要： 摘要：
当前由于无糖低热值保健甜食流行，市场对 高甜 度低热值甜味剂需求增加。在天然和人造的高甜度 甜味剂中，阿斯巴甜风味最佳，与蔗糖一样，无任 何不良后味，而甜度是蔗糖的180-200倍，已广泛 应用于食品，饮料及制药行业。阿斯巴甜被联合国 的食品添加剂专家委员会(JECFA)评定为A(1)级食 品添加剂。包括我国在内已有90多个国家和地区批 准使用。
作用特点及使用方法：a-APM是一种人工合成甜味剂，味质 极佳，甜味与蔗糖极其相似，并有清凉感、无苦味、甜度是 蔗糖的180-200倍，阿斯巴甜在干燥状态很稳定，可广泛应 用于曲奇、糖果、巧克力制品、奶粉等各种干燥类食品以及 药物、化妆品中；阿斯巴甜在水溶液的稳定性受溶液的PH 值影响很大，在PH3.0-5．0范围内较稳定，所以可应用于 PH值在该范围内的碳酸饮料及酸奶中，或作为餐桌即食甜 味剂，临时加入咖啡、牛奶等饮品中。所以可应用于有助于 用于产品成本降低，有助于低热量化。有增强风味的效果。 不会引起龋齿，不会影响血糖值，有助于医药制剂的小型化， 并有遮盖苦味的效果。