优选有机化学绪论
有机化学之绪论知识点(下)
有机化学之绪论知识点1.有机反应类型均裂反应1.均裂反应：共价键断裂时，成键的一对电子平均分给两个成键的原子或基团，这种断裂方式成为均裂。
2.均裂产生的具有未成对电子的原子或基团称为自由基。
3.共价键均裂产生自由基而引发的反应称为自由基反应。
异裂反应1.共价键断裂时，成键一对电子完全由一个原子或基团独得成负离子，另一个原子或基团则缺一个电子而成正离子，这种断裂方式为异裂。
2.由共价键异裂产生离子而进行的反应称为离子型反应。
3.自由基，碳正离子和碳负离子都是反应过程中暂时生成的，瞬间存在的活性中间体。
协同反应在反应中没有明显分布的共价键的均裂和异裂，即没有自由基或带电荷的离子生成，反应是通过一个环状的过渡态，化学键的断裂和形成同时完成而得到产物。
2.有机化合物构造式的表示方法分子式，电子式、结构式、结构简式、键线式3.便于理解有机物分子的结构—分子模型球棍模型、比例模型4.异构现象1.异构体一般分为构造异构体和构型异构体。
2.构造异构体指分子中原子的连接方式和顺序不同。
3.构型异构体指分子的构造相同而原子或基团在空间的排布方式不同。
5.有机化合物的分类1.按碳链分类：开链化合物、碳环化合物、杂环化合物2.按官能团分类：烯、炔、卤代烃、醇或酚、醚等。
6.质子理论1.凡是能给出质子的物质为酸，能接受质子的物质为碱2.一个酸给出质子后生成的物质，即为该酸的共轭碱，一个碱接受质子后形成的物质，即为该碱的共轭酸。
3.酸越强，它的共轭碱的碱性就越弱。
4.优缺点：酸碱的质子理论扩大了酸碱的范围，应用十分方便。
它的缺点是那些不交换H+而具有酸性的物质不能包含在内。
7.电子理论1.由路易斯提出2.能够接受电子对的物质为酸，能够给出电子对的物质为碱。
3.酸碱电子理论中的酸碱反应实际上是形成配位键的过程。
8.分子间力1.即分子间存在的引力，一般称为范德华力2.范德华力包括：取向力、诱导力、色散力。
3.氢键是一种特殊的永久偶极间作用力。
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学课件绪论
有机化学课件绪论一、引言有机化学是研究碳原子与氢原子以及其他元素原子之间化学键形成、断裂和转化的科学。
作为一门重要的自然科学学科，有机化学在生命科学、材料科学、环境科学等领域具有广泛的应用。
本课件旨在系统介绍有机化学的基本概念、基本理论和基本技能，使读者能够掌握有机化学的基本原理，为后续学习和研究打下坚实基础。
二、有机化学的研究对象与任务1.研究对象（1）脂肪烃：由碳原子和氢原子组成的链状或环状化合物，如烷烃、烯烃、炔烃等。
（2）芳香烃：含有苯环或稠苯体系的化合物，如苯、甲苯、萘等。
（3）卤代烃：含有卤素（氟、氯、溴、碘）原子的有机化合物，如氟利昂、四氯化碳等。
（4）醇、酚、醚：含有羟基（-OH）或氧桥（-O-）的有机化合物，如甲醇、苯酚、乙醚等。
（5）醛、酮：含有羰基（>C=O）的有机化合物，如甲醛、丙酮等。
（6）羧酸、酯：含有羧基（-COOH）或酯基（-COO-）的有机化合物，如乙酸、乙酸乙酯等。
（7）胺、酰胺：含有氨基（-NH2）或酰胺基（-CONH2）的有机化合物，如甲胺、乙酰胺等。
（8）糖类、脂类、蛋白质、核酸等生物大分子：构成生命体的基本物质，具有复杂的结构和多样的功能。
2.研究任务（1）研究有机化合物的结构：通过现代化学实验技术和理论计算方法，揭示有机化合物的分子结构、立体结构和电子结构。
（2）研究有机化合物的性质：探讨有机化合物的物理性质、化学性质和生物学性质，为实际应用提供理论基础。
（3）研究有机化合物的合成方法：发展高效、绿色、可控的有机合成方法，为新材料、新药物的研发提供技术支持。
（4）研究有机化合物的反应机理：深入了解有机化学反应的历程，为有机合成提供理论指导。
（5）研究有机化学在交叉领域的应用：将有机化学与生命科学、材料科学、环境科学等领域相结合，解决实际问题。
三、有机化学的基本理论1.共价键理论：共价键是有机化合物中碳原子与氢原子以及其他元素原子之间形成的化学键。
有机化学第1章绪论ppt课件
04
有机化学与生产生活的关系
有机化学在医药领域的应用
药物合成
通过有机化学方法合成药 物，如抗生素、抗癌药物 等。
药物分析
利用有机化学原理和技术 对药物进行质量控制和纯 度检测。
药物设计
基于有机化学知识，设计 具有特定生物活性的药物 分子结构。
有机化学在农业领域的应用
农药合成
通过有机化学方法合成农药，用 于防治农作物病虫害。
有机化学第1章绪论 ppt课件
• 绪论 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学反应的类型与机理 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的学习方法与技巧
目录
01
绪论
有机化学的研究对象
01
02
03
04
05
碳氢化合物
含氧化合物
含氮化合物
杂环化合物
生命有机体中的 有机化合物
研究最简单的有机化合物— —烷烃、烯烃、炔烃等的结 构、性质和合成方法。
取代反应
有机分子中的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所取代的反 应。
氧化反应
有机物得氧或失氢的反应。
还原反应
有机物加氢或去氧的反应。
有机化学反应的机理
链锁反应
链引发、链传递和链终止三个阶段组 成。
离子型反应
自由基型反应
共价键发生均裂时，成键电子平均分 配给两个碎片，都产生单电子的碎片 （自由基），再由自由基与试剂之间 进行的反应。
命名
采用系统命名法，根据有机化合物的结 构特点和官能团类型进行命名，包括俗 名、普通命名法和系统命名法等。
03
有机化学反应的类型与机理
有机化学反应的类型
加成反应
发生在有双键或叁键的物质中。 加成反应后，重键打开，原来重 键两端的原子各连上一个新基团。
《有机化学》第一章绪论
《有机化学》第一章绪论一、教学内容本节课的教学内容来自于《有机化学》第一章绪论。
这部分内容主要包括有机化学的基本概念、有机化合物的分类、有机化学反应类型以及有机化合物的结构和性质。
具体内容包括：1. 有机化合物的定义和特点：介绍有机化合物的概念，解释有机化合物的特点，如碳氢化合物的存在、有机化合物的命名规则等。
2. 有机化合物的分类：介绍烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等有机化合物的分类和特点，解释它们的结构差异和性质特点。
3. 有机化学反应类型：介绍加成反应、消除反应、取代反应等有机化学反应类型，解释反应机理和反应条件。
4. 有机化合物的结构和性质：介绍有机化合物的结构特点，如碳原子的四价键、有机化合物的同分异构现象等，解释有机化合物的物理性质和化学性质。
二、教学目标1. 学生能够理解有机化学的基本概念和特点，掌握有机化合物的分类和命名规则。
2. 学生能够了解有机化学反应的类型和机理，理解反应条件和反应产物的关系。
3. 学生能够分析有机化合物的结构和性质，运用有机化学的基本原理解决实际问题。
三、教学难点与重点重点：有机化合物的分类和特点、有机化学反应类型和机理、有机化合物的结构和性质。
难点：有机化合物的结构和性质的理解和应用、有机化学反应机理的掌握。
四、教具与学具准备教具：黑板、粉笔、多媒体教具、有机化合物的模型或图示。
学具：笔记本、笔、有机化合物的结构模型或图示、有机化学反应机理的图示。
五、教学过程1. 引入：通过展示有机化合物的实际例子，如糖类、脂肪、蛋白质等，引起学生对有机化学的兴趣，引出本节课的主题。
2. 讲解：在黑板上用粉笔写出有机化合物的定义和特点，引导学生理解有机化合物的概念和特点。
然后，通过图示和模型，讲解有机化合物的分类和结构特点，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
3. 示例：通过具体的有机化学反应实例，讲解加成反应、消除反应、取代反应等有机化学反应类型，解释反应机理和反应条件。
4. 练习：给出一些有机化合物的结构和性质的题目，让学生通过观察和分析，回答题目，巩固对有机化合物的结构和性质的理解。
大一有机化学第1章绪论
农业生物技术
通过有机化学手段，可以研究和开发农业生物技术，如基因工程、 细胞工程等，为农业生产提供新的途径和方法。
有机化学在材料领域的应用
高分子材料
有机化学是高分子材料合成的基础，如塑料、橡胶、纤维 等的合成和改性。
01
功能材料
通过有机化学的方法，可以合成具有特 殊功能的材料，如光电材料、生物医用 材料等。
质谱分析
通过测量分子的质量及质量分布来确定分子结 构。
红外光谱分析
利用物质对红外光的吸收特性来鉴定化合物中 的官能团和化学键。
核磁共振分析
利用核磁共振现象来研究分子的结构和动态行为。
有机化学合成的方法与策略
01
02
03
04
经典合成方法
掌握有机合成中的基本反应类 型和合成方法，如取代反应、 加成反应、消除反应等。
大一有机化学第1章绪论
目
CONTENCT
录
• 绪论引言 • 有机化学的基本概念 • 有机化学的研究方法与技术 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的前沿领域与发展趋势
01
绪论引言
有机化学的定义与特点
定义
有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理以及 应用的科学。
特点
有机化合物种类繁多，结构复杂，性质各异；有机反应具有多样 性和复杂性；有机化学与生命科学、材料科学等学科交叉渗透。
100%
结构特点
有机化合物分子中碳原子之间以 共价键相连，形成链状或环状结 构，其他元素与碳原子相连。
80%
同分异构现象
分子式相同但结构不同的有机化 合物互为同分异构体。
大一有机化学绪论知识点
大一有机化学绪论知识点1.有机化合物的分类：有机化合物是含有碳元素的化合物，按照功能基团可以分为醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
2.有机化学键：有机化合物中的化学键可以分为共价键和极性键。
共价键是由共用电子对形成的，常见的有单键、双键和三键。
极性键则是由于电负性差异而产生的偏向性。
3.共轭体系：共轭体系是指一个或多个单键和一个或多个共轭双键相互交替排列而形成的一组π键的结构。
共轭体系具有较小的能量差异，因此比较稳定。
4.异构体：异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。
包括构造异构体、空间异构体和立体异构体。
构造异构体是指化合物的分子结构不同，如链异构体和环异构体。
空间异构体是指化合物的空间取向不同，如顺反异构体。
立体异构体是指化合物分子中具有手性中心，存在手性异构体。
5.有机反应的基本原理：有机反应是有机化合物发生变化的过程。
常见的有机反应包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应。
加成反应是指两个分子结合而形成一个新的分子，消除反应是指一个分子分解为两个分子，取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团取代，重排反应是指分子内原子或基团的位置发生变化。
6.极性和溶解性：极性是指分子中正负电荷分布的不均匀性。
极性分子通常具有较强的溶解性，而非极性分子溶解性较差。
极性溶剂通常可以溶解极性物质，非极性溶剂可以溶解非极性物质。
7.共沉淀和分配：共沉淀是指两种或更多种物质在溶液中发生反应而形成沉淀。
分配是指两个相互不相溶的液体中的物质在两相之间分配的过程。
分配系数是用来描述分配过程的指标。
8.杂环化合物：杂环化合物是指含有不同原子的环状化合物。
常见的杂环化合物包括含氧杂环、含氮杂环、含硫杂环等。
杂环化合物具有较强的化学活性和生物活性。
9.光学活性和手性：光学活性是指一些化合物对旋光的作用。
手性是指分子不具有镜面对称性，分为左旋体和右旋体。
手性分子与手性反应物之间发生反应时会产生对映异构体。
10.环加成反应和开链加成反应：环加成反应是指在环状化合物中发生加成反应，如环状醇的开环加成反应。
有机化学-绪论(药学)
有机化合物和有机化学的现代定义：
有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
: : ·· : : ··
·· · 4 H + ·C·
H·CHH···H
or
H H—C—H
H
共价键的形成过程
H·+ ·H
H·+ ·Cl:
y
y
:: ::
·· H H or H—H 电子云重叠区，吸引着 两个原子核，形成稳定 体系
H ··Cl: or H—Cl
y
x H(1s)
x Cl(2p)
x H—Cl
路易斯结构式:
H HC H
H
H
H
HC CH H C C H
Lewis 的共价键理论的优缺点： 优点：比较正确的反映了离子键和共价键的区别。 不足：没有揭示共价键的真正本质。
配位共价键：形成共价键的一对电子是由成 键的两个原子中的一个原子提供。配位键通常 用箭头 表示，指示从提供电子的原子指向 接受电子的原子。
H
109.5o
H
C
H
H
有机化合物构造式的表达方式：
凯库勒式
结构简式
H3C CH CH2 CH3
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
CH2 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
2.路易斯结构式
路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键的结构式.
2024版《有机化学绪论》ppt课件
有机化学发展历史及现状
发展历史
早期有机化学以天然产物为研究对象；18世纪开始，有机化学 逐渐形成为一门独立的学科；19世纪中后期，合成有机化学迅 速发展；20世纪以来，物理有机化学、生物有机化学、金属有 机化学等分支学科逐渐形成。
现状
有机化学已渗透到各个领域，如医药、农药、高分子材料、功 能材料等；新的合成方法、反应机理和理论不断涌现；绿色化 学和可持续发展成为当前有机化学的重要研究方向。
原子之间通过共用电子对 形成的化学键，具有方向 性和饱和性。
极性分子
分子中正、负电荷中心不 重合，导致分子具有极性， 如HCl等。
非极性分子
分子中正、负电荷中心重 合，导致分子不具有极性， 如CCl4等。
官能团对性质影响分析
官能团定义
决定有机化合物化学性质的原子或原 子团，如羟基、羧基等。
官能团对物理性质影响
构象异构
由于分子中单键旋转而产生的不同 空间构象，如乙烷的交叉式和重叠 式构象等。
03
有机反应类型及机理探讨
取代反应类型及实例分析
亲核取代反应（Nucleophilic Substi…
例如，卤代烃与氢氧根离子发生取代反应，生成醇和卤化氢。
亲电取代反应（Electrophilic Subst…
例如，苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成卤代苯。
官能团对化学性质影响
官能团决定了有机化合物的主要化学 性质，如醇类能发生酯化反应、羧酸 类能发生中和反应等。
官能团的存在会影响有机化合物的熔 点、沸点、溶解度等物理性质。
立体异构现象介绍
立体异构定义
分子式相同但空间结构不同的异 构现象，包括构型ห้องสมุดไป่ตู้构和构象异
构。
有机化学课件绪论
(1) 共价键的形成
描述共价键的两种理论：
价键理论：形象直观，定域的观点，常用于描
述非共轭体系；
分子轨道理论：离域的观点，常用于描述共轭
体系。
将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较
好地说明有机分子的结构。
(甲) 价键法
• H2的形成——成键电子处于成键原子之间。(略)
• CH4、C2H4、C2H2的形成——杂化轨道的概念：
(StructuralGenomics)—功能基因(Functional Genomics)。
有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：
研究信息分子和受体识别的机制;
发现自然界中分子进化和生物合成的基
本规律;
作用于新生物靶点的新一代治疗药物的
前期基础研究;
发展提供结构多样性分子的组合化学;
• 键与键之间的夹角。
• 键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其他
原子的影响。
H
在纸面后方
在纸面上
H
C
H
H
在纸面前方
立体透视式的写法
(四) 键的极性和极化性
a. 键的极性
•
键的极性是由于成键原子的电负性不同而引
起的，例如：
H
Cl ， CH3
Cl ， CH3
OH
通常：
成键原子电负性差大于1.7，形成离子键；
H
H
H-C-H
H
短线式
较麻烦
OH
键线式
较为常用
例2：苯的构造式
H
有机化学-绪论
乙炔分子中碳原子的sp杂化
例如：
。 H 120
O
。
H
109.5
C
H
C
CH
。 180
CC
H
N
C C
H
H
H
H
(3) 分子轨道理论
分子轨道即分子中价电子的运动状态，可用波函数ψ来描述。其基本 要点是：分子轨道是由原子轨道通过线性组合而成；组合前后的轨道 数守恒：即有几个原子轨道就可以组合成几个分子轨道。
丁烷
H3C C CH3
H
异丁烷
同分异构
立体异构 构造异构
构象异构 构型异构 碳链异构
位置异构
顺反异构 对映异构
2. 性质上的特点 1) 易燃, 大多数有机物都是可以燃烧的。 2) 热稳定性差, 许多有机物在200～300℃时即逐渐分解。 3) 熔点低, 许多有机物在常温下是气体和液体。 4) 难溶于水或不溶于水。 5) 反应速度慢, 需要几个小时甚至几十个小时，可以通过加 热、加催化剂等手段来加快反应。 6) 不是单一反应, 除主反应外还有较多的副反应存在。
第一章 绪 论
一、有机化合物和有机化学
有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
有机化学：研究碳氢化合物极其衍生物的化学。
O NH2 C NH2
尿素
O NH2CH2CH2 C OH
丙氨酸
CH2OH
O OH
OH
OH
OH
葡萄糖
有机化学的发展历史:
“生命力”
无机化合物
有机化合物
1. 1828年，武勒（Wöhler）蒸发氰酸铵得到了有机物尿素 2. 1845年，柯尔柏（Kolber）合成醋酸 3. 1854年，贝罗特（Berthelot）合成油脂
有机化学第一章绪论
二、克库勒 (Kekule)结构理论：
——为解决原子在分子中的排布顺序或关系而提出。 内容： 1、原子在分子中按他们的化合价依一定顺序连接起来。 2、每一种元素有一定数目的化合价。 3、碳为四价，碳碳之间可相互成键。
Van’t Hoff 提出了碳为四面体的学说：增加了原子在空间 排列方式 .
甲烷的立体结构
J. Am. Chem. Soc.1989, 111, 7530-7533. •哈佛大学Kishi 1989年合成成功 •“有机合成的珠穆朗玛峰” --------20世纪有机合成工作的标志
我国的重大成就: 牛胰岛素的合成 1945-1955 英F.Sanger 测定出牛胰岛素的结构(氨基 酸排列次序)
1861年 布特列洛夫 合成了糖类
标志性成果：维生素B12 牛胰岛素 海葵毒素
R.B.Woodward（1917-1979）向最复杂的天然产物挑战：
• 奎宁（1944年） • 马钱子碱（1954） • 叶绿素（1960） • 头孢菌素C（1965） • 维生素B12 （1973） 可的松（1951） 利血平 （1958） 四环素（1962） 前列腺素F2α（1973） 红霉素（1981）
基本要点：
（i） 形成共价键的两个电子，必须自旋方向相反； （ii） 元素原子的共价数等于该原子的未成对电子数（共价键 具有饱和性）； （iii） 最大重叠原理（电子云重叠越多，形成的键越强; 共价 键具有方向性）。
C
+ 4H
H H C H H 路易斯结构式
H H C H 开库勒结构式 H
碳原子的核外电子排布式： C: 1S22S22Px12Py1
SP
SP
sp3杂化
甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：
有机化学第一章绪论
直链和支链
1-4 有机化合物的分类
结构
沸点
与Na作用
水溶性
与水互溶
溶解度小
放出氢气
无反应
78.5℃
-23℃
1-3 有机化合物的结构
二、构造式 化合物的性质与分子结构密切相关。在有机化学中，分子结构主要包括三个层次：构造、构型和构象。 分子中组成原子的连接方式和顺序叫做构造，表示构造的式子称为构造式。有机化学中构造式常有四种表示方法：电子式、短线式(价键式)、缩简式和键线式。 电子式：表示出所有原子和共用电子对、孤对电子、成单电子。 短线式(价键式)：表示出所有原子以及原子之间的共价键。原子和原子之间有几个共价键(一个共价键就是一对共用电子)就用几根短线连接，在有机化合物中，通常是碳四价、氮三价、氧两价和氢一价。 缩简式：就是短线式的简写，基本写法就是去掉短线式中所有单键并且合并等同原子或基团，但双键和环上的键要保留。 键线式：用键线代表碳原子构成的碳链骨架，写出除氢原子外与碳原子相连的其它原子(O、N、S等)和官能团。当官能团中含有碳原子和氢原子时，这些原子作为官能团一部分仍须写出。
D 天然气：主要成份是CH4，及少量 的乙烷、丙烷等。另外可燃冰的主要成分也是甲烷，它是甲烷的水合物，在寒冷的海底和湖底下大量存在。 煤、石油和天然气是主要的常规能源，也是有机化学工业的基础原料。 E 有机合成：对现有的化合物进行改性或合成新的有机物。
§1-6 有机反应的类型
有机化学是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质及其变化规律的科学。 让我们一起进入有机化学这个诱人的“原始森林”吧！
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（2）共价键具有饱和性 （3）共价键具有方向性
2020/10/1
15
（1）共价键的形成是成键原子的原子轨 道相互交盖（电子配对）的结果
电子在原子中的运动状态叫原子轨道
2020/10/1
16
(2) 共价键具有饱和性
一个原子的未成对电子只能与另一 原子的一个自旋相反的未成对电子配 对成键，成键后就不能同其它未成对 电子偶合。
28
炔烃中叁键的结构
RCCH
E
跃迁
SP杂化SP杂化源自2020/10/129
炔烃中π 键的形成
两个sp轨道的空间键角为180°，直线型 分子，桶型π键
H cc H
H
2020/10/1
H
30
C杂化轨道小结
2P2 2S2
20
E
激 发
sp3杂化轨道的形成
杂化轨道理论认为，成键时1个2s轨道和3个2p轨 道均分成4份，再混杂起来年形成4个能量相等的sp3 轨道，这种不同原子轨道的重新组合称为杂化，所得 轨道称为杂化轨道。
sp3杂化轨道的形状:
p
sp3杂化轨道
轨
道
每一个新sp3杂化轨道均包含1/4的s成份,3/4的p成份， 杂化轨道不再绕核呈对称分布,增加了它和另一电子 云重叠的可能性。
25
sp2杂化：
E
碳原子1S22S22P2
2P 电子跃迁
2S
SP2杂化 （SP2杂化轨道）
2020/10/1
26
3个sp2杂化轨道的空间分布
2020/10/1
p
120°
C
sp2
C
sp2
H
H
C
C
H
H
sp2
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π键的形成
当２个p轨道相互平行时，它们在侧面最大程度重叠，这样就形成π键
C
C
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同分异构体现象
分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。
乙醇 C2H6O 二甲醚 C2H6O CH3CH2OH CH3 O CH3
数目庞大：有机化合物数目已达2000多万个,而 由100多种元素组成的无机物只有几十万个。
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海葵毒素（Palytoxin） ---人工完成最复杂的天然产物
σ键的形成:
沿两个原子核间键轴方向发生电子云重叠而 形成的轨道称为σ轨道，生成的键称为σ键 （头碰头）
3
s-sp
甲烷分子的空间构型
H
HCH
C
H
CH4的键线式
4个sp3杂化轨道的空间分布 排斥最小并尽量远离
甲烷分子的空间构型
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乙烯分子： CH2CH2
H
H
C
C
H
H
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------说明化学键的方向性及分子的空间构型
由Pauling提出，基本要点：
i）元素的原子在成键时可变成激发态，能量相近的原 子轨道可以重新组合成新的原子轨道，称杂化轨道。 ii）杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数目，并 包含原子轨道的成分。 iii）杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。
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§2 共价键的基本概念及结构理论（重要） 描述共价键的两种理论
❖ 价键理论 发展:杂化轨道理论, 共振论。
❖ 分子轨道理论(了解）
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1.价键理论
价键理论（电子配对法）
1927年由Heiter和Londen提出氢分子的 形成，由pauling推广到双原子、多原子分子。
因此，制备有机物，需严格控制反应条件。
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1.2 有机化合物的分类
分类的目的是便于介绍和讨论有机化合物。 ❖ 按碳架分类 ❖ 按官能团分类
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1) 按碳架分类
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2) 按官能团分类
一些常见官能团及其名称 (P3表1-1)
❖含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质，是同类化合物。
--海生软珊瑚中分离出來的剧毒物质，是毒性最大的天然有机化合物。
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3). 有机物性质上的特点
① 易燃、易爆：
一般有机物易燃烧(如汽油、酒精等)，这与分子中含C、 H有关. 卤代烃难燃，如，四氯化碳可灭火。
② 熔、沸点低：
有机物大多为分子晶体，因此，熔、沸点低，易挥发。
例：HOAc(M=60)：m.p 16.6℃，b.p 118℃（弱的分子间引力） NaCl(M=58.5)：m.p 800℃，b.p 1440℃（强的离子间静电引力）
制备、结构、性质和应用的
如何学习有机化学？
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➢ 由于有机化合物都含有C和H两种元素,故也可认为 有机化合物是由碳氢化合物和它们的衍生物组成。
衍生物(derivative)是指化合物中某个原子（团）被 其它原子（团）取代后衍生出来的那些化合物。
➢ 碳和简单的碳化合物，如CO、CO2、CS2、 碳酸盐、氢氰酸等通常被看做无机物。
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③ 难溶于水，易溶于有机溶剂：
原因：“相似相溶”(水是极性溶剂，∴弱极性或非极 性有机物难溶于水，但极性较强的有机物也可溶于水)
④ 反应速度慢，副反应多：
分子间反应，需要一定活化能，常需要加热、加 催化剂来加速反应，且在反应时常伴有副反应：
CH3CH2OH 浓H2SO4
CH2 CH2 (1700C为主产物) CH3CH2OCH2CH3 (140 0C 为主产物)
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1.1 有机化合物的特点
1). 组成上的特点
主要： C， H
其次：O，S，P，N, X等少数元素
特点： 元素种类少，但数目繁多
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2). 结构上的特点
主要元素 C：1S22S2SP2
C
① 碳原子相互结合能力强，它们之间通过 共价键可相互结合成碳链或碳环。 ② 同分异构现象。
优选有机化学绪论
第一章 绪 论
§1 有机化学及有机化合物 §2 共价键的一些概念及结构理论 §3 有机化合物分子间的作用力 §4 有机化学中的酸碱理论 §5 电子效应和溶剂效应 §6 共价键的断裂方式与反应的类型
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§1 有机化学及有机化合物
❖ 有机化学是研究有机化合物的( )化学。
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（3）共价键具有方向性：两轨道要达到最大 程度的重叠，需有一定的空间取向。
y
(1)
x
+
(2)
1s
2p
(H)
(Cl)
(3)
√
x
x
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碳原子的核外电子排布式： C: 1S22S22Px12Py1
价键理论无法解释有机物如甲烷的立体 结构。
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2.杂化轨道理论