第二章糖类化学教材
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《糖类化学》PPT课件
支链淀粉中除了-1，4 糖苷键构成糖链
以外，在支点处存在-1，6糖苷键，分
子量较高。遇碘显紫红色。
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21
① 淀粉 是植物中养分的储存形式
淀粉颗粒
目录
二、多糖和寡聚糖的酶促降解
1.概述
2.
多糖和寡聚糖只有分解成小分子
后才能被吸收利用，生产中常称为糖化。
3.2. 淀粉
4.3.淀粉水解 5. 淀粉 糊精
2
4
3 CH2OH
-1，4糖苷键
-1，2-糖苷键
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19
•乳 糖(半乳糖 —葡萄糖)
CH2OH OH
OH 1
CH2OH
OH
4
OH O
OH
OH
-1，4糖苷
键
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20
3. 多糖
①淀粉（分为直链淀粉和支链淀粉）
直链淀粉分子量约1万-200万，250260个葡萄糖分子，以-1，4糖苷键聚 合而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。
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28
复合糖 糖与非糖物质的结合物。
常见的复合糖有 糖脂 (glycolipid)：是糖与脂类的结合物。 糖蛋白 (glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。
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29
链左侧—环平面上方
链右侧—环平面下方
C5连接的羟甲基写在环平面上方（D型）
D型G,α型半缩醛羟基-环平面下方
β型……………- ……..上方
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10
（二）其他单糖：果糖、半乳糖、核糖
1 果糖 fructose （酮糖）： 羰基位于C2，其它同于G，（D型）
OH
HO H H
O
H
O H D-（+）-果糖
第2章糖类化学第2节单糖及其衍生物
D-甘露糖在生物体中也很少游离存在，主要以缩合物形态存 在于多糖中。甘露聚糖是坚果类果壳的主要成分。
二、单糖的衍生物
1．糖醇 单糖还原后生成糖醇，山梨醇、甘露醇是广泛分布于植物界 的糖醇，在食品工业上，它们是重要的甜味剂和湿润剂。 2．糖酸 醛糖被氧化后生成糖酸，其中最常见的有葡萄糖醛酸、半乳 糖醛酸等。它们是一些胶质多糖的组成单体。
D-核糖和D-2-脱氧核糖是核酸的组成部分。D-木糖存在于 麸皮、木材、棉子壳、玉米穗轴等植物材料中。木糖是糖代谢 的中间产物，也是适于糖尿病患者的甜味剂。
食品生物化学
图2-1 戊糖的结构式
食品生物化学
2．己糖
生物体中常见的己糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-果糖、D甘露糖。
D-葡萄糖是自然界分布最广也最重要的糖，可以为人体直接 吸收而提供给人体能量。工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解 的方法大量制得。
D-果糖也是自然界中最重要的单糖，多与葡萄糖同时存在于 植物中。工业上可用异构化酶在常温常压下使葡萄糖转化为果糖。 果糖甜度高，风味好，吸湿性强，在食品工业中得以广泛应用。
D-半乳糖是乳糖、蜜二糖、棉籽糖、琼胶、半纤维素的组成 成分，在生物体中很少游离存在。
食品生物化学
图2-2 己糖结构式
食品生物化学
食品生物化学
分子中碳原子数≥3的单糖因含有不对称碳原子，所以有D及L-两种构型，天然存在的单糖大多为D-型。糖易形成缩醛或 缩酮，羰基与同分子内的醇基相互作用，则生成半缩醛或半缩 酮。
1．戊糖 生物体中最普遍的戊醛糖是D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖 及其衍生物D-2-脱氧核糖。作为糖代谢中间产物的戊酮糖有D核酮糖和D-木酮糖等。 自然界中的L-阿拉伯糖是植物分泌的胶粘质及半纤维素等 多糖的组成成分，用于医药和作微生物培养剂。
二、单糖的衍生物
1．糖醇 单糖还原后生成糖醇，山梨醇、甘露醇是广泛分布于植物界 的糖醇，在食品工业上，它们是重要的甜味剂和湿润剂。 2．糖酸 醛糖被氧化后生成糖酸，其中最常见的有葡萄糖醛酸、半乳 糖醛酸等。它们是一些胶质多糖的组成单体。
D-核糖和D-2-脱氧核糖是核酸的组成部分。D-木糖存在于 麸皮、木材、棉子壳、玉米穗轴等植物材料中。木糖是糖代谢 的中间产物，也是适于糖尿病患者的甜味剂。
食品生物化学
图2-1 戊糖的结构式
食品生物化学
2．己糖
生物体中常见的己糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-果糖、D甘露糖。
D-葡萄糖是自然界分布最广也最重要的糖，可以为人体直接 吸收而提供给人体能量。工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解 的方法大量制得。
D-果糖也是自然界中最重要的单糖，多与葡萄糖同时存在于 植物中。工业上可用异构化酶在常温常压下使葡萄糖转化为果糖。 果糖甜度高，风味好，吸湿性强，在食品工业中得以广泛应用。
D-半乳糖是乳糖、蜜二糖、棉籽糖、琼胶、半纤维素的组成 成分，在生物体中很少游离存在。
食品生物化学
图2-2 己糖结构式
食品生物化学
食品生物化学
分子中碳原子数≥3的单糖因含有不对称碳原子，所以有D及L-两种构型，天然存在的单糖大多为D-型。糖易形成缩醛或 缩酮，羰基与同分子内的醇基相互作用，则生成半缩醛或半缩 酮。
1．戊糖 生物体中最普遍的戊醛糖是D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖 及其衍生物D-2-脱氧核糖。作为糖代谢中间产物的戊酮糖有D核酮糖和D-木酮糖等。 自然界中的L-阿拉伯糖是植物分泌的胶粘质及半纤维素等 多糖的组成成分，用于医药和作微生物培养剂。
第二章 糖类的化学
第三节 寡糖的结构和性质
第一节 概 述
2.命名
(1) 单糖:依据来源命名：如葡萄糖曾是从葡萄中提取出来的， 果糖在水果中含量较高，所以分别称为葡萄糖和果糖。 根据单糖分子中含有的碳原子数命名：丙糖、丁糖 、戊糖、 己糖等。如上面提到的核糖、脱氧核糖均含5个碳原子，故 称为戊糖，而葡萄糖、果糖、半乳糖则是含6个碳原子的己 糖。 依据糖分子中的羰基位置不同命名：醛糖和酮糖，例如葡萄 糖和果糖虽然都是己糖，但前者羰基位于分子末端，相当于 醛的衍生物，把它称为己醛糖；后者的羰基位于2-C位，相 当于酮的衍生物，把它称为己酮糖。 (2) 寡糖的命名： 依据碳原子数分别称为二糖、三糖、四糖等 依据来源名称，如蔗糖、麦芽糖等。
三、环糊精
1.结构——环糊精为含有6-8个葡萄糖基的环状寡糖具有一定的抗 酸、碱和酶的作用，容易同一些小分子或离子形成包含络合物等 特点。
2.用途——环糊精在工业上有广泛用途 环糊精因其特殊的分子结构和上述的特殊性质，常作为 稳定剂、乳化剂、增溶剂、抗氧化剂等，广泛用于食品、 医药、轻工及农业化工等方面。
二、寡糖的性质
1.旋光性和变旋性——寡糖都有旋光性，个别 没有变旋性 寡糖分子中都存在不对称碳原子，因而都有 旋光性。例如蔗糖具右旋性，比旋光度为 +66.5°；麦芽糖和乳糖也都具有各自的比旋 光度。但并非所有寡糖都有变旋性，蔗糖由 分子中不存在半缩醛羟基，所以不具有变旋 性；麦芽糖和乳糖保留有半缩醛羟基，因而 具变旋性。
第二节
单糖的结构和性质
四碳糖由于具有2个不对称碳原子，其分子结构就可能有4种 (22)不同的排布方式， 因此具有4个对映异构体,依此类推， 凡分子中含 n 个不对称碳原子的，就有2n个旋光异构体.
第二章糖类化学
糖胺聚糖
杂多糖糖胺聚糖又称为氨基多糖， 杂多糖糖胺聚糖又称为氨基多糖，一 糖胺聚糖又称为氨基多糖 般由N-乙酰氨基己糖和糖醛酸聚合而成 乙酰氨基己糖和糖醛酸聚合而成。 般由 乙酰氨基己糖和糖醛酸聚合而成。 因其溶液具有较大粘性，故又称为粘多 因其溶液具有较大粘性，故又称为粘多 糖。 糖胺聚糖广泛分布于动物体内， 糖胺聚糖广泛分布于动物体内，是许 多结缔组织基质的重要成分， 多结缔组织基质的重要成分，腺体与粘 膜的分泌液、 膜的分泌液、血及尿等体液都含有少量 糖胺聚糖。 糖胺聚糖。
α 偏光平面发 生了旋转
盛液管
偏振光 Nicol棱晶 棱晶 光源 普通光
偏振光通过旋光性物质 时偏光平面发生的变化
物质能使偏光的振动面发生旋转的 旋光性； 性质叫物质的旋光性 性质叫物质的旋光性； 具有旋光性的物质叫旋光性或光活 具有旋光性的物质叫旋光性或 旋光性 性物质； 性物质； 旋光性物质使偏振光的偏振面旋转 的角度称为旋光度 旋光度; 的角度称为旋光度 规定用（ ） 规定用（+）表示偏振面顺时针旋 称为右旋 右旋（ 转，称为右旋（dextrotatory）； ） 用（-）表示偏振面逆时针旋转， ）表示偏振面逆时针旋转， 称为左旋 左旋（ 称为左旋（levorotatory）; ） 相应的物质称为右旋体 左旋体。 右旋体和 相应的物质称为右旋体和左旋体。
第三节 多糖 一、同多糖 二、杂多糖
多糖是一类高分子化 多糖是一类高分子化 合物，由许多单糖 合物， （或单糖衍生物）分 或单糖衍生物） 子之间脱水以糖苷键 相连而成。 相连而成。 多糖都与非糖物质构 复合糖。 成复合糖。
按照多糖的组成成分分为 同多糖（均多糖） 同多糖（均多糖） 杂多糖（异多糖） 杂多糖（异多糖）
平面偏振光 Nicol棱晶好象一个栅栏，只允 棱晶好象一个栅栏， 棱晶好象一个栅栏 许与棱晶晶轴相平行的平面内振 动的光通过， 动的光通过，而在其它平面内振 动的光线则被阻挡。 动的光线则被阻挡。 通过尼克尔棱晶后得到的只在一 个平面上振动的光叫平面偏振光 简称偏光。 简称偏光。
《糖类》化学 必修 第二册 人教版课件
糖类、蛋白质、油脂、维生素、无机盐、水
什么是糖类
糖类 甜味
1.有甜味的不一定是糖。如：甘油
书P83
糖类
2.没有甜味的也可能是糖。如：淀粉
碳水化合物
3.符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如 ：C2H4O2
4.不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如：脱氧核糖： C5H10O4
5.在糖类化合物分子中，氢原子和氧原子并不是以 水的形式存在。
糖类（第一课时）
主讲人：
学 校：
学 科：化学必修2（人教版） 年 级：高一下学期
学习目标
1. 能从组成、结构等多角度认识糖类及其分类。 2. 能从官能团的角度预测葡萄糖的化学性质，并能根据其性质设计
检验方法。 3.知道蔗糖、淀粉等糖类的水解反应及其产物，能根据性质检验淀
粉及淀粉水解产物。
六大基本营养素
两种重要的多糖
其它几种重要的糖
淀粉的检验
糊化
书P84
淀粉的水解
[现象] ：有砖红色的沉淀生成
催化剂
[现象] ：试管壁形成光亮的银镜 银镜反应
[Ag(NH3)2]OH
最重要的单糖—葡萄糖
预测葡萄糖的化学性质
酯化反应 与活泼金属反应
分解反应
氧化反应
醛基的氧化 醇羟基的氧化 生理氧化
两种重要的二糖
分子式 银镜反应 水解反应
其它几种重要的糖
蔗糖
C12H22O11 不发生
麦芽糖
C12H22O11 能发生
羰基 酮类
从结构上来看，糖类一般是多羟基醛， 多羟基酮以及水解能生成它们的物质。
书P84
什么是糖类
糖类一般是多羟基醛，多羟基酮以及水解能生成它们的物质。
什么是糖类
糖类 甜味
1.有甜味的不一定是糖。如：甘油
书P83
糖类
2.没有甜味的也可能是糖。如：淀粉
碳水化合物
3.符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如 ：C2H4O2
4.不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如：脱氧核糖： C5H10O4
5.在糖类化合物分子中，氢原子和氧原子并不是以 水的形式存在。
糖类（第一课时）
主讲人：
学 校：
学 科：化学必修2（人教版） 年 级：高一下学期
学习目标
1. 能从组成、结构等多角度认识糖类及其分类。 2. 能从官能团的角度预测葡萄糖的化学性质，并能根据其性质设计
检验方法。 3.知道蔗糖、淀粉等糖类的水解反应及其产物，能根据性质检验淀
粉及淀粉水解产物。
六大基本营养素
两种重要的多糖
其它几种重要的糖
淀粉的检验
糊化
书P84
淀粉的水解
[现象] ：有砖红色的沉淀生成
催化剂
[现象] ：试管壁形成光亮的银镜 银镜反应
[Ag(NH3)2]OH
最重要的单糖—葡萄糖
预测葡萄糖的化学性质
酯化反应 与活泼金属反应
分解反应
氧化反应
醛基的氧化 醇羟基的氧化 生理氧化
两种重要的二糖
分子式 银镜反应 水解反应
其它几种重要的糖
蔗糖
C12H22O11 不发生
麦芽糖
C12H22O11 能发生
羰基 酮类
从结构上来看，糖类一般是多羟基醛， 多羟基酮以及水解能生成它们的物质。
书P84
什么是糖类
糖类一般是多羟基醛，多羟基酮以及水解能生成它们的物质。
2 第二章 糖的化学
红黄色
用于还原糖检测，或还原糖浓度测定。
2.单糖被还原
在硼氢化钠类还原剂作用下，醛糖还原成糖醇，酮糖还原成一对差 向异构体的糖醇。
CHO
CH 2OH
CHO
CH 2OH
[H]
[H]
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D-葡萄糖
CH 2OH H COH
D－甘露糖（mannose） D－葡萄醇（山梨醇）
肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖；
微生物：糖约占菌体干重的10~30%。
（三）生物学功能
① 生物体最主要的能源物质。 ② 生物体的结构成分。 ③ 具有复杂的多方面的生物活性与功能，如
作为细胞识别的信号分子。
④ 在生物体内转变为其它物质（作为其它物
质合成的碳骨架）。
二、糖的分类
（1）单糖(monosaccharide)：不能再被水解的最小单 位，是最简单的糖。 根据其所含碳原子（C）数目：丙糖、丁糖、戊糖和 已糖等；
不对称碳原子（手性碳原子）：碳原子和四个不同的 原子或基团相连;
L-甘油醛
D-甘油醛
对映体：互为镜像，不能重叠。 手性：不能与自己的镜像叠合，犹如人的左右手的关 系。
单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性碳原
子（C*）。 具有n个手性碳原子的单糖具有2n个异构体，2n-1对对 映体。
单糖构型的确定
CH 2OH
D－甘露醇
CH 2OH
[H]
C O
[H]
HO CH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D－葡萄醇
D－果糖
D－甘露醇
3.单糖的成脎作用
苯肼是糖定性试剂
化学必修二糖类课件
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命活动使用。
生物合成
糖类是生物体内许多重要物质的 合成原料，如核酸、蛋白质、细
胞膜等。
信号传递
某些糖类还参与细胞间的信号传 递，对细胞生长、分化等生理过
程具有调节作用。
04
糖类的应用
食品工业
甜味剂
糖类作为甜味剂广泛用于食品中，如蔗糖、葡萄糖、果糖等，为 食品提供了甜美的口感。
食品加工
糖类在食品加工中起到增稠、保湿、发酵等作用，如淀粉在烘焙食 品中起到增稠作用，葡萄糖作为发酵剂用于酿造业。
食品保存
某些糖类具有防腐作用，如利用果糖制作蜜饯、果酱等，可以提高 食品的保存期限。
医药工业
药品制备
糖类是许多药品的主要成分，如抗生素、抗病毒 药物等，用于治疗各种疾病。
药物载体
糖类可以作为药物载体，将药物包裹在其中，以 控制药物的释放速度和作用部位。
诊断试剂
某些糖类可以作为诊断试剂，用于检测疾病，如 血糖检测用于糖尿病的诊断。
06
实验：糖的性质实验
单糖的性质实验
总结词：还原性
详细描述：单糖具有还原性，因为它们含有醛基或酮基，可以与弱氧化剂发生反 应，如溴水和银氨溶液。
单糖的性质实验
总结词：氧化反应
详细描述：单糖在加热条件下可与强氧化剂发生反应，如酸性高锰酸钾溶液，生成碳和水。
单糖的性质实验
总结词：成脎反应
详细描述：单糖在加热条件下与苯肼反应，生成具有固定形状的脎。
其他领域：生物科学、农业等
生物科学研究
糖类是生物体的主要能源物质，在生 物科学研究中具有重要的地位，如生 物发酵、生物燃料等。
农业应用
糖类可以作为植物生长调节剂，促进 植物生长和发育，如赤霉素等植物激 素。此外，某些糖类还具有杀虫作用 ，可用于农业害虫的防治。
人教版高二化学选修第二节《糖类》
碘水 现象A
NaOH
溶液
中和液
银氨溶液 水浴加热
现象B
现象
结论
现象A 溶液变蓝 溶液变蓝 溶液无现象
现象B 无银镜生成
有银镜生成 有银镜生成
淀粉没有水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解
5．淀粉的用途
（1）在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用； （2）重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖、酿
制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。
3．淀粉的物理性质
①淀粉是_白__色、_无___味的_粉__末__状物质；
②__不__溶于冷水； ③在热水中产生__糊_化___作用（即食物由生 变熟的过程）
4．淀粉的化学性质
①通常淀粉_不___显__还原性
②遇_碘___变蓝色
③淀粉在催化剂（如_酸___）存在和加热下可以逐步
水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成
分子结构中含有醛基。 麦芽糖显还原性，是一种还原性糖.
人教版高二化学选修第二节《糖类》
3、化学性质:
①还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛
基), 还原性糖.
②水解反应: 产物为葡萄糖一种.
C12H22O11 + H2O 酸或酶 2 C6H12O6
(麦芽糖)
(葡萄糖)
人教版高二化学选修第二节《存在
纤维素是绿色植物通过光合作用 生成的，在植
物中构成_细__胞__壁__网络，是植物体的支撑物质。
棉花
麻
人教版高二化学选修第二节《糖类》
竹子
人教版高二化学选修第二节《糖类》
2．纤维素的结构
（1）纤维素是分布最广泛的一种多糖，
分子中含有约_几__千___个单糖单元； 相对分子质量为几十万至百万 ； （2）属于_天__然__高__分___子_化合物； （_3有_）__纤差维异素。结构与淀粉_不__同，所以性质
生物化学 第二章 糖类的化学
含有醛基或酮基，能还原许多弱氧化剂（如氧
化铜的碱性溶液）。
单糖的立体结构 两种构象：船式结构、椅式结构
CH2OH HO HO O OH OH
HO HO
CH2OH HO HO
O
OH
β-D-葡萄糖
CH2OH O OH OH
α-D-葡萄糖
HO HO CH2OH O OH
OH
OH
α-D-半乳糖
α-D-阿洛糖
湖 北 工 业 大 学 工 程 技 术 学 院
椅式
湖 北 工 业 大 学 工 程 技 术 学 院
比旋光度(旋光率):
D
t
t D
cL
100
L为光程，即旋光管的长度，dm； c为浓度，即在100mL溶液中所含溶质的质量，g；
是在以钠光灯（称为D线，为589.6nm和589.0nm）为
t D
光源、温度为t的条件下实测的旋光度。
CH 2OH
CH 2OH
果糖
CH 2OH
湖 北 工 业 大 学 工 程 技 术 学 院
几个概念： 旋光异构、旋光异构体 对映异构体:若两个分子互为镜像关系， 称这两个分子为对映异构体。它们的旋 光活性正好相反，但旋光度相同。 外消旋体:等量的一对对映异构体混合， 旋光性恰好互相抵消，即得到没有旋光 活性的体系，此体系为外消旋体。
第二章 糖类的化学
第一节 概述
湖 北 工 业 大 学 工 程 技 术 学 院
一、糖的定义与元素组成
1、定义
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化 合物或聚合物； 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、 杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
湖 北 工 业 大 学 工 程 技 术 学 院
化铜的碱性溶液）。
单糖的立体结构 两种构象：船式结构、椅式结构
CH2OH HO HO O OH OH
HO HO
CH2OH HO HO
O
OH
β-D-葡萄糖
CH2OH O OH OH
α-D-葡萄糖
HO HO CH2OH O OH
OH
OH
α-D-半乳糖
α-D-阿洛糖
湖 北 工 业 大 学 工 程 技 术 学 院
椅式
湖 北 工 业 大 学 工 程 技 术 学 院
比旋光度(旋光率):
D
t
t D
cL
100
L为光程，即旋光管的长度，dm； c为浓度，即在100mL溶液中所含溶质的质量，g；
是在以钠光灯（称为D线，为589.6nm和589.0nm）为
t D
光源、温度为t的条件下实测的旋光度。
CH 2OH
CH 2OH
果糖
CH 2OH
湖 北 工 业 大 学 工 程 技 术 学 院
几个概念： 旋光异构、旋光异构体 对映异构体:若两个分子互为镜像关系， 称这两个分子为对映异构体。它们的旋 光活性正好相反，但旋光度相同。 外消旋体:等量的一对对映异构体混合， 旋光性恰好互相抵消，即得到没有旋光 活性的体系，此体系为外消旋体。
第二章 糖类的化学
第一节 概述
湖 北 工 业 大 学 工 程 技 术 学 院
一、糖的定义与元素组成
1、定义
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化 合物或聚合物； 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、 杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
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人教版化学《糖类》课件完美版
人 教 版 化 学 选修五 第四章 第2节 糖 类
人 教 版 化 学 选修五 第四章 第2节 糖 类
葡萄糖的化学性质
1、银镜反应 工业用以制镜
2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
3、酯化反应
医学用于检验尿糖
4、加氢还原 5、氧化反应 生命活动所需能量的来源
人 教 版 化 学 选修五 第四章 第2节 糖 类
3．对葡萄糖性质的叙述中，正确的是（ B ） A．不溶于水的白色晶体 B．是一种多羟基醛，具有还原性 C．不能跟酸起酯化反应 D．不能还原为六元醇
二、蔗糖与麦芽糖（二糖）
1、存在、组成及用途 存在 常见物质
分子式
用途
蔗糖
甜菜 甘蔗
麦芽糖 发芽的谷 类和麦芽
（4）特殊性质： a.在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有
很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧 化。
b.在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水
区分葡萄糖和果糖。
2．下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应（ B ） A．葡萄糖变成葡萄糖酸 B．葡萄糖变成六元醇 C．葡萄糖变成二氧化碳和水 D．葡萄糖变成某种酯
CH2OH（CHOH）4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH →2Ag↓＋ CH2OH（CHOH）4COONH4＋3NH3＋H2O
CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu(OH)2 →Cu2O↓＋ CH2OH（CHOH）4COOH＋2H2O
医学用于检验尿糖
人 教 版 化 学 选修五 第四章 第2节 糖 类
人 教 版 化 学 选修五 第四章 第2节 糖 类
葡萄糖的结构 实验事实
⑴ 葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%， 氢6.7%，其余是氧。
第二章 糖类的化学
单糖与12％盐酸作用即脱水产生糠醛或糠醛 衍生物，例如戊醛糖产生糠醛（即呋喃醛）。
2 ．酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物
已醛糖被强酸分解则产生羟甲基糠醛 。
2 ．酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物
不同单糖在强酸作用下脱水生成的呋喃甲醛 类化合物，可与酚试剂形成有色物质，借此可 对糖进行定性定量测定。
异构化
第三节 寡糖的结构和性质
一、寡糖的结构 二、寡糖的性质 三、环糊精
一、寡糖的结构
1、概念--寡糖是单糖（2-10个)的缩醛衍生物。
2、常见寡糖--二糖和三糖 1）蔗糖： 是由葡萄糖的半缩醛羟基和果糖的半缩酮羟 基缩水而成的，因而没有还原性。
蔗糖水解后产生等量的D-葡萄糖和D-果糖，这个混合物称为转化糖
第四节 多糖的结构和性质
一、同聚多糖 二、杂聚多糖 三、复合糖类
1 ．淀粉― 天然淀粉
1）直链淀粉 ： 由α-D -葡萄糖分子通过1→4 糖苷键连接 而成，呈螺旋结构，遇碘显蓝色。
1 ．淀粉― 天然淀粉
2）支链淀粉 ： 组成它的葡萄糖残基之间以α（1→4 ) 糖苷键连接，在结合11 -12个葡萄糖残基后 即产生一个分支，支链与主链以α（1→6） 糖苷键连接。与碘反应呈红色。
酮糖例外
CHO
多羟基 醛的开 环形式 HCOH HOCH
葡萄糖
的结构
HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
OH
CH2OH
5
O
1
OH
OH OH
CH2OH
半缩醛 呋喃糖
HO-CH
4
O OH
1
OH
OH
2 ．构象― 单糖的立体结构
• 葡萄糖的构象有船式和椅式，椅式比船式稳 定，椅式构象中β-构象比α-构象稳定。
2 ．酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物
已醛糖被强酸分解则产生羟甲基糠醛 。
2 ．酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物
不同单糖在强酸作用下脱水生成的呋喃甲醛 类化合物，可与酚试剂形成有色物质，借此可 对糖进行定性定量测定。
异构化
第三节 寡糖的结构和性质
一、寡糖的结构 二、寡糖的性质 三、环糊精
一、寡糖的结构
1、概念--寡糖是单糖（2-10个)的缩醛衍生物。
2、常见寡糖--二糖和三糖 1）蔗糖： 是由葡萄糖的半缩醛羟基和果糖的半缩酮羟 基缩水而成的，因而没有还原性。
蔗糖水解后产生等量的D-葡萄糖和D-果糖，这个混合物称为转化糖
第四节 多糖的结构和性质
一、同聚多糖 二、杂聚多糖 三、复合糖类
1 ．淀粉― 天然淀粉
1）直链淀粉 ： 由α-D -葡萄糖分子通过1→4 糖苷键连接 而成，呈螺旋结构，遇碘显蓝色。
1 ．淀粉― 天然淀粉
2）支链淀粉 ： 组成它的葡萄糖残基之间以α（1→4 ) 糖苷键连接，在结合11 -12个葡萄糖残基后 即产生一个分支，支链与主链以α（1→6） 糖苷键连接。与碘反应呈红色。
酮糖例外
CHO
多羟基 醛的开 环形式 HCOH HOCH
葡萄糖
的结构
HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
OH
CH2OH
5
O
1
OH
OH OH
CH2OH
半缩醛 呋喃糖
HO-CH
4
O OH
1
OH
OH
2 ．构象― 单糖的立体结构
• 葡萄糖的构象有船式和椅式，椅式比船式稳 定，椅式构象中β-构象比α-构象稳定。
高二化学糖类2精品PPT课件
把反应后的溶液少量加到试管中，滴加少 量的碘水，看是否出现蓝色。
一、水解反应
(C6H10H5)n + nH2O
催化剂 △
nC6H12O6
（葡萄糖）
实验步骤：
1、大试管+4ML浓硝酸+8ML浓硫 酸（冷却）+脱脂棉（水浴加热） 2、用玻璃棒取出脱脂棉，洗净、挤 干、沸水浴加热干燥（蒸发皿） 3、取一小团，点燃，比较
糖
蔗糖
类
低聚糖
麦芽糖 乳糖
二糖 C12H22O11
纤维二糖
水解
多糖
淀粉 纤维素
（C6H10O5）n
请写出最简式为CH2O的有机物：
• HCHO（甲醛）、 • C2H4O2(CH3COOH、HCOOCH3（甲酸
甲酯）)、 • C3H6O3(CH2OH-CHOH-CHO：甘油醛) • C5H10O5(核糖) • C6H12O6(葡萄糖、果糖)
糖类(carbohydrate)：是指多羟基醛或 多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
归 糖类的划分
纳
1阅、读根思据考能：否水解及水解产物多少分
单糖、低聚糖、多糖
2糖、类按物照质分可子分中为所那含些碳类原别子？数的多少 分类单的糖依中据碳是原子什通数么常为？把3：不丙到糖20个
最单简糖单缩4：的合丁醛形糖糖成的 是糖什类么化5：?合戊物糖称为 低聚糖6：。己糖
吃葡萄糖的最佳时机:
• 洗澡时要大量出汗和消耗体力,吃糖可防止虚脱 • 运动时,糖比其他食物更迅速地提供能量 • 头晕恶心时,吃糖可提高血糖 • 呕吐腹泻时,因脱水,营养不足,喝少许加盐的糖
水,等于口服营养液
学以致用
不宜吃糖的时机:
• 饭前吃糖降低食欲 • 睡前吃糖,易形成酸性物质,形成龋齿 • 饱食后再吃糖,会使人发胖,促发糖尿病 • 牙病者吃糖会诱发牙痛 • 糖吃得过多,一部分转化为丙酮酸,使血液显
一、水解反应
(C6H10H5)n + nH2O
催化剂 △
nC6H12O6
（葡萄糖）
实验步骤：
1、大试管+4ML浓硝酸+8ML浓硫 酸（冷却）+脱脂棉（水浴加热） 2、用玻璃棒取出脱脂棉，洗净、挤 干、沸水浴加热干燥（蒸发皿） 3、取一小团，点燃，比较
糖
蔗糖
类
低聚糖
麦芽糖 乳糖
二糖 C12H22O11
纤维二糖
水解
多糖
淀粉 纤维素
（C6H10O5）n
请写出最简式为CH2O的有机物：
• HCHO（甲醛）、 • C2H4O2(CH3COOH、HCOOCH3（甲酸
甲酯）)、 • C3H6O3(CH2OH-CHOH-CHO：甘油醛) • C5H10O5(核糖) • C6H12O6(葡萄糖、果糖)
糖类(carbohydrate)：是指多羟基醛或 多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
归 糖类的划分
纳
1阅、读根思据考能：否水解及水解产物多少分
单糖、低聚糖、多糖
2糖、类按物照质分可子分中为所那含些碳类原别子？数的多少 分类单的糖依中据碳是原子什通数么常为？把3：不丙到糖20个
最单简糖单缩4：的合丁醛形糖糖成的 是糖什类么化5：?合戊物糖称为 低聚糖6：。己糖
吃葡萄糖的最佳时机:
• 洗澡时要大量出汗和消耗体力,吃糖可防止虚脱 • 运动时,糖比其他食物更迅速地提供能量 • 头晕恶心时,吃糖可提高血糖 • 呕吐腹泻时,因脱水,营养不足,喝少许加盐的糖
水,等于口服营养液
学以致用
不宜吃糖的时机:
• 饭前吃糖降低食欲 • 睡前吃糖,易形成酸性物质,形成龋齿 • 饱食后再吃糖,会使人发胖,促发糖尿病 • 牙病者吃糖会诱发牙痛 • 糖吃得过多,一部分转化为丙酮酸,使血液显
第二章生物化学糖类的化学教学案例
糠醛衍生物可与酚或芳胺类缩合，生成有色化合物， 经常用于糖的鉴别反应上。
5、碱反应
在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘 露糖三者可通过烯醇式而相互转化， 称为烯醇化作用。
形成差向 异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过 程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游 离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基 等含氨基化合物发生羰氨反应，这种 反应即美拉德反应。可产生褐变产物， 包括可溶性与不溶性的聚合物，引起 食品的颜色加深和风味变化。
利与弊！
第三节 寡糖 一 寡糖的结构
1、麦芽糖(葡萄糖 （14）葡萄糖苷）
性质： ① 变旋现象 ② 具有还原性
2、乳糖（葡萄糖-（14）半乳糖苷） 结构： -半乳糖 (1-4)糖苷键 (或)-葡萄糖
CH2OH
OH
OH 1
CH2OH
4
OH
O OH
OH
OH
性质：① 有变旋现象 ② 具有还原性
3、蔗糖（葡萄糖-，（12）果糖苷）
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
支 链 淀 粉 的 结 构
还原端？ 非还原端？
2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多 糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖 原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和 肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的 百分之十左右。软体动物也含有糖原， 甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能 合成类似糖原的多糖成分。
第二节 单糖
一 单糖的旋光性与开链结构 单糖具有旋光性：
1、旋光性？
[α]
D=t
αDt —————×100
c×L
变旋: 在溶液中，糖的链状结构和环状结构(、
)之间是可以相互转变，最后达到一个动态平 衡，称为变旋现象。
5、碱反应
在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘 露糖三者可通过烯醇式而相互转化， 称为烯醇化作用。
形成差向 异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过 程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游 离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基 等含氨基化合物发生羰氨反应，这种 反应即美拉德反应。可产生褐变产物， 包括可溶性与不溶性的聚合物，引起 食品的颜色加深和风味变化。
利与弊！
第三节 寡糖 一 寡糖的结构
1、麦芽糖(葡萄糖 （14）葡萄糖苷）
性质： ① 变旋现象 ② 具有还原性
2、乳糖（葡萄糖-（14）半乳糖苷） 结构： -半乳糖 (1-4)糖苷键 (或)-葡萄糖
CH2OH
OH
OH 1
CH2OH
4
OH
O OH
OH
OH
性质：① 有变旋现象 ② 具有还原性
3、蔗糖（葡萄糖-，（12）果糖苷）
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
支 链 淀 粉 的 结 构
还原端？ 非还原端？
2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多 糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖 原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和 肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的 百分之十左右。软体动物也含有糖原， 甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能 合成类似糖原的多糖成分。
第二节 单糖
一 单糖的旋光性与开链结构 单糖具有旋光性：
1、旋光性？
[α]
D=t
αDt —————×100
c×L
变旋: 在溶液中，糖的链状结构和环状结构(、
)之间是可以相互转变，最后达到一个动态平 衡，称为变旋现象。
02 糖类
几丁质
昆虫和甲壳纲的外骨骼中发现的结构同多糖，也存在于大 多数真菌和许多藻类的细胞壁中。是由 (1，4)糖苷链的N-乙 酰--D-葡萄糖胺以相连而成的直链。在天然聚合物中几丁质的 贮存量占第二位，仅次于纤维素。
杂多糖
概念：由不同的几种单糖聚合而成。 半纤维素
存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。
• 例外：脱氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，乳酸(C3H6O3)
糖的命名与分类
单糖：不能被水解称更小分子的糖。 寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 多糖：
同多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
杂多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)
结合糖(复合糖，糖缀合物)：
不显色
葡萄糖
不显色
纤维素
纤维素是一个葡萄糖残基的线性同多糖，但纤维 素中的葡萄糖残基是通过β（1-4）糖苷键连接。
问题：牛为什么可以吃草维持生命？但人不能？
答案：人体内没有纤维素酶，不能 将纤维素水解成葡萄糖。而反刍动 物（牛、羊、马）的瘤胃中共生着 含有活性很高的纤维素酶的细菌。
人体虽然不能把纤维素作为营养 物质，但适当取食对身体有好处。 纤维素可以促进肠蠕动，促进消化， 同时不易患消化道癌。
单糖含有一个可反应的羰基，容易被较弱的氧化剂（如Fe3＋或Cu2+） 氧化为羧酸，这样的糖称为还原糖（reducing sugars）。这一特性常用 于糖的分析，是Fehling反应的基础。
糖苷化
麦芽糖
糠醛反应(HCL)
Molish反应
Molish反应可以鉴定单糖的存在。
Seliwannoff反应
无甜味
食品化学 第二章 糖类
D(+)甘露糖
D(+)葡萄糖
D(+)半乳糖
单糖的环状结构
1、单糖的环状结构的证据
（1）、不象醛类那样形成缩醛，而是只和一分子 的醇形成半缩醛（Hemiacetals)
（2）、葡萄糖的醛基不能象一般醛类那样与Schi ff试剂(品红-亚硫酸）起反应发生紫红色反应， 即不能使被亚硫酸漂白了的品红呈现红色。葡萄 糖也不能与亚硫酸氢钠起加成反应。
• D-果糖C5上的羟基与C2的酮基加成形成五元环的为呋
喃（型）果糖（Fructofuranose）
38%
62%
D-葡萄糖在水溶液中主要以 吡喃糖(pyranose) 存在，
呋喃糖(furanose) 次之。
0.02%
<0.5%
<0.5%
5 6
• D-果糖在水溶液中主要以呋喃糖存在，吡喃糖次之。
• 天然存在的已醛糖都是D型的。
• 含有n个C*的化合物，旋光异构体的数目为2n，
组成2n/2对对映体。
D(+)甘油醛
D(-)赤藓糖
D(-)苏糖
D(-)来苏糖 D(-)核糖 D(-)阿位伯糖 D(+)木糖
D(+)葡萄糖
D(+)甘露糖
D(+)半乳糖
dihydroxyacetone 二羟丙酮 erythrulose D(-)-赤藓糖
（3）、变旋现象(mutarotation):一般醛类在水溶液中 只
有一个比旋度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时 间而变化。 [α] =+112° [α] =+18.7° 称α-D-(+)葡萄糖 称β-D-(+)葡萄糖
变旋现象将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都 逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象。
高中化学(新人教版)必修第二册：糖类【精品课件】
2.下列说法中错误的是（ C ） A.葡萄糖和果糖互为同分异构体 B.蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 C.淀粉和纤维素互为同分异构体 D.葡萄糖为单糖的原因是它不能水解成更简单的糖
3.淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是（ C ） A.组成元素不同 B.物理性质、化学性质不同 C.包含单糖的单元数目n不相同 D.分子结构不相同
学习目标
1. 知道糖类的组成、重要性质和主要应用。 2. 认识葡萄糖的分子结构和特征反应。 3. 能够设计实验确认淀粉水解的产物及水解的程度，提升操作技能、 观察能力和分析问题的能力
一、糖类
1、组成：由 C 、 H 、 O 三种元素组成的一类有
机化合物。糖的分子组成大多数能用通式 Cn(H2O)m 来表示。
(m＜n)
麦芽糖 C12H22O11
葡萄糖 C12H12O6
纤维素在食草动物体内可有纤维素水 解酶水解成葡萄糖。而人体不能，但 食物中的纤维素可以促进肠道蠕动， 帮助消化和排泄。
缓慢 氧化
当堂检测
1.下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ B ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6个碳原子 和6个H2O分子构成 C.葡萄糖是一种不能水解的糖 D.葡萄糖是单糖
糖类
随着人类生活水平的提高，社会上相继出现了许多“富贵病”，如 肥胖、糖尿病等。糖尿病患者的饮食中是不能富含糖类物质的,所以我 们在超市可以看到一些饮料、饼干、奶粉、营养麦片、八宝粥等食品 的外包装上标有“无糖”“无蔗糖”字样。从化学角度来看，这些食 品真的无糖吗?本课时就让我们一起来学习一下糖类的相关知识。
糖类
存在
淀粉和纤维素 都是天然高分 子化合物
主要应用
葡萄糖 水果、蔬菜、血液 蔗糖 甘蔗、甜菜 淀粉 植物的种子和块茎 纤维素 植物的茎、叶和皮
第二章糖类化学
环糊精的结构
三、环糊精
• 2.应用 • 分离分析技术方面，识别和选择有机分子 的能力，应用于色谱与电泳分离中。 • 香精成分、脂溶性维生素的包结材料； • 环境监测和废水处理方面，包结农药等； • 包结药物，发挥增溶等作用。
第四节
多糖的结构和性质
•多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。 多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，多不溶于水。 •多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖 的排列顺序3个基本结构因素。
反应名称 酚试剂 -萘酚 适用糖类 反应颜色
莫里希反应 塞里万诺夫反应 间苯二酚 托伦反应 间苯三酚 甲基间苯二酚 拜尔反应
所有糖类 酮糖 戊糖 戊糖
紫红色 鲜红色 朱红色(己糖黄色) 蓝绿色(己糖樱红色)
糠醛
4-羟甲基糠醛
四、单糖的性质
• 3.碱反应——单糖与氨反应 • 在稀碱溶液中发生异构化，如葡萄糖在稀 碱溶液中通过异构化产生一部分果糖和甘 露糖。 • 葡萄糖和甘露糖互为差向异构体。 • 单糖与弱碱溶液（氨水）缩合并通过一系 列反应产生棕褐色聚合物，即美拉德反应。
OH H O CH2OH
H
H H
O H
H
OH
NHCOCH3 H3C CHCOOH
N-乙酰葡萄糖胺
N-乙酰半乳糖胺
乙酰胞壁酸
三、单糖的重要衍生物
2.糖醇和糖酸： 糖醇较稳定，易溶于水，有甜味，可作为甜味剂。 常见的有甘露醇、山梨醇等； 糖酸：由单糖的氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛 酸、葡萄糖酸、葡萄糖二酸等。
异构体
甘露糖
葡萄糖
果糖
四、单糖的性质
• 4.成酯反应 • 生化上较重要的糖酯是磷酸酯
3
3
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(allose)
D(-)-苏糖
(threose)
D(+)-木糖
(xylose)
D(-)-米苏 糖
(lysose)
D(+)-阿洛糖
(allose)
D(+)-阿卓
糖(altrose)
D(+)-葡萄 D(+)-甘露 D(+)-古洛 D(-)-艾杜
糖(glucos 糖(mannose) 糖(gulose) 糖(idose)
2. 单糖的链状结构
• 透视式； • Fischer 投影式； • Newman 式
1）透视式 CH2OH
CH2OH
CH2OH
2）费歇尔（E.Fischer）投影式
• 描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方 式时可用费歇尔（E.Fischer）投影式来表示。 费歇尔投影式的投影规则如下： • （1）将碳链竖起来，把氧化态较高的碳原子；或命名 时编号最小的碳原子放在最上端。 • （2）横前竖后：与手性碳原子相连的两个横键伸向前 方，两个竖键伸向后方。 • （3）横线与竖线的交点代表手性碳原子。
• 1）构型：指一个分子由于不对称碳原子上各原子
或原子团特有的固定的空间排列，使该分子具有的
特定的立体化学形式。当这种分子由一种构型转变
为另一种构型时，需要通过共价键断裂和再生。
CHO H *C OH
CHO HO *C H
CH2OH D 甘油醛
CH2OH L 甘油 醛
2）旋光性和变旋现象
• 当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的 方向就被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转 的性能称为旋光性(optical activity)。手性化合物 都具有旋光性。
单糖的链状结构
CHO
H
OH
HO
H
HOHຫໍສະໝຸດ HOHCH2OH 葡萄糖
葡萄糖 （简化链式）
甘露糖
葡萄糖是具有五个 羟基和一个醛基的 己醛糖
葡萄糖的链状结构
半乳糖
D系醛糖的立 体结构
D(-)-赤鲜糖
(erythrose)
D(-)-核糖
(ribose)
D(-)-阿拉伯
糖(arabinos e)
D(+)-甘油醛
D(-)-果糖
(fructose)
D(+)-山梨糖
(sorbose)
D(-)-洛格酮糖
(tagalose)
3）Newman 式
3. 单糖的环状结构
• 葡萄糖的环状结构 • 环状结构的哈沃斯式 • 环状结构的构象式
1) 葡萄糖的环状结构
葡萄糖不仅以直链结构存在，还以环状形式存在 证据： 1)不能和亚硫酸氢钠作用；
主要内容
概述：概述 单糖及其衍生物：掌握单糖的结构和理化性质 寡糖的结构及性质：了解寡糖的分类和理化性质 多糖：掌握多糖分类以及各类多糖的结构组成 糖复合物及生物学功能 功能性多糖与功能性低聚糖：单糖与低聚糖的食品性
质与功能；多糖的食品性质与功能
第一节 概 述
• 定义 • 分类 • 存在 • 作用
2)有变旋现象 3)只能和一分子的醇加成。
CHO
HO
H3CO
CH 3OH
O
H+
O
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
2) 环状结构的哈沃斯式
哈沃斯式：
CH2OH
H
O OH
三 存在
• 几乎所有动物、植物、微生物体内都含有糖。 • 其中以存在于植物界最多，约占其干重的 80%。 • 生物细胞内、血液里也有葡萄糖或由葡萄糖等单糖
物质组成的多糖(如肝糖原、肌糖原)存在。 • 人和动物的器官组织中含糖量不超过体内干重的 2%。 • 微生物体内含糖约占菌体干重的 10~30%，它们或与
4）手性化合物
• 有机化合物是含碳的化合物，一个碳原子的最外层 上有四个电子，若以单键成键时，可以形成四个共 价单键，共价键指向四面体的顶点，当碳原子连接 的四个基团各不相同时，与这个碳原子相连接的四 个基团有两种空间连接方式，这两种方式如同左右 手，互为“镜像”，不能完全叠合在一起，这样的 分子叫做“手性分子”。
一 定义
糖类物质是含多羟基的醛类或酮类化合物 及其缩聚物和某些衍生物的总称。
二 分类
单糖：不能被水解成更小分子的糖
糖
如:核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖
(碳水化合物) 寡糖：能水解成少数(2~10个)单糖分子的糖
以双糖存在最为广泛，蔗糖、麦芽糖和乳糖是其重要代表。
多糖：由 10 个以上至几千个单糖失水缩合而成的 长链结构糖类：以淀粉、糖原、纤维素等最为重要
D(+)-半乳 D(+)-塔罗
糖(galactose) 糖(talose)
D系酮糖的立
体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dih二yt羟ro丙a酮setone)
D(-)-核酮糖
(ribulose)
D(+)-核酮糖
(xylulose)
D(p(s+i)c-o阿se洛,a酮ll糖ulos
糖或与蛋白质、脂类结合成复合糖存在。
四 作用
• 糖是生物体的重要能源 • 糖类是细胞和生物体的结构物质 • 作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂
类等合成的前体 • 构成生物活性高分子物质，糖链是高密度
的信息载体，是参与神经活动的基本物质；
食品中糖类的功能
• 亲水功能 • 风味结合功能 • 糖类化合物褐变产物和食品风味 • 甜味
第二节 单 糖及其衍生物
• 单糖的分子结构 • 单糖的理化性质 • 重要的单糖及单糖衍生物
一 单糖的分子结构
• 单糖的构型、旋光性和变旋现象、不对称碳原子 • 单糖的链状结构：Fischer 投影式；透视式；
Newman 式 • 单糖的环状结构 • 单糖的构象
1. 单糖的构型、旋光性、不对称碳原子
• 变旋现象：一个旋光化合物放入溶液中，它的旋 光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡，这种 现象称为变旋现象。
3）不对称碳原子
• 不对称碳原子 asymmetric carbon atom 是指 与四个不同的原子或原子基团共价连接并 因而失去对称性的四面体碳，也称手性碳 原子、不对称中心或手性中心。
同多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的多糖。
醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖
按功能基团分
单糖
酮糖：果糖
按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖
寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）、三糖等
同多糖： 淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷
多糖
杂多糖： 透明质酸、 硫酸软骨素、 肝素
（含 N 和/或 S） （含 N） （含 N 和 S） （含 N 和 S）
D(-)-苏糖
(threose)
D(+)-木糖
(xylose)
D(-)-米苏 糖
(lysose)
D(+)-阿洛糖
(allose)
D(+)-阿卓
糖(altrose)
D(+)-葡萄 D(+)-甘露 D(+)-古洛 D(-)-艾杜
糖(glucos 糖(mannose) 糖(gulose) 糖(idose)
2. 单糖的链状结构
• 透视式； • Fischer 投影式； • Newman 式
1）透视式 CH2OH
CH2OH
CH2OH
2）费歇尔（E.Fischer）投影式
• 描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方 式时可用费歇尔（E.Fischer）投影式来表示。 费歇尔投影式的投影规则如下： • （1）将碳链竖起来，把氧化态较高的碳原子；或命名 时编号最小的碳原子放在最上端。 • （2）横前竖后：与手性碳原子相连的两个横键伸向前 方，两个竖键伸向后方。 • （3）横线与竖线的交点代表手性碳原子。
• 1）构型：指一个分子由于不对称碳原子上各原子
或原子团特有的固定的空间排列，使该分子具有的
特定的立体化学形式。当这种分子由一种构型转变
为另一种构型时，需要通过共价键断裂和再生。
CHO H *C OH
CHO HO *C H
CH2OH D 甘油醛
CH2OH L 甘油 醛
2）旋光性和变旋现象
• 当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的 方向就被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转 的性能称为旋光性(optical activity)。手性化合物 都具有旋光性。
单糖的链状结构
CHO
H
OH
HO
H
HOHຫໍສະໝຸດ HOHCH2OH 葡萄糖
葡萄糖 （简化链式）
甘露糖
葡萄糖是具有五个 羟基和一个醛基的 己醛糖
葡萄糖的链状结构
半乳糖
D系醛糖的立 体结构
D(-)-赤鲜糖
(erythrose)
D(-)-核糖
(ribose)
D(-)-阿拉伯
糖(arabinos e)
D(+)-甘油醛
D(-)-果糖
(fructose)
D(+)-山梨糖
(sorbose)
D(-)-洛格酮糖
(tagalose)
3）Newman 式
3. 单糖的环状结构
• 葡萄糖的环状结构 • 环状结构的哈沃斯式 • 环状结构的构象式
1) 葡萄糖的环状结构
葡萄糖不仅以直链结构存在，还以环状形式存在 证据： 1)不能和亚硫酸氢钠作用；
主要内容
概述：概述 单糖及其衍生物：掌握单糖的结构和理化性质 寡糖的结构及性质：了解寡糖的分类和理化性质 多糖：掌握多糖分类以及各类多糖的结构组成 糖复合物及生物学功能 功能性多糖与功能性低聚糖：单糖与低聚糖的食品性
质与功能；多糖的食品性质与功能
第一节 概 述
• 定义 • 分类 • 存在 • 作用
2)有变旋现象 3)只能和一分子的醇加成。
CHO
HO
H3CO
CH 3OH
O
H+
O
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
2) 环状结构的哈沃斯式
哈沃斯式：
CH2OH
H
O OH
三 存在
• 几乎所有动物、植物、微生物体内都含有糖。 • 其中以存在于植物界最多，约占其干重的 80%。 • 生物细胞内、血液里也有葡萄糖或由葡萄糖等单糖
物质组成的多糖(如肝糖原、肌糖原)存在。 • 人和动物的器官组织中含糖量不超过体内干重的 2%。 • 微生物体内含糖约占菌体干重的 10~30%，它们或与
4）手性化合物
• 有机化合物是含碳的化合物，一个碳原子的最外层 上有四个电子，若以单键成键时，可以形成四个共 价单键，共价键指向四面体的顶点，当碳原子连接 的四个基团各不相同时，与这个碳原子相连接的四 个基团有两种空间连接方式，这两种方式如同左右 手，互为“镜像”，不能完全叠合在一起，这样的 分子叫做“手性分子”。
一 定义
糖类物质是含多羟基的醛类或酮类化合物 及其缩聚物和某些衍生物的总称。
二 分类
单糖：不能被水解成更小分子的糖
糖
如:核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖
(碳水化合物) 寡糖：能水解成少数(2~10个)单糖分子的糖
以双糖存在最为广泛，蔗糖、麦芽糖和乳糖是其重要代表。
多糖：由 10 个以上至几千个单糖失水缩合而成的 长链结构糖类：以淀粉、糖原、纤维素等最为重要
D(+)-半乳 D(+)-塔罗
糖(galactose) 糖(talose)
D系酮糖的立
体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dih二yt羟ro丙a酮setone)
D(-)-核酮糖
(ribulose)
D(+)-核酮糖
(xylulose)
D(p(s+i)c-o阿se洛,a酮ll糖ulos
糖或与蛋白质、脂类结合成复合糖存在。
四 作用
• 糖是生物体的重要能源 • 糖类是细胞和生物体的结构物质 • 作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂
类等合成的前体 • 构成生物活性高分子物质，糖链是高密度
的信息载体，是参与神经活动的基本物质；
食品中糖类的功能
• 亲水功能 • 风味结合功能 • 糖类化合物褐变产物和食品风味 • 甜味
第二节 单 糖及其衍生物
• 单糖的分子结构 • 单糖的理化性质 • 重要的单糖及单糖衍生物
一 单糖的分子结构
• 单糖的构型、旋光性和变旋现象、不对称碳原子 • 单糖的链状结构：Fischer 投影式；透视式；
Newman 式 • 单糖的环状结构 • 单糖的构象
1. 单糖的构型、旋光性、不对称碳原子
• 变旋现象：一个旋光化合物放入溶液中，它的旋 光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡，这种 现象称为变旋现象。
3）不对称碳原子
• 不对称碳原子 asymmetric carbon atom 是指 与四个不同的原子或原子基团共价连接并 因而失去对称性的四面体碳，也称手性碳 原子、不对称中心或手性中心。
同多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的多糖。
醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖
按功能基团分
单糖
酮糖：果糖
按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖
寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）、三糖等
同多糖： 淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷
多糖
杂多糖： 透明质酸、 硫酸软骨素、 肝素
（含 N 和/或 S） （含 N） （含 N 和 S） （含 N 和 S）