高中化学《选修5 有机化学》总复习课件

制乙炔
3、溴苯
化学药品
苯、液溴（纯溴）、还原铁粉
反应方程式 C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序：苯、液溴、铁粉；
催化剂：实为FeBr3；
长导管作用：冷凝、回流
除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀 NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。
制溴苯
1 2
4、制硝基苯
2、酸性高锰酸钾溶液 （1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯 （2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质
3、银氨溶液：—CHO （可能是醛类或甲酸、 甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖） 4、新制氢氧化铜悬浊液 （1）H+ 不加热（中和—形成蓝色溶液） （2）—CHO 加热（氧化—产生砖红色沉淀） 5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）
6个原子共平面， 双键不能旋转
4个原子在同 一直线上， 三键不能旋 转
12个原子共平面
1、在HC≡C —
—CH=CH—CH3分子中，
处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ D ） A 6个 B 7个 C 8个 D 11个 处在同一直线上的碳原子数是 （ A） A 5个 B 6个 C 7个 D 11个
溶解性 • 有机物均能溶于有机溶剂 • 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分 越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，COOH • 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 • 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 • 微溶于水：苯酚、苯甲酸 • 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意 溶
或有机物实验式相同
或者可认为：
最简式相同的有机物，由于分子中各元素 的质量分数相同 ，所以，相同质量的这类有 机物在氧气中完全燃烧 ，耗氧量相等，生成 的二氧化碳和水的量也相等。
2）两种有机物无论以何种比例混合， 只要总质量一定， 含碳的质量分数相等则生成CO2总为一恒量 含氢的质量分数相等则生成H2O总为一恒量
CHO CHO 1 COOH有多种同分异构体，写出符 OH OH OH HO OH 合下列性质的同分异构体的结构简式。 O 已知HO H C O
① 与FeCl3溶液作用显紫色 ② 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀 ③ 苯环上的一卤代物只有2种
O H C O
CHO OH OH OH
CHO HO OH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
分离、提纯
1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。 2、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
常见有机物的检验与鉴别
1、溴水 （1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯 （2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛） （3）产生沉淀：苯酚 注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取：C>4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-X、酯
典型例题 水杨酸的结构简式为
OH COOH （1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还 属于酯类的化合物有 3 种。
（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称）醛基 。
同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：
OH OH OOCH OOCH
HO OOCH
C 【例】某一元醇的碳链是 回答下列问题： C C C C C
(1)这种一元醇的结构可能有 3 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 1 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 3 种 (4)这类一元醇氧化可生成 2 种醛 (5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为 羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 4 种酯
【例】某含氧有机化合物可以作为无 铅汽油的抗震剂，它对氢气的相对密 度为44，含碳的质量分数为68.2%， 含氢的质量分数为13.6%，请计算其 分子式。
3、利用差值法确定分子中的含H数
气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况
CxHy +（x + y/4）O2 —→ xCO2 + y/2H2O ΔV 1 x + y/4 x （液） 减少1 + y/4 1 x + y/4 x y/2（气） 减少1 - y/4 增加y/4 – 1
有机化学专题复习
五、常见的有机实验、有机物分离提纯 1、乙烯
化学药品
无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式 CH2-CH2 170℃ H OH
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3： 1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温 度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常 混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水 除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银 球放在反应液中
实验原理：
H2SO4(浓)
+HO-NO2
600C
-NO2 +H2O
制硝基苯
5、银镜反应
化学药品 AgNO3 、氨水 、乙醛 仪器装置 反应方程式Ag+ + NH · O = AgOH↓ H
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- →
+ NH4+ 3 2 AgOH + 2NH3· 2O =[Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O H CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
• 五、常见的有机实验、有机物分离提纯
• 六、有机推断合成的一般思路
• 七、有机计算
一、同分异构体
（1） 判断同分异构体、同系物的方法： 根据概念判断（考点） 同系物 (2) 同分异构体 同分异构体类型及书写方法： 碳链异构：
类型：
位置异构：
异类异构：(官能团异构)
烯烃顺反异构:
• 官能团异构的种类
例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？
[小结]同分异构体的书写的基本方法 1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类 别异构） 2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁， 位置由心到边，排列邻、间、对。 3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的， 依次书写不可重复） 4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余 的价键用氢原子去饱和。
四、各有机物的化学性质
（一）结构特点和官能团性质
类 别
结构特点
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解
烷烃
单键（C－C） 双键（C＝C）
烯烃
二烯烃
（－C＝C－C＝C－)
1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+] 氧化） 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ CnH2n（n≥3） 单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n≥3） 单炔烃、二烯烃 CnH2n-6（n≥6） 苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n≥2） 饱和一元醇和醚 CnH2nO（n≥3） 饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n≥2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n>6） 一元酚、芳香醇、芳香醚
沸点 • 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子 个数的增大）而升高 • 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降 低 • 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷 • 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有 机物，如脂肪>油 • 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 的有机物如：乙醇>乙烷
例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立 方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物 3 共有______种？
例4、若丙烷分子中有两个氢原子分别被溴原子 取代后所形成的化合物的数目有( )种？ A.2 B.4 C.5 D.6 • [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判 断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目
注意点
银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；
实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振
荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物） 银镜的处理：用硝酸溶解；
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式： △ CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O＋H2O 注意点： 实验成功的关键：碱性环境（NaOH过量） 新制Cu(OH)2 直接加热煮沸
二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）
空间构型
结构特点
任意三个原子共平面，所 有原子不可能共平面，单 键可旋转 6个原子共平面，双键不 能旋转 4个原子在同一直线上， 三键不能旋转 12个原子共平面
甲烷 正四面体
乙烯 平面
乙炔
三角 直线型
苯 平面正
六边形
任意三个原子共 平面，所有原子 不可能共平面， 单键可旋转
类别
结构特点
叁键(C
苯环（
主要性质
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4[H+]氧化）
炔 烃
苯 苯的 同系 物
C)
）
苯环及侧链
1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧 侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
类 别 卤代烃 （－X）
七、有机化学计算
• 有机物分子式、结构式的确定