有机化学二轮复习课件
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高考化学二轮复习课件二十六有机化学基础——有机物的组成和结构
练习
强化
（1）可以看作醇类的是__________B__D_______________ （2）可以看作酚类的是___________A__B_C______________ （3）可以看作羧酸类的是__________B__C__D________________ （4）可以看作酯类的是_____________E____________________
3、烯烃、炔烃的命名
知识
练习
强化
知识
练习
强化
4、苯的同系物的命名
（1）苯环作为母体，其他基团作为取代基 例如，苯分子中的一个氢原子被甲基取代后为甲苯，被乙基取代后为乙 苯；两个氢原子被两个甲基取代后为二甲苯。
（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
知识
练习
强化
一、有机物中常见官能团
知识
练习
强化
知识
练习
强化
二、有机物的分类
链状化 合物
有 机 化 合 物
环状化 合物
烃 烃的衍
生物
脂环化 合物
芳香化 合物
知识
练习
强化
烷烃、烯烃、炔烃
脂肪醇（CH3CH2OH）
环烷烃 环烯烃 脂环烃的衍生物
苯及其同系物 稠环化合物 苯的衍生物
练习
知识
练习
强化
练习 2.
知识
已知各物质的沸点：
乙酸乙酯 77.1 ℃ 乙醇 78.5 ℃ 乙酸 118 ℃
请回答下列问题：
(1)试剂(a)为_饱__和__N__a_2_C_O__3溶___液__，试剂(b)为 硫酸 。 (2)图中的分离方法分别是①为_分__液__；②为_蒸__馏___；③为_蒸__馏___。
2023届高三化学二轮复习——氮及其化合物课件
硝酸的化学性质
2、强氧化性和酸性
与金属单质
（1）浓硝酸＋金属→高价态金属硝酸盐＋NO2＋水
（2）稀硝酸＋金属→高价态金属硝酸盐＋NO＋水
（3）浓硝酸＋非金属→（加热）最高价含氧酸＋NO2＋水 （4）与一些还原性的物质反应（硝酸可氧化H2S、SO2、Na2SO3、HI、 Fe2＋等还原性物质）
根据提示写出铜与浓硝酸、稀硝酸，碳与浓硝酸反应，并分析在上述反应 中，硝酸表现出什么性质？
运送神州系列飞船的长征二F型火箭所使用的化学推进剂，动力燃料 都是 偏二甲肼（C2H8N2），常规氧化剂为 四氧化二氮。这种燃料的 优点是不需单独进行点火，火箭发射时只要将这两种液体在发动机燃 烧室混合即可。
氮及其化合物
学习目标
1、了解常见非金属元素N的单质及其重要化合物的制备 方法。 2、能列举、描述、辨识典型物质重要的物理和化学性质 及实验现象｡ 3、能用化学方程式、离子方程式正确表示典型物质的主 要化学性质｡
现象为：有白烟 8NH3＋3Cl2===N2＋6NH4Cl， 体现了氨气的还原性和碱性
氮的存在与固定 物质间转化
性质与用途
污染与防治
课堂小结
氮的转化—纵向转化 NH3--N2—N0—NO2—HNO3
3应、的氮（化必的学修转方1程化，式—P。1纵08向，题转1化1）农村有个谚语“雷雨发庄稼”，请你写出有关反
（2）氮化镁与盐酸反应 Mg3N2+8HCl=3MgCl2+2NH4Cl
氮的存在与固定 物质间转化
性质与用途
污染与防治
氨气的制备 原理：
不能用NH4NO3跟Ca(OH)2反应制氨气;不能直接 加热氯化铵等铵盐分解制备氨气 2NH4Cl＋Ca(OH)2==△==CaCl2＋2NH3↑＋2H2O
《三年高考两年模拟》高中化学二轮复习课件专题十一常见有机物及其应用(必修)
溴水褪色;酸Cu(OH)2悬 有银镜产生;生成红色沉淀 浊液,加热
醇羟基 酚羟基
加金属钠;加乙酸,在浓H2SO4存在下加热 有气体放出;有果香味物质生成
金属钠;FeCl3溶液;浓溴水
有气体放出;溶液变成紫色;产生 白色沉淀
羧基 酯 淀粉 蛋白质
紫色石蕊溶液;NaHCO3溶液 闻气味 碘水 加浓HNO3,微热;在空气中灼烧
2017课标Ⅲ,8;2016课标Ⅱ,8
2017课标Ⅰ,9;2017课标Ⅲ,8; 2016课标Ⅰ,9;2016课标Ⅱ,10; 2015课标Ⅱ,11
总纲目录
考点一 常见有机物的组成、结构和性质 考点二 有机反应类型 考点三 同分异构体
考点一 常见有机物的组成、结构和性质
主干回扣
1.甲烷、乙烯、苯的性质
5.如表所示,为了除去括号中的杂质,采用的试剂和方法均正确的是
()
选项
物质
加入试剂
方法
A
甲苯(己烯)
浓溴水
过滤
B
甲烷(乙烯)
酸性KMnO4溶液
洗气
C
乙酸乙酯(乙酸)
乙醇、浓H2SO4
酯化
D
乙醇(乙酸)
CaO
蒸馏
答案 D 溴与己烯反应生成的二溴己烷能溶于甲苯,A项错误;乙烯可 被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,使甲烷中混有新的杂质CO2,B项错误;乙 酸和乙醇的酯化反应为可逆反应,C项错误;乙酸与CaO反应,可转化为难 挥发的乙酸钙,再通过蒸馏即可得到乙醇,D项正确。
规律总结 六规律巧判有机物分子中原子的共线、共面问题 1.凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,空间构型为四面体形。 2.有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的全部原子不 可能共面。 3.CH4分子中有且只有3个原子处于同一平面内。 4.有机物分子结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原 子共面。
2020届高三化学二轮题型复习课件—— 实验基本操作和操作—现象—结论的判断(共44张PPT)
化钠固体
杂质
NH3
仪器选择错误，瓷 洗气瓶中气体流向 尾部接收产品时应
漏斗下端插入
坩埚中含 SiO2，
应该从长导管进入，使用尾接管导流， 液面太深，无
加热能与 NaOH 经溶液吸收杂质后 以避免液体溅落到
法防倒吸
反应，应用铁坩埚 气体从短导管导出 锥形瓶外部
[思维模型] 第一步：明确题干信息，掌握题目要求。 属于“因果关系型”、“结论与操作相关型”、“方法原理应用型”等的哪一类型。 第二步：认真阅读表格要素，明确表格各栏目信息。 (1)判断原理与现象或结论解释的关系。 (2)判断“目的—仪器—试剂”的合理性。 (3)判断“仪器(或用品)”与“实验”的对应性。 (4)判断“分离、提纯方法”与“原理”的合理性等。 第三步：逐项判断，不遗漏任何信息。 多用排除法、特例法等。
(17)把水沿着器壁慢慢 地注入浓硫酸中，并不 断搅动
水的密度比浓硫酸的密度小，
若将水倒入浓硫酸中，水会浮 ×
在浓硫酸的上面沸腾而造成液
滴飞溅
溶液的稀释 (18)用容量瓶配制溶液，
定容时俯视容量瓶的刻度线，
和配制 定容时俯视刻度线，所 × 导致所配溶液的体积偏小，所
配溶液浓度偏小
配溶液的浓度偏大
(19)用容量瓶配制溶液，
√
必须用该溶液润洗
度相同，装液前要用所盛标准液润洗
(8)金属钠着火时使用泡沫灭 火器灭火
钠能与水剧烈反应产生氢气，生成的 ×
Na2O2也能与水或CO2反应
(9)可用磨口玻璃瓶保存 NaOH 溶液
玻璃中含有二氧化硅，易与 NaOH ×
溶液反应生成具有黏性的硅酸钠
氢氟酸能和二氧化硅反应生成四氟
药品的 (10)氢氟酸或浓硝酸要保存 × 化硅和水，所以不能保存在玻璃瓶
高三化学二轮复习：常见有机化合物课件
①若羟基所连碳原子上有两个氢原子，则被催化氧化为醛。 ②若羟基所连碳原子上有一个氢原子，则被催化氧化为酮。 (3)醇中羟基发生消去反应的实质是脱去羟基及相邻碳原子上的氢原 子，因此必须“邻碳有氢”，切勿与催化氧化的条件混淆。 (4)有机物分子中只要含有醛基就可以发生银镜反应，但能发生银镜反 应的不一定是醛类，可能是其他的有机物(如甲酸、甲酸某酯等)。
例1 (2021·全国甲卷)下列叙述正确的是( )
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇 (4)除钙后滤液中含有镍离子、锌离子,加入有机萃取剂的作用是除去溶液中的
【解析】甲酸(HCOOH)或甲酸盐(如HCOONa)等都含有醛基，所以要证明甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐，只要证明物质中不含有醛基就可以。在试管中加入2 mL NaOH溶液，
酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 反应，由题图可知T2>T1，则Ka<Kb＝Kc，D项正确。②v(H2)＝32v(NH3)＝32×1 mol15 min×2 L
2．有机反应的类型 反应类型 官能团种类或物质
试剂与反应条件
加成反应
X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)、H2、 HBr、H2O(催化剂)
Na2Fe6(SO4)4(OH)12↓+3Cl-+6H+; 为正极,正极上Cu2+得电子生成Cu,电极反应为Cu2++2e-====Cu,故C正确;电池从 数),可知x=2、y=2,可知28.7 g镀镍试剂含有m(Ni2+)=10×0.01 mol× 3.D 电解槽中a电极为阴极,水发生得电子的还原反应生成氢气,电极反应为 (2)①合成氨反应中所有物质均为气体，是气体总物质的量减小的放热反应。容器体积为2 L，气体的总质量不变，所以气体密度始终保持不变，A项错误；2v正(H2 )＝3v逆(NH3)， 正、逆反应速率之比符合化学计量数之比，说明反应达到化学平衡状态，B项正确；容器体积不变，通入氩气不影响反应混合物的浓度，不影响化学平衡，C项错误；该反应是放热
高中化学 二轮复习课件 有机化学基础 有机实验
考点二有机实验1．常见的三个制备实验比较制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用NaOH溶液处理后分液，然后蒸馏①催化剂为FeBr3；②长导管的作用：冷凝回流、导气；③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中；④右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用NaOH溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯①导管1的作用：冷凝回流；②仪器2为温度计；③用水浴控制温度为50～60 ℃；④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，先用饱和Na2CO3溶液处理后，再分液①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；②饱和Na2CO3溶液溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面(1)常见有机物的鉴别方法①物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4；②化学法：如用新制的Cu(OH)2悬浊液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸、乙酸乙酯；用点燃法、溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。
(2)常见有机物分离提纯的方法①洗气法：如通过盛有溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃；如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇；③蒸馏法：乙酸和乙醇的分离，加Na2CO3或NaOH，蒸出乙醇，再加浓硫酸，蒸出乙酸。
1．在溴苯的制备实验中，若锥形瓶中有淡黄色沉淀生成，能不能证明该反应中一定有HBr 生成？为什么？答案不能，因为挥发出的Br2也和AgNO3反应生成AgBr。
2．在硝基苯的制备实验中，水浴加热有什么优点？答案加热均匀，便于控制。
3．填表。
常见有机物的检验试剂、用品或方法现象乙醛新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)有红色沉淀生成(或有银镜出现)淀粉碘水变蓝蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味4.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，则蛋白质均发生变性()(2)在淀粉溶液中加入适量稀H2SO4微热，向水解后的溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，无砖红色沉淀，说明淀粉未水解()(3)在蔗糖的水解液中加入银氨溶液并加热，无银镜产生，蔗糖没有水解()(4)在麦芽糖水解液中加入NaOH调节至碱性，加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜，则麦芽糖水解产物具有还原性()答案(1)×(2)×(3)×(4)×1．(2021·山东，7)某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。
2024届高三化学二轮复习 合成操作-有机合成单元反应类型课件
应、Perkin反应、Knoevenagel反应、Dieckman缩合、Darzens反应、Prins缩合、Diels-Alder反应等。该类反应需
在缩在有机化合物分子中形成新的碳环或杂环的反应叫做环合反应，也叫做闭环或成环缩合反应。合剂或催化剂
酸、碱、盐、金属、醇钠等存在下才能顺利进行。 1） 醛酮缩合反应
有机合成单元反应的类型
重氮化定义:芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应。 芳伯胺常称重氮组分，亚硝酸为重氮化剂。因为亚硝酸不稳定，通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸，使反应时生成的亚
硝酸立即与芳伯胺反应，避免亚硝酸的分解，重氮化反应后生成重氮盐。
重
由重氮化反应制备的重氮化合物
重
氮 通过偶合反应可合成一系列偶氮染料， 氮
2024
谢谢观看
基、羰基、氰基、芳环类等不饱和基团
还
上使之成为饱和键的反应，它是π键断 裂与氢加成的反应。
原
氢解是指有机化合物分子中某些 化学键因加氢而断裂，分解成两部分氢
和
化产物，它是键断裂并与氢结合的反应。
通常容易发生氢解的有碳-卤键、碳-硫
加
键、碳-氧键、氮-氨键、氮-氧键等。
氢
2.化学还原法
将活泼金属(如锂、钠、钾等)加
1.加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚 或共聚完成的，能
反
应
类
2.缩聚反应:指小分子互相作用生成高分子的同时要脱去小分子。能发生加聚反应的官
型
能团是:羧基和羟基(生成聚酯)，羧基和氨基(生成肽键)，苯酚和甲醛(生成酚醛树脂)。
合成操作—有机合成单元反应的类型
有机合成单元 反应的类型
高考化学二轮复习 1517有机化学基础课件
回答下列问题： (1)C 的结构简式为________，E 的结构简式为________。 (2)③的反应类型为________，⑤的反应类型为________。 (3)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成：
反应 1 的试剂与条件为________；反应 2 的化学方程式为 ________；反应 3 可用的试剂为________。
第
一 篇
知识方法篇
专
题
选学模块
五
第十七讲
有机化学基础
一、限定条件的同分异构体数目的判断或书写、补写 1．已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同 分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解 答这类题目时，一般先将限定条件所代表的意义“折算”成有 机物的结构特点，如
(1)与FeCl3溶液显色——含苯环且苯环上连有羟基； (2)与NaHCO3溶液反应生成气体——含有羧基 (—COOH)； (3)可发生银镜反应——含醛基(—CHO)； (4)核磁共振氢谱峰个数及峰面积之比——氢原子种类及个 数之比。
反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积
为 2∶2∶2∶1∶1 的为________________(写结构简式)。
解析：向苯酚引入侧链—CH3、—CHO 共有 10 种异构体； 引入—CH2CHO 共有 3 种异构体，一共有 13 种同分异构体。
答案：13
2．(2013·新课标全国卷Ⅱ改编)
醇或酚与 Na 反应
n(—OH)∶n(H2)＝2∶1
含—CHO 物质的特征反 n(—CHO)∶n(Ag)＝1∶2
应
n(—CHO)∶n(Cu2O)＝1∶1
4.根据特殊转化关系推断有机物类别 ①醇―O―2→醛―O―2→羧酸 ②乙烯―O―2→乙醛―O―2→乙酸 ③炔烃―加―H→2 烯烃―加―H→2 烷烃
2021届高考化学二轮复习有机化学基础(选考)课件(66张)
【解析】(1)根据分析可知B的结构简式为
;
(2)C的结构简式为
,其含有的官能团为碳碳双键和羧基;
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,所以手性碳原子
一定为饱和碳原子,所以H分子有如图所示的4个手性碳原子
;
(4)E与乙醇发生酯化反应生成F,方程式为 +H2O;
+CH3CH2OH
(5)G的键线式为 ,给G分子中的C原子标号为 ,其二氯代物中若2个Cl 原子在同一C原子上,只能在1号C原子(1、1号)上;若在2个不同C原子上,则在1、 2(或1、3)号碳原子上;在1、4(或1、5;1、6;1、7)号碳原子上;在2、3号碳原 子上;在2、4(或2、7;3、5;3、6)号碳原子上;在2、5(或2、6;3、4;3、7)号 碳原子上;在4、5(或6、7)号碳原子上;在4、6(或5、7)号碳原子上;在4、 7(或5、6)号碳原子上,共有9种;
(7)醛基氧化生成H为
,由K的结构可知,H与HC≡CH发生取代
反应生成I为
,I的羧基中的—OH被取代生成J,J的结构简式
为
答案:(1)取代反应 (2)a (3)
(5)B、C (6)10
【补偿训练】 1.洛匹那韦是抗艾滋病毒常用药,在“众志成城战疫情”中,洛匹那韦、利托 那韦合剂被用于抗新型冠状病毒。洛匹那韦的合成路线可设计如图:
(4)反应②的化学方程式为__________________________________。 (5)请根据以上流程,并推测聚合物F所具有的特殊结构,下列关于聚合物F的结 构说法正确的是________。 A.F中必含—CH2—N—结构 B.F中必含—N N—结构 C.F的结构可能是
(6)H是比A多一个碳原子的同系物。H的同分异构体中符合下列条件的有 ________种。 ①苯环上有三个取代基 ②能和FeCl3发生显色反应 (7)为了探究连接基团对聚合反应的影响,设计了单体K,其合成路线如下,写出 H、I、J的结构简式:________________________________________________
有机化学(第二轮复习第一课时)
对映异构
同分异构体的书写规律总结：
(1)烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直
链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、 邻、间。 (2)具有官能团的有机物： 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
(3)芳香族化合物同分异构体： ①烷基的类别与个数，即碳链异构。 ②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 (4)酯( ，R′是烃基)的同分异构体：
• 5）饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为CnH2nO2，n≥2 • 6）芳香醇、芳香醚、酚，通式为CnH2n-6O • 8）葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖 n≥7 • 7）硝基化合物与氨基酸，通式为CnH2n+1NO2 n≥2
例．与
属于同分异构
5 体的，含有苯环的酯的同分异构体分别有______种， 它们的结构简式分别为______。
）
3、下列化学用语表达正确的是（ A．丙烷的球棍模型： B．CO2的比例模型： C．氢氧化钠的电子式： D．次氯酸的结构式：H-Cl-O
A
）
4、下列有关物质的表达式不正确的是（ D ） A．二甲醚的分子式：C2H6O B．醛基的结构简式：-CHO C．葡萄糖的结构简式：CH2OH（CHOH）4CHO D．溴乙烷的电子式
结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
4、结构简式——结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“——”可以省略， 例如乙 烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。 例如乙烯的结构简式不能写为： CH2CH2。但是醛基、 羧基则可简写为—CHO和—COOH。 （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简 式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成 OHCH2CH3
高考化学二轮专题复习有机化学PPT课件
(4)写出含有 3 个碳原子且不含甲基的 X 的同系物的结构简 式：________________________________________；
(5)写出第②步反应的化学方程式：___________________ ______________________________________________________ __________________。
(5)D 的同分异构体中含有苯环的还有________ 种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 ________(写结构简式)；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是 ________(写结构简式)。
答案：(1)C9H6O2 (2)取代反应 2－氯甲苯(邻氯甲苯)
特定的反应条件 (1)“ 光照 ”或“ hv
合成分析：
逆推： CH3CO18OC2H5(产品)⇒CH3COOH＋H18OC2H5； 顺推：(原料) CH2CH2→CH3CHO→CH3COOH； 顺推：(原料) CH2CH2＋H—OH→CH3CH2OH。 顺推法、逆合成分析法和综合法，一般需要用到题目中给 出的信息，此时要结合信息进行分析。
有机推断
第十二专题 有机合成与推断
一、有机推断 1．有机推断的思维方法
2．由分子量(M)确定有机物的分子式和可能官能团组成方 法——商余法
烃和烃的含氧衍生物求算公式： M===14n＋16m＋x 或 n＝(M－16m－x)/14 公式中，n＝碳原子数、m＝氧原子数、x＝氢原子数。 (1)当 m＝0 时，烃类物质计算结果分析如下： ①M/14，x＝0，为烯烃或环烷烃； ②M/14，x＝2 余 2，为烷烃； ③M/14，x＝－2，为炔烃或二烯烃； ④M/14，x＝－6，为苯或苯的同系物。
(5)写出第②步反应的化学方程式：___________________ ______________________________________________________ __________________。
(5)D 的同分异构体中含有苯环的还有________ 种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 ________(写结构简式)；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是 ________(写结构简式)。
答案：(1)C9H6O2 (2)取代反应 2－氯甲苯(邻氯甲苯)
特定的反应条件 (1)“ 光照 ”或“ hv
合成分析：
逆推： CH3CO18OC2H5(产品)⇒CH3COOH＋H18OC2H5； 顺推：(原料) CH2CH2→CH3CHO→CH3COOH； 顺推：(原料) CH2CH2＋H—OH→CH3CH2OH。 顺推法、逆合成分析法和综合法，一般需要用到题目中给 出的信息，此时要结合信息进行分析。
有机推断
第十二专题 有机合成与推断
一、有机推断 1．有机推断的思维方法
2．由分子量(M)确定有机物的分子式和可能官能团组成方 法——商余法
烃和烃的含氧衍生物求算公式： M===14n＋16m＋x 或 n＝(M－16m－x)/14 公式中，n＝碳原子数、m＝氧原子数、x＝氢原子数。 (1)当 m＝0 时，烃类物质计算结果分析如下： ①M/14，x＝0，为烯烃或环烷烃； ②M/14，x＝2 余 2，为烷烃； ③M/14，x＝－2，为炔烃或二烯烃； ④M/14，x＝－6，为苯或苯的同系物。
2024届高三化学高考备考二轮复习++有机大题++课件
—OH
件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂
氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧 化为乙醛甚至乙酸）
酚羟基 醛基
—OH
极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但 酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色 的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显 色反应（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）
结构简式
。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一产物分子中不
同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和
为原料制备
的
合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见
本题题干）。
练1 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合 成路线如下：
催化剂
已知：R1COOR2＋R3OH
R1COOR3＋R2OH
（1）①的反应类型是 氧化反应 。K中含有的官能团名称是 羰基 。
（2）E的名称是 乙二醇 。
（3）④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式
是 CH2＝CHCH3
。
（4）⑦的化学方程式是_____________________。
标出手性碳原子：
。
（7）已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有
基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有
基团的间位。②苯酚、苯胺（
）易氧化。
设计以
为原料制备
的合成路线
___________________________________（无机试剂任用）。
2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G的路线如下：
主题8 有机合成与推断-2023年高考化学二轮复习课件
H
CH3OOCCH2CH2COOCH3
酯化反应
开环加成
CH3OOCCH2CH2COOCH3 W分子结构中含有2个—COOH
(5)W是B的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有9
虑立体异构),其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为
。
种(不考
【针对训练】
1.
是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应; (2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应; (3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、硝化反应等; (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应; (5)与H2在催化剂Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原 反应;
4.羧酸的检验
①.能使石蕊试纸变红; ②.能与Na2CO3反应放出气体; ③.能与活泼金属反应放出氢气; ④.能使Cu(OH)2沉淀溶解; ⑤.能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯;
5.酯的检验
①.不溶于水; ②.能在酸或碱的催化下水解
6.苯酚
①.加FeCl3 溶液，溶液变为紫色 ②.加浓Br2水，产生白色沉淀
特例：
①.甲酸既有醛基，又有羧基; ②.甲酸某酯中既有醛基，又有酯基。
【必备知识】 有机知识点小结 有机推断中的相关技巧：
1、由反应条件确定官能团 ：
反应条件
可能的官能团
浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (－CH2OH、－CHOH) Cl2(Br2)/Fe 苯环上的卤代 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代
高考化学二轮复习课件：专题12有机化学基础
高考二轮专题复习与测试〃化学 随堂讲义〃第一部分 知识复习专题
专题十二 有机化学基础
栏 目 链 接
K 课标考 纲展示
考纲展示 1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。 2．知道有机化合物中碳的成键特征，并能认识 手性碳原子。 3．了解常见有机化合物中的官能团，能正确表 示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物 的命名规则命名简单的有机化合物。 4．了解有机化合物存在同分异构现象(不包括 立体异构)，能判断并正确书写简单有机化合物 的同分异构体的结构简式。 5．了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机 反应的特点，能判断典型有机反应的类型。 6．掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍 生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、 结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化 合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有 机化合物。
K 课标考 纲展示
2．同分异构体的常见题型。 (1)限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围， 分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写， 同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (2)对“结构不同”要从两个方面考虑：一是原子或
栏 目 链 接
原子团的连接顺序；二是原子的空间位置。
(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方 法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类， 再确定取代产物同分异构体的数目。
K考点 自 纠
1．含有碳碳双键和碳碳叁键的化合物可以使溴水褪色。( √ 2．含有 C===C 键的化合物都具有顺反两种结构。( × ) 3．环烷烃与相同碳原子的单烯烃的分子式相同。( √ ) )
栏 目 链 接
)
√ 4．苯环中，六个碳原子和六个氢原子都是在一个平面上。(
5．苯酚的酸性比乙醇的酸性强，但比碳酸的酸性弱。( √ ) 6．用 NaHCO3 可以鉴别苯酚和苯甲酸。( √ ) 都是属于芳香族羧酸。( × )
专题十二 有机化学基础
栏 目 链 接
K 课标考 纲展示
考纲展示 1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。 2．知道有机化合物中碳的成键特征，并能认识 手性碳原子。 3．了解常见有机化合物中的官能团，能正确表 示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物 的命名规则命名简单的有机化合物。 4．了解有机化合物存在同分异构现象(不包括 立体异构)，能判断并正确书写简单有机化合物 的同分异构体的结构简式。 5．了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机 反应的特点，能判断典型有机反应的类型。 6．掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍 生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、 结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化 合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有 机化合物。
K 课标考 纲展示
2．同分异构体的常见题型。 (1)限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围， 分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写， 同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (2)对“结构不同”要从两个方面考虑：一是原子或
栏 目 链 接
原子团的连接顺序；二是原子的空间位置。
(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方 法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类， 再确定取代产物同分异构体的数目。
K考点 自 纠
1．含有碳碳双键和碳碳叁键的化合物可以使溴水褪色。( √ 2．含有 C===C 键的化合物都具有顺反两种结构。( × ) 3．环烷烃与相同碳原子的单烯烃的分子式相同。( √ ) )
栏 目 链 接
)
√ 4．苯环中，六个碳原子和六个氢原子都是在一个平面上。(
5．苯酚的酸性比乙醇的酸性强，但比碳酸的酸性弱。( √ ) 6．用 NaHCO3 可以鉴别苯酚和苯甲酸。( √ ) 都是属于芳香族羧酸。( × )
专题八主观题突破3.有机“微流程”合成路线的设计-2025届高考化学二轮复习课件
(2)以碳骨架变化为主型
如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(
)的
合成路线流程图(注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr。
———H—2 —→ 催化剂，△
—H—B→r
—N—aC—N→
—H—2O—，—H→＋ △
—C—H—3C—H—2O—H→ 浓硫酸，△
(3)陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(常为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及碳骨架的变化。 如：模仿
△
Ⅲ.
综合上述信息，写出由
和
12345
制备
的合成路线。
答案
12345
由
和
制备
过程需要增长碳链，利用题干
中A→B的反应实现，然后利用已知反应Ⅰ得到目标产物。目标产物中
碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要
与HBr在40 ℃下发生加成
反应生成
，
和
反应生成
，
根据信息Ⅰ，
加热生成
。
12345
—C—H—3N—O→2
—浓—硫△—酸→
—H—2→
—Z—n-—H→ g HCl
02 真题演练
1.[2021·广东，21(6)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为 原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
根据上述信息，写出以苯酚的 一种同系物及HOCH2CH2Cl为 原料合成 的路线(不需注明 反应条件)。
12345
答案
12345
参考流程信息知，可将 CH3CH2CH2OH转化为 CH3CHBrCH3，再与 CH3OOCCH2COOCH3发
生取代反应生成
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C3H8O C3H6O2
C4H8
C4H10
A. C7H16
B. C7H14O2
C. C8H18
D. C8H18O
高考赏析
13年高考有机选择题
8．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是 A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 12．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸 和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的 酯共有 A．15种 B．28种 C．32种 D．40种
高考怎么考？
分析高考试题 基础知识：分子式、结构式、结构简式、同分异 构体、有机物相互转化、推断反应类型、化学方 程式的书写； 能力要求：分析能力、逻辑推理能力、信息迁移 能力。 命题特点：
1．稳定：题型、题量、分值、难度都非常稳定 2．设问由浅入深，层次分明： 3. 设问落点相对固定
热点二、新信息的处理（反应类型的判断、 方程式书写、物质结构的判断）
2、（2010年广东）（1）由 通过消去反应苯 乙烯的化学方程式为：__________________ （注明反应条件）。 卤代烃的消去反应 （2）写出由苯乙烯合成高分子化合物的化学方程式_______ 加聚反应
拓展练习（12年广一模）：（3）香豆素在过量 NaOH溶液中完全水解的化学方程式为 _______________________________________。
策略 二:读信息
利用画圈的方法分析陌生结构和陌生反应的断键和成键位 置来分析反应机理（圈经过的地方就是断键位置，断键后 再根据产物判断成键方式），达到会分析，会模仿的目的。
•没学过：看设问信息提示，若没有可跳过
•学过：联系学习过的知识
拓展练习
反应①④⑤的反应类型分别是：
加成、取代、氧化
（07年广东题）化合物I生成化合物Ⅱ是原子利 用率100%的反应，所需另一种反应物的分子 CH2O 式为 _____
二、新信息的处理（反应类型的判断）
例1、反应①②的类型分别为： 取代、加成
二、新信息的处理（物质结构的判断）
例2：在一定条件下，化合物Ⅴ能与C一种化合物的结构简式： 。 容易弄错成键方式， C=O的C只能接N
二、新信息的处理（化学方程式的书写）
热点一：分子式、官能团的名称、性质 热点二：新信息的处理 热点三：同分异构体
热点一：分子式、官能团的名称、性质
OH OH C H OBr 例1： 该物质的分子式为： 7 7 －CHCH3 所含官能团名称为： 羟基、溴原子 —OH CH 3－CH－COOH AD 它能与以下哪些物质反应： ② C、NaHCO D、FeCl 溶液 ①B、NaOH醇溶液 A、浓溴水 3 3 ③ CH2Br
典型错误 C7H7Br C7H6OBr C7H6BrOH 羟基、Br原子 羰基、卤素原子 羟基、苯环、溴原子
常见易错 官能团的 名称 醚键 CH 羰基
H3C
结构
C—O—C
O O C CH3
3
羧基
酯基
CH3
— COOH
—COO—
小试牛刀
冰片的分子式为：C10H18O
C CH
CHO
CH2(CH2)3CH3
有条件的同分异构体的书写， 注意看清条件。
2016/6/27 24
牛刀小试
1、（08北京卷节选）苯氧乙酸（ ） 有多种类型的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发 生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体 是(写出任意2种的结构简 式) 、 。 2、 分子式为C10H14的芳香烃有（ ）种
3、(2012· 新课标全国高考) 对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁
（3）已知：臭氧氧化还原水解反应生成羰基化合物， 如：
③ 邻二甲苯依据凯库勒式也能彻底发生臭氧化还 原水解反应，写出其可能生成的产物的结构简式：
热点一：官能团的名称、分子式 热点二：新信息的处理 热点三：同分异构体
热点三：同分异构体的书写
8． （11年全国卷）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有 （不考虑立体异构） C A．6种 B．7种 C． 8种 D．9种 10．（12年全国卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放 出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构） D A. 5种 B.6种 C.7种 D.8种 12．（13年全国卷）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件 下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组 合可形成的酯共有 D A．15种 B．28种 C．32种 D．40种
12年高考有机选择题
10．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化 合物有（不考虑立体异构） A. 5种 B.6种 C.7种 D.8种
12．分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应 为
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
C2H4
C2H6
C2H6 O
C2H4O2
C3H6
C3H8
2016/6/27
9
热点一：分子式、官能团的名称、性质 热点二：新信息的处理 热点三：同分异构体
热点二、新信息的处理（反应的判断、方 程式书写、物质结构的判断） 一、课本基本反应类型
①
1、 （2011年广东）已知化合物Ⅱ 分子中不存在甲基 （1）化合物Ⅰ完全水解的化学方程式为_____________ （注明 酯的水解反应 条件）。 （2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 _____________（注明条件）。 醇的取代 （3）写出反应①的化学方程式_____________________ 。 氧化反应：银镜反应、醛与 新制氢氧化铜悬浊液反应
（14年考前演练）呋喃酚的一种制备流程如下：
①
A
B
C
D
E
呋喃酚
（4）与有机物B具有相同官能团的B的同分异构体有（ ）种 （5）呋喃酚的同分异构体有很多种，写出符合下列条件的所 有同分异构体 a苯环上的一氯代物只有一种 b属于能发生银镜反应的酯
方法归纳
①含官能团的有机物：碳链异构→官能团位置异构 →官能团类别异构， ②官能团异构要注意常见物质的类别异构，特别是 含有苯环的酯，要注意分为芳香醇和脂肪酸形成的 酯、芳香酸酯以及酚形成的酯。 ③苯环上有取代基的有机物：邻、间、对三种位置 关系，苯环上的一硝基化合物的种类与苯环上取代 基位置的关系。
1、该物质的分子式为： C14H18O 碳碳双键、醛基 2、所含官能团名称为： 3、以下反应类型，它能发生： ACDF A、取代 B、水解 C、还原 D、聚合 E、酯化 F、氧化
方法归纳
①能准确书写常见官能团的名称， 不写错别字,不要与物质类别混淆； ②结合题目中的情景判断物质含有 何种官能团，一般根据物质的性 质或不饱和度来确定。 ③数H原子的个数可以借助不饱和度来 验算。
总结
1、新信息的处理： 掌握方法、克服畏惧感 2、基础知识（分子式、结构式、结构 简式、方程式书写、同分异构体等）： 注意审题以及答题规范。
2016/6/27
27
[练习]
酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用
对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下 是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲 酸丁酯的合成路线：
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 ________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢， 且峰面积比为2∶2∶1的是________________(写结构简式)。
2014届高三化学二轮专题复习
有机化学
有机化学在高考中的地位
10年 11年 12年 13年
分 值 题 型
21
21
41
40
选择题8、 选择题8、有 选择题（10 选择题（8、 有机推断38 机推断38 、12）、实 12）、实验 验题28、有 题26、有机 机推断38 推断38
我们的目标是：满分！
高考赏析
HOCH2CH2OH (Ⅲ) 写出用化合物Ⅲ保护苯甲醛中醛基的反应方程式 (要求化合物Ⅲ与苯甲醛物质的量之比为1：1）
。
方法归纳
策略 一:读题干
读什么？ 关键读有机物结构变化 怎么读？ 观察—对比（相同部分画圈，不同部分画曲线）—— 联想（熟悉的变化联想已学知识，陌生的变化找信息提示） 读到什么程度？ 找出每步流程的结构变化，分析变化部分是否是学 过的官能团之间的转化，是代表读懂了，不是则找问题中是 否有信息提示，若无相关问题可跳过，若有则可做个记号往 下读。待做问题时在细读。