人教版高中化学选修五-第一学期高二第一章第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时训练.docx
人教版高中化学选修五 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
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二、有机化合物的分离、提纯 1．蒸馏 (1)适用范围及条件：分离和提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物。 (2)装置。
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注意事项： ①温度计水银球位于 蒸馏烧瓶支管口处 。 ②碎瓷片的作用：防止 暴沸 。 ③冷凝管中水流的方向是 下 口进入， 上 口流出。
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三、元素分析、相对分子质量和分子结构的确定 (一)元素分析 1．定性分析：确定有机物的元素组成。 用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，一般碳生成 CO2 、氢生成 H2O 、 氮生成 N2 、硫生成 SO2 、Cl 生成 HCl。
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(3)最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。
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(二)相对分子质量的测定——质谱法 1．原理 用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片 离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的 相对质量 ，它们在磁场的作用下到达 检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
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(3)操作要求 加萃取剂后充分 振荡 ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 下层液体 放出，
并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
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[微思考] 在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？
提示：不是，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯 的目的。
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最新人教版高中化学选修五第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法【学习目标】1.通过对蒸馏、萃取、重结晶的实验原理和基本操作的学习,初步学会有机物分离提纯的方法,学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
2.结合实例,能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器和分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
【核心素养】1.能列举测定物质组成和结构的实验方法,能根据仪器分析的数据和图表推测简单物质的组成和结构。
(科学探究与创新意识)2.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同;能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
(宏观辨识与微观探析)3.从官能团的鉴别,构建不同有机物的结构模型,结合官能团的性质,推理出各类有机物的结构。
(证据推理与模型认知)一、有机物的分离与提纯1.研究有机化合物的一般步骤2.有机物的分离与提纯(1)蒸馏装置和仪器:(2)重结晶用途分离提纯固态有机物原理利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发将物质分离提纯适用条件①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
该有机化合物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
(3)萃取①萃取的基本原理②主要仪器提示:在工业乙醇中加入生石灰,再蒸馏。
(2)教材实验1-2中趁热过滤的目的是什么?提示:减少苯甲酸因温度降低析出晶体而引起的损失。
二、元素分析、相对分子质量的测定与分子结构的鉴定1.元素分析(1)定性分析——确定有机物的元素组成用化学方法鉴定有机物的元素组成,如:(2)定量分析(李比希法)——确定有机物的实验式将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后计算有机物分子中所含元素原子的最简整数比,确定实验式。
具体流程如下:2.相对分子质量的测定——质谱法(1)原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
人教高中化学选修五1.4研究有机化合物的一般步骤和方法(34张)
(2)趁热过滤：用 短颈玻璃漏斗趁热将溶液 过滤 到另一个100 mL烧杯中。
答案
3.实验思考
(1)在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是
什么？
答案 洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。
(2)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其
洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
解析 水和乙醇互溶，但沸点不同，所以用蒸馏的方法提纯乙醇； 为了更好地蒸馏，应先加入生石灰吸水。
解析答案
1
2
2. 物质
和 熔点/℃ 沸点/℃
的一些物理性质如下表所示： 密度/g· cm－3 水溶性
－10
212
1.162 2
不溶
54
洗气
过滤
分离、提纯气体混合物
分离不溶性的固体和液体
洗气装置
过滤器
除去甲烷中的乙烯
分离硬脂酸与氯化钠
返回
当堂检测
1
2
3
4
5
1.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠；②乙醇和丁醇；③溴化钠和
单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( D )
A.分液、萃取、蒸馏
C.萃取、蒸馏、分液
B.萃取、分液、蒸馏
离，而二者的沸点相差较大，所以采用蒸馏方法分离。
解析答案
返回
二 重结晶提纯苯甲酸
导学探究 1.重结晶原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中 溶解度随温度的变化 相差较大，采用
冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯 固体 有机物的常用方法。
2.实验步骤
(1)加热溶解：将粗苯甲酸1 g加到100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水， 在石棉网上边 搅拌 边 加热 ，使粗苯甲酸 溶解 ，全溶后再加入少量 蒸馏水。
人教版高中化学选修五第一章第四节研究有机化合物一般步骤和方法
高中化学学习资料金戈铁骑整理制作第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法1、有机物的天然提取和人工合成经常获取的是混杂物，假设给你一种这样的有机混杂物让你研究，一般要采用的几个步骤是（）A．分别、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分别、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分别、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分别、提纯答案： B剖析：化学式表示的是纯净物，因此研究有机物的第一步是获取纯净物，故 D 错误；化学式与实验室一般是倍数关系，因此测定化学式前，获取实验式是最为简单的；故 A 、C 均不正确，本题答案为 B2、考据某有机物属于烃，应完成的实验内容是()A．只测定它的 C、H 原子数目比B．只要证明它完好燃烧后产物只有H2O 和 CO2C．只测定其燃烧产物中H2O 与 CO2的物质的量的比值D．测定该试样的质量及试样完好燃烧后生成CO 2和 H2的质量O答案： D剖析： A、 B、 C 都不能够说明该有机物中可否还含有其他元素．3、质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在 PMR 谱中都给出了相应的峰 (信号 )．峰的强度与结构中的 H 原子数成正比，比方乙酸分子的 PMR 谱中有两个信号峰，其强度比为 3∶ 1. 现有某化学式为 C3H6O2的有机物的PMR 谱有三个峰，其强度比为3∶ 2∶ 1，则该有机物的结构简式不．可能是()A．CH CH COOH B．CH COOCH3233C．HCOOCH2CH3D． CH3COCH2OH答案： B剖析：在 PMR 谱中，等性氢原子都给出了相应的峰 (信号 )，峰的强度与结构中的H 原子数成正比．因此 PMR 谱有三个峰说明有三种化学环境不同样的氢原子，而且其个数比为 3∶2∶1. B 答案中显然的只有两种化学环境的氢原子，且其个数比为1:1.故 B 不正确。
高二化学人教版选修五 第一章 认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件(46张)
（4）冷凝管中冷却水下进上出；
（5）实验开始前要检查装置气密性。
思考下列问题：
若 要 提 纯 KNO3 、 NaCl 混 合 物 中 的 KNO3 ；或要提纯 NaCl 、 KNO3 混合物中的 NaCl，如何进行实验？ ①简述上述实验的操作步骤； ②进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要 注意哪些问题？
分馏。
含杂 蒸馏 工业 乙醇
95.6%工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 (99.5% 以上)
蒸 馏 烧 瓶
温度计
冷 凝 管
尾 接 管
冷水
蒸馏操作应注意的问题：
（1）在蒸馏烧瓶中放入少量沸石，防止液体暴沸； （2）温度计水银球的位置应与支管口处相平； （3）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的 2/3，也不能少于1/3；
步骤 方法 蒸馏、重结晶、萃取
小 结
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定结构式
元素分析 质谱法
组 成
相 质对 量分 子 结 构
红外光谱 核磁共振氢谱
（1）质荷比是什么？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其 电荷的比值 （2）如何确定有机物的相对分子质量？
由于分子离子的质荷比越大，达到 检测器需要的时间越长，因此谱图中的 质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
未 知 化 合 物 的 质 谱 图
A
结论：A的相对分子质量为46
【例题】某有机物样品的质荷比如右图所示 （假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
一、有机物的分离提纯
【工业酒精】主要含约10~15 %的水、甲醇。【沸点】 甲醇(沸点65℃）； 95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物 （沸点 78.15℃）； 纯水沸点（100 ℃） 【无水乙醇】99.5%乙醇和0.5%水
人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共44张PPT)
CH3O
碱石灰
资料卡片
李比希元素分析仪
现代元素分析仪（接电脑）
李比希——他用CuO将有机物氧化，生成的H2O用无水 CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前 后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量， 剩余的就是O的含量.
示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性， 且对正常细胞的毒性低于癌细胞。
初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：
I. 加入一萃定取量分的液水，再加入一定量的乙醚提取2次。
II. 用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。过滤、蒸馏
III. 洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
方法
步骤
元素分析
分离、提纯
计算
元素组成
质谱图 计算
确定实验式
相对分子质量
红外光谱 碳架结构
确定分子式
核磁共振氢谱 官能团
化学性质
确定结构简式
学以致用：
百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热 镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热 作用与阿司匹林相似。
⑴确定扑热息痛的分子式
图谱题解题建议：
1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2. 熟悉有机物的类别及其官能团。
3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
课堂练习
4、某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品 研碎，称取该试样0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水 硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全 被吸收。试回答以下问题： (1) 维生素C中碳的质量分数是___，氢的质量分数是___。 (2) 维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明) (3) 如需你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？
高中化学人教版 选修5第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共28张PPT)
作业：
（1）某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机 化合物，经测定其相对分子质量为46。取该 有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧， 将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别 增重5.4g和8.8g 。 （1）试求该有机化合物的分子式。 （2）若该有机化合物的核磁共振氢谱图如 下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。
（2）已知某烃A含碳85.7%，含氢 14.3%，该烃对氮气的相对密度为2， 求该烃的分子式。
1、蒸馏
注意事项： 温度计位置 烧瓶液体体积 冷凝水方向 沸石
装置原理图
2、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂。
选择溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8
2、核磁共振氢谱（HNMR） ①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机 物里有多少种 氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。 吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给 出一种信号的是
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
（1）请写出分子式C4H8在HNMR谱中两 个峰面积为3:1的化合物的结构简式______。 （2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作液 体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个 峰的面积比为3∶2，结构简式________；
其同分异构体的两个峰的面种比为 _________，结构简式为_________。
粗产品 热溶解 热过滤
冷却 结晶
提纯 产品
人教版高中化学选修五1-4化学研究有机化合物的一般步骤和方法(共45张PPT)
相对丰度
乙乙醇的醇质的谱质图谱图
CH2=OH+ 31 乙醇
100%
质荷比最大的 数据表示未知物A 的相对分子质量。
60%
CH3CH2+
29 27
15
CH3CH=OH+ 45
20%
CH3CH2OH+ 46
0
20
30
50
m/e
[练习6]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是 让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子 大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定 其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷 比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号 强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷
C 丙烷 D 乙烯
B
三、分子结构的鉴定
计算不饱和度
分子式
推测可能的 官能团
写出可能的 同分异构体
结构式 （确定有机物的官能团）
有机物的性质
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动 状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当 用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团 可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同， 在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根 据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团， 以确定有机物的结构。
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
[方法二]由相对分子质量和各元素的质量分数直接求算
[练习4]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中
人教版高中化学选修五第一章第四节研究有机物的一般步骤和方法(课时1)
• 抽滤
抽滤装置
重结晶的步骤
KNO3(NaCl) • 选择溶剂 • 固体溶解 • 趁热过滤 • 滤液冷却结晶 • 过滤 • 洗涤 • 干燥
NaCl(KNO3) • 选择溶剂 • 固体溶解 • 蒸发 • 结晶 • 趁热过滤 • 洗涤 • 干燥
蒸馏
科技前沿
一种固液萃取装置
液—液萃取
色谱法
• 色谱法：利用吸附剂对不同有机 物吸附作用的不同，分离、提纯 有机物的方法叫色谱法。
• 让溶有绿色植物叶子色素的石油 醚溶液自上而下地通过。植物色 素便被碳酸钙吸附。
• 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、 氧化铝、活性炭等。
• 举例：用粉笔分离色素。
实验：用粉笔分离菠菜叶中的叶绿素
研究有机物的一般 步骤和方法
研究有机物的基本步骤
分离、提纯 元素定量分析
纯品有机物 实验式（最简式）
测定相对分子质量
分子式
波谱分析
结构式（官能团）
一、分离、提纯
• 物质的分离：把混合物的各种成分分开， 分别得到纯净的物质。（各物质保留）
• 物理方法 • 过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、
洗气、升华、重结晶、盐析 • 化学方法 • 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应，
如沉淀法、洗气法、洗涤法、氧化还原法
固—固混合分离
NaCl和NH4Cl NaCl和I2
NaCl和泥土
溶解、过滤 热分解 结晶
KNO3和NaCl
升华
固—液混合分离
蛋白质和水
过滤
泥沙和水
蒸发
NaCl和水
盐析
液—液混合分离
油和水
萃取
人教版高中化学选修五课件第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
业乙醇
(95.6%) 蒸馏 (99.5%以上)
5/18/2019
二、分离、提纯
温度计 蒸 馏 烧 瓶
冷
凝
尾
管
接
管
热水
冷水 锥形瓶
质谱仪 5/1使8/201用9 前要检查装置的气密性！ 核磁共振仪
二、分离、提纯
利2、用重被提结纯晶物：质与杂质在同一溶剂中的溶解度
不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂
“李比希元素分析法”的原理：
取H（定O量）含的C、加氧化铜 有机物 氧化
H2O
用无水 CaCl2吸收
得前后 质量差
CO2
用KOH浓 溶液吸收
得前后 质量差
得出实验式 计算O含量
计算C、H含量
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定， 通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然 后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其 实验式（又称为最简式）。
二、分离和提纯
1.蒸馏2.重结晶3.萃取4.色谱法
三、元素分析与相对原子质量的测定
1.元素分析：李比希法 2.相对原子质量的测定—质谱法
四、有机物分子结构的确定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结 构 2.物理方法：①红外光谱－确定化学键、官能团； ②核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
分子质量为（）7，4 分子式为（）。
C4H10O
n(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16
＝4∶10∶1
∴实验式为：C4H10O
74
设分子式为；(C4H10O)n则74n＝74
人教版高二化学选修五教学课件_1.4_研究有机化合物的一般步骤和方法(共57张ppt)
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水
高中化学课件
可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A、溴和四氯化碳 D
B、苯和甲苯 C、汽油和苯 D、硝基苯和水
高中化学课件
通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2 三 种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉 淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
高中化学课件
二、元素分析与相对分子质量的确定
高中化学课件
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
高中化学课件
（3）重结晶的步骤:
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
高中化学课件
学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结 晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流： 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多 的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
高中化学课件
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
所组成的溶液中提取出来的方法
（3）原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同，加以分离.
（4）条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应
(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中
的溶解度
高中化学-选修五-第一章-第四节-研究有机化合物的一般步骤和方法-课件-新人教版
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下 列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点（℃）分别是： 56.2、77.06、78、117.9 ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 使乙酸转变成钠盐,使 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 乙酸乙酯在加热时水解 请回答下列问题： 成乙酸钠和乙醇 乙醇 （1）加入烧使溶液的pH＝10的目的是 ； （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ； 2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4 （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式 表示）______________________________________ Na2SO4 H2SO4 （4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留
m总 M n总 （3）求混合物的平均式量：
（4）运用质谱法来测定相对分子质量
2、测定相对分子质量最精确快捷的方法 ——质谱法
用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成
带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷
的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们
在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记
录为质谱图。
相对分子质量 的测定——
重结晶
苯甲酸的重结晶实验
不同温度下苯甲酸在水中的溶解度 温度 0C
溶解度 g 25 50 95
0.17
0.95
6.8
加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。 思考与交流:(P18)
选修5第一章第四节研究有机物的一般步骤和方法
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法撰稿人王玉红审稿高二化学组日期2012-2-教学目标：1、初步了解怎样研究有机化合物2、初步掌握研究有机物的手段3、培养学生的分析归纳能力教学重点：研究有机化合物的一般步骤和常用方法。
1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算教学过程：如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：【板书】首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。
【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3 (NaCl)3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？一．分离。
提纯（一）.蒸馏：1）原理：分离，提纯有机物的常用方法，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大（一般约大于）。
2）适用对象：3）含杂质的工业乙醇的蒸馏实验装置：▪注意事项：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；▪不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫；▪蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的；▪不得将全部溶液蒸干；需使用，目的是防止液体；▪冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相（逆流：进出）；▪温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶，以测量馏出蒸气的温度；（二）.重结晶：（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
（3）结晶：热的饱和溶液冷却后，溶质以晶体的形式析出这一过程叫结晶（4）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
人教版化学选修五第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 (共31张PPT)
返2．回首相页 对返分回目子录质第量一的章 测第定二—章 —第质三谱章 法 第四章 第五章 （1）原理：用高能电子流 等轰击样品分子，使该分子 失去电子变成带正电荷的分 子离子和碎片离子。分子离 子和碎片离子具有不同的相 对质量，它们在磁场的作用 下，到达检测器的时间将因 质量的不同而有先后，其结 果被记录为质谱图。 （2）质荷比：分子离子与 碎片离子的相对质量与其电 荷的比值。 由上图可看出，质荷比 最大的数据是46，这就表示了未知物质A的相对分子质量。
将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。
3．对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质留于 母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。
4．溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂中的 物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂中制成
接近饱和的溶液。
5．多次课重件制结作：晶韶得关市到田家物炳中质学高的二化纯学备度课更组 高制。作时间：2010-2-22 8
【探究】在苯甲酸重结晶的实验中温度越低，苯甲酸溶解度越
小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时温度是不是越低越好？
提示：冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂
质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的
目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
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第四章 第五章
第一章:认识有机化合物
第四节研究有机化合物的一般步 骤和方法
白云一高：陈永财
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高中化学选修五教案第一章第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》(人教版)
第一课时【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯洁物，因此，必须对所得到的产品进行别离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯洁的有机物。
今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。
【学生】阅读课文【归纳】1研究有机化合物的一般步骤和方法〔1〕别离、提纯〔蒸馏、重结晶、升华、色谱别离〕；〔2〕元素分析〔元素定性分析、元素定量分析〕──确定实验式；〔3〕相对分子质量的测定〔质谱法〕──确定分子式；〔4〕分子结构的鉴定〔化学法、物理法〕。
2有机物的别离、提纯实验一、别离、提纯1．蒸馏完成演示【实验1-1】【实验1-1】本卷须知：〔1〕安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的上下确定蒸馏瓶的位置。
然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器〔锥形瓶〕，即“先上后下〞“先头后尾〞；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头〞。
〔2〕假设是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
〔3〕蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。
不要忘记在蒸馏前参加沸石。
如忘记参加沸石应停止加热，并冷却至室温后再参加沸石，千万不可在热的溶液中参加沸石，以免发生暴沸引起事故。
〔4〕乙醇易燃，实验中应注意平安。
如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的根本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。
去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反响。
2．重结晶【思考和交流】1．P18“学与问〞温度过低，杂质的溶解度也会降低，局部杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂〔水〕也会结晶，给实验操作带来麻烦。
2．为何要热过滤【实验1-2】本卷须知：苯甲酸的重结晶1〕为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再参加少量水。
人教版高中化学选修5 第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件(共15张PPT)
怎这 样样 才得 能到 得的 到酒 无精 水是 酒否 精无 ？水
酒 精 ？
含杂工 蒸馏 业乙醇
工业乙醇 加CaO 无水乙醇 (95.6%) 蒸馏 (99.5%以上)
【思考与交流】
如何提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 如何提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
2、重结晶：
（1）原理:
（2）适用条件：
①有机物热稳定性较强； ②与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（3）主要仪器：
蒸
温度计
冷
馏
凝
尾
烧
管
接
瓶
管
石棉网
热水 冷水
酒精灯
锥形瓶
（4）注意问题：
①温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处） ②烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） ③进出水方向（下进上出） ④烧瓶中所盛放液体不能超过2/3
②冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂 质也会析出，打不到提纯的目的。
实验步骤：
1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入 40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯 溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。
2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一 100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
验结晶洗净
与否？ (产品)
3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
4、滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），
6.8g（95℃）
归
固体有机粗品
纳
溶于溶剂，制成热
溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
是不是温度 越低越好？
冷却，结晶，过
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高中化学学习材料
江苏省大丰高级中学2007-2008学年第一学期高二化学人教选修5第一章第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第1
课时训练
命题：董伟审核：倪加银班级_____ 学号______ 姓名______________
【】1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
【】2.某溶剂能够溶解碘，但不能把碘从碘水中萃取出来，这种溶剂是
A．汽油 B．酒精 C．苯 D．四氯化碳
【】3.从碘水中分离出碘，所用萃取剂应具备的条件是
①不跟碘和水起反应②能溶于水③不溶于水④必须比水轻⑤碘在该溶剂中的溶解度
比水中的大⑥必须是极性溶剂
A．①③⑤ B．②④⑥ C．①③④ D．③④⑤
【】4.将甲、乙两种有机物在常温常压下组成的混合物分离，已知它们的物理性质如下：
物质密度(g／cm3) 沸点水溶性互溶性
甲O.7893 78.5 溶溶于乙
乙 1.220 100.7 溶溶于甲
可以采用的分离方法是
A．分液法 B．过滤法 C．蒸馏法 D．水洗法
【】 5.在一定条件下，萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物，它是1，5-二硝基萘（图1）、1，8-二硝基萘（图2）的混合物，后者可溶于质量分数大于98％的硫酸，而前者不能。
利用这一性质可以将这两种异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98％硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8-二硝基萘，应采用的方法是
A．蒸发浓缩结晶 B．向滤液中加水后过滤
C．用Na2C03溶液处理滤液 D．将滤液缓缓加入水中并过滤
【】6.某化合物由C、H两种元素组成，其中含碳的质量分数85.7％，在标准状况下，11.2L此化合物气体的质量为14g。
则此化合物的分子式为
A．C2H4 B．C3H6 C．C6H6 D．CH4
【】7.下列说法错误的是
A．蒸馏时应调整温度计的水银球于蒸馏烧瓶支管口附近
B．提纯液体混合物常用重结晶法
C．萃取是利用溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，使溶质从一种溶剂内转移到另一种溶剂的操作。
D．常用质谱法进行有机物相对分子质量的测定
【】8. A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。
已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是
A．C5H12O4 B．C5H12O3 C．C4H10O4D．C5H10O4
【】9.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇⑧溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是
A.分液、萃取、蒸馏
B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取
D.蒸馏、萃取、分液
【】10. 1体积的某烃蒸气完全燃烧生成的CO2比水蒸气少l体积(同温同压下)，O.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰充分吸收，碱石灰增重39g，则该烃的分子式为
A．C6 H l4 B．C5H12 C．C7H16 D．C6H6
11.“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为立方体结构，碳架结
构为右图：
(1)立方烷的分子式；
(2)立方烷的二氯代物的数目。
参考答案
1. B
2. B
3. A
4. C
5. D
6. A
7. B
8. A
9. C
10.A
11.C8H8、3种。