上海交大有机化学电子教案lecture_ch01
第一章 绪论 有机化学(第9版)十三五教材配套PPT
有机化学（第9版）
一、Bronsted-Lowry酸碱理论
Bronsted酸：给出H+ Bronsted碱：接纳H+
Ka=[H+][A-]/[HA] pKa=-log10Ka
酸性强弱取决于A-的稳定性 配套题库请下载 医学猫 APP，执业、三基、规培、主治、卫生资格、正副高等题库都已入库。
有机化学（第9版）
第三节
分子的极性和分子间的作用力
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有机化学（第9版）
一、分子的极性
分子的极性取决于该分子正、负电荷中心的相对位置；非极性分子两者重合， 极性分子两者不重合。
= 0
=0
= 1.87D
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蛛网式 (cobweb formula)
CH3CH2OH
缩写式 (skeleton symbol)
键线式 (bond-line formula)
锲形式 (umbrella)
缩写式 (saw frame)
球棒模型 (ball and stick)
球棒模型 (stout model)
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有机化学（第9版）
四、共价键的属性
键长：成键两个原子核间平均距离 (pm) 键角：共价键之间的夹角 键能：断裂共价键所需能量的均值 (kJ/mol)
154pm
134pm
120pm
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高中化学沪教版电子教案
高中化学沪教版电子教案第一课高中化学概述课时安排：1课时教学目标：1. 了解高中化学的研究对象、内容和重要性。
2. 掌握化学的定义及研究方法。
3. 了解和掌握常见的化学学科分类。
教学重点：1. 高中化学的研究对象、内容和重要性。
2. 化学的定义及研究方法。
3. 化学的学科分类。
教学难点：1. 高中化学的重要性及其在现代科学技术发展中的作用。
2. 化学学科的分类及其互相联系。
教学过程：一、导入教师引入化学这门学科的定义，并根据学生的理解程度引入化学的研究对象、内容和重要性。
二、基本概念1. 化学的定义：化学是研究物质的性质、结构、变化规律以及与能量的关系的科学。
2. 化学的研究对象：原子、分子和离子以及它们之间的相互作用。
3. 化学的内容：物质的性质、结构、变化规律等。
4. 化学的重要性：化学在生活、生产和科研中都起着重要作用，是现代科学技术的重要组成部分。
三、化学学科分类1. 有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的性质和变化规律。
2. 无机化学：研究除碳氢化合物外的其他化合物及其性质和变化规律。
3. 物理化学：研究物质的物理性质及其变化规律。
4. 分析化学：研究各种物质的成分及其浓度、结构等。
5. 生物化学：研究生物体内的化学物质及其代谢规律。
四、总结教师对本节课的内容进行总结，并与学生一起回顾所学知识点。
五、作业布置作业：要求学生复习化学的定义及研究对象，了解化学的学科分类。
教学反思：通过本节课的教学，让学生对化学学科有了初步的了解，为后续学习奠定了基础。
同时引导学生认识到化学在社会生活中的重要性，激发学生学习化学的兴趣。
上海交通大学化学化工学院有机化学专业
上海交通大学化学化工学院有机化学专业《综合化学实验二》课程教学大纲有机化学教研组：章烨，课程名称：综合化学实验二课程代码：学分/学时: 1.5/51适用专业：应用化学专业先修课程：有机化学、实验化学（2－1）、实验化学（2－2）、后续课程：无一、课程性质与教学目标课程性质：《综合化学实验》二是一门继实验化学（2－1）和实验化学（2－2）后面向二年级应用化学专业学生的实验课程，综合化学实验的特点在于其综合性、设计性和研究性。
每个实验作为一个小型研究课题由若干个相关的实验组成，内容涵盖了"合成/制备－表征/分析－性能/应用，实验内容涉及学科发展前沿，大多数实验源自本系教师的科研成果。
教学目标：本课程旨在培养学生综合运用化学基础知识和实验技术的能力，训练学生从事科学研究的方法，包括发现问题、提出问题、分析问题和解决问题的能力，培养学生成为化学研究工作者的基本素质。
本课程各教学环节对人才培养目标的贡献见下表：二、课程教学内容及学时分配每个综合实验均由若干个子实验组成，在内容上则是两个或两个以上二级学科知识点的交叉和结合。
从6个实验中分成三个实验模块,由学生自由选择。
三、教学方法：本课程采用研究性实验教学模式，首先，要求学生通过查阅文献，提出问题，自行设计实验方案，内容相当于开题报告。
在教学过程中采用研讨式教学方法。
本课程安排了2～3次Seminar活动：第一次研究性实验开始前，讨论学生的实验方案；第二次在模块I或II课程结束前举行，讨论学生实验进展和存在的问题；第三次在模块III实验完成后举行，内容相当于论文答辩。
整个实验过程始终以学生为主体，提倡自主学习的模式。
四、考核及成绩评定方式：本课程实行与研究性教学相适应的综合考核制度。
考核体系涉及文献查阅、实验预习、实验方案的设计、Seminar表现、实验操作、数据记录、实验报告（鼓励以实验论文提交报告）。
五、教材及参考数目1. 刘湘、刘士荣编，《有机化学实验》，化学工业出版社，2007年7月2. 杜志强主编，《综合化学实验》，科学出版社，2005年2月3. 浙江大学，南京大学，北京大学，兰州大学合编《综合化学实验》，北京：高等教育出版社2001年7月4．张寒琦，徐家宁主编. 综合和设计化学实验.北京: 高等教育出版社, 2006.5 5．Kenneth M.Doxsee【美】,James E.Hutchison【美】著.任玉杰译. 绿色有机化学－理念和实验.上海: 华东理工大学出版社, 2005.66．国内外文献。
上交大基础化学电子课件第11章章物质结构基础
11.5 化 学 键
11.5.3.3 价键理论的要点
（1）电子配对原理 两个原子接近时，只有自旋方向相反的两个单电子可以相
互配对，从而使核间的电子云密度增大，系统的能量降低， 形成稳定的共价键，即电子配对原理。
（2）最大重叠原理 它是指形成共价键时，尽可能使成键电子的原子轨道按对
称性匹配原则进行最大程度的重叠，这样所形成的共价键较 牢固。
变化规律
11.4 元素周期表和元素基本性质的周期性
思考题
11-3 共价半径长短的主要决定因素是什么？有 什么规律？
11.4 元素周期表和元素基本性质的周期性
2. 元素的电离能和电子亲和能
（1）电离能。
（2）电子亲和能
11.4 元素周期表和元素基本性质的周期性
3. 电负性
电离能和电子亲和能都是从一 个侧面反映元素原子失去或得到电 子能力的大小。
11.3 原子核外电子的排布
（2） 能量最低原理
（1） 泡利不相容原理
Ad（d Y3o）ur Text 洪特规则
11.4 元素周期表和元素基本性质的周期性
11.4.1 多电子原子轨道的能级
1. 元素的周期
长式周期表共有7个横行，每个横行为1个周期，共有7个周期，即电子 层数相同且按照原子序数递增的顺序排列的一系列元素称为1个周期。
11.1 微观粒子的运动特征
思考题
11-1 经典物理学在研究微观物体的运动时遇到 过哪些困难？举例说明。如何正确对待量子论？
11.2 核外电子的运动状态
11.2.1 波函数与原子轨道
（1）波函数Ψ是描述核外电子 运动状态的数学函数式。
（2）每个波函数Ψ都具有对应 的能量E。
上海交大有机化学电子教案lecture_ch10
（一）结构和命名 1. 通式：CnH2nO 同分异构（醛、酮）
O
O
C H 醛基
C
一个σ键，一个π键。 δ+, δ+
2. 命名
（1）习惯命名
醛类似于醇，烃基采用习惯命名。
如：
羰基
120
δ ＋δ － CO
SP2
O
CH3CH2CH2
正丁醛 酮：
O
C H
CH3CHCH2
CH3
异戊醛
C H
（C6H5CHO）
OH
OH
△
CH3CH2CH2CH
CH CHO 2H2,Ni CH3CH2CH2CHCH2CH2
C2H5
C2H5
交叉羟醛缩合：两种不同的含有α氢的醛之间。一种不含α氢的。
CH3
PhCHO + CH3CHO
PhCH C CHO
68%
HCHO
+
CH3CHCHO
稀NaCO3 40℃
CH3
CH3 C CHO
CH2OH
R2CO Zn+ NaOH R2CHOH
（1）催化加氢：
R
C (R')H
O + H2
R (R')H
OH C
H
双键、羰基全部还原。 （3）金属氢化物：NaBH4、LiAlH4 等。
CH3CH CHCHO + 2[H] NaBH4 CH3CH CHCH2OH
LiAlH4 比 NaBH4 还原性还强，可还原羟酸、酯，但遇水剧烈分解。 反应通常能在无水乙醚或 THF 中使用；可 NaBH4 仅能使醇、酮和酰氯还原，不影响共存的 NO2、Cl、COOR、CN 等基团，对水不敏感，可在水溶液或醇中使用。 历程：
有机化学电子教案-教育技术
注
意
事
项
1.本软件用Power Point制作而成，播放也在其状态下进行。为了更 好地使用本软件，使用者需熟悉PowerPoint的基本操作方法。 2.本软件是以北京大学化学院的“基础有机化学”课的课堂教学为 依托制作而成的，内容比较丰富，有自己的体系。不同的使用者有不同 的教学要求，用本软件授课时，须根据不同的需要，将教案的内容自由 组合、删改、增添，或链入其它媒体信息，或同其它软件共同使用，以 满足各种层次教学的需要和达到资源共享的目的。 3.教学有很多环节，要达到良好的教学效果，各个环节需要很好配 合和衔接。授课时，教员应根据教学大纲的要求和以自己的讲课系统、 风格为主导，将该软件作为一教学辅助工具结合使用，以便使该教学软 件更好地为教学服务。 4.多媒体教学信息量大，传递速度快。用该软件授课时，教员要充 分考虑各知识点的难易程度和大部分学生接受知识的能力，根据实际情 况，调整播放程序，控制播放速度，以使观看者有充分思考的时间。
软
件
说
明
《有机化学电子教案》主要是以北京大学化学院裴伟伟教授讲授“基 础有机化学”课的讲稿为蓝本制作而成的。有机合成一章主要是由裴坚副 教授完成的。课件的设计、制作和链接等工作是由裴伟伟教授、裴坚副教 授、王中琰高级工程师和冉晓松工程师分工合作完成的。该电子教案包含 了“基础有机化学”课程的全部讲课内容。可用于理工科院校和师范院校 的化学、生物系生化专业、医学院医学专业的本科有机化学教学，也可以 作为学生自学的参考软件。
本教案具有自己的系统和风格。叙述具体问题时围绕一个中心，从 各个层面去进行分析，比较深入透彻。介绍有机化学各知识点时，能根 据各知识点的教学要求，分别融入创新思维、逆向分析、逻辑推理、归 纳总结等素养的训练，比较重视能力的培养。教案中有许多实例分析， 能帮助学生更好理解基本知识和掌握基本方法。本教案结构紧凑、编排 合理、层次分明、画面清晰。充分体现了多媒体教学节省课时、信息量 大、可视性强、交互性好的特点。本教案为学生的自学、复习，补充课 堂听课的不足提供了方便。 教案操作简便、具有可修改性。教员在使用时，可将教案的内容自 由组合、删改、增添，或链入其它媒体信息，或同其它软件共同使用， 使教学更加生动、直观、灵活、易于根据实际情况作出相应的变化以满 足各种教学需要，这是传统的教学方法难以达到的，充分显示了现代化 教学手段在资源共享方面的优势。希望《有机化学电子教案》的出版能 促成有机化学教学的交流和互相学习，使该课程的教学更上一层。
高等有机化学电子教案
高等有机化学电子教案第一章：绪论1.1 有机化学的发展简史1.2 有机化学的研究范围1.3 有机化合物的结构特点1.4 有机化学的学习方法第二章：有机化合物的分类及命名2.1 有机化合物的分类2.2 有机化合物的命名原则2.3 常见有机化合物的命名实例2.4 系统命名与习惯命名的转换第三章：有机化合物的结构与性质3.1 烷烃的结构与性质3.2 烯烃的结构与性质3.3 炔烃的结构与性质3.4 芳香族化合物的结构与性质第四章：有机化合物的反应机理4.1 加成反应机理4.2 消除反应机理4.3 置换反应机理4.4 氧化反应机理第五章：有机化合物的合成方法5.1 碳碳键的5.2 碳氢键的5.3 碳氧键的5.4 有机化合物的其他合成方法第六章：有机化合物的官能团6.1 醇的结构与性质6.2 醚的结构与性质6.3 卤代烃的结构与性质6.4 酸和酸衍生物的结构与性质第七章：有机金属化学7.1 有机金属化合物的结构与性质7.2 有机金属反应机理7.3 有机金属化合物的应用领域7.4 有机金属合成的方法第八章：立体化学8.1 手性碳原子与手性分子8.2 立体异构体8.3 立体化学的反应机理8.4 立体化学在有机合成中的应用第九章：有机合成策略9.1 碳骨架的构建9.2 官能团的引入与转换9.3 立体化学的控制9.4 有机合成策略的应用实例第十章：天然有机化合物10.1 天然有机化合物的分类10.2 生物活性与构效关系10.3 天然有机化合物的提取与鉴定10.4 天然有机化合物的研究意义第十一章：有机化合物的分析方法11.1 光谱分析法11.2 色谱分析法11.3 有机化合物的其他分析方法11.4 分析方法在有机化学研究中的应用第十二章：有机合成反应的条件与选择12.1 反应溶剂的选择12.2 反应温度和压力的选择12.3 催化剂的选择12.4 有机合成反应条件的影响因素第十三章：有机化合物的应用13.1 有机化合物在材料科学中的应用13.2 有机化合物在药物化学中的应用13.3 有机化合物在食品化学中的应用13.4 有机化合物在其他领域的应用第十四章：绿色有机化学14.1 绿色有机化学的概念14.2 绿色有机化学的应用14.3 绿色有机化学的发展趋势14.4 绿色有机化学在高等有机化学教育中的重要性第十五章：高等有机化学实验15.1 有机化学实验基本操作15.2 有机化合物的制备实验15.3 有机化合物的结构鉴定实验15.4 有机化学实验的安全性与事故处理重点和难点解析本文档涵盖了一个高等有机化学教案，分为十五个章节。
有机化学电子教案(全)
第一章绪论【教学目的】使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。
使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。
认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。
了解有机物结构特点与一般理化性质的关系【教学重点】1.有机化合物的特点、有机物的结构表示方法及有机物分类方法。
一、有机化合物和有机化学的涵义在自然科学的分支中，化学是在原子水平上研究物质的组成、结构和性能以及相互转化的学科。
人们对有机物的认识是逐渐由浅入深的，最初有机物指由动植物有机体得到的物质。
例如：糖、染料、酒和醋等。
在我国古代，周朝已知用胶，汉朝发明了造纸。
这是对有机物的最初人认识，它只是对其性质的一种运用，并不了解其结构与性质，并且这些均为混合物，对有机物纯物质的认识是近代的事。
十八世纪，人们逐渐获得了一些 纯物质，例如：从葡萄汁中获得了酒石酸，从尿中获得尿素，从酸牛奶中取得了乳酸等。
由于这些物质均为从有生命的物体中获得，（同无机物，例如：矿石、金属相比）并且由于当时的条件所限制，不能用人工合成，“有机”这一词便由此而生。
著名化学家柏则里，首先引用了“有机化学”这一名字，目的是区别于其他矿物质的化学——无机化学。
但他认为有机物只能由生物细胞受一种特殊力量——生活力的作用才会产生出来，人工是不能合成的，这一思想曾一度统治了有机化学界，阻碍了有机化学的发展。
1828年，魏勒（Wёhler）第一次人工合成了尿素，但是这一重要发现，并没有得到柏则里等化学家的承认。
随着科学的发展，更多的有机物被合成，生活力才彻底被否定，从此有机化学进入了合成的时代。
有机物均含有碳原子，所以现代有机学被定义为“碳化合物的化学”。
1950年已知化合物数目有200万种，1990年达到1000万种，这些化合物大多数由人工合成。
再例由H和O组成的化合物只有H2O，H2O2两种。
而由C和H组成的化学物质已知的就有3000多种。
碳氢化合物：分子中只含碳和氢两种元素的化合物，又称为烃。
有机化学电子教案
消除反应
有机化合物分子中消去小分子 （如水、卤化氢等）形成不饱和 键的反应。
重排反应
有机化合物分子中原子或基团在 分子内或分子间发生迁移或重排
的反应。
有机化学在现实生活中的应用
医药领域
有机化合物是药物分子的主要来源， 药物的合成、筛选和优化都离不开有 机化学。
材料领域
高分子材料、功能材料等的合成和制 备都需要有机化学的知识和技术支持。
有机化学电子教案
目录
• 有机化学概述 • 烃类化合物 • 醇、酚、醚类化合物 • 醛、酮类化合物 • 羧酸及其衍生物 • 有机合成策略与方法
01 有机化学概述
有机化学定义与特点
定义
有机化学是研究有机化合物的结构、 性质、合成和反应机理的一门科学。
特点
有机化合物种类繁多，结构复杂， 具有高度的立体异构性和反应性。
羧酸衍生物的合成 羧酸衍生物可以通过羧酸与卤素、醇、氨等化合 物的反应合成，如酰卤的制备、酸酐的制备、酯 的制备和酰胺的制备等。
羧酸及其衍生物的转化 羧酸及其衍生物之间可以通过多种反应相互转化， 如酯化反应、酰胺化反应、还原反应等。
羧酸及其衍生物在有机合成中的应用
羧酸的应用
羧酸在有机合成中常用作原料或中间体，用于合成酯、酰胺、 酸酐等化合物；羧酸还可以用于制备染料、香料、医药等。
03
02
常见方法
手性辅助剂、手性催化剂、不对称 合成等。
重要性
立体化学控制对于分子的生物活性 和物理性质具有重要影响。
04
THANKS
感谢观看
物理性质
羧酸衍生物的物理性质因种类而异，但一般都具有较好的溶解性和挥发
性。
03
化学性质
上海交大有机化学电子教案lecture_ch08
CH2 CH2 Cl P-π共轭,稳定,偶极矩小
C Cl 键长 172pm, 偶极矩 1.45D. 小于 CH3CH2 Cl (178pm, 2.65D)
CH2 CHCH2 X, P-π共轭, 有空的 P 轨道 C-X 断裂, SP3—SP2
8.2 氯代烃的物理性质(自学)
8.3 氯代烃的化学性质
一. 亲核取代：(Nucleophilic Substitution,SN)
反应分两步进行
V=k[(CH3)3CBr] SN1 反应的能量变化曲线. (P147)
4
重排:
CH3
CH3 CH2Br
CH3
C2H5OH SN1
CH3
CH3
CH2
CH3
C2H5OH
CH3
CH3 OC2H5
(SN1)
CH2CH3
H
CH3 C=CHCH3 (SN2)
CH3
二.影响 SN1,SN2 的因素 卤代烃的结构:离去基团的性质,进攻实际的亲核性,溶剂效应等. (a) 烷基结构 对于 SN2:主要考虑空间效应.α-碳上烷基增加,位阻加大,SN2 速率下降. 因为：
R1
Nu
CL
R2 R3
甚至β-C 原子上的氢被甲基取代,也能阻碍亲核试剂与之接近.例如:
CH3
CH3
CH2Br
CH3 活性为: CH3X > 1°> 2°> 3°
C
对于 SN1,
的形成及其稳定性是关键的一步.因为：
CH3
CH3
CH3 C > CH3 C
CH3
H
H > CH3 C
H
H >H C
H
(C+面三角形有利于空间拥挤的消除)
Lecture1上海有机所课件
NaBH4 + AlCl 3 Diglyme
RR'CH=CH2 + B2H6
High temperature Long reaction time
CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7CH2OH
H. C. Brown et al. JACS, 1956, 78, 2582.
2 1 0
2 1 0
-180
-90
0 (Deg)
90
180
-180
-90
0 (Deg)
90
180
Shanghai, China
烯烃的反应-烯烃构象分析
A-1,3 interactions
(Z)-2-hydroxy-3-pentene
5 4
The Torsional Energy Profile
E (kcal/mol)
• Chemoselectivity • Regioselectivity • Stereoselectivity
Control Elements of selectivity for all reactions Steric & Electronic Factors Stereoelectronic Considerations Associative Substrate-Reagent Interactions
O H Me H H H H O H H H H O Me O Me H H
H
Me
New destabilizing effect
K. Houk, JACS 1987, 109, 6591-6600.
上海交通大学有机化学课件第二章烷烃
碳原子数超过10时，用数字表示 例：六个碳的直链烷烃称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷 烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane
表 1 正烷烃的名称 构 造 式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)15CH3 中 文 名 甲 烷 乙 烷 丙 烷 （正） 丁 烷 （正） 戊 烷 （正） 己 烷 （正） 庚 烷 （正） 辛 烷 （正） 壬 烷 （正） 癸 烷 （正） 十一烷 （正） 十二烷 （正） 十三烷 （正） 十四烷 （正） 十五烷 （正） 十六烷 （正） 十七烷 英 文 名 methane ethane propane n-butane n-pentane n-hexane n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-tetradecane n-pentadecane n-hexadecane n-heptadecane
表示化合物立体形象的模型主要有Kekule模型（球棍），stuart 模型（比例）
球棒模型
斯陶特模型
四. 烷烃的构象：（conformation） 构象：由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不 同排列方式。
二面角： 重叠构象：二面角为0的构象 交叉型构象：二面角为60O的构象
构象的表示方法
有机化学电子教案
有机化学电子教课方案【篇一：高中有机化学基础全册教课方案】第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类【教课要点】认识有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。
【教课难点】分类思想在科学研究中的重要意义。
【教课过程设计】【思虑与交流】 1．什么叫有机化合物？2．如何划分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。
co 、co2 、h2co3 及其盐、氢氰酸（hcn ）及其盐、硫氰酸（ hscn ）、氰酸（ hcno ）及其盐、金属碳化物等除外。
有机物的特征：简单焚烧；简单碳化；受热易分解；化学反响慢、复杂；一般难溶于水。
从化学的角度来看又如何划分的机物和无机物呢？构成元素： c 、h、o n 、p、s、卤素等有机物种类众多。
（ 2000 多万种）一、按碳的骨架分类：有机化合物链状化合物脂肪环状化合物脂环化合物化合物1．链状化合物这种化合物分子中的碳原子互相连结成链状。
（因其最先是在脂肪中发现的，因此又叫脂肪族化合物。
）如：ch ch ch ch3 ch2 ch2 ch2ohch3223 正丁烷正丁醇2．环状化合物这种化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。
它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。
如：环戊烷环己醇（2）芬芳化合物：是分子中含有苯环的化合物。
如：苯二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？oh官能团：是指决定化合物化学特征的原子或原子团．常有的官能团有：表 1-1烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其余原子或原子团代替所生成的一系列新的有机化合物。
练习：1．以下有机物中属于芬芳化合物的是（） no22．〖概括〗芬芳族化合物、芬芳烃、苯的同系物三者之间的关系：〖变形练习〗以下有机物中（ 1）属于芬芳化合物的是_______________ ，（2）属于芬芳烃的是 ________ ，（3）属于苯的同系物的是 ______________ 。
ch3ch2 —ch3 ohch = ch2ch3 ch3cooh oh cooh 3 ．按官能团的不一样对以下有机物进行分类： h —c—h hoohc2h53 —ch3 ch3ohch3 ch3cooh—c—o c2h5 hh2c = ch —cooh4．按以下要求举例：（全部物质均要求写结构简式）（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________________ 、_______________________ ；（2）写出属于芬芳烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________ 、__________________ ；（3）分别写出最简单的芬芳羧酸和芬芳醛：______________________ 、______________________________ ；（4）写出最简单的酚和最简单的芬芳醇：____________________________ 、__________________________ 。
上海交大有机化学电子教案lecture_ch18
上海交大有机化学电子教案lecture_ch18第十八章类脂、萜类和甾族化合物油脂水解时能生成脂肪酸的天然产物叫类脂(lipid) 磷脂类脂蜡萜类醋源化合物(都由活化醋酸合成) 甾类脂肪：猪油、牛油——固体、半固体ξ18.1.1 油脂油：油、麻油——液体一、脂肪酸油脂的主要成分是高级脂肪酸和甘油：常见的脂肪酸（P540, 表18.1）十二酸 (月桂酸)：CH 3(CH 2)10COOH 饱和：十六酸 (软脂酸)：CH 3(CH 2)14COOH 十八酸 (硬脂酸)：CH 3(CH 2)16COOH(2)-9-十八碳烯酸(油酸)：CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH 不饱和：顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)：CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH顺,顺,顺,-9,12,15-十八碳三烯酸(亚麻酸)：CH 3CH 2CH=CHCH 2CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH 自然界的脂肪酸一般含偶数碳原子：K. Bloch 和F. Donovan 用CH 3*COOH 和*CH 3COOH 分别注入生物体内，经生物合成得：*CH 3CH 2*CH 2CH 2*CH 2CH 2*CH 2CH 2*CH 2CH 2*CH 2CH 2*CH 2CH 2*CH 2COOH CH 3*CH 2CH 2*CH 2CH 2*CH 2CH 2*CH 2CH 2*CH 2CH 2*CH 2CH 2*CH 2CH 2*COOH 他们认为是乙酰酶A 的作用发生了类似Claisen 偏分式的反应，每一次的缩合都增加了2个碳原子：∴ 得偶数碳原子得1964年诺贝尔化学奖 CH 2OCOR CHOCOR'CH 2OCOR''二、油脂的结构( 同前 ) 三、油脂的性质：mp ：饱和＞不饱和，不溶于水，溶于有机溶剂，d ＜1。
(1). 皂化：(2). 氢化：不饱和酸的油脂饱和酸的油脂CH 3(CH 2)16COOCH 2CH 3(CH 2)162CH 3(CH 2)16COOCH NaOH, H 2O CH 2OHCH 2OH CH 2OH + 3 CH 3(CH 2)16COONa肥皂（硬脂酸钠）液硬化固(eg: 油人造奶油)(3). 加碘：100g 油脂加成碘的克数——碘值(测不饱和度)。
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第一章 绪论
一、化学：是研究物质组成、结构、性质及其变化规律的科学。
有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
二、有机化学的产生和发展。
2-1有机化学的产生和发展
在一百多年前还没有有机化学。
那时人们对有机物质的了解仅仅停留在它们的来源、提取、和药性上，对有机物的化学组成和性质全然无知。
认为无机化学和有机化学的区别是以研究矿物和研究动植物为界的。
前者若用适当的方法可由元素人工制备，组成或成分也易于确定，而后者则无论怎样也不能人工合成，难于分析、精制，因而人们认为生物体内存在着一种天然的神秘力（生命力），只有在这种力的作用下才能产生出来。
1824年，著名的德国化学家维勒成功的合成了尿素。
所谓尿素，本是在动物体内生成的典型有机物。
人工合成尿素的成功，彻底地摧毁了生命力论。
从而消除了有机物和无机物地根本差异。
具体反应式如下：
NH4Cl+AgOCN====AgCl+NH4OCN（氰酸铵）
或2NH3H2O+Pb(OCN)2=====Pb(OH)2+2NH4OCN
NH4OCN====CO(NH2)2（尿素）
在以后的工作中，各国化学家又制取了一大批新的有机化合物，诸如塘类、油脂类、有机酸类、生物碱类，并对它们的化学组成进行了分析。
彻底摧毁了“生命力”学说，开创了有机合成的新时代。
然而有机化学真正成为一门独立的科学是在有机化学结构理论建立以后才完成的。
在19世纪后期形成的，有代表性的如下：Kekule和Couper于1858年分别提出了碳的价学说，碳碳成链学说；V ont Hoff和Le Bel于1874年提出了四面体构型学说；Butlerov（布特列洛夫）1861提出了化学结构地系统概念；V on Boeyuer 1885年提出环状化合物的张力学说。
20世纪以来，随着量子力学的引入分析手段和计算机的广泛应用
价键理论
量子有机化学分子轨道理论
分子轨道对称守恒原理
价键理论分子轨道理论分子轨道对称守恒原理揭示了化学键的微观本质。
有机化学
z有机合成——天然物的合成
z有机分析
z有机立体化学
z量子有机化学
z生物有机化学
三、有机物的特点
1、易燃—— CO2＋H2O
2、 m.p 低<400o C
3、 难溶于水
4、 反应速度较慢，要加热，加催化剂，副反应多
四、有机化学的重要性，从分子水平上去研究
农业 ——也需要了解植物，粮食内部的分子变化过程——除草剂，农药，转基因植物 医药 ——有机化学是生命科学的基础，它可以告诉我们生物体是怎样在分子水平上变化的，从而帮助我们设计出针对各种疾病的药物。
染料等精细化学品，电子工业中的液晶 高分子单体
生命活动——有机化学是生命科学的基础，它可以告诉我们生物体是怎样在分子水平上变化的，从而帮助我们设计出针对各种疾病的药物。
五、怎样学习有机化学
1、 化合物量大——分类型掌握，找官能团
2、 反应多——机理、电子转移的方向、正负相吸
3、 命名：抓规律，比较官能团氧化态的前后。
1.2 有机化合物的结构 一．凯库勒式——构造式
要点：C 四价，C 原子可相互连成碳链或成环。
可分为单、双、叁键，也参与其它元素连接。
H
C H
H H
H C C H
H
C C
H
C C
C C H H
C C H
同分异构：
二．路易斯式——八耦体
H C C H H H H C O
O
三．价键理论
1． 共价键的形成可以看成是原子轨道的重叠或自旋相反的单电子配对的结果。
π键
C
H
H
C
H
H
2．共价键的饱和性：原子的价键数目同等于它的未成键的电子数。
比如C四价、O两价、H一价
3．共价键的方向性：如上图。
强调电子云的重叠（电子定域于成键的两原子之间）4．杂化轨道：能量相近的轨道杂化重组。
Eg. C 1S22S22P1x2P1y2P0z
四．分子轨道理论
1．概述
1）从分子的整体出发，考虑问题
2）分子轨道是电子在整个分子中运动的状态函数，用ψuo表示。
3）每个分子轨道具有一定的能级，电子根据能量最低原理，Pauli不相容原理和Hund法则逐级排列在整个分子的轨道中。
4）电子不定域，组合为围绕整个分子运动的分子轨道。
5）分子轨道由原子轨道线性组合而成。
LCAO. Liear Combination of Atomic Orbitals）
ψ＊
ψ
ψ2
2．原子轨道组合成分子轨道的条件
1）能量相近。
2
）重叠程度越大越稳定。
3）对称性相同，位相相同。
S轨道与Py无效重叠，位相不一致
P9 乙烯分子中的π分子轨道
一般常用价键法描述分子的δ键部分，用分子轨道法描述π键部分。
五．共振式
电子离域现象可以用共振论来进行描述。
Eg.
CH
CH2CH CH
2 不能描述出电子离域的情况，在此双键已
不是简单的双键，单键也不是简单的单键。
为了解决用经典结构式表述复杂的离域体系所产生的矛盾，L.Pauling提出了共振论。
共振论式价键理论的延伸和发展，是以经典结构式位基础的，但也有些共振式的结构是虚构的、想像的。
分子中真实的结构是可能的极限结构的叠加，是经典结构的共振杂化体。
共振杂化体的能量比任何经典结构式的能量低。
Eg：
CH3C
O
O CH3C
O
O
书写共振式应该注意：
1）原子位置不变，仅在于电子排布的改变。
Eg
CH2H
O H
X CH
3
H
O
CH 3
N
O O CH 3N O O
CH 2
CH
CH 3
CH 2
CH
CH
CH 3
2） 各经典结构式中，配对的和未配对的电子数目不变。
CH 2
CH 2
X
22 CH 2
CH 2
CH 2CH 22CH 2
CH 2
CH
CH 2
CH 2
CH CH 2
3
） 能量较低的经典结构式贡献较大。
（没有电荷分离，共价键多的较稳定）
CH 3
CH 3
C
OH O
大 小
1.3 共价键的性质
一．键长 两原子的核间距。
二．键角
两共价键之间的夹角。
三．键能：化学键强度的主要衡量标准
形成共价键时所放出的能量与把分子拆成原子所吸收的能量。
相对于多原子分子而
言，键能不等于键的离解能。
P 10 离解能是离解分子中某一个键所需要的能量。
而键能是指分子中几个相同类型键的 离解能的平均值。
四．偶极矩
双原子分子——非极性共价键 不同原子分子——极性共价键
键的极性用偶极矩来量度。
U ＝e.d （单位：Debye ）
eg. H Cl
多原子分子的极性由各个共价键的偶极矩的向量核来决定。
Eg. CCl 4 u ＝0.0 D
五．诱导效应和共轭效应
1．诱导效应：由于电负性差异引起，没δ传递。
用＋I （供）、－I （吸）表示。
δ＋ δ－
C C C C
弱 2．共轭效应
（C ）沿共轭链传递，且无论共轭链长短共轭效应不会衰减。
电子离域
CH 2CH
（－C 吸电子）（π－π P－π）
2
（＋C 供电子） （P－ππ－π）
2
CH 3
CH O
SP
3
以上称为静态电子效应
动态电子效应：由外来因素引起的暂时电子云分布状态的改变，也叫可极化性。
O N
O
CH OH O 2N
CH 2+ H 2O
六．共价键的均裂和异裂
1． 均裂
A ：
B A ·＋B · 自由基
2． 异裂
A ：
B A ＋＋B －
3． 协同反应：一步完成，通过一个假想的过渡态完成，共价键的断裂与形成同时
进行。
1.4 有机物的分类 一．按碳架分类
1．开链化合物——脂肪族 饱和 CH 3CH 3
不饱和 CH 2=CH 2 CH=C －CH 3 2．脂环化合物——碳环化合物 饱和
不饱和
3．芳香族化合物：单环
多环 绸环
4．杂环：含有O 、N 、S
O
N
二．按官能团分类：P19（照书讲） 作业：P9 问题1.2 P12 问题1.3。