20140325天然药物化学复习
天然药物化学复习资料.docx
天然药物化学复习资料1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、天然药物的来源包括：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3、从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸憎法及升华法等。
4、溶解提取法原理：是根据“想是想容原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料屮提取出來。
一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子屮官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。
5、常见溶剂的极性强弱顺序：石油瞇v二硫化碳v四氯化碳v三氯乙烯v苯＜二氯甲烷v乙醯v三氯甲烷v乙酸乙酯v丙酮v乙醇v甲醇v乙膳v水v毗噪v乙酸.6、超临界流体萃取技术特点：①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便；⑥无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害；⑤萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取；④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力；⑥还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性來提取极性物质；⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取；⑦萃取介质可循环利用，成本低；⑥可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。
7、天然药物有效成分的分离：㈠、根据物质溶解度差别进行分离；㈡、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离；㈢、根据物质吸附性差别进行分离；㈣、根据物质分子大小差别进行分离；㈤、根据物质离解程度不同进行分离。
8、物理吸附基本规律一相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：⑴对极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；⑵溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现岀较强的吸附能力。
反乙较弱。
⑶溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下來。
天然药化复习资料
天然药物化学1.天然药物化学：是运用现代科学理论与方法，研究天然药物中化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的一门学科。
2.生物合成途径：醋酸－丙二酸途径(AA-MA)代谢产物：脂肪酸类、酚类、蒽醌类。
甲戊二羟酸途径(MVA)代谢产物：萜类、甾体类化合物、胡萝卜素类。
桂皮酸途径及莽草酸途径代谢产物：苯丙素类、黄酮类苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木质素、木脂体。
氨基酸途径代谢产物：生物碱类。
3.溶剂极性顺序：乙酸≥吡啶≥水≥乙腈≥甲醇≥乙醇≥丙酮≥正丁醇≥乙酸乙酯≥乙醚≥二氯甲烷≥氯仿≥苯≥三氯乙烷≥四氯化碳≥二硫化碳≥石油醚。
4.分离因子β：表示分离的难易，A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值β≥100——仅作一次简单萃取就可实现基本分离100>β≥10——需萃取10－12次β≤2——作100次以上萃取才能实现基本分离。
5.液－滴逆流色谱（DCCC）：可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱，实现物质的逆流色谱分离，分配用的两相溶剂不必震荡，故不易乳化或产生泡沫，特别适用于皂苷类的分离。
上行：流动相密度大。
6.分离提纯：硅胶、氧化铝：极性吸附（硅胶：酸性，氧化铝：碱性），活性炭：非极性吸附在水中对溶质表现出较强的吸附能力。
聚酰胺：氢键吸附（＋分配原理）极性非极性均适用，适合分离酚类、醌类、黄酮类（羟基、羰基多的、分子小的、芳香核共轭双键多的易被吸附，分子内氢键不易吸附），用不断提高浓度的含水醇洗脱。
离子交换树脂：酸，阴离子交换树脂，碱洗脱；碱，阳离子交换树脂，酸洗脱。
7.苷键的裂解：酸催化水解反应：水或稀醇溶液中，与稀酸共热催化水解，酸水解易难程度为：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷、呋喃糖苷>吡喃糖苷、酮糖>醛糖、去氧糖>羟基糖>氨基糖、芳香苷>脂肪苷、苷元小基团苷键横键>苷键竖键、苷元大基团苷键竖键>苷键横键、N-处于酰胺时，N-苷也难水解，水解后生成糖和苷元。
天然药物化学考点复习
第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。
（考试时请这样回答哦！）＊常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。
）＊常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水＊一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。
溶剂提取法的关键是选择适宜的溶剂(选择溶剂依据:根据溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质，决定选择何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)（三）水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，与水不发生反应，且难溶或不溶于水的成分的提取。
天然药物中的挥发油、某些小分子生物碱如麻黄碱、烟碱、槟榔碱以及某些小分子的酚性物质如牡丹酚等的提取可采用水蒸气蒸馏法。
天然药物化学复习题汇总(含全部答案版)
目录第一章总论 (2)第二章糖和苷 (7)第三章苯丙素类化合物 (7)第四章醌类化合物 (11)第五章黄酮类化合物 (27)第六章萜类与挥发油 (34)第七章三萜及其苷类 (42)第八章甾体及其苷类 (47)第九章生物碱 (63)第十章海洋药物 (70)第十一章天然产物的研究开发 (71)第一章参考答案 (73)第二章参考答案 (75)第三章参考答案 (77)第四章参考答案 (78)第五章参考答案 (83)第六章参考答案 (85)第七章参考答案 (88)第八章参考答案 (90)第九章参考答案 (96)第十章参考答案 (99)第十一章参考答案 (100)第一章总论一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号。
）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ）A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3．分馏法分离适用于（ D ）A. 极性大成分B. 极性小成分C. 升华性成分D. 挥发性成分E. 脂类成分4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ）A. 30%乙醇B. 无水乙醇C. 70%乙醇D. 丙酮E. 水5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ）A. 乙醚B. 醋酸乙脂C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇6．红外光谱的单位是（ A ）A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ）A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂D. 丙酮＞乙醇＞甲醇E. 苯＞乙醚＞甲醇9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ）A. 熔点的测定B. 观察结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度E. 选两种以上色谱条件进行检测10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮E. 乙醚11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ）A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E. 蒸馏法12. 红外光谱的缩写符号是（ B ）A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS13. 下列类型基团极性最大的是（ E )A. 醛基B. 酮基C. 酯基D. 甲氧基E. 醇羟基14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2OB．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2OC．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OE．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl315．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷16．影响提取效率最主要因素是（ B）A. 药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞外浓度差E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是（ B）A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同E. 两相溶剂亲脂性有差异18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B）A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱 E．洗脱剂的极性由大到小变化19．结构式测定一般不用下列哪种方法（ C ）A．紫外光谱 B．红外光谱 C．可见光谱 D．核磁共振光谱 E．质谱20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A ）A．碳的数目 B．氢的数目 C．氢的位置D．氢的化学位移 E．氢的偶合常数21．乙醇不能提取出的成分类型是（D ）A．生物碱 B．苷 C．苷元D．多糖 E．鞣质22．原理为分子筛的色谱是（ B）A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱23．可用于确定分子量的波谱是（ C ）A．氢谱 B．紫外光谱 C．质谱D．红外光谱 E．碳谱（二）多项选择题1．加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有（ ABD ）A．水提醇沉法 B．醇提水沉法 C．酸提碱沉法 D．醇提醚沉法 E．明胶沉淀法2．调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法 BCEA．醇提水沉法B．酸提碱沉法C．碱提酸沉法 D．醇提丙酮沉法 E．等电点沉淀法3．下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是（ BDE ）A．乙醚＞水＞甲醇 B．水＞乙醇＞乙酸乙酯 C．水＞石油醚＞丙酮D．甲醇＞氯仿＞石油醚 E．水＞正丁醇＞氯仿4．用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括（ ACE ）A．聚酰胺色谱 B．红外光谱 C．硅胶色谱D．质谱 E．葡聚糖凝胶色谱5．天然药物化学成分的分离方法有（ ABD ）A．重结晶法 B．高效液相色谱法 C．水蒸气蒸馏法 D．离子交换树脂法 E．核磁共振光谱法6．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（ BC ）A．两种溶剂可任意互溶B．两种溶剂不能任意互溶C．物质在两相溶剂中的分配系数不同D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出E．温度不同物质的溶解度发生改变7．用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时（ BD ）A．只适于分离水溶性成分B．适于分离极性较大成分如苷类等C．适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等 D．极性小的成分先洗脱出柱E．极性大的成分先洗脱出柱8. 液-液分配柱色谱用的载体主要有（ACEA. 硅胶B. 聚酰胺C. 硅藻土D. 活性炭E. 纤维素粉9. 下列有关硅胶的论述，正确的是（ ABDE ）A. 与物质的吸附属于物理吸附B. 对极性物质具有较强吸附力C. 对非极性物质具有较强吸附力D. 一般显酸E. 含水量越多，吸附力越小10．对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是（ ADE ）A．通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附 B．水的洗脱能力最强C．丙酮的洗脱能力比甲醇弱D．可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E．特别适宜于分离黄酮类化合物11. 透析法适用于分离（BE ）A. 酚酸与羧酸B. 多糖与单糖C. 油脂与蜡D. 挥发油与油脂E. 氨基酸与多肽12. 凝胶过滤法适宜分离（ ACDA. 多肽B. 氨基酸C. 蛋白质D. 多糖E. 皂苷13. 离子交换树脂法适宜分离（ ABCD ）A. 肽类B. 氨基酸C. 生物碱D. 有机酸E. 黄酮14. 大孔吸附树脂的分离原理包括（ ABD ）A. 氢键吸附B. 德华引力C. 化学吸附D. 分子筛性E. 分配系数差异15．大孔吸附树脂（ ACE ）A．是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B．以乙醇湿法装柱后可直接使用C．可用于苷类成分和糖类成分的分离D．洗脱液可选用丙酮和氯仿等E．可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱16. 提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是（BDEA. 回流法B. 渗漉法C. 升华法D. 透析法E. 盐析法17．判断结晶物的纯度包括（ ABCDE ）A. 晶形B. 色泽C. 熔点和熔距D. 在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E. 是前面四项均需要的18. 检查化合物纯度的方法有（ ABCDE ）A. 熔点测定B. 薄层色谱法C. 纸色谱法D. 气相色谱法E. 高效液相色谱法19. 分子式的测定可采用下列方法（ ACD ）A．元素定量分析配合分子量测定 B．Klyne经验公式计算C．同位素峰度比法 D．高分辨质谱法E．13C-NMR法20．天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有（ BDE）（）（）（）（）A．高效液相色谱法 B．质谱法 C．气相色谱法 D．紫外光谱法 E．核磁共振法21．测定和确定化合物结构的方法包括（ ABE ）A．确定单体 B．物理常数测定 C．确定极性大小 D．测定荧光性质和溶解性 E．解析各种光谱22. 目前可用于确定化合物分子式的方法有（ ABC ）A. 元素定量分析配合分子量测定B. 同位素峰位法C. HI-MS法D. EI-MS法E. CI-MS法23. MS在化合物分子结构测定中的应用是（ACD ）（）（）（）（）A. 测定分子量B. 确定官能团C. 推算分子式D. 推测结构式E. 推断分子构象24．质谱（MS）可提供的结构信息有（ ABD ）A．确定分子量B．求算分子式 C．区别芳环取代D．根据裂解的碎片峰推测结构E．提供分子中氢的类型、数目25．各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为（ ADEA．电子轰击电离 B．加热电离C．酸碱电离 D．场解析电离 E．快速原子轰击电离26．氢核磁共振谱（1H-NMR）在分子结构测定中的应用是（ BC ）A．确定分子量B．提供分子中氢的类型、数目 C．推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息D．判断是否存在共轭体系 E．通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等27．天然药物化学的研究容主要包括天然药物中化学成分的（ ACE ）A．结构类型 B．性质与剂型的关系C．提取分离方法 D．活性筛选 E．结构鉴定二、名词解释1. pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
(整理)天然药物化学期末复习
-------------天然药物化学:是运用现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定、生源途径、药效与生理活性、全合成、结构修饰改造和构效关系等。
有效成分：是指天然药物中那些对于某种疾病具有明确治疗作用的单一成分（单体化合物），他们通常具有确定的分子组成和结构并具有一定的理化常数。
有效部位：是指天然药物中具有治疗作用的一类或数类化学成分的总称。
无效成分：指与有效成分共存的其他成分，这些成分通常不具有药效作用和其他毒副作用。
生物活性成分：指支队某种生物活性评价方法具有活性的单一成分。
高通量筛选技术：HTS 高效液相色谱：HPLC 离心分配色谱：CPC 超临界流体色谱：SFC 高速逆流色谱;HSCCC高分辨质谱：HRMC 二维核磁共振谱：2D-NMR生物合成：是在天然产物化学研究的基础上发展起来的一门边缘学科，研究内容包含代谢产物前体、中间体和终产物在生物体中的形成过程、机制和规律以及代谢产物生物合成相关的生物大分子(酶和基因等）地结构、功能和作用，并利用生物方法进行有机化合物合成等。
.一次代谢过程：对维持植物生命活动来说是不可缺少，且几乎存在于所有的绿色植物中的代谢过程。
一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生命活动来说不可缺少的物质则称一次代谢产物二次代谢过程：在特定条件下，一些重要的一次代谢产物，作为原料或前体所经历的不同的进一步的代谢过程。
这种代谢并非在所有的植物中均能发生，且对维持植物生命活动来说又不起重要作用的代谢过程。
二次代谢产物：生物碱、萜类、黄酮等化合物常见基本单元类型：根据二次代谢产物的碳骨架可以大致分为：1.C2单位(醋酸单位)：如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物。
2.C5单位(异戊烯单位)：如萜类、甾类等。
天然药物化学复习思考题.doc
天然药物化学复习思考题第一章绪论1、什么是天然药物化学？天然药物化学研究的内容是什么？试论研究天然药物化学的意义。
⑴天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然药物中（以生理活性成分或有效成分为主）的一门学科。
⑵研究内容:天然药物生物活性成分的结构特点、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论和实验技术⑶研究意义：%1开辟药源，创制新药%1建立和完善中药及其制剂的质量评价标准%1改进药物剂型，提高临床疗效%1整理、发掘祖国医药宝库，建设中药现代化2、什么是天然药物？天然药物的來源有哪些？天然药物是来源于自然界的药物。
在中国又称中草药。
來源：植物、动物、矿物、微生物和海洋生物，以植物来源为主，种类繁多。
3、中费黄苓的炮制方法有浸、烫、煮、蒸等。
过去南方认为“黄苓有小毒，必须用冷水浸泡至色变绿去毒后，再切成饮片，叫淡黄苓”。
北方则认为“黄苓遇冷水变绿影响质量，必须用热水煮后切成饮片，以色黄为佳”。
请用天然药物化学理论说明黄苓应以哪种方法进行炮制科学。
经屮药化学硏究表明，黄苓在冷水浸泡过程中，其有效成分黄苓甘可被药材中的酶水解成黄苓素，后者不稳定易氧化成酿类化合物而显绿色。
可见：用冷水浸泡，有效成分损失，导致抑菌活性降低，而用烫、煮、蒸等方法炮制时，曲于高温破坏了酶的活性，使黄苓廿免遭水解，故抑菌活性较强，且药材软化易切片。
因此，黄苓应以蒸或用沸水略煮的方法进行炮制。
第二章糖和甘1、什么是甘？什么是廿元？根据甘键原子的不同苛可分为哪些类？并例举出各类代表化合物1-2 个。
甘是山糖或其衍生物通过糖的端基碳原子上疑基与非糖物质（甘元或配基）的活泼氢脱水形成的一类化合物。
非糖部分称为甘元按背键原子分：（1）氧昔%1醇苛：毛萇甘（杀虫抗菌）、红景天甘%1酚甘：熊果甘（抗炎）、天麻甘（镇静）%1酯甘:山慈菇苛A和B%1II引味甘：靛昔%1氧甘：苦杏仁背、野樱晋（2）硫母萝卜昔（3）氮苜：腺昔、鸟昔、胞昔、尿甘（4）碳廿：芦荟苗2、何谓原生昔、次生昔? 原生甘是原存在于植物体内的甘。
天然药物化学复习资料
名词解释1.天然产物化学：运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2.一次代谢：一次代谢过程是对维持植物生命活动不可缺少的过程，几乎所有绿色植物中都存在。
一代产物：葡萄糖、蛋白质、脂质、核酸二次代谢：二次代谢过程是指并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动来说又不起重要作用的过程。
二代产物：生物碱、萜类化合物3.正相分配色谱：分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂如水、缓冲液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱性有机溶剂反相分配色谱:：当分离脂溶性化合物如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，两相可以颠倒，固定相可用液体石蜡，而流动相则用水或甲醇等极性溶剂4、苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称为苷化位移5、苷类：亦称苷或配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基酸、糖醛酸等于另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物6、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖7、香豆素：邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称，具有苯骈α-吡喃酮母核的基本骨架简单香豆素：指仅仅在它的苯环上有取代，且7位羟基与其6位或8位没有形成呋喃环或者吡喃环的香豆素类呋喃香豆素：其母核的7位羟基与6位或8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环的一系列化合物吡喃香豆素：其母核的7位羟基与6位碳或8位碳上取代的异戊烯基缩合形成吡喃环的一系列化合物及双吡喃香豆素类8、黄酮类化合物：指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物9、萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。
其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。
但从生源的观点看，甲戊二羟酸（mevalonic acid， MVA）才是萜类化合物真正的基本单元。
天然药化复习资料
一、有效成分：指天然药物中具有一定生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合物有效部位：指一味或复方中药中提取出的一类或几类有效的成分，如：人参总皂苷二、生物合成：基本结构单元：C1、C2、C5、C6C3、C6C2N 、吲哚C2N 、C5N合成途径：1、乙酸-丙二酸途径→脂肪酸类、聚酮类、酚及芳聚酮类2、甲戊二羟酸途径和脱氧木酮糖磷酸酯途径（MV A、DXP）→萜类、甾类化合物3、莽草酸途径→木脂素类、苯丙素类、香豆素类；芳香氨基酸和简单苯甲酸类；醌类化合物4、氨基酸途径→生物碱5、复合途径三、提取分离：（三要素：1、提取对象2、有效成分的提取3、分离与精制）溶剂提取法：（原理：相似相容）常用溶剂按极性排列：石油醚<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<笨<二氯甲烷<乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<水<乙酸分类：1、浸渍法2、渗漉法3、煎煮法4、回流提取法5、连续回流提取法6、超临界萃取法7、超声波提取法8、微波提取法水蒸汽蒸馏法：实用于具有挥发性、能被水蒸汽蒸馏而不被破坏、且难溶于水的成分升华法：用于提取游离蒽醌等，如：樟脑、咖啡因等压榨法：药材需新鲜，一般用于提取含量高的植物油三、有效成分的分离和精制（原理-方法）A：据溶解度差异分离：1、利用温度对溶解度的影响（结晶、重结晶等）2、酸碱性对有效成分的有效（碱提酸沉、酸提碱沉、pH梯度萃取等）3、不同溶剂的影响（醇醚法、水提醇沉、醇提水沉等）4、对酸碱成分加入酸碱试剂（沉淀法）B：据两相溶剂中分配比不同分离：液液萃取、纸色谱、逆流分溶法、液滴逆流色谱法、高速逆流色谱法、气液分配色谱法、液液分配柱色谱法C：据物质吸附差异分离：1、物理吸附（活性炭吸附）2、极性强弱吸附3、吸附柱色谱分离4、聚酰胺吸附色谱法（氢键多、芳化程度高的吸附性强，反之减弱；聚酰胺洗脱能力：水<甲醇<丙酮<NaOH<甲酰胺<二甲基酰胺<尿素）5、大孔吸附树脂法（影响因素：a大孔树脂吸附剂表面性质，比表面积等b被吸附化合物的结构影响c洗脱剂的影响d酸碱度pH的影响e温度的影响f其他因素影响，如流速）D：据物质分子大小差异分离：1、凝胶过滤法（葡萄糖凝胶）2、膜分离技术（渗透）E：据物质解离程度差异分离：离子交换法F：分子蒸馏技术四、单糖立体构型：D型（Fischer投影式中离羰基最远的手型碳上的羟基在右侧；Haworth投影式中C4的羟基在下面）；L型与上述D型相反；α型是Fischer投影式中新形成的羟基与离羰基最远的手型碳上的羟基为同侧，异侧为β型。
天然药物化学复习资料
天然药物化学复习资料天然药物化学复习资料名词解释液—液萃取法:⼜称溶剂萃取或抽提。
⽤溶剂分离和提取液体混合物中的组分的过程。
先导化合物:指通过⽣物测定，从众多的候选化合物中发现和选定的具有某种药物活性的新化合物，⼀般具有新颖的化学结构，并有衍⽣化和改变结构发展潜⼒，可⽤作研究模型，经过结构优化，开发出受专利保护的新药品种。
有效成分：天然药物中具有⼀定⽣物活性，能代表天然药物临床疗效的单⼀化合。
⽆效成分(相对性):即药材中没有功效的化学成分如蛋⽩、多糖等鞣质：⼜称单宁，是存在于植物体内的⼀类结构⽐较复杂的多元酚类化合物。
隐性酚羟基：酚羟基其实是⼀个烯醇式结构，它也可以与酮式结构发⽣互变异构。
含有六元碳环并且有-CH2-CO-CH=的结构就可以发⽣互变异构⽣成酚羟基。
苷类：苷是由糖及其衍⽣物的半缩醛或半缩酮羟基与⾮糖物质（苷元）脱⽔形成的⼀类化合物。
黄酮类化合物：以前主要是指基本母核2-苯基⾊原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结⽽成的⼀系列化合物。
⾹⾖素：具有苯骈α-吡喃酮母核的⼀类化合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂⽪酸失⽔⽽成的内酯。
⽣物碱：是指来源于⽣物界（主要是植物界）的⼀类含氮有机化合物。
次⽣代谢产物：由次⽣代谢产⽣的⼀类细胞⽣命活动或植物⽣长发育正常运⾏的⾮必需的⼩分⼦有机物溶⾎指数：是指在⼀定条件下，能使⾎液中红细胞完全溶解的最低浓度。
第⼀章绪论中药有效成分常⽤的提取和分离⽅法及其特点和应⽤提取法：溶剂提取法：相似相溶原理1）浸渍法：适⽤于有效成分遇热不稳定的或含⼤量淀粉、树胶、果胶、粘液质的药材；2）渗漉法3）煎煮法：适⽤于不含挥发性成分或对热稳定的药材；4）回流提取：对热稳定的成分；5）连续回流提取即索⽒提取：受热易分解的成分不适宜；6）超临界流体萃取极性⼤⼩: ⽯油醚（⼩）→环⼰烷→四氯化碳→三氯⼄烯→苯→甲苯→⼆氯甲烷→氯仿→⼄醚→⼄酸⼄酯→⼄酸甲酯→丙酮→正丙醇→甲醇→吡啶→⼄酸（⼤）⽔蒸⽓蒸馏法:适合具有挥发性、能随⽔蒸⽓蒸馏⽽不被破坏、难溶或不溶于⽔的成分提取。
(整理)天然药物化学复习材料
天然药物化学复习材料 < 2010制药工程>第一章绪论天然药物化学:是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
研究对象——天然药物, 包括植物、动物、矿物、微生物和海洋药物，特别是植物来源的天然药物中化学成分。
研究内容:结构特点、理化性质、生物合成、提取分离、结构鉴定。
几个重要名解：（1）生理活性成分：经过不同程度药效试验或生物活性试验，包括体外及体内试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。
（2）有效（药效）成分：具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分。
（3）有效部位：从单味中药材或饮片中提取的经动物及临床试验证明有效的一类化学组分，其至少是一类或几类化学成分组分，可将其看成是一个“天然复方化学药”。
天然药物化学成分的简介⑴、糖类：分为单糖（葡萄糖，鼠李糖）、低聚糖（蔗糖，麦芽糖）、多糖（淀粉，纤维素）及其衍生物。
注：单糖、低聚糖易溶于水，难溶于醇。
多糖大多不溶于水，更难溶于醇。
⑵、苷类：由糖或糖的衍生物与非糖物质（苷元）通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
注：苷类—亲水性，苷元—亲脂性。
⑶、醌类：具醌式结构的化合物。
游离醌类----亲脂性，结合成苷----亲水性。
⑷、苯丙素类：基本骨架：C6-C3，典型化合物：香豆素和木脂素类。
游离亲脂性；成苷后水溶性增大。
⑸、黄酮类：基本骨架：C6-C3-C6。
多具酚羟基，显酸性，易溶于碱性溶液。
游离黄酮亲脂性，黄酮苷亲水性。
⑹、甾体：环戊烷多氢非甾核的化合物。
甾体皂苷元---亲脂性，甾体皂苷---亲水性。
⑺、三萜类化合物：30个C，由六个异戊二烯聚合而成。
三萜皂苷元----亲脂性，三萜皂苷---亲水性。
⑻、萜类和挥发油：萜类：由甲戊二强酸衍生。
游离萜类——亲脂性。
萜类苷化——亲水性。
挥发油：可随水蒸气蒸馏、与水不相容、油状液体。
理化性质----亲脂性。
⑼、生物碱：生物体内含氮有机化合物。
碱性，与酸结合成盐，游离生物碱类---亲脂性，生物碱盐----亲水性。
天然药物化学总复习
天然药物化学总复习第⼀章总论第⼀节绪论天然药物化学是运⽤现代科学理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门学科。
天然药物包含了中药，但并不等于是中药。
相关术语1单体：即化合物。
指具有⼀定分⼦量、分⼦式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。
2有效成分：具有⽣物活性、能起防病治病作⽤的化学成分。
3⽆效成分：没有⽣物活性和防病治病作⽤的化学成分。
4有效部位：常将含有⼀种主要有效成分或⼀组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。
如⼈参总皂苷、苦参总⽣物碱、银杏叶总黄酮等。
5有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。
6⼀次代谢产物：也叫营养成分。
指存在于⽣物体中的主要起营养作⽤的成分类型；如糖类、蛋⽩质、脂肪等。
7⼆次代谢产物：也叫次⽣成分。
指由⼀次代谢产物代谢所⽣成的物质，次⽣代谢是植物特有的代谢⽅式，次⽣成分是植物来源天然药物的主要有效成分。
8⽣物活性成分：经过药效实验或⽣物活性实验，证明对机体有⼀定⽣理活性的成分。
注意：天然药物中，真正搞清楚有效成分的品种是不多的，更多的是⼀些有⽣理活性的成分。
有效与⽆效不能机械地理解。
⽣理活性成分并不⼀定真正代表有效成分。
有效成分与⽆效成分的划分是相对的、发展的。
A. 不同类型成分，在不同天然药物中作⽤不同。
B. 原来视为⽆效成分，可能成为有效成分（天花粉等）。
C. 过去视为有效成分，被修正、完善。
麝⾹抗炎成分麝⾹酮——多肽丹参扩冠丹参醌——丹参酚酸D. 加⼯、代谢等过程，可转化⾮活性成分为活性成分。
第⼆节⽣物合成⽣物合成：⽣物体各种物质合成过程的统称。
主要的⽣物合成途径：1. 醋酸-丙⼆酸途径：脂肪酸、酚、蒽酮类2. 甲戊⼆羟酸途径：萜、甾体类3. 桂⽪酸途径：苯丙素、⾹⾖素、⽊质素、⽊脂素、黄酮类4. 氨基酸途径：⽣物碱5. 复合途径：醋酸-丙⼆酸—莽草酸径醋酸-丙⼆酸—甲戊⼆羟酸途径氨基酸—甲戊⼆羟酸途径氨基酸-醋酸-丙⼆酸途径氨基酸—莽草酸径第三节提取分离⽅法⼀、天然药物化学成分的特点1、天然药物化学成分的复杂性多种类型成分共存\每⼀类型可能有⼏-⼏⼗种化学成分2、⽣源途径的关系，⼀种天然药物中往往存在母核相同、取代基不同的同⼀类型成分，如⼈参：皂苷、黄酮、挥发油3、含量低如长春碱、美登碱⼆、提取（⼀）定义是以天然药物为原料，根据提取的⽬的要求，采⽤物理化学⽅法，定向获取和浓集天然药物中的某⼀种或多种有效成分，⽽不改变其有效成分结构的过程。
天然药物化学考试重点
第一章总论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定，主要类型化学成分的生物合成途径。
二、生物合成1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物：生物碱、萜类等2.主要生物合成途径(一) 乙酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。
碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。
酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。
（二）甲戊二羟酸途径（MVA）和脱氧木酮糖磷酸酯途径（DXP）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）（三）莽草酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类（四）氨基酸途径主要产物：生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法1.提取方法：1.溶剂提取法（浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、超临界流体萃取技术、超声波提取技术、微波提取法）2.水蒸气蒸馏法3.升华法2.分离方法：1.根据物质溶解度差别进行分离2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离3.根据物质的吸附性差别进行分离4.根据物质分子大小进行分离5.根据物质离解程度不同进行分离6.分子蒸馏技术第二章糖和苷苷类定义：苷类亦称苷或配糖体，是由糖或糖的衍生物，与另一非糖物质（称为苷元或配基）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
天然药物化学复习题
《天然药物化学》复习题第一章1、什么是有效成分，有效部位，天然药物化学？○1具有生物活性，能用结构式表示并具有一定物理常数的单体化合物。
○2具有生物活性的混合物。
○3应用现代科学理论，方法与技术研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、天然药物化学的研究内容包括什么？结构特点、理化性质、提取分离鉴定的方法、结构测定。
3、天然药物化学成分的溶解性能如何？表1-1○1水溶性成分：单糖及低聚糖、淀粉、粘液质、氨基酸、蛋白质、无机成分。
○2水醇共溶成分：生物碱盐、苷、水溶性色素、鞣质、水溶性有机酸。
○3醇脂共溶成分：游离生物碱、苷元、脂溶性色素、挥发油、非水溶性有机酸、树脂。
○4脂溶性成分：油脂、蜡。
第二章1、什么是溶剂提取法，溶剂提取法的原理是什么？根据天然药物中化学成分的溶解性能，选择对有效成分溶解度大，对其他成分溶解度小的溶剂，用适当的方法，将天然药物中化学成分尽可能完全地溶解出来的方法。
原理：溶剂提取法是在渗透、扩散作用下，溶剂渗入药材组织细胞内部，溶解可溶性物质，造成细胞内外溶质的浓度差，从而带动溶质作不断往返的运动，直至细胞内外溶液中被溶解的化学成分的浓度达到平衡，提出所需化学成分。
2、溶剂可分为哪几种，分类依据是什么？常用溶剂有哪些，极性顺序如何？分为水、亲水性有机溶剂、亲脂性有机溶剂。
依据极性水＞甲醇＞乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞三氯甲烷＞无水乙醚＞苯＞石油醚3、影响溶剂提取法的因素有哪些？溶剂的选择、提取的方式、药材的粉碎度、温度、时间、浓度差等。
4、溶剂提取法的提取方法有哪些，分别运用哪些溶剂及提取范围？○1浸渍法：水、乙醇；遇热不稳定的成分。
○2渗漉法：水、乙醇；遇热不稳定的成分。
○3煎煮法：水；水溶性、热稳定成分。
○4回流提取法：有机溶剂；脂溶性强的成分、热稳定成分。
○5连续回流提取法：有机溶剂；脂溶性强的成分、热稳定成分。
○6超声波提取法：各种溶剂；遇热不稳定的成分。
5、煎煮法不宜采用何种容器，连续回流提取法采用仪器名称是什么？铁器；索氏提取器。
天然药物化学复习资料
天然药物化学总论定义：天然药物化学是运用现代科学理论及方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
研究内容：各类天然药物的化学成分〔主要是生理活性成分或药效成分〕的构造特点、物理化学性质、提取别离方法以及主要类型化学成分的构造鉴定等。
此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。
生理活性成分：即经过不同程度药效试验或生物活性试验，包括体外〔in vitro〕及体内〔in vivo〕试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。
有效成分：即药材中代表其成效的化学成分。
如左旋麻黄素(l-ephedrine)具有平喘、解痉作用，甘草酸(glycyrrhizin)具有抗炎、抗过敏、治疗胃溃疡的作用，分别被认为是麻黄及甘草中的代表性有效成分。
一次代谢产物也称为初级代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等是对植物机体生命活动必不可少的物质，上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，此过程称为一次代谢，也称为初级代谢。
二次代谢产物，也称为次生代谢产物：特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，这一过程并非在所有植物中都发生，对维持植物生命活动亦不起重要作用，此过程称为二次代谢，也称为次生代谢；生成的萜类、生物碱等化合物。
溶剂提取法：依据“相似者相溶〞，通过选择适当的溶剂将化学成分从天然药物中提取出来。
萜类、甾体：氯仿、乙醚等提取；苷类化合物、氨基酸：水、含水醇提取；酸性、碱性及两性化合物：不同pH下的溶剂提取理想溶剂〔1〕有效成分溶解性大，无效成分溶解性小；〔2〕及植物成分不起化学反响；〔3〕平安、本钱低。
溶剂分类：(1) 水;(2) 亲水性有机溶剂：如甲醇、乙醇、丙酮等;(3) 亲脂性有机溶剂：如石油醚、氯仿、乙醚、饱和烷烃等。
提取方法(1) 冷提法：如：浸渍法：药材+溶剂渗漉法：将药材适当处理后，参加渗漉桶中。
(2) 热提法：如：煎煮法：以水为溶剂；回流提取法：以有机溶剂为溶媒；超临界流体℃。