第二章 糖类化合物 3

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第二章 糖类化学

第二章 糖类化学

(2)差向异构 6-磷酸半乳糖(C4) 6-磷酸葡萄糖 磷酸葡萄糖 6-磷酸甘露糖(C2)
09:06:09
46
第二节 寡糖
寡糖( 寡糖(oligosaccharide)又低聚糖,2-10 )又低聚糖, 个糖基以糖苷键结合而成的化合物。 个糖基以糖苷键结合而成的化合物。 1、麦芽糖 、 2、蔗糖 、 3、乳糖 、 4、细胞膜寡糖连 5、血型物质
(1)与碱性弱氧化剂反应(醛、酮基)
能被弱氧化剂班氏( 能被弱氧化剂班氏(Benedict)试剂氧化的糖 ) 称为还原糖 还原糖。 称为还原糖。
09:06:09
38
葡萄糖酸钙
(2)与非碱性弱氧化剂反应(醛基)
醛糖可使 溴水褪色, 溴水褪色, 而酮糖不 具备此性 质。
09:06:09
40
(3)酶促氧化反应(羟甲基)
蔗糖(sucrose) ——非还原糖 2. 蔗糖(sucrose) ——非还原糖
(1)组成和结构
1
2
α-D-葡萄糖
α -1,2-β- 糖苷键 β
β-D-果糖
(2)化学性质 ) ①无还原性 无还原性(分子中无半缩醛羟基),不 无还原性 能被班氏试剂氧化; ②蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解, 生成葡萄糖 果糖 葡萄糖和果糖 葡萄糖 果糖,此时的水解液具有还 原性。
4
4
半乳糖与葡萄糖的差异仅在于C 半乳糖与葡萄糖的差异仅在于 4上的羟基构型不 象这种存在多个手性碳原子的非对映异构体中, 同,象这种存在多个手性碳原子的非对映异构体中, 彼此仅有一个手性碳构型不同,其余都相同, 彼此仅有一个手性碳构型不同,其余都相同,则互称 差向异构体( )。 为差向异构体(Epimer)。 *
环式结构葡萄糖的环式骨架 类似于吡喃(hyran)所以称 为吡喃糖(hyranose)

第二章——糖和苷类化合物

第二章——糖和苷类化合物
抗肿瘤、抗氧化、抗病毒、 抗炎、抗菌、降压、解痉
黄酮苷
芦丁
抗炎、维生素P样作用
苷类
苷元
香豆素苷 皂苷
东莨菪苷
抗炎、抗菌、抗凝血、 镇痛、利尿、治疗痢疾
人参皂苷
抗肿瘤、增强免疫力
蒽醌苷
芦荟苷
降压、软化血管、抗炎
醇苷
红景天苷
苷类
苷键
酚苷 酯苷
天麻苷 山慈菇苷A
氰苷
苦杏仁苷
抗疲劳、抗衰老、免疫 调节、清除自由基
植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成 的非还原性糖,四糖和五糖是三糖结构再延长,也是非还原性糖。
O
O O
O O
O
O
O
O
三糖:
1、增殖双歧杆菌,调节肠内菌群
2、防止便秘,抑制腹泻,双向调节
3、抑制内毒素,保护肝脏功能
4、增强免疫力,提高抗肿瘤能力调节人体
棉子糖
免疫系统,增强免疫力; 5、内服可抗过敏,有效改善神经性、过敏
存在于卷心草、花椰菜、马铃薯、甜菜、 性皮炎和痤疮等皮肤病,外涂可保湿锁水;
洋葱、葡萄、香蕉、猕猴桃、小麦、水稻、 6、合成维生素,促进钙吸收
燕麦、大豆、葵花籽、棉籽、花生等。
7、调节血脂,降低血压
8、抗龋齿
9、具膳食纤维生理功效
四糖:水苏糖
泽兰、大豆、绿豆等豆类,泽兰(地灵、银条)中含量最高,活性 与棉籽糖类似。
天然单糖以五碳糖、六碳糖最多,多数在生物体内呈结合 状态,只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。
阿拉伯糖苷
木糖糖苷
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,即成呋喃糖 (五元环)和吡喃糖(六元环)。
CHO O
~ 糖处游离状态时

新教材2023年高中生物 第2章 第3节 细胞中的糖类和脂质 夯基提能作业 新人教版必修1

新教材2023年高中生物 第2章 第3节 细胞中的糖类和脂质 夯基提能作业 新人教版必修1

第2章第3节A 级·基础达标练一、选择题1.下列关于糖类化合物的叙述,正确的是( B )A.蔗糖和麦芽糖水解后的产物都是葡萄糖B.淀粉、糖原、纤维素都是由葡萄糖聚合而成的多糖C.葡萄糖、果糖、半乳糖都具有还原性,但元素组成不同D.蔗糖、麦芽糖、乳糖都可与斐林试剂反应生成砖红色沉淀解析:蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖,麦芽糖的水解产物是葡萄糖,A错误;淀粉、糖原、纤维素都是由葡萄糖聚合而成的多糖,B正确;葡萄糖、果糖具有还原性,半乳糖不具有还原性,但元素组成相同,C错误;蔗糖、乳糖不属于还原糖,因此不能与斐林试剂反应生成砖红色沉淀,D错误。

故答案为B。

2.(2021·金华一中高一段考)下列有关糖类的叙述,正确的是( A )A.麦芽糖和蔗糖的水解产物均有还原性B.乳糖水解为葡萄糖和果糖C.构成纤维素的基本单位是葡萄糖和果胶D.人体细胞内储存能量的多糖主要是糖原和淀粉解析:麦芽糖水解产物均为葡萄糖,蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖,葡萄糖和果糖均有还原性,A项正确;乳糖水解为葡萄糖和半乳糖,B项错误;构成纤维素的基本单位是葡萄糖,C项错误;人体细胞内储存能量的多糖是糖原,D项错误。

3.淀粉、糖原和纤维素都属于“碳水化合物”,它们的组成元素是( A )A.C、H、O B.C、H、O、NC.C、H、O、N、P D.C、H、O、N、P、S解析:淀粉、糖原和纤维素都属于多糖,它们的组成元素是C、H、O,A正确,B、C、D 错误。

故答案为A。

4.下列关于脂质的叙述,错误的是( D )A.脂质中的磷脂参与构成所有细胞膜B.分布在内脏器官周围的脂肪具有防震作用C.脂肪中氢原子较糖类多,因而氧化分解释放的能量更多D.胆固醇是所有细胞膜的重要组分,但过多会引发心脑血管疾病解析:磷脂是构成细胞膜的重要成分,即参与构成所有细胞膜,A正确;分布在内脏器官周围的脂肪具有缓冲和减压的作用,即具有防震作用,B正确;脂肪中氢原子较糖类多、氧原子较糖类少,因而在质量相同的情况下,脂肪氧化分解释放的能量更多,C正确;胆固醇是构成动物细胞膜的重要组分,但过多会在血管壁上形成沉积,引发心脑血管疾病,D错误。

第二章糖类的生物化学

第二章糖类的生物化学

第二章糖类的生物化学第二章糖类的生物化学糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上,阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。

它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。

1993年科学家们提出,将研究糖类的方法和基本技术,以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。

1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。

在生物体内,除核酸和蛋白质外,糖类是第三大类信息分子。

与DNA不同,糖类的作用不是贮存信息,而是进行通讯识别。

核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息,而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。

6种不同结构的单糖可形成108种异构体,糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。

如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典,那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖,则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。

糖类物质的生物学功能1 糖类是生物细胞结构的组成成分2 糖类是生物体中重要的能源物质3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用第一节天然单糖天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出,并已确认其存在的单糖及其衍生物。

不包括人工合成的糖。

一、天然单糖的分布:六十年代后期,人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料,其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右,这表明动物极少贮存糖类物质,而不是不需要糖类物质。

植物体内,糖含量占干重的85-95%,表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。

在微生物体内,糖含量约占其干重的10-30%,居中。

对其中的单糖进行统计分析结果表明,醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。

游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外,其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。

高中化学选修五课件第2章第3节第2课时糖类

高中化学选修五课件第2章第3节第2课时糖类
答案:淀粉酶 麦芽糖
一、糖类 1.定义。 从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基 酮和它们的脱水缩合物。
2.组成。 糖类是由 C、H、O 三种元素组成的一类有机化合物。 糖的分子组成大都可用通式 Cn(H2O)m 来表示,n 与 m 是 可以相同、也可以不同的正整数。 3.分类。 根据糖类能否水解以及水解产物的多少划分。 (1)单糖:不能水解的糖,如葡萄糖、果糖、核糖及 脱氧核糖等。
答案:D
2.下列有关葡萄糖的叙述中错误的是( ) A.葡萄糖能加氢生成六元醇 B.葡萄糖能发生银镜反应 C.葡萄糖能与醇发生酯化反应 D.葡萄糖能被氧化为 CO2 和 H2O
答案:C
3.淀粉和纤维素都可以(C6H10O5)n 表示,下列叙述 正确的是( )
A.它们都不是混合物 B.它们都不是天然高分子化合物 C.它们是同分异构体 D.它们水解的最终产物都是葡萄糖
糖和一分子果糖 萄糖
从结构和组成上看,蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
2.水解反应方程式。
四、淀粉和纤维素
性质
淀粉
纤维素
通式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
结构 几百~几千个葡萄糖单元 几千个葡萄糖单元
相对分子 质量
几万~几十万
几十万~几百万
1.不是同分异构体
相互关系 2.不是同系物
3.均属于天然高分子化合物
解析:设计实验方案时要注意两点:一是检验葡萄糖 是否存在时,水解液加银氨溶液之前一定要加碱中和水解 液中的硫酸,否则银氨配离子会被破坏;二是检验淀粉是 否存在时,不能是碱性溶液,因为碘会和 NaOH 反应, 因此应直接向水解液中加碘水检验。
答案:(1)方案甲结论不正确。因为淀粉可能部分水

糖类化合物的结构

糖类化合物的结构

第二章糖类化合物的结构
2.1单糖(monosaccharide)
2.2糖甙(glycoside)
2.3低聚糖(oligosaccharide)
2.4多糖(polysaccharide)
2.1单糖(monosaccharide)
单糖是一般含有3~6个C原子的多羟基醛或多羟基酮,分子式为

n (H
2
O)
n
,最简单的单糖是甘油醛
和二羟基丙酮。

2.2 糖甙(glycoside)
一、定义
如果将D-葡萄糖溶解于微酸性乙醇中,半缩醛或半缩酮形式的糖和醇反应生成糖甙。

H
O
O
~O H
O
H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
~O R+H2
O
H
O H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
+ROH H+
D—葡萄糖烷基D—吡喃葡萄糖甙
2.3低聚糖(olgsaccharides)
这类糖类化合物含有2~10个糖单位,聚合度低的有甜味,溶于水,普遍存在于自然界。

自然界合成途径:1.通过核苷酸的糖基衍生物缩合反应生成; 2.在酶的作用下使多糖水解生成。

生物化学笔记第二章糖类

生物化学笔记第二章糖类

生物化学笔记---第二章--糖---类第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式:Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式:顺时针编号,D型末端羟甲基向下,α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。

3.构象:椅式稳定,β稳定,因其较大基团均为平键。

三、反应1.与酸:莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。

2.与碱:弱碱互变,强碱分解。

3.氧化:三种产物。

4.还原:葡萄糖生成山梨醇。

5.酯化6.成苷:有α和β两种糖苷键。

7.成沙:可根据其形状与熔点鉴定糖。

四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算,注意单位。

第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成的,其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。

由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1,与水相同,过去误认为此类物质是碳与水的化合物,所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。

实际上这一名称并不确切,如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。

只是"碳水化合物"沿用已久,一些较老的书仍采用。

我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。

二、糖的分类根据分子的聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖。

也可分为:结合糖和衍生糖。

1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。

葡萄糖,果糖都是常见单糖。

根据羰基在分子中的位置,单糖可分为醛糖和酮糖。

根据碳原子数目,可分为丙糖,丁糖,戊糖,己糖和庚糖。

2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。

寡糖和单糖都可溶于水,多数有甜味。

3.多糖多糖由多个单糖(水解是产生20个以上单糖分子)聚合而成,又可分为同聚多糖和杂聚多糖。

糖类化合物ppt(完整版)

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较快
酮糖 Br2,H2O X
CH2OH HO
HOH H O OH
H OH
葡萄糖酸--内酯
CH2OH
HO H O OH H O
H H OH
较稳定
酮糖不发生此反应,因此可作为区分两类糖的鉴别反应。
与HNO3的反应
CHO
COOH
稀 HNO3 100℃
氧化酶
CHO
COOH
O HOH
CH2OH
D-葡萄糖
COOH
果糖脎
葡萄糖脎
麦芽糖脎
乳糖脎
用作糖的定性鉴定
(四) 成苷反应 (缩醛)
OH 半缩醛羟基(苷羟基) O
HOH + CH3OH 干HCl
1分子?
OH OOCH3
+
OH O 氧苷键
糖苷
OCH3
β-D-吡喃
α-D-吡喃
葡萄糖甲苷
葡萄糖甲苷
CH2OH
OO
OH
OH
HO
OH
熊果苷(在梨树叶中)
水解 酸或酶
CH2OH O
对映体
CHO
HO H H OH
HO H HO H
CH2OH
L-葡萄糖
要求掌握的几种单糖:
CHO
CHO
CHO
HCOH
HOCH
HCOH
HOCH
HOCH
HOCH
HCOH
D-葡萄糖
HCOH
CH2OH
HCOH
D-甘露糖
HCOH
CH2OH
HOCH HCOH CH2OH
D-半乳糖
D-核糖 戊醛糖
己醛糖
CHO CH2 HCOH HCOH CH2OH

生化第二章第一讲-糖类

生化第二章第一讲-糖类
生化第二章第一讲-糖类
3 寡糖(低聚糖)
❖ 2—20个糖单位以糖苷键连接
❖ 杂低聚糖、均低聚糖 ❖ 自然界中多为双糖(蔗糖、乳糖、麦芽糖、海藻
糖)和三糖
生化第二章第一讲-糖类
3.1 双糖
❖ 双糖由两个单糖失去一分子水缩合而成 ❖ 同聚双糖:由同一单糖构成的双糖 ❖ 麦芽糖、异麦芽糖、海藻糖、纤维二糖、龙胆二
低温下可与非冻结水形成玻璃态限制非冻结水的流动抑制冰晶生长阻止食品结构受到破坏纤维素不溶于水使食品具有物理紧密性松脆性能很好地锁住水分亲水增溶控制食品中水的活性或通过致密的组分锁住水分2黏度与稳定性增稠作用保持半固体食品的形态3胶凝作用多糖可通过氢键疏水作用范德华力等作用在分子间形成联接区形成三维空间的网络结构凝胶凝胶兼有固态和液态的特征4水解性单糖产品的生产在酸或酶的催化下糖苷键发生水解生成单糖果葡糖浆的生产成本较低玉米淀粉淀粉酶或酸作用水解产生d葡萄糖d葡萄糖异构化生成d葡萄糖与d果糖混合物即为果葡糖浆为甜味剂42421糖原d葡萄糖以1416糖苷键链接而成与支链淀粉相识但结构比其更复杂又称动物淀粉主要储存在动物的肌肉和肝脏组当动物血液中葡萄糖含量较高时就会结合成糖原储存于肝脏中
有白芝麻、核桃、榛子、胡桃、葵瓜子、西瓜子、花生仁 ❖ 水果:依次为红果干,桑椹干、樱桃、酸枣、黑枣、大枣、
小枣、石榴、苹果、鸭梨。
生化第二章第一讲-糖类
(1)羧甲基纤维素
❖ 纤维素碱性条件下与氯乙酸反应 ❖ 聚合度(DP):组成大分子的葡萄糖基环数目 ❖ 取代度(DM):是指每个D-吡喃葡萄糖基中被取代基取代
为碳水化合物 还含有氮、硫、磷等其他成分 糖是光合作用的直接产物,自然界中的生物,糖类约占3/4
生化第二章第一讲-糖类
1.2 糖的分类

食品化学 第二章 糖类

食品化学 第二章 糖类

D(+)甘露糖
D(+)葡萄糖
D(+)半乳糖
单糖的环状结构
1、单糖的环状结构的证据
(1)、不象醛类那样形成缩醛,而是只和一分子 的醇形成半缩醛(Hemiacetals)
(2)、葡萄糖的醛基不能象一般醛类那样与Schi ff试剂(品红-亚硫酸)起反应发生紫红色反应, 即不能使被亚硫酸漂白了的品红呈现红色。葡萄 糖也不能与亚硫酸氢钠起加成反应。
• D-果糖C5上的羟基与C2的酮基加成形成五元环的为呋
喃(型)果糖(Fructofuranose)
38%
62%
D-葡萄糖在水溶液中主要以 吡喃糖(pyranose) 存在,
呋喃糖(furanose) 次之。
0.02%
<0.5%
<0.5%
5 6
• D-果糖在水溶液中主要以呋喃糖存在,吡喃糖次之。
• 天然存在的已醛糖都是D型的。
• 含有n个C*的化合物,旋光异构体的数目为2n,
组成2n/2对对映体。
D(+)甘油醛
D(-)赤藓糖
D(-)苏糖
D(-)来苏糖 D(-)核糖 D(-)阿位伯糖 D(+)木糖
D(+)葡萄糖
D(+)甘露糖
D(+)半乳糖
dihydroxyacetone 二羟丙酮 erythrulose D(-)-赤藓糖
(3)、变旋现象(mutarotation):一般醛类在水溶液中 只
有一个比旋度,但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时 间而变化。 [α] =+112° [α] =+18.7° 称α-D-(+)葡萄糖 称β-D-(+)葡萄糖
变旋现象将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都 逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象。

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H HO H H CH O C OH C H C OH C OH CH 2 O H H HO H H D-葡 萄 糖 CH O OH H OH OH CH 2 O H
第一节 单糖
1.单糖的开链结构和构型
H H O H H C H O C O H C H C O H C O H C H2O H
H O H H O H O
第一节 单糖
一、单糖的结构
以己醛糖为例
*
C H C H C H C H C H C H O 2 O HO H O H O H O H 共有四个手性碳,24(16)个旋光 异构体,8对对映体,分别用8个名称命 名。每种糖都有D、L两种构型。 如葡萄糖、甘露糖、半乳糖等。
*
*
*
第一节 单糖
1.单糖的开链结构和构型
第一节 单糖
2.单糖的变旋现象和环状结构
H H HO H H C OH OH H O OH HO H HO H H C H OH H O OH CH2 OH β -D-葡萄糖 熔点150℃ [ α ] D=+18.7
CH2 OH α -D-葡萄糖 熔点146℃ [ α ] D=+112?
第一节 单糖
C H2O H
D-(+)阿洛糖
D-(+)阿卓糖
D-(+)葡萄糖
D-(+)甘露糖
D-(-)古洛糖
D-(-)艾杜糖
D-(+)半乳糖
D-(+)塔罗糖
第一节 单糖
2.单糖的变旋现象和环状结构
开链结构无法解释的现象:
(1)变旋光现象
乙醇中结晶出来的葡萄糖[α]D=+112° 吡啶中结晶出来的葡萄糖[α]D=+18.7 ° 最后都变为+52.7 °

第二章糖类化学

第二章糖类化学

环糊精的结构
三、环糊精
• 2.应用 • 分离分析技术方面,识别和选择有机分子 的能力,应用于色谱与电泳分离中。 • 香精成分、脂溶性维生素的包结材料; • 环境监测和废水处理方面,包结农药等; • 包结药物,发挥增溶等作用。
第四节
多糖的结构和性质
•多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。 多糖没有还原性和变旋现象,无甜味,多不溶于水。 •多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖 的排列顺序3个基本结构因素。
反应名称 酚试剂 -萘酚 适用糖类 反应颜色
莫里希反应 塞里万诺夫反应 间苯二酚 托伦反应 间苯三酚 甲基间苯二酚 拜尔反应
所有糖类 酮糖 戊糖 戊糖
紫红色 鲜红色 朱红色(己糖黄色) 蓝绿色(己糖樱红色)
糠醛
4-羟甲基糠醛
四、单糖的性质
• 3.碱反应——单糖与氨反应 • 在稀碱溶液中发生异构化,如葡萄糖在稀 碱溶液中通过异构化产生一部分果糖和甘 露糖。 • 葡萄糖和甘露糖互为差向异构体。 • 单糖与弱碱溶液(氨水)缩合并通过一系 列反应产生棕褐色聚合物,即美拉德反应。
OH H O CH2OH
H
H H
O H
H
OH
NHCOCH3 H3C CHCOOH
N-乙酰葡萄糖胺
N-乙酰半乳糖胺
乙酰胞壁酸
三、单糖的重要衍生物
2.糖醇和糖酸: 糖醇较稳定,易溶于水,有甜味,可作为甜味剂。 常见的有甘露醇、山梨醇等; 糖酸:由单糖的氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛 酸、葡萄糖酸、葡萄糖二酸等。
异构体
甘露糖
葡萄糖
果糖
四、单糖的性质
• 4.成酯反应 • 生化上较重要的糖酯是磷酸酯
3
3

2019-2020年高中化学第2章第3节第2课时糖类教案鲁科版选修52

2019-2020年高中化学第2章第3节第2课时糖类教案鲁科版选修52

第2课时糖类目标与素养:1.知道糖的分类,能够列举出常见的单糖、双糖和多糖的实例。

(宏观辨识)2.了解糖类的组成和结构特点。

(微观探析)3.了解葡萄糖、麦芽糖具有还原性,双糖能水解成单糖,多糖能水解成葡萄糖。

(变化观念)4.结合糖类物质之间的转化说明糖类与生命活动的关系。

(社会责任)一、糖类概述单糖1.糖类概述(1)概念分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。

(2)糖类的组成糖类由C、H、O三种元素组成,官能团为—OH、—CHO或。

(3)分类糖类物质都有甜味吗?提示:糖类物质不都有甜味,如淀粉、纤维素均无甜味。

2.单糖(1)葡萄糖①分子式:C6H12O6。

②结构简式:CH2OH—(CHOH)4—CHO。

③官能团:—CHO、—OH。

④物理性质:白色晶体,易溶于水,有甜味。

⑤化学性质(2)果糖①分子式:C6H12O6,与葡萄糖互为同分异构体。

③甜度:自然界中甜度最大的单糖。

(3)核糖①分子式:C5H10O5。

②结构简式:CH2OH—(CHOH)3—CHO。

(4)脱氧核糖①分子式:C5H10O4。

②结构简式:CH2OH—(CHOH)2—CH2—CHO(2­脱氧核糖)。

二、双糖和多糖1.双糖提示:蔗糖分子结构中没有醛基,所以没有还原性,麦芽糖分子结构中含有醛基,是一种还原性糖,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。

2.多糖提示:不是。

淀粉和纤维素是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,它们的组成通式都是(C 6H 10O 5)n ,但因为n 值不固定,因此不属于同分异构体。

1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)所有的糖都有甜味,有甜味的物质是糖。

( ) (2)葡萄糖与果糖加氢产物互为同分异构体。

( ) (3)单糖与双糖都能发生银镜反应。

( ) (4)糖都是天然高分子化合物。

( ) (5)核糖和脱氧核糖分子式均符合通式C n (H 2O)m 。

高二有机化学优质课件5:2.3.3糖类

高二有机化学优质课件5:2.3.3糖类
(一) 淀粉 1.组成:通式为(C6H10O5,)属n 于天然 有机高分子 化合物。
同分异构体。
CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH OH OH OH OH O 多羟基酮
预测:果糖的化学性质如何? 3.存在及物理性质:
果糖是是自然界中甜度最大的单糖,广泛分布于 植物中。纯净的果糖为无色晶体,不易结晶,通常 为粘稠性液体,易溶于水,乙醇和乙醚。
(三) 核糖和脱氧核糖
核糖的分子式: C5H10O5,结构简式:CH2OH(CHOH)3CHO , 脱氧核糖的分子式:C5H10O,4 结构简式:CH2OH(CHOH)2CH2C,HO 是单糖中重要的五碳醛糖。
易溶于水。
问题: CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH OH OH OH OH 根据葡萄糖的分子结构,预测葡萄糖应具有 的化学性质,能发生什么样的反应?
5、葡萄糖的化学性质 CH2OH (CHOH)4 CHO

(1)醛基的性质
①氧化成羧酸(银镜反应、与新制Cu(OH)2、O2等反应)
CH2OH(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
(3)生理氧化:人体组织中,在酶做催化剂的条 件下进行的,为生命活动提供能量:
C6H12O6 + 6O2 酶 6CO2 + 6H2O
(4)发酵生成酒精: C6H12O6 酒曲酶 2CH3CH2OH+2CO2
(5)燃烧:
点燃
C6H12O6 + 6O2
6CO2 + 6H2O
1.下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是
水浴 加热
CH 2OH(CHOH)4COO NH4 + 2Ag + H2O + 3NH3
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第二章糖类化合物
知识点:
糖类化合物的定义,糖的通式,以葡萄糖为例记忆单糖的分子结构、构型、构象
掌握名词:构型、构象、差向异构体、对映体、异头体
旋光度与变旋现象
单糖的化学性质:Fehling反应、成脎反应、成苷反应、糖苷键、
重要的二糖:还原糖非还原糖,还原端;蔗糖,乳糖、麦芽糖、海藻糖的还原性,糖苷键;棉籽糖、环糊精
多糖:直链淀粉和支链淀粉、糖原、纤维素和几丁质
糖蛋白的结构:O-连接:寡糖链共价连接在蛋白质的Ser和Thr残基的羟基氧上。

N-连接:寡糖链共价连接在肽链的Asn残基的酰胺氮上。

名词解释:
糖类化合物、构型、构象、差向异构体、对映体、异头体、糖苷键
填空题
1.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。

2.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。

3.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。

4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。

5.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。

是非题
1.[ ]果糖是左旋的,因此它属于L-构型。

2.[ ]从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。

3.[ ]糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。

4.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。

5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。

6.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。

7.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。

8.[ ]醛式葡萄糖变成环状后无还原性。

选择题
1.[ ]下列哪种糖无还原性?
A.麦芽糖;
B.蔗糖;
C.葡萄糖;
D.木糖;
E.果糖
2.[ ]环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为
A.4;
B.3;
C.18;
D.32;
E.64
4.[ ]下图的结构式代表哪种糖?
A.α-D-葡萄糖;
B.β-D-葡萄糖;
C.α-D-半乳糖;
D.β-D-半乳糖;
E.α-D-果糖
5.[ ]下列有关葡萄糖的叙述,哪个是错的?
A.显示还原性;
B.在强酸中脱水形成5-羟甲基糠醛;
C.莫利希(Molisch)试验阴性;
D.与苯肼反应生成脎;
E.新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变
6.[ ]α-淀粉酶水解支链淀粉的结果是
(1).完全水解成葡萄糖和麦芽糖;(2).主要产物为糊精;(3).使α-1,6糖苷键水解
(4).在淀粉-1,6-葡萄糖苷酶存在时,完全水解成葡萄糖和麦芽糖
A.1,2,3
B.1,3
C.2,4
D.4
E.1,2,3,4
7.[ ]有关糖原结构的下列叙述哪些是正确的?
(1).有α-1,4糖苷键;(2).有α-1,6糖苷键;(3).糖原由α-D-葡萄糖组成;(4).糖原是没有分支的分子
A.1,2,3
B.1,3
C.2,4
D.4
E.1,2,3,4
8. 上述化合物中
.
(1)哪个是半缩酮形式的酮糖?
(2)哪个是吡喃戊糖?
(3)哪个是糖苷?
(4)哪个是α-D-醛糖?。

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