有机化学：绪论
合集下载
有机化学第一章 绪论
有机化合物与人们的生活密切相关： 衣、食、住、行都离不开有机化合物； 动植物体和人类本身也是由有机化合物组成的。 有机化合物种类繁多，数量巨大，且增加很快。
1880 年 12,000 种
1910 年 150,000 种
1940 年 500,000 种
1961 年 1,750,000 种
1965~1970年，年均新增26.2万种，1995~2000年，年 均新增130万种。
HO OH
OH OH
HO HO OH OH
海葵毒素
HO HO
OH
③分子识别和分子设计正在渗透到有机化学的各领域； 计算机技术引入，在结构测定、分子设计和合成设计等 方面都发挥着重要的作用。
④有机化学继续在农用化学品、药物和医用化学品以及
分子电子材料的开发中起主导作用。 ⑤绿色合成：环保，资源可持续利用； 原料简单、条件温和，经过简单步骤，快速、高选择性、 高效地转化为目标分子。
分子式：C129H223N3O54
有64个手性中心， 可能的异构体271。
H2N O
OH O O HO OH O OH CH3 HO OH OH OH OH H2C OH OH OH HO OH OH O OH OH OH OH OH OH
O HO N H
O
HO CH3 OH CH3 OH
OH CH3 CH3 O O CH3
C
C
C C
C
若三个骨架都和氢结合的话，分子式是相同的(C5H12)。
具有相同的分子式而结构不同的化合物，称为同分异构 体，这种现象称为同分异构现象。 有机化学中，不能只用分子式来表示一个有机化合物， 而必须用构造式。
含5个碳原子的化合物，开链的分子骨架有：
有机化学 第1章 绪论
有机化学
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
第一章 有机化学绪论
有机化学
Organic Chemistry
主讲：王红梅
有机化学绪论
一、有机化合物和有机化学
二、共价键
三、酸碱理论 四、有机化合物的分类 五、有机化合物构造式的表达方式 六、有机化合物共价键的断裂方式和反应类型
有机化合物命名 同分异构现象 各类化合物结构（杂化形式） 有机化合物性质（特别是化学性质） 各类化合物的制备方法 各类有机化合物之间的转化 立体化学概念 有机反应的机理
实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价键, 而是先杂化，再成键。形成烷烃时，碳原子取 sp3 杂化。
z
四面体结构, 轨道间夹角 为 109.5o.
x
sp3杂化
y
激发态: 2s 1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1
杂化轨道电子排布
1931年，鲍林（Pauling L）提出原子 轨道杂化理论。
C： 1s22s22px12py1
相互影响、相互混合 2px 2s 2py 2pz
C:1s22s22px12py1
碳原子轨道的这种转化过程成为碳原子的杂化。
杂化轨道(hybrid orbital)：
在成键的过程中，由于原子间的相互影响，
上页 下页 首页
sp3杂化
乙烷 (CH3CH3)
σ键: 旋转不影响轨道重叠程度, 即σ 键可沿键轴“自由”转动; 重叠程度 大, 稳定性高; 键的极化度小.
头碰头重叠形成 C－Cσ键
分子中所有键角约为 109.5oC(四面体构型)
H
0p m
bond 154pm
H H H
上页 下页 首页
Organic Chemistry
主讲：王红梅
有机化学绪论
一、有机化合物和有机化学
二、共价键
三、酸碱理论 四、有机化合物的分类 五、有机化合物构造式的表达方式 六、有机化合物共价键的断裂方式和反应类型
有机化合物命名 同分异构现象 各类化合物结构（杂化形式） 有机化合物性质（特别是化学性质） 各类化合物的制备方法 各类有机化合物之间的转化 立体化学概念 有机反应的机理
实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价键, 而是先杂化，再成键。形成烷烃时，碳原子取 sp3 杂化。
z
四面体结构, 轨道间夹角 为 109.5o.
x
sp3杂化
y
激发态: 2s 1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1
杂化轨道电子排布
1931年，鲍林（Pauling L）提出原子 轨道杂化理论。
C： 1s22s22px12py1
相互影响、相互混合 2px 2s 2py 2pz
C:1s22s22px12py1
碳原子轨道的这种转化过程成为碳原子的杂化。
杂化轨道(hybrid orbital)：
在成键的过程中，由于原子间的相互影响，
上页 下页 首页
sp3杂化
乙烷 (CH3CH3)
σ键: 旋转不影响轨道重叠程度, 即σ 键可沿键轴“自由”转动; 重叠程度 大, 稳定性高; 键的极化度小.
头碰头重叠形成 C－Cσ键
分子中所有键角约为 109.5oC(四面体构型)
H
0p m
bond 154pm
H H H
上页 下页 首页
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学：第一章绪论
C2H6O
HH
H
H
H C C OH
HCO
Hቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HH
乙醇
H
H
甲醚
同分异构现象非常普遍。
三、有机化合物的共同性质
1. 为什么化工厂在有机产品车间前都有“严 禁火种”的告示牌？
2. 为什么白糖放在热锅里炒时，熔融后焦化 变黑？
3. 为什么油渍不能被水洗掉而能被汽油擦去？
三、有机化合物的共同性质
• 对热不稳定，可以燃烧；
1. 开链化合物：
• 碳原子相互结合成链状，两端张开不成环；
CH3CH2CH2CH3 丁烷
CH3CH=CHCH3 2－丁烯
2.碳环化合物：
• 碳原子相互连接成环；
1）脂环化合物：性质与开链化合物类似；
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷
H2C
H2 C
CH2
H2C
CH2 C H2
环己烷
2）芳香族化合物：具有特殊的“芳香性”；
有机化学
第一章 绪 论
有机化学的重要性
• 有机化学是医学科学的一门基础理论课程。
• 医学科学的研究对象是复杂的人体，组成人 体的物质除了水和一些无机盐以外，绝大部 分是有机物，它们在体内有着不同功能，并 进行一系列的化学变化。
有机化学的重要性
• 生物化学是运用有机化学的原理和方法研究生 物体内化学变化的一门科学。
H2 C
H2C
CH2
H2C
CH2
C H2
苯
环己烷
3. 杂环化合物：
• 环中具有其他杂原子，如氧、硫、氮等。
O
N
呋喃
吡啶
（一）、根据碳链骨架分类：
有机化学课件：有机化学绪论
二、碳原子轨道的杂化
碳的原子序
数为6， 能
电子排布式
为：
量
1s22s22p2
2p — — — 2s — 1s —
碳原子基态的电子构型
1. sp3杂化
2p — — — 能
2s — 量
1s —
2p — — — 2s — 1s —
————
基态
激发态
sp3杂化态
碳原子2s电子的激发和sp3杂化
轨道式表示杂化方式为：
有机化合物：
含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。
3、有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
（1）结构特点
有机化合物主要由C和H组成，有些有机化合物也含有O、S、
P、N、X、Mg、Ag等。尽管组成有机物的元素不是很多，但 是由于碳原子之间相互以共价键结合，分子组成复杂，加之 立体构型不同，因而有机物的数量繁多。而由众多元素组成 的无机物的数目只有六万种。
O H2N C NH2
自 然 界 中 碳 的 循 环
通过对众多有机化合物结构的研究发现,有 机化合物均含有碳和氢两种元素，有的还含有氧、 氮、硫、磷和卤素。这些元素的种类虽然远不如 无机化合物所含的多，但是有机化合物的种类却 远比无机化合物繁多，性质也有较大的差异。有 机化合物的种类不仅因元素组成而异，即使元素 组成相同，它们也往往呈现不同的性质。
有机化学→有生机的化学，这一僵化的观点便是历史上显赫一 时的“生命力”学说。
1828年Berzelius.J的学生，一个法国青年科学家F.Wöhler在 实化合验物室的由人氰工酸合铵成(N:H4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机
O
有机化学-第一章-绪论
sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状：梨形
成分： 1/2 s + 1/2 P 夹角： 180° 碳原子构型：直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直，且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*： 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件： ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则（兼并轨道规则）
最大重叠 此外还遵循成键三原则： 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
十七世纪中叶，据物质来源分为：动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物，把矿物物质称为无机化合物。
有机化学 绪论
有机化学与我们有着千丝万缕的关系，学习有机化 学就是要改善我们的生活与生产。既然我们以化学为未 来的事业贡献聪明才智，学习有机化学就有了巨大的动 力和责任感。
2020/2/8
§1-2 共价键
有机化合物分子中各原子之间一般是以共价键连接起来 的。对于共价键形成的理论解释，常用的有两种方法。
价键理论 分子轨道论
2020/2/8
标志着有机化合物与无机化合物之间并没有绝然的界线 。它们遵从着同一规律，因此，有机化合物和有机化学就 失去了它原来的含义。
■ 19世纪中期至末期——有机化学逐渐形成为一门学科。 为了研究有机化合物，需要进行分子结构的研究。
● 1858年德国化学家凯库勒（F·A·Kekule）和英国有机 化学家库帕（A·S·Couper）分别提出了“碳的四价概 念”和“碳碳可以相互结合成键”的学说。为有机
2020/2/8
三、有机化学的重要性
有机化学是涉及大量天然物质和合成物质的独特的学科 ，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。
组成人体器官的物质、供给人体营养的食物以及人体中 发生的反应——实质上也是有机物质和有机反应。
构成动、植物结构组织的蛋白质和纤维素、水果和花的 香气等也是有机化学的研究范围之内。
2020/2/8
1851年葛美林（Gmelin.L. 1788－1853）和 凯库勒 （Kekule.A. 1829－1896）等：——“含碳的化合物 称为有机化合物”
但CO、CO2、Na2CO3、KCN 等为无机化合物。 所以含碳化合物不一定是有机化合物，但有机化 合物一定是含碳化合物
1874年肖莱马（Schorlemmer.C. 1834－1892）： —— 将有机化合物定义为“碳氢化合物及其衍生物 ” 有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学分支。
2020/2/8
§1-2 共价键
有机化合物分子中各原子之间一般是以共价键连接起来 的。对于共价键形成的理论解释，常用的有两种方法。
价键理论 分子轨道论
2020/2/8
标志着有机化合物与无机化合物之间并没有绝然的界线 。它们遵从着同一规律，因此，有机化合物和有机化学就 失去了它原来的含义。
■ 19世纪中期至末期——有机化学逐渐形成为一门学科。 为了研究有机化合物，需要进行分子结构的研究。
● 1858年德国化学家凯库勒（F·A·Kekule）和英国有机 化学家库帕（A·S·Couper）分别提出了“碳的四价概 念”和“碳碳可以相互结合成键”的学说。为有机
2020/2/8
三、有机化学的重要性
有机化学是涉及大量天然物质和合成物质的独特的学科 ，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。
组成人体器官的物质、供给人体营养的食物以及人体中 发生的反应——实质上也是有机物质和有机反应。
构成动、植物结构组织的蛋白质和纤维素、水果和花的 香气等也是有机化学的研究范围之内。
2020/2/8
1851年葛美林（Gmelin.L. 1788－1853）和 凯库勒 （Kekule.A. 1829－1896）等：——“含碳的化合物 称为有机化合物”
但CO、CO2、Na2CO3、KCN 等为无机化合物。 所以含碳化合物不一定是有机化合物，但有机化 合物一定是含碳化合物
1874年肖莱马（Schorlemmer.C. 1834－1892）： —— 将有机化合物定义为“碳氢化合物及其衍生物 ” 有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学分支。
有机化学 绪论
C: 2s2 2p2
激发 s轨道 p轨道
杂化 (线性组合)
4个sp3 杂化轨道
(sp3 杂化)
3个sp2
(sp2 杂化) p轨道
(sp杂化)
2个sp p轨道
(i) sp3杂化
甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：
sp 3
①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 ②四个sp3杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正四 面体构型，轨道夹角为109.5°。
C
HC
CH
HC
CH
sp杂化碳为直线构型 键
乙炔分子的σ骨架
2个相互⊥的π
乙炔分子中电子云的形状为对称于σC-C键的圆筒形。
讨论：
• 不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与 氢原子或其他原子形成的σ键的性质不同。
电负性：sp杂化碳> sp2杂化碳> sp3杂化碳 !
• 杂化轨道可形成σ键，如C-H、C-C、C-X、 C-O、C-N等。σ键是有机分子构成碳链或碳 环的基础。
1-丁烯
CH3CHCH2OH CH3
2-甲基丙醇
（B）脂环化合物
OH
环戊烷
环辛炔
环己醇
（C）芳香族化合物
OH
NO2
苯酚
硝基苯
萘
（D）杂环化合物
O
呋喃
N
吡啶
O CHO
2-呋喃甲醛
精品课件！
精品课件！
（2）按官能团分类 一些常见重要官能团
化合物类别
烯烃 炔烃 卤代烃 硝基化合物 胺 醇和酚 醚 醛
• 未参与杂化的p轨道可形成π键，如C=C、 C=O、C≡C、C≡N等。
②分子轨道法
• 分子轨道理论主要用来处理p电子或π电子 。
有机化学绪论
+ H2O NH3
O+ H2O
酸碱可以带正电荷或带负电荷或为中心分子, 在一个反应中是酸，而在另一个反应中可以是碱。
平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。
HCl(气) + H2O H3O+ + ClHOH + NH3 NH4+ + OH-
酸碱强度表示： pKa 、pKb
酸或碱越强，其pK值越小（离解常数K值越大）
如 ：甲烷键角为109°28′
（三） 键能 1、离解能 裂解分子中某一个共价键时所需的能量
2、键能 以共价键结合的双原子分子裂解成原子 时所吸收的能量 双原子分子：键能＝离解能 多原子分子：键能＝离解能的平均值 ． H ＋ 435.1 kJ· CH3 ＋ ． CH4 mol
． CH3 ． ． CH2 ． ． CH2 ＋ ． H ＋ 443.5 kJ· mol -1 ． -1 ． ． H 443.5 kJ· mol ＋ CH ＋ ．
酸性越强，解离出质子后的共轭碱的碱性越弱。
H
H H C H
H H C H C H
CH4
H C H H
H H C H C H
H
C2H4
这种用电子对表示共价键结构的化学式称 为路易斯结构式
CH3
O
CH3
CH3
O
O
CH3
HNO3
H O
N O
O
+
O HO N O
HO
N O
直链：三个或四个或更多个碳原子，相 连成一条直线称为直链。
支链：三个碳原子相连形成一条直链，
中间一个碳原子与另一个碳原子相连形 成分支的链，称为支链。
注意：在路易斯（Lewis）结构式中用
有机化学绪论
有机化学绪论一、有机化学的研究对象二、化学键理论三、有机分子的结构表示四、酸碱理论五、官能团和有机化合物的分类一、有机化学的研究对象什么是有机化学？为什么要学习有机化学？17 世纪中叶人们认为，有机物具有一种特别的“活力”，正是这种活力，形成了生命的源泉。
因此有机物不像无机物那样能够在实验室里制备、操作。
Friedrich Wohler 在1828年发现由无机物“氰酸铵”可以合成有机物“尿素”，从此生命力学说被动摇。
今天，有机化合物每年以数十万种增加，有机化学成为人类认识世界的有力工具。
每一个人都自觉或不自觉的成为了熟练的有机化学家。
Urea Lead hydroxide2H 2N C N H 2O+ Pb(OH)2Friedrich Wohler (1800-1882) GermanyLead cyanate Water AmmoniaPb(O C N )2 + 2H 2O + 2N H 3heat1.有机化学给我们带来光明当你注视这个页面的时候，你的眼睛正使用一种有机化合物来将光转变成神经刺激，让你知道见到什么。
神经刺激视觉CisTransN OpsinN OpsinRhodopsinMetarhodopsin Ⅱh ν2.有机化学使世界色彩斑斓红橙O MeOOOCN CN Cl ClH 2C N N黄NNO绿蓝C N F F FO紫Ibuprofen止痛药：CCH 2CHCH 3HOOCCH 3HCH 3CCH 2CH H 3CH 3CCOOHH H 3C立即止痛到体内后转变成左式，止痛3.有机化学保护我们的健康弗莱明因发现青霉素而获得1945年诺贝尔奖，青霉素的发现开辟了一条新的治病途径，拯救了成千上万条命。
H N O N OS H H OO－有机化学保护我们的健康青霉素4.有机化合物为生命提供能源——碳水化合物（糖）OHHOHHOHHOHHOHOH葡萄糖直链淀粉的结构5.有机化合物——作为生命遗传物质DNA传宗接代美国人沃森& 英国人克里克提出DNA双螺旋结构6.现代文明的基础——纸，由有机化合物纤维素组成纤维素结构7.什么是有机化学？为什么要学习有机化学？从生老病死到衣食住行都离不开有机化学。
有机化学第一章 绪论
2020/5/15
1、有机化合物的提纯： 在18世纪末期，分离技术发展很快。人们开始
从动植物中提取一系列较纯的有机物，其代表人物： 舍勒（瑞典），他先后分离了多种有机酸：酒石酸 （1770年）、草酸（1776年）、乳酸（1780年）、 尿酸（1780年）、柠檬酸（1784年）、苹果酸 （1785年）。他为有机化学的发展立下了不可磨灭 的功劳。
A：亲电反应：由亲电试剂进攻反应物而发 生的反应叫做亲电反应。所谓亲电试剂是指在反 应过程中。能够接受电子的试剂。如：M+、H+等 缺电子体系。
B：亲核反应：由亲核试剂进攻反应物而发生 的反应叫做亲核反应。所谓亲核试剂是指在反应 过程中，能够给予电子的试剂。如 ：HO-、碳负 离子等。
⑶ 周环反应（协同反应）
C + H D4= 338.9KJ/mol
C + 4H
H=
D1+D2
4
+D3 + D4=
415.25KJ/mol
2020/5/15
4、共价键的偶极矩：在共价键中，由于成键的 两个原子的电负性大小不同，使得成键的电子云 偏向电负性大的一端，电负性大的原子具有部分 负电核δ-，电负性小的原子具有部分正电核δ+。 由此定义偶极矩：µ=q.d
2020/5/15
现在，人们正在积极利用计算机进行有机合 成的设计，有机化学从其诞生至今的200年的历 程中，得到了飞速发展，成为一门独立的学科， 并在人们生活中起着重要作用。
三、有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，新的来源、新的 合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机 理等） 3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动 国民经济和科学技术的发展） 4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）
1、有机化合物的提纯： 在18世纪末期，分离技术发展很快。人们开始
从动植物中提取一系列较纯的有机物，其代表人物： 舍勒（瑞典），他先后分离了多种有机酸：酒石酸 （1770年）、草酸（1776年）、乳酸（1780年）、 尿酸（1780年）、柠檬酸（1784年）、苹果酸 （1785年）。他为有机化学的发展立下了不可磨灭 的功劳。
A：亲电反应：由亲电试剂进攻反应物而发 生的反应叫做亲电反应。所谓亲电试剂是指在反 应过程中。能够接受电子的试剂。如：M+、H+等 缺电子体系。
B：亲核反应：由亲核试剂进攻反应物而发生 的反应叫做亲核反应。所谓亲核试剂是指在反应 过程中，能够给予电子的试剂。如 ：HO-、碳负 离子等。
⑶ 周环反应（协同反应）
C + H D4= 338.9KJ/mol
C + 4H
H=
D1+D2
4
+D3 + D4=
415.25KJ/mol
2020/5/15
4、共价键的偶极矩：在共价键中，由于成键的 两个原子的电负性大小不同，使得成键的电子云 偏向电负性大的一端，电负性大的原子具有部分 负电核δ-，电负性小的原子具有部分正电核δ+。 由此定义偶极矩：µ=q.d
2020/5/15
现在，人们正在积极利用计算机进行有机合 成的设计，有机化学从其诞生至今的200年的历 程中，得到了飞速发展，成为一门独立的学科， 并在人们生活中起着重要作用。
三、有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，新的来源、新的 合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机 理等） 3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动 国民经济和科学技术的发展） 4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）
大学化学《有机化学 绪论》课件
第 1 章 绪论 ——有机化学的昨天、今天和明天
本章提纲
1.1 有机化学的产生和发展 1.2 有机化学的成就
1 学科建设 2 学术成就 3 研究思路
1.1 有机化学的产生和发展
1773年 由尿中得到了尿素。 1805年 由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡。 1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力” 学说。 1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素。 1845年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸 1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”。 1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂， Butlerov A（布特列洛夫） 合成H4CNO
NH4CNO 氰酸铵
O
H2NCNH2
尿素
Kolbe H的工作（1845年）
C + 2S CS2 + 3 Cl2
CS2 Fe
CCl4 + S2Cl2
2 CCl4
C2Cl4 + 2 Cl2
C2Cl4 + 2 H2O + Cl2
CCl3COOH + 3 HCl
CCl3COOH + 3 H2
CH3COOH + 3 HCl
1.2 有机化学的成就
1 学科建设
1 制备了上千万种的化合物 1928年（第一个），1990年（1000万种）， 1999年（2443万种） 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的 仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构。
材料化学 由无机材料发展为无机、有机材料并重，将来有机材料将会占主导地位。
本章提纲
1.1 有机化学的产生和发展 1.2 有机化学的成就
1 学科建设 2 学术成就 3 研究思路
1.1 有机化学的产生和发展
1773年 由尿中得到了尿素。 1805年 由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡。 1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力” 学说。 1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素。 1845年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸 1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”。 1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂， Butlerov A（布特列洛夫） 合成H4CNO
NH4CNO 氰酸铵
O
H2NCNH2
尿素
Kolbe H的工作（1845年）
C + 2S CS2 + 3 Cl2
CS2 Fe
CCl4 + S2Cl2
2 CCl4
C2Cl4 + 2 Cl2
C2Cl4 + 2 H2O + Cl2
CCl3COOH + 3 HCl
CCl3COOH + 3 H2
CH3COOH + 3 HCl
1.2 有机化学的成就
1 学科建设
1 制备了上千万种的化合物 1928年（第一个），1990年（1000万种）， 1999年（2443万种） 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的 仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构。
材料化学 由无机材料发展为无机、有机材料并重，将来有机材料将会占主导地位。
2024版《有机化学绪论》ppt课件
有机化学发展历史及现状
发展历史
早期有机化学以天然产物为研究对象；18世纪开始，有机化学 逐渐形成为一门独立的学科；19世纪中后期，合成有机化学迅 速发展；20世纪以来，物理有机化学、生物有机化学、金属有 机化学等分支学科逐渐形成。
现状
有机化学已渗透到各个领域，如医药、农药、高分子材料、功 能材料等；新的合成方法、反应机理和理论不断涌现；绿色化 学和可持续发展成为当前有机化学的重要研究方向。
原子之间通过共用电子对 形成的化学键，具有方向 性和饱和性。
极性分子
分子中正、负电荷中心不 重合，导致分子具有极性， 如HCl等。
非极性分子
分子中正、负电荷中心重 合，导致分子不具有极性， 如CCl4等。
官能团对性质影响分析
官能团定义
决定有机化合物化学性质的原子或原 子团，如羟基、羧基等。
官能团对物理性质影响
构象异构
由于分子中单键旋转而产生的不同 空间构象，如乙烷的交叉式和重叠 式构象等。
03
有机反应类型及机理探讨
取代反应类型及实例分析
亲核取代反应（Nucleophilic Substi…
例如，卤代烃与氢氧根离子发生取代反应，生成醇和卤化氢。
亲电取代反应（Electrophilic Subst…
例如，苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成卤代苯。
官能团对化学性质影响
官能团决定了有机化合物的主要化学 性质，如醇类能发生酯化反应、羧酸 类能发生中和反应等。
官能团的存在会影响有机化合物的熔 点、沸点、溶解度等物理性质。
立体异构现象介绍
立体异构定义
分子式相同但空间结构不同的异 构现象，包括构型ห้องสมุดไป่ตู้构和构象异
构。
有机化学-绪论
1901~2010年，诺贝尔化学奖共102项，其中有 机化学方面的化学奖60项，占化学奖59%。
第二节 有机化合物的结构理论
结构式 ——分子中原子间的连接方式和次序 现称构造式 一、凯库勒(kekulé)结构理论
C呈四价，与H、O、S 、N 、P、X等结合外， 自身可以单、双、三价键连接，形成稳定的化合物。
有机化学
Organic Chemistry
第一章 绪论
授课教师：林友文
第一节 有机化合物和有机化学
1.有机化合物——碳的化合物
即碳氢化合物及其衍生物(N、O、S、P、卤素)
2.有机化学 ——研究有机化合物组成、结构、性
质、反应、合成、反应机制以及化合物之间相互 转变规律等的一门科学。
3.有机化学的发展及其研究热点
碳的三种杂化轨道
2Px 2Py 2Pz
2Px 2Py 2Pz
2S
激发 2S
杂化
基态
激发态
SP3
杂化sp态3杂 化
2Pz SP2
2Py 2Pz SP
s杂p2化杂态 化
杂化态
sp杂化
1. sp3杂化
杂化 四个SP3轨道 单个SP3轨道
1）甲烷碳的sp3杂化
H H C H CH4
H
棍棒模型
比例模型
有机化合物的常见官能团
类型 官能团 实 例 英文名称后缀
烷烃 无 烯烃 C=C 炔烃 CC
CH4 CH2=CH2 H- CC-H
-ane -ene -yne
卤代烃 -X
CH3 CH2 Cl
醇 -OH
CH3CH2OH
醚 R-O-R CH3-O-CH3
醛 -CHO CH3CHO
大学有机化学有机化学-第一章--绪论
键角109.5° 正四面体
SP2——即一个S轨道和两个2P轨道相互混合而重新组成3个 能量相等的新的轨道和一个未杂化的P轨道。
图 1-5 碳原子的SP2杂化 (a)SP2杂化轨道 (b)未参与杂化的P轨道
SP——即一个S轨道和一个2P轨道相互混合而重新组成2个 能量相等的新的轨道和两个未杂化的P轨道。
极性大小： C-F > C-Cl > C-Br > C-I 电负差： 1.5 0.5 0.4 0.1
第三节 分子的极性和分子间的作用力
一、 分子的极性 任何分子的极性取决于整个分子的正、负电荷中 心是否重合，若两者重合，就是非极性分子，两 者不能重合为极性分子。 分子的极性大小通常用分子的偶极矩μ表示。
H
Cδ+
δI-
H δ+
δ-
CI
H
Cδ+
δ-
I
HH
HH
HH
偶极-偶极作用力
一个分子的偶极正端与另一分子的偶极负端之间的吸
引力, 称为偶极-偶极作用力。
氢键是一种特别强的偶极一偶极作用力。
O +
H
H
- H O
H
O +
CH3
H
氢键
- H
O
CH3
氢键不仅影响化合物的物理性质和化学性质， 而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）的几 何形状起着重要作用。
μ= q × d
q 为极性分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值，d
为正负电荷中心之间的距离。μ的单位：C•m (库仑•
米) 或“德拜” (debye, D)。1D=3.336×10-30C•m。
分子的偶极矩↑ 分子的极性↑
双原子分子的偶极矩 = 键的偶极矩 多原子的偶极矩 = 所有共价键的偶极矩的向量之和
SP2——即一个S轨道和两个2P轨道相互混合而重新组成3个 能量相等的新的轨道和一个未杂化的P轨道。
图 1-5 碳原子的SP2杂化 (a)SP2杂化轨道 (b)未参与杂化的P轨道
SP——即一个S轨道和一个2P轨道相互混合而重新组成2个 能量相等的新的轨道和两个未杂化的P轨道。
极性大小： C-F > C-Cl > C-Br > C-I 电负差： 1.5 0.5 0.4 0.1
第三节 分子的极性和分子间的作用力
一、 分子的极性 任何分子的极性取决于整个分子的正、负电荷中 心是否重合，若两者重合，就是非极性分子，两 者不能重合为极性分子。 分子的极性大小通常用分子的偶极矩μ表示。
H
Cδ+
δI-
H δ+
δ-
CI
H
Cδ+
δ-
I
HH
HH
HH
偶极-偶极作用力
一个分子的偶极正端与另一分子的偶极负端之间的吸
引力, 称为偶极-偶极作用力。
氢键是一种特别强的偶极一偶极作用力。
O +
H
H
- H O
H
O +
CH3
H
氢键
- H
O
CH3
氢键不仅影响化合物的物理性质和化学性质， 而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）的几 何形状起着重要作用。
μ= q × d
q 为极性分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值，d
为正负电荷中心之间的距离。μ的单位：C•m (库仑•
米) 或“德拜” (debye, D)。1D=3.336×10-30C•m。
分子的偶极矩↑ 分子的极性↑
双原子分子的偶极矩 = 键的偶极矩 多原子的偶极矩 = 所有共价键的偶极矩的向量之和
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有机化学：绪论
主要内容 第一节 有机化合物和有机化学 第二节 有机化合物的结构 第三节 共价键的参数及断裂方式 第四节 有机化合物的分类 第五节 有从有机体内提取有机物 （ 1773 –1805） • 酒石酸、尿酸、乳酸等 “生命力”学说 • 二、 由提取进入到提取合成并举的时代 • （ 1806 –1828 –1848 ） • F.Wohler：合成尿素 从无机物合成得到有机物
SP2杂化轨道
s
px
py
sp2 hybrid orbitals
乙烯形成时，2个C原子各以一个sp2杂化轨 道“头碰头”形成CSP2—CSP2σ键，剩下的4个 sp2杂化轨道与4个氢原子的1s重叠，形成四个 CSP2—Hσ键，这5个σ键都在同一平面上。
σbond framework of ethylene (viewed from above the plane)
三 、进入合成时代 （1849 –1900 –2008）
标志性成果 维生素B12 牛胰岛素 紫杉醇
第一节 有机化合物和有机化学
有机化合物：含碳的化合物 常见的元素 C H O S P 有机化学：研究有机化合物的来源、制备、 结构、性质、应用以及有关理论 和方法学的科学。
有机化合物的特点：
• • • • • 1.结构复杂； 2.熔点较低； 3.容易燃烧； 4.反应速度慢； 5.反应复杂，副产物多。
价键理论：
1.自旋相反的单电子配对形成共价键
H +· H H +· Cl: 4H + · C·
·
H H·
·
: :
·
Cl : H· ·
: :
·
H · H· C· H · H
··
··
··
价键理论： 2.共价键有饱和性。元素原子的共价键数等 于该原子的未成对电子数。 3.共价键有方向性。共价键尽可能沿着 原子轨道最大重叠的方向（轨道的对称轴） 形成，称着最大重叠原理。即重叠越多， 电子在两核间出现的机会越大，形成的共 价键也就越稳定。
Cl Cl H Cl
共价键理论 关于共价键的形成，有两种理论。
其一：价键理论
认为共价键是由自旋相反的电子配对形成的 （原子间共用电子对）。形成共价键的电子仅 处于成键两原子间的区域之中运动。故又称为 电子配对法。(此乃重点讲解内容) 其二：分子轨道理论
认为分子轨道是由能量相近且对称性匹 配的原子轨道按照最大重叠原理线性组合而成， 分子中电子在整个分子轨道中运动。
H H
H C C H
二、化学键
• 原子通过化学键构成分子
离子键——原子间电子的转移形成
化学键类型 共价键——原子间共用电子对形成 配位键——两原子间共用的电子对由一个原
子提供形成
1.共价键和离子键
• 八隅体(Octet)：原子总是倾向获得与惰性 气体相同的价电子排布(价电子层达到8个电 子的稳定结构) • 离子键(ionic bond)： 原子间通过电子转移 产生的正负离子相互结合而成键 • 共价键(covalent bond)：原子间通过共用 电子对相互结合而成键（电子共享） • Na + Cl Na+ + Cl• H+HHH
σ键与π键
• σ键：沿着轨道对称轴方向的重叠 • （头碰头）形成的共价键。 • π键：沿着轨道对称轴平行方向的重叠 • （肩并肩）形成的共价 键
2.杂化轨道理论
• 1.碳原子 SP3杂化
电子衍射法证明，CH4中的 4个C－H键完全等同， C－H 键长110pm, 键角均为 109°28′，正四面体结构， 氢原子位于四面体的四个顶 点，碳原子位于中心。
碳原子的结构
• C: 1s22s22p2 • 最外层4个价电子 中等电负性 • 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（ 成共价键） • 单键—— 由一对共享电子形成的键 • 双键—— 由两对共享电子形成的键 • 叁键—— 由三对共享电子形成的键
共价键的表示方法
在路易斯结构中, 可用短线代表一对共用电 子对, 即一个共价键, 未共用电子对要标出。
SP3杂化轨道
2.杂化轨道理论
2. 碳原子SP2杂化 以乙烯为例
实验结果：乙烯分子为平面型，键角接近120° Lewis structure of ethylene
2. SP2杂化轨道
以C2H4为例
理论解释： 基态C原子2s轨道中的一个电子先激发到 2pz轨道上，再进行sp2杂化，形成３个形状相 同但方向不同的sp2杂化轨道。均在同一平面上， 夹角120°。每个sp2杂化轨道由1/3s+2/3p组 成。另有一个未参与杂化的p轨道垂直与杂化轨 道所在的平面。
120pm
理论解释 C(基态)→C(激发态)→C(sp杂化态)→成键
s (+)p
sp hybrid orbital
s (-)p
sp hybrid orbital
形成乙炔时，两个C原子各用一个sp杂化轨道
每个C原子未参与杂化的2pz轨道垂直于σ键 的平面，彼此平行，“肩并肩”重叠，形成另 一种键，即π键。
2.化轨道理论
3. SP杂化轨道 以C2H2为例 实验结果：直线型分子，键角180° The Lewis structure of acetylene is
H:C:::C:H
H C
106pm
C
H
第二节 有机化合物的结构
一、Kekule(凯库勒）等的结构理论 二、化学键
一、Kekule(凯库勒）等的结构理论
• 1.有机化合物中的化学键是共价键
• 2.碳原子是四价的 C ,饱和的碳原子是正 四面体结构 • 3.碳与碳之间可以形成单键、双键、三键等 复杂的化合物
H H C H H
H C C H
1. SP3杂化
理论解释： (1) C原子基态的电子构型1s22s22px1 2py 12pz, 按 照电子配对法，只能形成2个C－H键，键角为 90° (2) 杂化轨道理论认为,碳原子在形成化学键前, 2s 轨道中的一个电子跃迁到2pz轨道上,形成的四个C －H键不完全相同（键角、键长）. (3) C原子的2s、2px、2py、2pz四个轨道重新组 合—即杂化，形成大小、形状完全相同但方向不 同的4个轨道，sp3杂化轨道。其形状是一头大一 头小，大头指向正四面体的四个顶点.
主要内容 第一节 有机化合物和有机化学 第二节 有机化合物的结构 第三节 共价键的参数及断裂方式 第四节 有机化合物的分类 第五节 有从有机体内提取有机物 （ 1773 –1805） • 酒石酸、尿酸、乳酸等 “生命力”学说 • 二、 由提取进入到提取合成并举的时代 • （ 1806 –1828 –1848 ） • F.Wohler：合成尿素 从无机物合成得到有机物
SP2杂化轨道
s
px
py
sp2 hybrid orbitals
乙烯形成时，2个C原子各以一个sp2杂化轨 道“头碰头”形成CSP2—CSP2σ键，剩下的4个 sp2杂化轨道与4个氢原子的1s重叠，形成四个 CSP2—Hσ键，这5个σ键都在同一平面上。
σbond framework of ethylene (viewed from above the plane)
三 、进入合成时代 （1849 –1900 –2008）
标志性成果 维生素B12 牛胰岛素 紫杉醇
第一节 有机化合物和有机化学
有机化合物：含碳的化合物 常见的元素 C H O S P 有机化学：研究有机化合物的来源、制备、 结构、性质、应用以及有关理论 和方法学的科学。
有机化合物的特点：
• • • • • 1.结构复杂； 2.熔点较低； 3.容易燃烧； 4.反应速度慢； 5.反应复杂，副产物多。
价键理论：
1.自旋相反的单电子配对形成共价键
H +· H H +· Cl: 4H + · C·
·
H H·
·
: :
·
Cl : H· ·
: :
·
H · H· C· H · H
··
··
··
价键理论： 2.共价键有饱和性。元素原子的共价键数等 于该原子的未成对电子数。 3.共价键有方向性。共价键尽可能沿着 原子轨道最大重叠的方向（轨道的对称轴） 形成，称着最大重叠原理。即重叠越多， 电子在两核间出现的机会越大，形成的共 价键也就越稳定。
Cl Cl H Cl
共价键理论 关于共价键的形成，有两种理论。
其一：价键理论
认为共价键是由自旋相反的电子配对形成的 （原子间共用电子对）。形成共价键的电子仅 处于成键两原子间的区域之中运动。故又称为 电子配对法。(此乃重点讲解内容) 其二：分子轨道理论
认为分子轨道是由能量相近且对称性匹 配的原子轨道按照最大重叠原理线性组合而成， 分子中电子在整个分子轨道中运动。
H H
H C C H
二、化学键
• 原子通过化学键构成分子
离子键——原子间电子的转移形成
化学键类型 共价键——原子间共用电子对形成 配位键——两原子间共用的电子对由一个原
子提供形成
1.共价键和离子键
• 八隅体(Octet)：原子总是倾向获得与惰性 气体相同的价电子排布(价电子层达到8个电 子的稳定结构) • 离子键(ionic bond)： 原子间通过电子转移 产生的正负离子相互结合而成键 • 共价键(covalent bond)：原子间通过共用 电子对相互结合而成键（电子共享） • Na + Cl Na+ + Cl• H+HHH
σ键与π键
• σ键：沿着轨道对称轴方向的重叠 • （头碰头）形成的共价键。 • π键：沿着轨道对称轴平行方向的重叠 • （肩并肩）形成的共价 键
2.杂化轨道理论
• 1.碳原子 SP3杂化
电子衍射法证明，CH4中的 4个C－H键完全等同， C－H 键长110pm, 键角均为 109°28′，正四面体结构， 氢原子位于四面体的四个顶 点，碳原子位于中心。
碳原子的结构
• C: 1s22s22p2 • 最外层4个价电子 中等电负性 • 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（ 成共价键） • 单键—— 由一对共享电子形成的键 • 双键—— 由两对共享电子形成的键 • 叁键—— 由三对共享电子形成的键
共价键的表示方法
在路易斯结构中, 可用短线代表一对共用电 子对, 即一个共价键, 未共用电子对要标出。
SP3杂化轨道
2.杂化轨道理论
2. 碳原子SP2杂化 以乙烯为例
实验结果：乙烯分子为平面型，键角接近120° Lewis structure of ethylene
2. SP2杂化轨道
以C2H4为例
理论解释： 基态C原子2s轨道中的一个电子先激发到 2pz轨道上，再进行sp2杂化，形成３个形状相 同但方向不同的sp2杂化轨道。均在同一平面上， 夹角120°。每个sp2杂化轨道由1/3s+2/3p组 成。另有一个未参与杂化的p轨道垂直与杂化轨 道所在的平面。
120pm
理论解释 C(基态)→C(激发态)→C(sp杂化态)→成键
s (+)p
sp hybrid orbital
s (-)p
sp hybrid orbital
形成乙炔时，两个C原子各用一个sp杂化轨道
每个C原子未参与杂化的2pz轨道垂直于σ键 的平面，彼此平行，“肩并肩”重叠，形成另 一种键，即π键。
2.化轨道理论
3. SP杂化轨道 以C2H2为例 实验结果：直线型分子，键角180° The Lewis structure of acetylene is
H:C:::C:H
H C
106pm
C
H
第二节 有机化合物的结构
一、Kekule(凯库勒）等的结构理论 二、化学键
一、Kekule(凯库勒）等的结构理论
• 1.有机化合物中的化学键是共价键
• 2.碳原子是四价的 C ,饱和的碳原子是正 四面体结构 • 3.碳与碳之间可以形成单键、双键、三键等 复杂的化合物
H H C H H
H C C H
1. SP3杂化
理论解释： (1) C原子基态的电子构型1s22s22px1 2py 12pz, 按 照电子配对法，只能形成2个C－H键，键角为 90° (2) 杂化轨道理论认为,碳原子在形成化学键前, 2s 轨道中的一个电子跃迁到2pz轨道上,形成的四个C －H键不完全相同（键角、键长）. (3) C原子的2s、2px、2py、2pz四个轨道重新组 合—即杂化，形成大小、形状完全相同但方向不 同的4个轨道，sp3杂化轨道。其形状是一头大一 头小，大头指向正四面体的四个顶点.