2011药物合成反应A卷-答案
药物合成技术课后习题答案
药物合成技术课后习题答案药物合成技术课后习题答案在药物合成技术的学习过程中,课后习题是巩固知识、检验理解的重要环节。
下面是一些常见的药物合成技术习题及其答案,希望能够对大家的学习有所帮助。
一、简答题1. 请简要介绍药物合成技术的基本原理。
答:药物合成技术是指通过一系列化学反应,将原料转化为目标药物的过程。
其基本原理包括反应物的选择、反应条件的控制、反应路径的设计等。
2. 药物合成中,为什么需要选择合适的溶剂?答:合适的溶剂在药物合成中起到溶解反应物、促进反应、调节反应速率等作用。
合适的溶剂应具备与反应物相容性好、溶解度高、反应条件稳定等特点。
3. 请简述药物合成中常见的保护基团策略。
答:保护基团策略是指在合成过程中,对某些易受损害的官能团进行保护,以避免其在反应中发生意外的化学变化。
常见的保护基团策略包括酯化、酰化、醚化等。
4. 请简要介绍药物合成中的催化剂的作用。
答:催化剂在药物合成中起到加速反应速率、提高产率、改善选择性等作用。
催化剂能够通过降低反应的活化能,促进反应的进行,同时在反应结束后能够恢复原状,不参与反应。
二、计算题1. 已知反应A+B→C的摩尔配比为2:1,若反应中A的摩尔数为10mol,求反应中B的摩尔数和C的摩尔数。
答:根据反应的摩尔配比,A与B的摩尔比为2:1,即B的摩尔数为10/2=5mol。
由于A与B的摩尔比为1:1,所以C的摩尔数也为5mol。
2. 已知反应A→B的反应物A的摩尔数为20mol,B的摩尔数为15mol,求反应的转化率。
答:转化率是指反应物转化为产物的摩尔数与反应物初始摩尔数之比。
根据题目中的数据,反应物A转化为产物B的摩尔数为20-15=5mol,所以转化率为5/20=0.25,即25%。
三、综合题1. 请设计一种合成药物X的反应路径,并标注关键反应步骤。
答:药物X的合成反应路径可以包括以下几个关键反应步骤:(1)反应1:化合物A与化合物B发生酯化反应,得到中间产物C。
2011药物合成反应A卷-答案
一、选择填空题(共20分,每小题2分)1. wittig反应用于制备以下哪类化合物( D )A. 羰基化合物B. 羧酸C.氨基酸D.烯烃2. 由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是( D )A. Lewis酸B. 质子酸C.碱D.DCC3. 羰基化合物的α位C-烃化反应常用的催化剂是( C )A. Lewis酸B. 质子酸C.碱D.DCC4. 以下反应活性最高的N是( A )A. H3C NH2B.F NH2C. O2N NH2D.NH25. 羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯( A )A. SOCl2B. DMFC. HClD. Py6. 科普重排(Cope重排)属于哪种反应机理( C )A. 亲核重排B. 亲电重排C. [3,3]-σ迁移重排D. 自由基反应7. 下列哪种试剂可将双键氧化成顺式1,2-二醇( A )A. OsO4B. O3C. CH3COOOHD. H2O28. 克莱门森(Clemmensen)还原可用锌汞齐将酮基转化为下列哪个基团( B )A. 醇羟基B. 亚甲基C. 羧基D. 双键9. 下列官能团按被还原的活性由大到小排列,哪项为正确的顺序( B )A. 酰胺>醛>酮>酰卤B. 酰卤>醛>酮>酰胺C. 酰卤>酰胺>醛>酮D. 醛>酮>酰卤>酰胺10. 催化氢化优先还原下列哪个基团( B )A. 烯键B. 炔键C. 醛酮羰基D. 酰胺二、完成反应式(共54分,每小题2分)1.HC CH22OCH(OH)CH2Cl2.OOHAcOH 2CO NBA/dioxane H 2O/HClO 43. C NaOH/Br 2/H 2OBrPhC CH PhCCHCH 2OHOEt4.OH 2SO 4/EtOHOH 3CCH 3Br/EtONa/EtOHOH 3CCH 3r.t. 1h5.CH 2O OMe 2CHBr/PhLi/Et 2OCHOO6.H 2NCH 2OCOCH 2CH 3(CF CO)OH 2NCH 2OH+CH 3CH 2COOH7.OHOHO 38.OHOHO 3H3CO CHOKCN/C2H5OH22H3CO C H COOH OCH39.C6H5CHOCH3COCH3 NaOH/C2H5OH10.C6H5CH CHCOCH311.OHOH0.2mol SnCl4/HC(OMe)3-20C/5minO12.C8H17O O 372C8H17HOOOC13. NHOHPCl5N14. HCH3PhCO3H/CHCl3OHO CH3O15.N(CH3)3NaNH23CH3CH2N(CH3)216.heat17.CH3H3C CH3CANCHOH3C CH318. CH2CH3SeO2HOAcCH2CH3OH19.H3C HC COHOCH3Jones试剂H3C C CO OCH320. HO HO OH2OHO OH21. OsO4/Py Et2O22.O3Zn/HOAcCHOCHO23. 2(注意立体构型)24. CO2H3CO2H25.OHO85%N2H4.H2O,KOHHO26. CCH3OHCOONH4CHCH3NH227. FCl FCl NH 2OFCl FClNH 2三、写出下列反应机理(每题4分,共16分)CC HH 3H 3C + HClC CH H 3H 3CH 1.CC HH 3H 3CH Cl+C CHH 3H 3CH CH 3H 3CC +OCH 3CH 2CH 2COOCH 3O(C 6H 5)3P=CH 2C OCH3CH 2CH 2COOCH 3CH 22.+3H 3COOCH 2CH 2(C 6H 5)3P-CH 2C OCH 3CH 2CH 2COOCH 3CH22.(C6H 33(C 6H 5)2CCH 2CCOOCH 3OCH3(C 6H 5)3PO3. R C R'OO OO R C OOR'R C OHR C R'R''CO 3H R COHO C OHR O -HR C OOR'4. RR'NOHHROR N R'OH H-H 2OR'NRH 2OR'C N R2-HR'C N ROH R'C NHRO四、合成路线设计(共10分)1. 完成维生素A 的部分合成(5分)CHOCH 2OHCHOCH COCH /(i-PrO)AlO 225COOC 2H 5CH 2OH2. 由指定的原料进行多酚的选择性合成目标化合物(5分)OHOOHOHOOOHOH OHOHO HOOHOH(注:专业文档是经验性极强的领域,无法思考和涵盖全面,素材和资料部分来自网络,供参考。
药物合成反应试题样卷
CH3(CH2)4CO2
CH3 H2O
(
)
①KBH4 ,EtOH ,回流
2.给下列反应选择合适的试剂和条件:[第(4)题 4 分,其余每题 2 分,共 10 分] CH3 (1) ( ) ( CH3CH2O C CH3 )
O
② Zn-Hg ,HCl
③ H2 ,RaneyNi
2.在利尿药氯噻酮的中间体对氯苯甲酰苯甲酸的制备中,为什么用 1mol的邻 苯二甲酸酐要用 2.4mol的AlCl3为催化剂?若付—克酰化反应中用酰氯为酰化 剂,催化剂AlCl3的用量如何?反应结束后,产物如何从反应液中分离?
NH2
Fe3O4
试扼要回答: (1)反应体系中,Fe、H2O、HCl的作用各是什么? (2)第一个反应为什么控制温度 100~105℃进行,而第二个反应 在 40~45℃进行?
4. 羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些?各有何特点?为什么叔醇和酚不宜用
羧酸作酰化剂?要酰化酚类应用哪些方法? 五、 以所给的化学物质为主要原料, 选择适当的试剂和条件, 合成下列产品 (25 分) (要求写出反应式、主要试剂和条件)
O
)
O
(4)
H2C(COOC2H5)2
(
) (CH3)2CHCH2CH2
(
)
①HCO3H ,HCO2H
(4)
O ClC H 2 CH 2 C
② H2O2 ,NaOH ,<15℃
OH
③ H2O2 ,HCO3H
C2H5 C(COOC2H5)2
(C H 2) 5 CO O C 2 H 5
(
) ClCH CH CH (CH ) CH O O C H 2 2 2 5 2 2 5
① NaBH4 ,EtOH
药物合成反应习题及答案
药物合成反应习题及答案一、举例解释下列概念:1,官能团保护;为什么保护?当分子中有多个官能团,想在某一官能团进行转换反应,为了不使其他官能团影响反应,需对这些官能团进行衍生化,这就是官能团的保护。
达到反应目的后再还原这些官能团。
理想保护基:试剂易得、无毒,保护基稳定,引入和脱去反应选择性好,收率高。
2,相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质,可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。
相转移催化剂优点:克服溶剂化作用;不需无水操作;可用无机碱代替有机金属碱;降低反应温度。
3,重排反应;重排反应是指在同一分子内,某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。
按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。
4,合成子;合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式.包括:离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。
离子合成子:包括 d 合成子和a合成子d 合成子: 亲核性的离子合成子d---donor of electrond 合成子等价试剂a合成子:氧化性或亲电性的离子合成子a合成子:等价试剂5,协同反应协同反应:在反应过程中,若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时,都必须相互协调地在同一步骤中完成。
6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应,催化剂自成一相,称为非均相催化氢化。
催化剂自成一相称为非均相催化剂如Pd/C为催化剂,氢气为氢供体,在反应液中还原双键的反应。
1) DMAP2) DMF3) DCC4) TBAF1) Aromatic Electrophilic Substitution; 芳香亲电取代2) Phase-transfer catalyst; 相转移催化剂3) Carbocations; 碳负离子4) trifluoroacetic anhydride.三氟乙酸酐Ryoji Noyori was awarded the Nobel Prize in 2001, What did he discover?Ryoji Noyori日本名古屋大学的野伊良治因在手性催化氢化反应方面做出了突出贡献而被授予2001年Nobel化学奖。
药物合成反应综合习题与答案-2
《药物合成反应》综合习题与答案(答案附后)一、判断题。
1.NBS是N-氯代丁二酰亚胺。
2.烃化试剂如R-Br,一般提供烃化反应的负电中心。
3.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心,表现在羰基的碳原子上。
4.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
5.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团,会促进反应的发生。
6.LiAlH4的还原性弱于NaBH4。
7.卤仿反应为甲基酮类化合物在酸性条件下发生的α-H的多次卤代水解。
8.还原反应是有机分子中增加H的反应。
9.氰基是一种吸电子能力极强的基团,这种能力强于硝基。
10.不饱和烃与卤素的加成反应中,Cl2易按桥型卤正离子机理进行。
二、选择题。
1. 药物合成反应的主要任务是。
A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2.下列碳正离子稳定性最弱的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3.以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A.底物芳环上存在吸电子基团,有助于反应的发生B.底物芳环上存在给电子基团,有助于反应的发生C.质子酸的催化活性强于Lewis酸D. HF的催化活性弱于磷酸4.氰基还原得到的产物类型是。
A. 酰胺B. 脂肪胺C. 羟基D.亚甲基5.以下基团的吸电子能力最强的是。
A. 硝基B. 苯基C. 磺酰基D. 酯基6.亲核反应、亲电反应最主要的区别是。
A. 反应的动力学不同B. 反应要进攻的活性中心的电荷不同C. 反应的热力学不同D. 反应的立体化学不同7.共轭二烯烃与烯烃、炔烃(亲二烯)进行环化反应,生成环己烯衍生物的反应称为。
A. Diels-Alder反应B. Perkin反应C. Michael反应D. Blanc反应8.由羧酸为原料制备酰氯的过程中,最常的优良试剂是。
A. PCl5B. SOCl2C.PCl3D. POCl39. 自由基反应的条件通常是。
滨医成人教育《药物合成反应》期末考试复习题
滨州医学院继续教育学院课程考试《药物合成反应》试题(A 卷)(考试时间:100 分钟,满分:100分)一、写出下列反应的主要产物(每题3分 共45分) 1、HOClH 3CHC CH 22、C 3H 7CH 2CH CH 2NBS / CCl 43、2ArCH=CH-COOH ArCH=CH-COCl4、5、CH 2(COOEt)2Br(CH 2)3Cl/NaOEt/EtOHCOOEtCOOEt6、HOOHBrPhCH Cl/Me CO/KI/K CO7、CF 3NH 2+COOHClK CO /Cu8、NHCOCH 3CH 3Br 2,CH 3COCl9、H 3CC CCH 3CH 3OH CH 3OHH+H 3CC C CH 3OCH 3CH 310、OCHOO COOH OHOCNOOOOH 3ONaOAc11、12、13、14、15、二、名词解释(每题2分共20分)1、卤化反应2、Williamson反应3、活性亚甲基4、Wagner-Meerwein重排5、Favorski重排6、Beckmann重排7、拜耳-魏立格氧化重排8、Stevens重排9、Wittig重排10、Claisen重排三、简答题(共35分)1、卤化反应在有机合成中的应用?为什么常用一些卤代物作为反应中间体?(8分)2、什么是Dalton反应?根据下式写出其反应机理?(10分)2C CR1OHBrC CR1BrOR23、何为Hofmann重排?按照下式写出其反应机理?(10分)R C NHORNH2or X2/NaOH4、常用的卤化试剂有哪些?并各举两例。
(7分)。
药物合成考试试卷及标准答案
济南大学2007-2008学年第二学期考试试卷( A 卷)课 程 药物合成概论 授课教师 张广友 考试时间 2008年 7 月 11 日 考试班级 学 号 姓 名一、写出下列药物或药物中间体的结构简式。
(本题10分,每小题1分)1、阿司匹林2、甲基苯丙胺(冰毒)3、金刚烷胺4、戊四硝酯5、维生素B 66、6-APA7、苯巴比妥8、吡拉西坦(脑复康)9、卡托普利 10、7-ACA二、写出下列药物的通用名或主要用途。
(本题10分,每小题1分)1、NNOCH 3Cl2、O OOOCH 3NHCH 3O 3、NHClClCH 2COONa4、CH 2CH 2COOM eOOHNHCH 3CH 3 5、NCH 3NHOOM e6、N+NNNH 2CH 3SOHC H 3Cl-7、ONH SNOCH 3CH 3CO 2Na8、NS NHOO OHSNNNCH 3OHOONOSNCH 3NH 29、N FOCO 2E tNNH 10、NSCH 3N CH 3CH 3ClH三、阐述从古柯碱开始局部麻醉药的发展过程以及对药物合成的意义(10分) 要求从四个方面阐述 1、古柯碱是什么2、古柯碱分子中起麻醉作用的关键基团的发现。
3、受古柯碱分子关键基团的启发所合成的局部麻醉药 3、对其它药物合成的意义。
四、标注下列药物合成的反应条件。
(本题20分)1、OH NH 2OH NHCH 3O ONHCH 3O OClONHCH 3O ON CH 3CH 3( 1 )( 2 )( 3 )2、NHSNHSClCH 3N CH 3CH 3( 2 )( 3 )NSCH 3N CH 3CH 3ClH ( 1 )3、CHOOHCH=C HCOOHOHCH 2CH 2COOH OHCH 2CH 2COOM e OHCH 2CH 2COOM e OOCH 2CH 2COOM eOOHNHCH 3CH 3( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )( 5 )4、NONH 2ONOO OCH 3NN aO NHO ( 1 )( 2 )( 3 )5、CH OOH M eOCH OOH M eO ClCH OM eOM eO ClM eOM eO ClNO 2( 1 )( 2 )( 3 )M eOM eOClNH 2M eOM eO ClNH OH OM eOH OH ClNHOH( 4 )( 5 )( 6 )五、写出下列药物合成反应的反应物或生成物(本题20分) 1、OO CH 3COOE t COOE tE tON aheatE tBrE tON aNH 2NH 2OE tON aNH N HOOO P hE t ( 1 )( 2 )( 3 )2、SHCH 3OCH 2OOH CH 3SOCl 2N HOOHNHNH 3SH CH 3ONOOH( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )3、CH 3OHNH 2OCl H E tOHCO 2E t CO 2E tP OC l 3 / E t 3N toluene(1) N aOH OOC 3H 7ClH ( 1 )( 2 )( 3 )(2)H Cl( 4 )( 5 )( 6 )4、SCH 3NBS CC l 4NaCN P TCE tOH ClH M eONa1)KOH 2)HC lC 6H 5CH 2OH( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )E t 2CO 3( 5 )SOCl 2NaHC O 3 acetoneH 2,P d-CaCO 3H 2O, N aHCO3CO 2NaONHS NOCH 3CH 3CO 2Na S( 6 )( 7 )( 8 )5-AP A六、以给定的化合物为起始原料设计合成下列药物(本题30分,每小题10分)1、F 3C NH 2F 3CNH 2Cl OHNHCH 3CH 3CH 32、CH 3OOOCH 3ClCNCH 2CH 3NH 2NHN+NNNH 2CH 3SOHC H 3Cl-3、CH 3OOO CH 3NNNSH CH 3OHONSNHOOOHSNNNCH 3OHOONOSNCH 3NH 24、Cl ClN FOCO 2E tNNH济南大学2007-2008学年第二学期考试试卷( A 卷)课 程 药物合成概论 授课教师 张广友标准答案和评分标准一、写出下列药物或药物中间体的结构简式。
药物合成考试题及答案
第一章卤化反应试题
一.填空题。
(每空2分共20分)
1.和与烯烃加成属于(亲电 )(亲电or 亲核)加成反应,其过2Cl 2Br 渡态可能有两种形式:①(
桥型卤正离子
)②(
开放式碳正离子 )
2.
在醇的氯置换反应中,活性较大的叔醇,苄醇可直接用(浓HCl
)
或( HCl )气体。
而伯醇常用( LUCas )进行氯置换反应。
3.双键上有苯基取代时,同向加成产物(增多 ){增多,减少,不变},烯烃与卤素反应以( 对向加成
)机理为主。
4在卤化氢对烯烃的加成反应中,HI 、HBr 、HCl 活性顺序为(
HI>HBr>HCl )
烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl 的活性顺序为(
RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl )
答案:
B
C2H5ONa C2H5OH COOC2H5
Cl
O
以上四个方程式分别属于()A
反应中先加热后水解的终产物是()B.NH2RCHO C.RNH2。
药物合成反应期末试题 (2)
药物合成反应期末试题题目一根据下列反应方程式,完成以下问题: 1. 给出反应之间的步骤数。
2. 标记发生取代反应的反应步骤。
3. 确定是否存在立体异构体的反应步骤。
反应方程式:CH₃CH₂OH + HBr → CH₃CH₂Br + H₂O解答1.给出反应之间的步骤数:1步。
2.标记发生取代反应的反应步骤:第一个反应步骤。
3.确定是否存在立体异构体的反应步骤:不存在立体异构体的反应步骤。
题目二根据下列反应方程式,回答以下问题: 1. 写出反应机理中的中间体,并对其进行标记。
2. 标记发生氧化还原反应的反应步骤。
3. 写出反应中产生的氧化物。
反应方程式:2 Fe +3 Cl₂ → 2 FeCl₃解答1.写出反应机理中的中间体,并对其进行标记:无中间体。
2.标记发生氧化还原反应的反应步骤:整个反应是一个氧化还原反应。
3.写出反应中产生的氧化物:Cl₂是氧化剂,所以氧化物是Cl₂。
题目三根据下列反应方程式,回答以下问题: 1. 写出反应中类似于胺的物质的结构。
2. 标记发生亲核取代反应的反应步骤。
3. 写出反应中生成的副产物。
反应方程式:CH₃NH₂ + HBr → CH₃NH₃⁺ + Br⁻解答1.写出反应中类似于胺的物质的结构:CH₃NH₂。
2.标记发生亲核取代反应的反应步骤:整个反应是一个亲核取代反应。
3.写出反应中生成的副产物:副产物是Br⁻。
题目四根据下列反应方程式,回答以下问题: 1. 写出反应中生成的有机产物的结构。
2. 标记发生消失反应的反应步骤。
反应方程式:CH₃CH₂OH → CH₃CHO + H₂解答1.写出反应中生成的有机产物的结构:有机产物是CH₃CHO。
2.标记发生消失反应的反应步骤:整个反应是一个消失反应。
题目五根据下列反应方程式,回答以下问题: 1. 写出反应中生成的无机产物的结构。
2. 标记发生加成反应的反应步骤。
3. 写出反应中生成的副产物。
反应方程式:CH₃CH=CH₂ + HBr → CH₃CHBrCH₃解答1.写出反应中生成的无机产物的结构:无机产物是HBr。
药物合成反应题库
第一章L 粗聒以下措疑亂科.试剂和反应张f] •写出耳合底反应的主要产躺■K 金 HBr■Eg r.LSOCI 5 _ ccues^ctn (CH^)-iNGH 2QH aOH 旳叽Qu GljX^COOH P, Br 210D a CNBA.日------------------- 1C 6H 6, refluxHQH 5OH,0-S5D C血6恥旳儿N 込匹5氓)屮<10} HO KI, H 3PO 4hJHCCCH zBr^CHsCOWso-ss^c rCH 2=CHCOOCH .CH 3C ^CH 2CH J CN ,COOH4电H &H COCH3何dCH二X沁灵品血2.刊卜列北圧总料和严初的反冈式中弁也」FU必乔的化环试和(威•加和反应杀Fl・CH.CH^CH^CHCH 二CHCH,IBr{£) [>—GOQH ---------------- ■ [>—Br.:?:■ (CH S)3CCH?OH-- * ;CH a>3CCH;Br---------------------------•-H^CO^SOH C(12)U: CHjCH/:=CHCH3tJBS t Et3N - 3HFcw2ci2j2(rc rt [ 盹-CCL.7Q a C2%PBr;[Cat}答案:1・很据以卜指汇笊料、试剂和■写出其合庙反应的主要产物2. fl卜列北圧惧桃和产物的反网成屮弁別塡耳必沛的化孚试剂(或鬥反网臺艸.注和⑴NBSAPhc'V)z(X CCUi &Br/Hg( Li Mm jehlumcLhaiM1. NaNOj, HCI, HJ3; 1 HPF:rtr 3. A <I6S<)(4|rinP L Br3. CH^CN, A (200-.WT 1⑸NBS^U?VaL ac^Luiie, renu^iu^ {lUniin. |Bu^P. lirj. [>MFNBS/A L. CCLfNBS/<P1iCObU. CClj. TtflllK第二章I ■凰下捋定凰科*试剂和5^*11写出其合成反应的主要产物/ BFj - 0E 切H NNH3* 也0Eton. 60°C忡丰-r富諾冊卿車齊飞輦蚩郑黑『邸楚碁A 6fc由$杳楝玄塾二魁卷塾】■«刘無护9" /吕u l ZH y l N ^J 二T ..一D Q O o T r H -U O D ^F-u鱼S A W O T生 A翌宀匸二一一J * sM醫丟签二.二—二一:二理-it 、4MMMM•p>.& II ::W L <j 3 H =5土P l i C H <l , K :C (K D M I1.. L D A , T l l h -784C .2. M E I .-7W L t > 231亍UiHi.亠t- 更if"H NHAC乂在卜列扌R定怎料和严物扪应血成申気别境入必斋鬧化手试刑LHit应应歿p和反廉帥怦・O Q0 -0GQjCjMg⑵---------------------------------------- * 0^/~^=0 --------------------------------- \=0C^gOaCCH0g5u2-*w=-亦工一匚O1—0M 唔 w —1 L 工O °9 s o Q V o5XZ. \ 呈8-? Mnm Q事 涂aMs o电3'■亠 X=oG2Q oNd$ nni? rf-*- Us-B-g 祐 W MT c12 _ilfl⑴L Phi iX-hCJI-hN, 1. glycrrnli △i.2tcu<o,Eih. KIOEL .DOH A ;Z n-u,】站“站L门}H 0CHCI .NaOH, aott A⑸1. H1COCU KOH. Hap;2. PhLLCHJ,血O dkiu% 10V . .1 KUH, niOH. H ?O, Ai_r(6k1. pyrnilHftae. p-Ts01L vyknc;2. HC = t dhMe, EtjO; 工 iho 1Pymriidine ;四 Si 毗喀1. PO 「I 卜肌迦Eg A;2. Ae 2c ). pyhdine,知〜嘶 C<8}I. HiCCK :], pyrjdinc. L FI?Ch ;筑r~\ HhJ O1.----- f , p-TsOH. Ldi^rne. 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The inixtuir is uinrd while the [ejnperatiue is im in tainted al 70 ± F fur 4 5 hDiir* by IUHUDE of a water hnth (Nolt? 4). During this time hydrugtn ehkif de 也huhhldd 保阳the rex (ten mixture ihwug^i ibe hem 刖坤robe, nd the enceiw g亦k a^iiy ihrvugh 6^ relink 訊”河畑它门“胡h啊nl 懐射"卫布网口“】小1 irapfSwThe Z-bydmx y-5-nil mticnzy 1 diloridc begins lo ^cpanilc 商 a Mtlid about I hour aFlcr the heginninf of the rmcliciTk Al I I K crnl lh^ mil [in? 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(完整版)药物合成反应试题A
学号:姓名:专业:年级:一、解释下列名词术语,并说明用途.(每小题2分,共10分)1、DDQ:2、THF:3、非均相催化氢化4、Blanc反应:5、NBA:二、单选题(每小题1分,共20分)1、下列化合物最易发生卤取代反应的是:( )A.苯B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮2、与HCl发生卤置换反应活性最大的是:( )A.伯醇 B.仲醇 C.叔醇 D.苯酚3、与乙醇反应活性最大的是:( )A.2-氯乙酸B.三氟乙酸C.乙酸D.丙酸4、下列催化剂在F-C反应中活性最强的是:( )A.AlCl3B.SnCl4C.ZnCl2D.FeCl35、在醇的O-酰化反应中,下列酰化剂酰化能力最弱的是:( )A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH36、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是:( )A.Ac-TMHB.乙酸酐C.乙酰氯D.丙酸7、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是:( )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯8、在Hoesch反应中,最易与间苯二酚发生反应的是:( )A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN9、最易与甲醛发生Blanc反应的是:( )A.甲苯B.溴苯C.硝基苯D.苯10、在羰基化合物α位的C-酰化反应中,要求反应条件是在:( )A.碱性催化剂下B.酸性催化剂下C.过氧化物下D.高温高压下11、酰化反应最重要的中间体离子是:( )A.RC00-B.RC+=OC. R+D. R-O-12、下列化合物最难与乙酸酐发生Perkin反应的是:( )A.对硝基苯甲醛B.对氯苯甲醛C.苯甲醛D.对甲氧基苯甲醛13、能选择性地氧化烯丙位羟基的是:( )A.酸性高锰酸钾B.活性MnO2C.Sarret试剂D.碱性高锰酸钾14、Beckmann重排反应中,基团迁移立体专一性是:( )A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.与羟基处于反位的基团发生迁移15、自由基反应机理重要反应条件是:( )A.在过氧化物或光照下B.酸性条件下C.碱性条件下D.路易斯酸条件下16、在Hofmann重排中,迁移基团迁移生成最重要的中间产物是:( )A.碳负离子B.碳正离子C.氮负离子D.异氰酸酯17、与乙烷发生卤取代反活性最强的是:( )A.F2B.Cl2C. I2D.Br218.最难发生卤取代反应的是:( )A.苯B.乙苯C.苯甲醛D.甲苯19、最易与氯苯发生烃基化反应的是:( )A.苯酚B.乙醇C.乙胺D.甲醇20、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是:( )A.乙醇B.苯酚C.对氯苯酚D.甲醇三、简答题(每小题5分,共10分)1、简述用SeO2对丙烯位活性C-H键进行氧化,当化合物中有多个烯丙位活性C-H键时,其氧化的选择性规则?2、非均相催化氢化反应的基本过程?四、完成下列反应,写出主要产物(每题2分,共30分).1、OHOOOACONa2、OHOH OH MnO2CH 2Cl 23FCl FClCONH 2NaOH/NaOCl4、OCCH 3O C 6H 5COOOH5、O CH 3+CH 2CH C OPhEtONa6、OCHO(CH 3CO)2O7、C C PhPhCH 3OHCH 3OHH 2SO 48、OOOH9、NCH 3HOH10、HCOOOHNaOH11、OHOHClClONaOH12、OCH3RCO H 13、HHCOOMe14、CrO15、HCHC COCH3HCl五、完成下列反应,写出主要反应试剂、条件(每空1分,共10分)1、NCOOHCl ClNCOClClNCOClHO OH2、CH 2(CO 2Et)2CO 2H CO 2H3、CH 3COCH 3C CHH 3CH 3CC CH 3OH 3C H 3CCH 3O OOEt4、O 5、NMe 2NMe 2CHO6、OHCH 2OHOCOCH 3CH 2OH六、完成下列化合物的合成路线设计(10分)2、用NHOH 和(EtO)2CO等合成ONOO(4分)2、用OHO和PhCOCl等合成OO七、阅读以下有关反应操作的英文原文,请在理解的基础上写出中文译文:(每小题2分,共10分)1.In a 3L three-necked round-bottomed flash, fitted with a sealed stirrer, a dropping funnel, and a reflux condenser, is placed 80g of dimethylformamide.2. The flash is immersed in an ice bath, and 169g of phosphorus oxychlorideis added through the dropping funnel over a period of 15 minutes.3.An exothermic reaction occurs with the formationof the phosphorus oxychloride-dimethylformamide complex.4.250mL of ethylene dichloride is added to mixture.When the internal temperature has been lowered to 5°C, a solution of 67g of freshly distilled pyrrole in 250mL of ethylene dichloride is added to the stirred, cooled mixture over a period of 1 hour.5.In order to obtain it completely pure, the crude substance is recrystallized from 95 per cent alcohol, 90 g. of crude material being dissolved in about 700 cc. of boiling alcohol; upon cooling, a yield of 83 g. of white, pure benzoin which melts at 129°is obtained .。
《药物合成反应》单选题
1.化学药物合成路线设计方法不包括(C )2.A、类型反应法B、分子对称法C、直接合成法D、追溯求源法3.下面不属于质子性溶剂的是(A )4.A、乙醚B、乙酸C、水D、三氟乙酸5.通常不是目标分子优先考虑的拆键部位是(B )6.A、C-N B、C-C C、C-S D、C-O7.下列哪项属于质子性溶剂(D )8.A、醚类B、卤代烷化合物C、酮类D、水9.维生素C结构中含有连二烯醇基,所以容易被( A )10.A、氧化B、还原C、分解D、水解11.药物分子结构如存在分子对称性,则可采用何种方法进行合成(A )12.A、分子对称法B、追溯求源法C、模拟类推法D、类型反应法13.VC易变色是因为结构中含有(B )14.A、内酯键B、连二烯醇基C、羧基D、以上都不对15.外消旋体( A )进行拆分16.A、可以B、不可以C、以上都对D、以上都不对17.活性炭的作用除了( D )18.A、载体B、脱色C、除热原D、氧化19.下列有关喹诺酮抗菌药构效关系的描述错误的是(C )A、吡啶酮酸环是抗菌作用必需的基本药效基团B、3 位COOH 和4 位C=0 为抗菌活性不可缺少的部分C、8 位与1 位以氧烷基成环,使活性下降D、6 位引入氟原子可使抗菌活性增大20.对药物结构中氨基进行成酰胺修饰不能达到的目的是(D )A、增加药物的组织选择性B、降低毒副作用C、延长药物作用时间D、降低脂溶性21.温度对催化剂活性的影响是(D )A、温度升高,活性增大B、温度升高,活性降低C、温度降低,活性增大D、开始温度升高,活性增大,到最高速度后,温度升高,活性降低22.下列溶剂中,不是生产中应避免使用的为(A )A、甲醇B、苯C、四氯化碳D、1,1,1-三氯乙烷23.Vant Hoff规则:反应温度每升高10℃,反应速度增加(B )倍。
A、0.5~1.5B、1~2C、2~3D、3~424.化学合成药物一般由化学结构比较简单的化工原料经过一系列化学合成和物理处理过程制得,称为( A )A、全合成B、半合成C、全制备D、半制备25.凡反应物分子在碰撞中一步转化为生成物分子的反应,称为(D )A、简单反应B、复杂反应C、零级反应D、基元反应26.熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸在结构上的区别是(C )A、环系不同B、11位取代不同C、七位取代的光学活性不同D、七位取代基不同27.下列催化剂在F-C反应中活性最强的是(A )A、AlCl3B、BF3C、ZnCl2D、FeCl328.最难发生卤取代反应的是(C )A、苯B、乙苯C、苯甲醛D、甲苯29.最易与氯苯发生烃基化反应的是(C )A、苯酚B、乙醇C、乙胺D、甲醇30.最易与乙酸酐发生酰基化反应的是(D )A、乙醇B、苯酚C、对氯苯酚D、甲醇31.在醇的O-酰化反应中,下列酰化剂酰化能力最强的是(A )A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH332.在对称的邻二醇重排反应中,决定反应速率的是(B )A、中间体正碳离子的稳定性B、迁移基团的迁移能力C、反应的溶剂D、反应温度33.在不对称的邻二醇重排反应中,决定反应速率的是(A )A.正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度34.与乙烷发生卤取代反活性最强的是(A )A、F2B、Cl2C、I2D、Br235.下列化合物最易发生卤取代反应的是( C )A、苯B、硝基苯C、甲苯D、苯乙酮36.与HCl发生卤置换反应活性最大的是(C )A、伯醇B、仲醇C、叔醇D、苯酚37.在羰基化合物α位的C-酰化反应中,要求反应条件是在(A )A、碱性催化剂下B、酸性催化剂下C、过氧化物下D、高温高压下38.自由基反应机理重要反应条件是(A )A、在过氧化物或光照下B、酸性条件下C、碱性条件下D、路易斯酸条件下39.几乎可被称为万能催化剂的是(A )A、AlCl3B、FeCl3C、ZnCl2D、BF340.在药物合成反应中,下列哪个反应不能用于制备伯胺(B )A、Hofmann降解反应B、Beckmann重排C、Curtius重排D、Délépine反应41.下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是(D )A、2-丁醇B、2-甲基-2-丁醇C、2-甲基-1-丙醇D、2-丙醇42.氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括(C )43.A、羧酸B、酸酐C、醇D、酰胺44.乙烯与氯气在光照下进行的反应是属于(A )A、自由基取代反应B、自由基加成反应C、亲电取代反应D、亲核取代反应45.常见有机反应类型有以下几种,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型有(C )①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应A、①②③④B、⑤⑥⑦⑧C、①②⑦⑧D、③④⑤⑥46.不饱和烃和卤素的加成反应的影响因素有(C )①烯烃结构②不同的卤素③催化剂④位阻⑤卤加成的重排反应A、①②③④B、①②③⑤C、①②④⑤D、①③④⑤47.药物合成中卤化反应的目的(A )A、制备具有不同生理活性的含卤素有机药物B、建立碳碳-键以及碳-杂键C、脱去简单小分子D、发生自身缩合48.在反应中亲电试剂存在几种形式?(A )49.A、1 B、2 C、3 D、450.可用来提高羧酸反应活性的催化剂包括(A )A、质子酸B、EDTAC、金属钠D、金属钾51.由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是(D )A、Lewis酸B、质子酸C、碱D、DCC52.羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯(A )A、SOCl2B、DMFC、HClD、Py53.克莱门森(Clemmensen)还原可用锌汞齐将酮基转化为下列哪个基团(B )A、醇羟基B、亚甲基C、羧基D、双键54.下列官能团按被还原的活性由大到小排列,哪项为正确的顺序(B )A、酰胺>醛>酮>酰卤B、酰卤>醛>酮>酰胺C、酰卤>酰胺>醛>酮D、醛>酮>酰卤>酰胺55.催化氢化优先还原下列哪个基团(B )A、烯键B、炔键C、醛酮羰基D、酰胺56.引入较大烃基时应选择(A )烃化剂。
药物合成反应期末考试习题
一、填空7
1.药物合成反应的特点之一是具有较高的反应选择性,主要体现在如下三方面选择性、选择性、选择性。
2.不对称烯烃与卤化氢的加成反应方向与其加成反应机理及卤化氢种类有关,此类加成反应机理大致分两类,即加成、加成,反应遵循马氏规则的是加成;而当卤化氢为时发生反马氏规则加成反应。
二、选择5
A.RCH2·B.H3C·C.ArCH2·D.H2C=CH—CH2·
5.生成醚的反应是。
A.Gabriel反应B.Williamson反应 C.Delepine反应D.F-C反应
三、判断正误4
1.SN1反应会导致卤代产物构型翻转。( )
2.羰基α-H表现出一定的酸性,易被卤素或烃基取代。( )
3.酚的酸性比醇强,因此酚的O-烃化反应比醇更容易。( )
1.化学药品生产中最常见的反应器为。
A.塔式反应器 B.釜式反应器 C.流化床反应器 D.管式反应器
2.下列试剂中属于亲核试剂的是。
A.RO· B.C+C.RNH2D.AlCl3
3.下列醇中与HX易发生SN1卤置换反应的是。
A.ROHB.R2CHOHC.R3COHD.CH3OH
4.下列自由基稳定性最强的是。
三、判断
1.× 2.√3.√4.×
四、简答
1.活化导向基:由于导向基的引入,使分子的某一部位变得比其他部位更容易发生反应——导向基起活化和定位导向双重作用。
2.Phase Transfer CatalysisReaction:简称PTC,是指在反应中使用一种能将反应实体从一相转移到另一相的相转移催化剂,使实体与底物相遇而发生反应的一种方法。PTC的出现使通常情况下某些难于进行的非均相反应可以顺利进行。
五、完成反应式
药物合成习题答案
C2H5ONa
(COOC2H5)2CH(CH2)6CH(COOC2H5)2 Na, NH3 PhCH3 (CH2)2 HO O O (CH2)2
C2H5OOC(CH2)8COOC2H5
O
O
②试由
O
OCH3 合成
。
OH 0.25 NaBH4 OCH3 H2O H+ OCH3
OH H+ O O
H COOEt CH2CH 2COOH
HO
2.完成下列合成过程 (1)
O CHO CN PCC NaOAc O O O NaOH H3O O O COOH OH
O
(2)
CH3 O CH2OH + CH3 CHO O OC2H5 O O CH3 Claisen
Cope O
CH3 CHO
H2, Pd-C O
CHO CH3
(3)
C2H5 CH3 OCH3 OCH3 C2H5 O CO2CH3 + H3CO2C CH3 CH3 Claisen Rearrangement OH 2,4-O2NC6H5OH Tol C2H5 CH3 CO2CH3 O
药物合成反应习题
参考答案
第一章 卤化反应
1. 写出下列反应的主要产物( 写出下列反应的主要产物(或试剂) 或试剂) ①
②
③
④
⑤
⑥
1
⑦
⑧
⑨
⑩
2.写出下列反应的可能产物
①
②
2
③
④
3.
①
写出下列反应的主要试剂及条件
②
③ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
④
第二章 1.
① 完成下列反应
烃化反应
药物合成工艺试题答案
药物合成工艺试题答案一、选择题1. 药物合成中,下列哪个反应是亲核取代反应?A. 醇的氧化反应B. 酯化反应C. 格氏反应D. 威廉逊合成答案:D2. 在药物合成中,哪个步骤通常用于引入氨基官能团?A. 卤代烃的氨解B. 酯的水解C. 酮的还原胺化D. 烯烃的氢化答案:C3. 下列哪种催化剂常用于不对称合成中?A. 酸性分子筛B. 碱性分子筛C. 钯-碳催化剂D. 手性金属配合物答案:D4. 在药物合成中,哪个术语描述的是分子中原子的三维排列?A. 立体选择性B. 区域选择性C. 化学选择性D. 动力学分辨率答案:A5. 下列哪个是药物合成中常用的保护基团?A. 羟基保护基B. 羧基保护基C. 氨基保护基D. 所有上述选项答案:D二、填空题1. 在药物合成中,_________反应是一种通过形成不稳定的中间体来实现碳-碳键形成的方法,常用于构建复杂的分子结构。
答案:卡宾酯化2. 为了提高药物的生物利用度,合成化学家通常会引入_________基团,以增加药物的脂溶性。
答案:甲氧基3. 在药物合成的后期,_________通常用于提高目标分子的纯度和收率,这是一种通过添加或移除官能团来优化合成路线的策略。
答案:尾端修饰4. _________是一种通过模拟生物体内的酶催化反应来进行药物合成的技术,它可以提高反应的选择性和效率。
答案:生物催化5. 在药物合成中,_________是指在合成过程中产生的不需要的副产物,它们可能会影响药物的纯度和安全性。
答案:杂质三、简答题1. 请简述手性中心在药物合成中的重要性。
答:手性中心是指分子中一个碳原子连接四个不同的取代基,导致分子存在立体异构体的现象。
在药物合成中,手性中心的存在至关重要,因为不同的立体异构体可能具有截然不同的生物活性。
例如,一种异构体可能具有治疗效果,而另一种可能无效或有毒。
因此,合成化学家需要精确控制手性中心的生成,以确保药物的安全性和有效性。
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5. 羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯(A )
A. SOCl2
B. DMF
C. HCl
D. Py
6. 科普重排(Cope重排)属于哪种反应机理(C )
A. 亲核重排
B. 亲电重排
C. [3,3]-σ迁移重排
D. 自由基反应
7. 下列哪种试剂可将双键氧化成顺式1,2-二醇(A )
A. OsO4
B. O3
C. CH3COOOH
D. H2O2
8. 克莱门森(Clemmensen)还原可用锌汞齐将酮基转化为下列
哪个基团(B )
A. 醇羟基
B. 亚甲基
C. 羧基
D. 双键
9. 下列官能团按被还原的活性由大到小排列,哪项为正确的顺序(B )
A. 酰胺>醛>酮>酰卤
B. 酰卤>醛>酮>酰胺
C. 酰卤>酰胺>醛>酮
D. 醛>酮>酰卤>酰胺
10. 催化氢化优先还原下列哪个基团(B )
A. 烯键
B. 炔键
C. 醛酮羰基
D. 酰胺
二、完成反应式(共54分,每小题2分)
1.HC CH
2
2
O
CH(OH)CH2Cl
3
H3CO CHO
KCN/C2H5OH
2
2
H3CO C H C
O
OH OCH3
9.
C6H5CHO
CH3COCH3 NaOH/C2H5OH
10.C6H5CH CHCOCH3
11.OHOH0.2mol SnCl
4
/HC(OMe)3
-20C/5min
O
12.
C8H17
O O 372
C8H17
HO
OOC
13. N
H
OH
PCl5
N
14.
CH3
PhCO3H/CHCl3
O
H
O CH3
O
22.
O3
Zn/HOAc
CHO
CHO
23.
2
(注意立体构型)
24. CO2H
3
CO2H
25.
O
HO
85%N2H4.H2O,KOH
HO
26. CCH3
O
HCOONH4
CHCH3
NH2
+
3
H 3COOCH 2CH 2(C 6H 5)3P-CH 2
C OCH 3
CH 2CH 2COOCH 3CH
2
2.
(C
6H 3
3
(C 6H 5)2
C
CH 2CCOOCH 3
OCH
3
(C 6H 5)3PO
3.
R C R'
O
O O
O R C O
OR'
R C O
H
R C R'R''CO 3H R C
OH
O C OH
R O -H
R C O
OR'
4. R
R'N
OH
H
R
O。