第二章 糖类化合物
第二章 糖类化学
（2）差向异构 6-磷酸半乳糖（C4） 6-磷酸葡萄糖 磷酸葡萄糖 6-磷酸甘露糖（C2）
09:06:09
46
第二节 寡糖
寡糖（ 寡糖（oligosaccharide）又低聚糖，2-10 ）又低聚糖， 个糖基以糖苷键结合而成的化合物。 个糖基以糖苷键结合而成的化合物。 1、麦芽糖 、 2、蔗糖 、 3、乳糖 、 4、细胞膜寡糖连 5、血型物质
（1）与碱性弱氧化剂反应（醛、酮基）
能被弱氧化剂班氏（ 能被弱氧化剂班氏（Benedict）试剂氧化的糖 ） 称为还原糖 还原糖。 称为还原糖。
09:06:09
38
葡萄糖酸钙
（2）与非碱性弱氧化剂反应（醛基）
醛糖可使 溴水褪色， 溴水褪色， 而酮糖不 具备此性 质。
09:06:09
40
（3）酶促氧化反应（羟甲基）
蔗糖（sucrose） ——非还原糖 2. 蔗糖（sucrose） ——非还原糖
（1）组成和结构
1
2
α-D-葡萄糖
α -1,2-β- 糖苷键 β
β-D-果糖
（2）化学性质 ） ①无还原性 无还原性（分子中无半缩醛羟基），不 无还原性 能被班氏试剂氧化； ②蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解， 生成葡萄糖 果糖 葡萄糖和果糖 葡萄糖 果糖，此时的水解液具有还 原性。
4
4
半乳糖与葡萄糖的差异仅在于C 半乳糖与葡萄糖的差异仅在于 4上的羟基构型不 象这种存在多个手性碳原子的非对映异构体中， 同，象这种存在多个手性碳原子的非对映异构体中， 彼此仅有一个手性碳构型不同，其余都相同， 彼此仅有一个手性碳构型不同，其余都相同，则互称 差向异构体（ ）。 为差向异构体（Epimer）。 *
环式结构葡萄糖的环式骨架 类似于吡喃（hyran）所以称 为吡喃糖（hyranose）
第二章 糖类的化学
第三节 寡糖的结构和性质
第一节 概 述
2.命名
(1) 单糖:依据来源命名：如葡萄糖曾是从葡萄中提取出来的， 果糖在水果中含量较高，所以分别称为葡萄糖和果糖。 根据单糖分子中含有的碳原子数命名：丙糖、丁糖 、戊糖、 己糖等。如上面提到的核糖、脱氧核糖均含5个碳原子，故 称为戊糖，而葡萄糖、果糖、半乳糖则是含6个碳原子的己 糖。 依据糖分子中的羰基位置不同命名：醛糖和酮糖，例如葡萄 糖和果糖虽然都是己糖，但前者羰基位于分子末端，相当于 醛的衍生物，把它称为己醛糖；后者的羰基位于2-C位，相 当于酮的衍生物，把它称为己酮糖。 (2) 寡糖的命名： 依据碳原子数分别称为二糖、三糖、四糖等 依据来源名称，如蔗糖、麦芽糖等。
三、环糊精
1.结构——环糊精为含有6-8个葡萄糖基的环状寡糖具有一定的抗 酸、碱和酶的作用，容易同一些小分子或离子形成包含络合物等 特点。
2.用途——环糊精在工业上有广泛用途 环糊精因其特殊的分子结构和上述的特殊性质，常作为 稳定剂、乳化剂、增溶剂、抗氧化剂等，广泛用于食品、 医药、轻工及农业化工等方面。
二、寡糖的性质
1.旋光性和变旋性——寡糖都有旋光性，个别 没有变旋性 寡糖分子中都存在不对称碳原子，因而都有 旋光性。例如蔗糖具右旋性，比旋光度为 +66.5°；麦芽糖和乳糖也都具有各自的比旋 光度。但并非所有寡糖都有变旋性，蔗糖由 分子中不存在半缩醛羟基，所以不具有变旋 性；麦芽糖和乳糖保留有半缩醛羟基，因而 具变旋性。
第二节
单糖的结构和性质
四碳糖由于具有2个不对称碳原子，其分子结构就可能有4种 (22)不同的排布方式， 因此具有4个对映异构体,依此类推， 凡分子中含 n 个不对称碳原子的，就有2n个旋光异构体.
2 第二章 糖的化学
红黄色
用于还原糖检测，或还原糖浓度测定。
2.单糖被还原
在硼氢化钠类还原剂作用下，醛糖还原成糖醇，酮糖还原成一对差 向异构体的糖醇。
CHO
CH 2OH
CHO
CH 2OH
[H]
[H]
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D-葡萄糖
CH 2OH H COH
D－甘露糖（mannose） D－葡萄醇（山梨醇）
肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖；
微生物：糖约占菌体干重的10~30%。
（三）生物学功能
① 生物体最主要的能源物质。 ② 生物体的结构成分。 ③ 具有复杂的多方面的生物活性与功能，如
作为细胞识别的信号分子。
④ 在生物体内转变为其它物质（作为其它物
质合成的碳骨架）。
二、糖的分类
（1）单糖(monosaccharide)：不能再被水解的最小单 位，是最简单的糖。 根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖和 已糖等；
不对称碳原子（手性碳原子）：碳原子和四个不同的 原子或基团相连;
L-甘油醛
D-甘油醛
对映体：互为镜像，不能重叠。 手性：不能与自己的镜像叠合，犹如人的左右手的关 系。
单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性碳原
子（C*）。 具有n个手性碳原子的单糖具有2n个异构体，2n-1对对 映体。
单糖构型的确定
CH 2OH
D－甘露醇
CH 2OH
[H]
C O
[H]
HO CH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D－葡萄醇
D－果糖
D－甘露醇
3.单糖的成脎作用
苯肼是糖定性试剂
第二章——糖和苷类化合物
黄酮苷
芦丁
抗炎、维生素P样作用
苷类
苷元
香豆素苷 皂苷
东莨菪苷
抗炎、抗菌、抗凝血、 镇痛、利尿、治疗痢疾
人参皂苷
抗肿瘤、增强免疫力
蒽醌苷
芦荟苷
降压、软化血管、抗炎
醇苷
红景天苷
苷类
苷键
酚苷 酯苷
天麻苷 山慈菇苷A
氰苷
苦杏仁苷
抗疲劳、抗衰老、免疫 调节、清除自由基
植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成 的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结构再延长，也是非还原性糖。
O
O O
O O
O
O
O
O
三糖：
1、增殖双歧杆菌，调节肠内菌群
2、防止便秘，抑制腹泻，双向调节
3、抑制内毒素，保护肝脏功能
4、增强免疫力，提高抗肿瘤能力调节人体
棉子糖
免疫系统，增强免疫力； 5、内服可抗过敏，有效改善神经性、过敏
存在于卷心草、花椰菜、马铃薯、甜菜、 性皮炎和痤疮等皮肤病，外涂可保湿锁水；
洋葱、葡萄、香蕉、猕猴桃、小麦、水稻、 6、合成维生素，促进钙吸收
燕麦、大豆、葵花籽、棉籽、花生等。
7、调节血脂，降低血压
8、抗龋齿
9、具膳食纤维生理功效
四糖：水苏糖
泽兰、大豆、绿豆等豆类，泽兰（地灵、银条）中含量最高，活性 与棉籽糖类似。
天然单糖以五碳糖、六碳糖最多，多数在生物体内呈结合 状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。
阿拉伯糖苷
木糖糖苷
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖 （五元环）和吡喃糖（六元环）。
CHO O
~ 糖处游离状态时
糖类化合物的正确定义
糖类化合物的正确定义1. 引言糖类化合物是一类重要的有机化合物，它们在生物体内起着多种重要的生理功能。
本文将对糖类化合物进行正确定义，并介绍其结构、分类、性质和生理功能等方面的内容。
2. 糖类化合物的定义糖类化合物是指由碳、氢和氧三种元素组成的有机化合物，其分子结构中含有一个或多个羟基（-OH）与一个或多个醛基（-CHO）或酮基（-C=O）相连。
糖类化合物包括单糖、双糖、寡糖和多糖等不同类型。
3. 糖类化合物的结构糖类化合物的分子结构通常以环式结构存在。
单糖分子可以存在于直链式或环式，其中环式又可分为六元环和五元环两种形式。
葡萄糖是一种六元环的单糖，而果糖则是一种五元环的单糖。
4. 糖类化合物的分类根据单糖分子中所含有的羟基个数，可以将单糖分为三种类型：三羟酮糖、二羟醛糖和多羟醛糖。
三羟酮糖是指含有一个酮基和三个羟基的单糖，如葡萄糖；二羟醛糖是指含有一个醛基和两个羟基的单糖，如果糖；多羟醛糖是指含有一个醛基和多个羟基的单糖，如戊糖。
另外，根据单糖分子中所含有的碳原子数目，可以将单糖分为五碳糖、六碳糖和其他碳数的糖类化合物。
五碳糖是指单糖分子中含有五个碳原子的化合物，如葡萄糖；六碳糖是指单糖分子中含有六个碳原子的化合物，如果糖。
5. 糖类化合物的性质5.1 溶解性大部分单糖在水中具有良好的溶解性。
葡萄糖在室温下可以完全溶解于水中形成透明溶液。
5.2 甜味许多单糖具有甜味，如葡萄糖、果糖等。
这是由于单糖分子的结构特点，使其能够与人类的甜味受体结合，从而产生甜味感受。
5.3 还原性单糖具有还原性，可以与一些氧化剂发生反应，并被氧化为相应的酸。
这是由于单糖分子中含有醛基或酮基，可以进行氧化反应。
6. 糖类化合物的生理功能6.1 能量供应作为生物体内重要的能量来源之一，糖类化合物可以通过新陈代谢过程转化为ATP （三磷酸腺苷），从而为细胞提供能量。
6.2 结构组成部分糖类化合物参与生物体内重要结构的形成。
第二章糖类的生物化学
第二章糖类的生物化学第二章糖类的生物化学糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上，阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。
它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。
1993年科学家们提出，将研究糖类的方法和基本技术，以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。
1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。
在生物体内，除核酸和蛋白质外，糖类是第三大类信息分子。
与DNA不同，糖类的作用不是贮存信息，而是进行通讯识别。
核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息，而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。
6种不同结构的单糖可形成108种异构体，糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。
如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典，那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖，则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。
糖类物质的生物学功能1 糖类是生物细胞结构的组成成分2 糖类是生物体中重要的能源物质3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用第一节天然单糖天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出，并已确认其存在的单糖及其衍生物。
不包括人工合成的糖。
一、天然单糖的分布：六十年代后期，人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料，其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右，这表明动物极少贮存糖类物质，而不是不需要糖类物质。
植物体内，糖含量占干重的85-95%，表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。
在微生物体内，糖含量约占其干重的10-30%，居中。
对其中的单糖进行统计分析结果表明，醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。
游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外，其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。
糖类化合物名词解释
糖类化合物名词解释
糖类化合物是一类由多个碳原子和氢原子组成的有机物质，可以分为简单糖、复糖和非糖类物质三大类。
简单糖：又称单糖，它是一种由单个糖分子组成的糖类物质，主要包括葡萄糖、果糖、乳糖、半乳糖、麦芽糖、玉米糖、蔗糖、糖原等，其中葡萄糖、果糖和乳糖是人体最常摄入的三种糖类物质。
复糖：又称多重糖，在糖分子结构上比简单糖更复杂，可以分为淀粉、纤维素、凝胶聚糖、聚糖酶和环糊精等五大类。
淀粉是由多个葡萄糖分子链接而成的糖分子，是人体重要的热量来源；纤维素可以促进消化道的正常功能；凝胶聚糖是植物中的重要组成部分，有助于提高食物中的营养含量；聚糖酶是人体内分泌的一种肠道消化酶；环糊精是一种可以用作食品添加剂的复杂糖分子。
非糖类物质：它是糖原、淀粉和聚糖等糖类物质的一个分支，主要包括木糖醇、半乳糖苷、磷脂类、脂肪酸等，它们不像糖类物质那样可以直接被人体消化吸收，但是它们也是人体重要的营养物质。
糖类化合物的结构
第二章糖类化合物的结构
2.1单糖（monosaccharide）
2.2糖甙（glycoside）
2.3低聚糖（oligosaccharide）
2.4多糖（polysaccharide）
2.1单糖（monosaccharide）
单糖是一般含有3～6个C原子的多羟基醛或多羟基酮，分子式为
Ｃ
n (H
2
O)
n
，最简单的单糖是甘油醛
和二羟基丙酮。
2.2 糖甙(glycoside)
一、定义
如果将D-葡萄糖溶解于微酸性乙醇中，半缩醛或半缩酮形式的糖和醇反应生成糖甙。
H
O
O
~O H
O
H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
~O R+H2
O
H
O H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
+ROH H+
D—葡萄糖烷基D—吡喃葡萄糖甙
2.3低聚糖(olgsaccharides)
这类糖类化合物含有2～10个糖单位，聚合度低的有甜味，溶于水，普遍存在于自然界。
自然界合成途径：1.通过核苷酸的糖基衍生物缩合反应生成； 2.在酶的作用下使多糖水解生成。
糖类化合物
证明：分子中的碳链为一直链
(2)
C6H12O6
+ CH3COCl ( 过量) [or (CH3CO)2O] OH ，且分别连在五个碳原子上
五乙酸酯
证明：有五个
(3)
C6H12O6
NH2OH (or C6H5NHNH2) C= O 存在
肟（或腙）
证明：有
(4)
C6H12O6
Br2 H2O 弱氧化剂 or Tollens试剂 证明： 为 CHO
弱碱
HO H H
H OH OH CH2OH
弱碱
HO H H
D-葡萄糖
烯二醇
D-甘露糖
CH2OH O HO H H H OH OH CH2OH
D-果糖
第二节 单糖
四、单糖的化学性质
2. 氧化反应 （1）溴水氧化
H HO H H CHO OH H OH OH CH2OH Br2 H2O H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH Br2 H2O CH2OH C O HO H H OH H OH CH2OH
第十五章
糖类化合物
主要内容
第一节 第二节 第三节 第四节 概述 单糖 寡糖（低聚糖） 多糖
第一节 概述
一、糖的定义和分类 • 糖类化合物是天然有机化合物，它 们对维持动植物的生命起着重要的 作用。 • 人类的遗憾——自身没有生产糖类 化合物的本领。 • 植物的骄傲——通过光合作用产生 糖类化合物。
~ 36 %
112。
~ 64 %
19。
第二节 单糖
三、单糖的环状结构
2. 环状结构 因为是δ- C上的－OH与－CHO缩合成环，故称δ氧环式。上式为Fischer投影式，其另一种表示方 法是用Haworth式来表示——即用六元环平面表 示氧环式各原子在空间的排布方式。
生物化学笔记第二章糖类
生物化学笔记---第二章--糖---类第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱：弱碱互变，强碱分解。
3.氧化：三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。
7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
生物化学 糖类
四、单糖的环状结构
• 呋喃型（五元环）： 呋喃型（五元环）： ）：C1与C4连接 • 吡喃型（六元环）： 吡喃型（六元环）： ）：C1与C5连接
四、单糖的环状结构
OH H H OH HO H OH H OH H H OH OH O H HO H H OH OH O H
α-D-吡喃葡萄糖
OH H H OH HO H H OH OH OH
二、糖 的 概 念
一类含多羟基醛 多羟基醛 或多羟基酮 多羟基酮化合物， 多羟基酮 以及它们的衍生物 或聚合物的总称， 又称糖类化合物。
糖类由C、H、O三种 元素组成，可用实验式 Cn（H2O）m表示，但 H：O=2：1
二、糖 的 概 念
符合通式的不一定是糖， 符合通式的不一定是糖，如：甲 乙酸(CH2O)2 、乳酸 醛(CH2O)1、乙酸 (CH2O)3等； 有些糖类不一定符合该通式， 有些糖类不一定符合该通式，如： 鼠李糖（ ），脱氧核糖 鼠李糖（C6H12O5），脱氧核糖 （C5H10O4）。
开链型式
的手性碳原子上 手性碳原子上 羟基（ 的羟基（即靠近 波醇基的碳原子 上的羟基） 上的羟基）处以
环状结构
碳链的同一侧 碳链的同一侧时 同一侧时 反之， 为α-型，反之， 异侧时为β 异侧时为β-型。
葡萄糖的链状结构与环状结构的互变
四、单糖的环状结构
• 异头物 异头物(anomer)： ： 指在羰基（carbonyl）碳原子上的构型彼此不同的单 糖同分异构体形式 。D-glucose的α-和β-型即是一对异头 物。它们是非对映异体。 • 醛戊糖和醛己糖的表现仿佛是它们含有的手性碳原子比 Fischer投影式给出的结构中的手性碳多。 • 研究表明D-葡萄糖存在着两种类型，每一种都含有5个 （而不是4个）不对称碳，这个额外的不对称碳的来源是 分子内的环化反应，导致形成一个新的手性碳，这两个新 的立体异构体称之异头物 。
生化第二章第一讲-糖类
3 寡糖（低聚糖）
❖ 2—20个糖单位以糖苷键连接
❖ 杂低聚糖、均低聚糖 ❖ 自然界中多为双糖（蔗糖、乳糖、麦芽糖、海藻
糖）和三糖
生化第二章第一讲-糖类
3.1 双糖
❖ 双糖由两个单糖失去一分子水缩合而成 ❖ 同聚双糖：由同一单糖构成的双糖 ❖ 麦芽糖、异麦芽糖、海藻糖、纤维二糖、龙胆二
低温下可与非冻结水形成玻璃态限制非冻结水的流动抑制冰晶生长阻止食品结构受到破坏纤维素不溶于水使食品具有物理紧密性松脆性能很好地锁住水分亲水增溶控制食品中水的活性或通过致密的组分锁住水分2黏度与稳定性增稠作用保持半固体食品的形态3胶凝作用多糖可通过氢键疏水作用范德华力等作用在分子间形成联接区形成三维空间的网络结构凝胶凝胶兼有固态和液态的特征4水解性单糖产品的生产在酸或酶的催化下糖苷键发生水解生成单糖果葡糖浆的生产成本较低玉米淀粉淀粉酶或酸作用水解产生d葡萄糖d葡萄糖异构化生成d葡萄糖与d果糖混合物即为果葡糖浆为甜味剂42421糖原d葡萄糖以1416糖苷键链接而成与支链淀粉相识但结构比其更复杂又称动物淀粉主要储存在动物的肌肉和肝脏组当动物血液中葡萄糖含量较高时就会结合成糖原储存于肝脏中
有白芝麻、核桃、榛子、胡桃、葵瓜子、西瓜子、花生仁 ❖ 水果：依次为红果干，桑椹干、樱桃、酸枣、黑枣、大枣、
小枣、石榴、苹果、鸭梨。
生化第二章第一讲-糖类
（1）羧甲基纤维素
❖ 纤维素碱性条件下与氯乙酸反应 ❖ 聚合度(DP)：组成大分子的葡萄糖基环数目 ❖ 取代度(DM)：是指每个D－吡喃葡萄糖基中被取代基取代
为碳水化合物 还含有氮、硫、磷等其他成分 糖是光合作用的直接产物，自然界中的生物，糖类约占3/4
生化第二章第一讲-糖类
1.2 糖的分类
生物化学笔记第二章糖类
生物化学笔记－--第二章--糖－-－类————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期:ﻩ第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构１.链式:Glc、Mａn、Gal、Ｆｒu、Rib、ｄＲib 2．环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下,α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
３.构象:椅式稳定,β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应１．与酸:莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱:弱碱互变，强碱分解。
3.氧化:三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5．酯化6.成苷:有α和β两种糖苷键。
7．成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算,注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成的,其分子式通常以Ｃn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2：1,与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物＂（Carｂohydrａte)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物＂沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugaｒ)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
１．单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖,丁糖,戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-2０个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。
食品化学 第二章 糖类
D(+)甘露糖
D(+)葡萄糖
D(+)半乳糖
单糖的环状结构
1、单糖的环状结构的证据
（1）、不象醛类那样形成缩醛，而是只和一分子 的醇形成半缩醛（Hemiacetals)
（2）、葡萄糖的醛基不能象一般醛类那样与Schi ff试剂(品红-亚硫酸）起反应发生紫红色反应， 即不能使被亚硫酸漂白了的品红呈现红色。葡萄 糖也不能与亚硫酸氢钠起加成反应。
• D-果糖C5上的羟基与C2的酮基加成形成五元环的为呋
喃（型）果糖（Fructofuranose）
38%
62%
D-葡萄糖在水溶液中主要以 吡喃糖(pyranose) 存在，
呋喃糖(furanose) 次之。
0.02%
<0.5%
<0.5%
5 6
• D-果糖在水溶液中主要以呋喃糖存在，吡喃糖次之。
• 天然存在的已醛糖都是D型的。
• 含有n个C*的化合物，旋光异构体的数目为2n，
组成2n/2对对映体。
D(+)甘油醛
D(-)赤藓糖
D(-)苏糖
D(-)来苏糖 D(-)核糖 D(-)阿位伯糖 D(+)木糖
D(+)葡萄糖
D(+)甘露糖
D(+)半乳糖
dihydroxyacetone 二羟丙酮 erythrulose D(-)-赤藓糖
（3）、变旋现象(mutarotation):一般醛类在水溶液中 只
有一个比旋度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时 间而变化。 [α] =+112° [α] =+18.7° 称α-D-(+)葡萄糖 称β-D-(+)葡萄糖
变旋现象将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都 逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象。
糖类化合物课件-PPT精选文档
第一节 单糖
1.单糖的开链结构和构型
H H O H H C H O C O H C H C O H C O H C H2O H
H O H H O H O
第一节 单糖
一、单糖的结构
以己醛糖为例
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C H C H C H C H C H C H O 2 O HO H O H O H O H 共有四个手性碳，24（16）个旋光 异构体，8对对映体，分别用8个名称命 名。每种糖都有D、L两种构型。 如葡萄糖、甘露糖、半乳糖等。
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第一节 单糖
1.单糖的开链结构和构型
第一节 单糖
2.单糖的变旋现象和环状结构
H H HO H H C OH OH H O OH HO H HO H H C H OH H O OH CH2 OH β -D-葡萄糖 熔点150℃ [ α ] D=+18.7
CH2 OH α -D-葡萄糖 熔点146℃ [ α ] D=+112?
第一节 单糖
C H2O H
D-(+)阿洛糖
D-(+)阿卓糖
D-(+)葡萄糖
D-(+)甘露糖
D-(-)古洛糖
D-(-)艾杜糖
D-(+)半乳糖
D-(+)塔罗糖
第一节 单糖
2.单糖的变旋现象和环状结构
开链结构无法解释的现象：
（1）变旋光现象
乙醇中结晶出来的葡萄糖[α]D=+112° 吡啶中结晶出来的葡萄糖[α]D=+18.7 ° 最后都变为+52.7 °
糖类化合物ppt(完整版)
CH2OH
2-氨基葡萄糖
HO HO
OH O OH
NH2
β-D-2-氨基葡萄糖
HO HO
OH O OH
NH C CH3
O
2-乙酰氨基-β-D-葡萄糖
OH OH O
HO
OH
NH2
β-D-2-氨基半乳糖
存在于糖蛋白和粘多糖中，是血型物质的组成成分
练习: 写出D-核糖与下列试剂反应的主要产物. ⑴ CH3OH+无水HCl
► 还原性二糖：麦芽糖，纤维二糖，乳糖 ► 非还原性二糖：蔗糖 ♦ 麦芽糖
问题： 1、麦芽糖的组成？ 2、如何形成双糖？ 3、麦芽糖的性质？
1、麦芽糖的组成
1、麦芽糖是淀粉水解的产物，水解产生二分子a- D-吡喃 葡萄糖，说明？
2、双糖的形成
CH2OH O
OH
CH2OH O
OH ~OH
HO
O
OH
OH
（二）醛羰基的氧化（氧化剂: Tollens试剂、
Fehling试剂、 Br2-H2O、HNO3等）
Ag(NH3)2+
CHO
（Tollens试剂）
COO
Ag
H OH
H OH
第二章糖类化学
环糊精的结构
三、环糊精
• 2.应用 • 分离分析技术方面，识别和选择有机分子 的能力，应用于色谱与电泳分离中。 • 香精成分、脂溶性维生素的包结材料； • 环境监测和废水处理方面，包结农药等； • 包结药物，发挥增溶等作用。
第四节
多糖的结构和性质
•多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。 多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，多不溶于水。 •多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖 的排列顺序3个基本结构因素。
反应名称 酚试剂 -萘酚 适用糖类 反应颜色
莫里希反应 塞里万诺夫反应 间苯二酚 托伦反应 间苯三酚 甲基间苯二酚 拜尔反应
所有糖类 酮糖 戊糖 戊糖
紫红色 鲜红色 朱红色(己糖黄色) 蓝绿色(己糖樱红色)
糠醛
4-羟甲基糠醛
四、单糖的性质
• 3.碱反应——单糖与氨反应 • 在稀碱溶液中发生异构化，如葡萄糖在稀 碱溶液中通过异构化产生一部分果糖和甘 露糖。 • 葡萄糖和甘露糖互为差向异构体。 • 单糖与弱碱溶液（氨水）缩合并通过一系 列反应产生棕褐色聚合物，即美拉德反应。
OH H O CH2OH
H
H H
O H
H
OH
NHCOCH3 H3C CHCOOH
N-乙酰葡萄糖胺
N-乙酰半乳糖胺
乙酰胞壁酸
三、单糖的重要衍生物
2.糖醇和糖酸： 糖醇较稳定，易溶于水，有甜味，可作为甜味剂。 常见的有甘露醇、山梨醇等； 糖酸：由单糖的氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛 酸、葡萄糖酸、葡萄糖二酸等。
异构体
甘露糖
葡萄糖
果糖
四、单糖的性质
• 4.成酯反应 • 生化上较重要的糖酯是磷酸酯
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糖类
糖类化学
一、填空题
1.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
3.人血液中含量最丰富的糖是________________,肝脏中含量最丰富的糖是________________,肌肉中含量最丰富的糖是________________。
4.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
5.鉴别糖的普通方法为________________试验。
6.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。
7.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。
8.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。
二、是非题
1.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。
2.[ ]从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。
3.[ ]糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。
4.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。
5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。
6.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。
7.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。
8.[ ]醛式葡萄糖变成环状后无还原性。
三、选择题
1.[ ]下列哪种糖无还原性?
A.麦芽糖
B.蔗糖
C.阿拉伯糖
D.木糖
E.果糖
2.[ ]环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为
A.4
B.3
C.18
D.32
E.64
3.[ ]下列物质中哪种不是糖胺聚糖?
A.果胶
B.硫酸软骨素
C.透明质酸
D.肝素
E.硫酸粘液素
4.[ ]下图的结构式代表哪种糖？
A.α-D-葡萄糖
B.β-D-葡萄糖
C.α-D-半乳糖
D.β-D-半乳糖
E.α-D-果糖
5.[ ]下列有关葡萄糖的叙述,哪个是错的?
A.显示还原性
B.在强酸中脱水形成5-羟甲基糠醛
C.莫利西(Molisch)试验阴性
D.与苯肼反应生成脎
E.新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变
6.[ ]糖胺聚糖中不含硫的是
A.透明质酸
B.硫酸软骨素
C.硫酸皮肤素
D.硫酸角质素
E.肝素
7.[ ]下列哪种糖不能生成糖脎?
A.葡萄糖
B.果糖
C.蔗糖
D.乳糖
E.麦芽糖
8.[ ]α-淀粉酶水解支链淀粉的结果是
(1).完全水解成葡萄糖和麦芽糖
(2).主要产物为糊精
(3).使α-1,6糖苷键水解
(4).在淀粉-1,6-葡萄糖苷酶存在时,完全水解成葡萄糖和麦芽糖
A.1,2,3
B.1,3
C.2,4
D.4
E.1,2,3,4
9.[ ]有关糖原结构的下列叙述哪些是正确的?
(1).有α-1,4糖苷键
(2).有α-1,6糖苷键
(3).糖原由α-D-葡萄糖组成
(4).糖原是没有分支的分子
A.1,2,3
B.1,3
C.2,4
D.4
E.1,2,3,4
四、问答与计算
1.
上述化合物中(1)哪个是半缩酮形式的酮糖？(2)哪个是吡喃戊糖？(3)哪个是糖苷？(4)哪个是α-D-醛糖？
五、名词解释
1. 糖类化合物
2. 差向异构体
3. 旋光性
4. 变旋现象
5. 糖苷
6. 脱氧糖
答案：
一填空题
1 β-D-葡萄糖β-1，4-
3 葡萄糖糖原糖原
4 D-葡萄糖β-D-半乳糖β-1，4-
5 莫利西（Molisch）
6 糖胺聚糖核心蛋白（蛋白质）
7 半缩醛（或半缩酮）羟基
8 离羰基最远的一个不对称
二是非题
1错2错3错4错5错6错7对8错
三选择题
1B 2 D 3A 4C 5C 6A 7C 8C 9A
四问答与计算
1 （1）C (2) D （3）E （4）B
五名词解释
1.糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
2.两种糖仅仅围绕某一个特定的手性碳原子在构型上有差异，则互相称为差向异构体。
3.具有不对称碳原子的化合物溶液能使偏振光平面旋转，即具有旋光性。
4.一个有旋光性的糖溶液放置后，它的比旋光度会发生变化，这种现象叫做变旋现象。
5.单糖的半缩醛羟基与醇及酚的羟基反应，失水形成缩醛式衍生物，统称为糖苷。
6.糖环上的羟基被氢取代脱去一个氧原子，被称为脱氧糖。
二糖。