王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案--第十七章 胺
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CH2—N NCl-N2↑
(20)
CH2NH2
NaNO2 HCl(H2O)
CH2Cl
宁夏大学化学化工学院
11
(21)
CH2CH2CN
=O
H2/Pt
CH2CH2CH2NH2
=O
-H2O
H2/Pt N N H
6.用化学方法鉴别下列化合物。 （1）苯胺，苄胺，N,N-二甲基苄胺，N,N-二甲基苯胺。 （2）N-乙基苄胺，N-乙酰苯胺，邻甲基苯胺，β - 苯乙胺
>
>
>
(3). 环己酮亚胺，环己胺，邻苯二甲酰亚胺。 O NH2 NH C NH C O
宁夏大学化学化工学院 4
4. 预言下列化合物：(1) 与一当量稀硫酸作用的产物， (2) 与过量稀盐酸加热反应的产物， (3) 与稀氢氧化钠浓溶加热反应的产物。
O (CH3CH2)2NCH2CNH CH3
解：
HCl
-
CH2 -N-S
Na
+
1.H+ 2.-OH
CH2NH2
水层
O 抽滤，将母液酸化后中和、干燥、蒸馏得苄基胺。
O (10) O
+
O CH3 N -CHCO2C2H5 O
NH
KOH
O COOH COOH O
H3 O
NH2
宁夏大学化学化工学院
8
(11)
OH NaNO2 CH2-NH2
得到两种产物： HO CH2 N N -N2
OH CH2—N N
O
①
HO
CH2 N N
O -N2
②
O （12）
O C-CHCH2N(C2H5)2 CH3
解：在0℃～5℃下分别加入NaNO2 ～HCl立即N2↑为D，温
度升高后放出N2的C，生成棕色油状物的是A，不与亚
硝酸反应的是B。 7、用化学方法分离下列混合物。 （1）、苄胺，N ～甲基环己胺，苯甲醇，对甲苯酚。 （2）、邻甲苯酚，水杨酸，N ～甲基苯胺，乙苯， 对甲基苯胺。
宁夏大学化学化工学院 13
-
N
CH3 OH
Br+
CH3 N CH3 CH3
(8) N H
CH3I
N I过量 CH3 CH3
CH3
宁夏大学化学化工学院
7
CH3 (9) C-C-CH3 OH NH2
NaNO2 H+
O CH3-C-CH CH3
O Cl N-K+ O O + CH3-CH-C-OC2H5 CH3CHCO2C2H5
对氯苯胺、乙胺,二乙胺,对甲氧基苯胺。
CH3CH2 CH3CH2 NH
> CH CH NH > CH O
3 2 2 3
NH2
>
NH2
NH2
>
Cl
NH2
>
NO2
NH2
> NO
2
NO2
宁夏大学化学化工学院 3
(2). 苄胺 ，苯胺，N-乙酰苯胺，氢氧化四甲胺。 O (CH3)4NOH CH2NH2 NH2 NHCCH3
题号：
习题与解答
宁夏大学化学化工学院
1
1. 命名下列化合物：
（1） CH2NCH2CH3 CH3 N-甲基-N-乙基苄基胺 NH2 （2） NH2 1，2-环己二胺 HNCH2CH2CH3 （3） CH CHCH CH-CH 3 2 3 CH3 2-甲基-4-丙氨基戊烷
NH2 （4） CH3CHCH2源自文库H2CHO （5）
宁夏大学化学化工学院 9
C-CH2CH3 + HCHO + (C2H5)2NH
O （13） O NH Br2
-
NH2 COO
OH
①NaNO2/H+ ②KI
I COOH
O (14) CNH2
Br2 OH
NH2
O
(15) O
CH2CN H2/Ni NH3 LiAlH4
CH2CH2NH2
CH3CCl
CH3C-NH-CH2CH2
-
OH
CH3 CH3CH2CH=C-NO2
CH3 H2/Pt CH3CH2CH2-CH-NH2
(5)
CH3NO2 + 3HCHO
CH2OH OH HOCH2-C-NO2 CH2OH
(6)
(CH3)2CHNH2 +
(CH3)2CHNHCH2CH2OH O
(7)
NH + Br-(CH2)4 -Br
CH3 Ag2O H2O CH3 N
解： (1) NH2 NaNO2 - HCl CH2NH2
CH2N CH3 CH3 NaNO2 HCl ON N CH3 CH3
宁夏大学化学化工学院
N NCl0 - 5℃ CH2—N
较稳定温度升高后 N2 NCl立即放出 N2
不反应
N
CH3 CH3
绿色片状结晶
12
O (2) A. CH2NHCH2CH3 B. NHCCH3 C. NH2 CH3 D. CH2CH2NH2
Cl (1) Cl + Na2CO3 (H2O) NO2 NO2 OH Cl
NO2 (2)
CH3
CH3 Zn/OH-
H3C
H3C H+ H N 2
CH3 NH2
NH-NH
NO2 Cl (3) NO2 Cl NH4SH Cl
NH2
NO2 Cl
宁夏大学化学化工学院
6
-
(4) CH3CH2NO2 + CH3CH2CHO
CH3CH2NHCH2CH2
宁夏大学化学化工学院
10
O (16) CH2N=C=O + CH3OH CH2NH-C -OCH3
(17)
O
OH
(NH4)2SO3 压力 △
NH2
N
(18)
+
CH2=CHCN
N
N H
CH2CH2CN
CH3 (19) N CH3 H2O2
CH3 + N OCH3 CH2=CHCH2CH2CH2-N-CH3 ( 主产物 ) OH
CH3
O
(CH3CH2)2NCH2COH
+
H3C
NH3Cl CH3
O (CH3CH2)2NCH2CNH
CH3 NaOH CH3 H2SO4
O (CH3CH2)2NCH2CO
-
+
H3C
NH2
CH3
O (CH3CH2)2NCH2CO- NH H
CH3
-
SO4H
5
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CH3
5. 完成下列反应：
CH3
（6）
N(CH3)2Br+
H
HN-CH3 4-氨基戊醛 N-甲基间甲基苯胺 N,N-二甲基环己基溴代铵
2. 比较下列化合物偶极矩大小； (CH3)2N CN (CH3)2N
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CN
2
解： (CH3)2N
CN
CN
(CH3)2N
3. 分别比较下列各组化合物的碱性；
(1)、苯胺、2，4-二硝基苯胺、,对硝基苯胺、
解： (1) CH3
OH CH2NH2 NHCH3 CH2OH NaOH 水
水层
CH3
CO2 O Na CH3 H2O
+
OH
CH2NH2 油层 NHCH3 CH2OH HCl H2O
油层
CH2OH CH2NH2 NHCH3
水层
油层
干燥
蒸馏
CH2OH （纯）
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14
O 溶 SO3Cl NaOH O CH3 N-S O 1.H+ 2. OH
(20)
CH2NH2
NaNO2 HCl(H2O)
CH2Cl
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11
(21)
CH2CH2CN
=O
H2/Pt
CH2CH2CH2NH2
=O
-H2O
H2/Pt N N H
6.用化学方法鉴别下列化合物。 （1）苯胺，苄胺，N,N-二甲基苄胺，N,N-二甲基苯胺。 （2）N-乙基苄胺，N-乙酰苯胺，邻甲基苯胺，β - 苯乙胺
>
>
>
(3). 环己酮亚胺，环己胺，邻苯二甲酰亚胺。 O NH2 NH C NH C O
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4. 预言下列化合物：(1) 与一当量稀硫酸作用的产物， (2) 与过量稀盐酸加热反应的产物， (3) 与稀氢氧化钠浓溶加热反应的产物。
O (CH3CH2)2NCH2CNH CH3
解：
HCl
-
CH2 -N-S
Na
+
1.H+ 2.-OH
CH2NH2
水层
O 抽滤，将母液酸化后中和、干燥、蒸馏得苄基胺。
O (10) O
+
O CH3 N -CHCO2C2H5 O
NH
KOH
O COOH COOH O
H3 O
NH2
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8
(11)
OH NaNO2 CH2-NH2
得到两种产物： HO CH2 N N -N2
OH CH2—N N
O
①
HO
CH2 N N
O -N2
②
O （12）
O C-CHCH2N(C2H5)2 CH3
解：在0℃～5℃下分别加入NaNO2 ～HCl立即N2↑为D，温
度升高后放出N2的C，生成棕色油状物的是A，不与亚
硝酸反应的是B。 7、用化学方法分离下列混合物。 （1）、苄胺，N ～甲基环己胺，苯甲醇，对甲苯酚。 （2）、邻甲苯酚，水杨酸，N ～甲基苯胺，乙苯， 对甲基苯胺。
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-
N
CH3 OH
Br+
CH3 N CH3 CH3
(8) N H
CH3I
N I过量 CH3 CH3
CH3
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7
CH3 (9) C-C-CH3 OH NH2
NaNO2 H+
O CH3-C-CH CH3
O Cl N-K+ O O + CH3-CH-C-OC2H5 CH3CHCO2C2H5
对氯苯胺、乙胺,二乙胺,对甲氧基苯胺。
CH3CH2 CH3CH2 NH
> CH CH NH > CH O
3 2 2 3
NH2
>
NH2
NH2
>
Cl
NH2
>
NO2
NH2
> NO
2
NO2
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(2). 苄胺 ，苯胺，N-乙酰苯胺，氢氧化四甲胺。 O (CH3)4NOH CH2NH2 NH2 NHCCH3
题号：
习题与解答
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1
1. 命名下列化合物：
（1） CH2NCH2CH3 CH3 N-甲基-N-乙基苄基胺 NH2 （2） NH2 1，2-环己二胺 HNCH2CH2CH3 （3） CH CHCH CH-CH 3 2 3 CH3 2-甲基-4-丙氨基戊烷
NH2 （4） CH3CHCH2源自文库H2CHO （5）
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C-CH2CH3 + HCHO + (C2H5)2NH
O （13） O NH Br2
-
NH2 COO
OH
①NaNO2/H+ ②KI
I COOH
O (14) CNH2
Br2 OH
NH2
O
(15) O
CH2CN H2/Ni NH3 LiAlH4
CH2CH2NH2
CH3CCl
CH3C-NH-CH2CH2
-
OH
CH3 CH3CH2CH=C-NO2
CH3 H2/Pt CH3CH2CH2-CH-NH2
(5)
CH3NO2 + 3HCHO
CH2OH OH HOCH2-C-NO2 CH2OH
(6)
(CH3)2CHNH2 +
(CH3)2CHNHCH2CH2OH O
(7)
NH + Br-(CH2)4 -Br
CH3 Ag2O H2O CH3 N
解： (1) NH2 NaNO2 - HCl CH2NH2
CH2N CH3 CH3 NaNO2 HCl ON N CH3 CH3
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N NCl0 - 5℃ CH2—N
较稳定温度升高后 N2 NCl立即放出 N2
不反应
N
CH3 CH3
绿色片状结晶
12
O (2) A. CH2NHCH2CH3 B. NHCCH3 C. NH2 CH3 D. CH2CH2NH2
Cl (1) Cl + Na2CO3 (H2O) NO2 NO2 OH Cl
NO2 (2)
CH3
CH3 Zn/OH-
H3C
H3C H+ H N 2
CH3 NH2
NH-NH
NO2 Cl (3) NO2 Cl NH4SH Cl
NH2
NO2 Cl
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6
-
(4) CH3CH2NO2 + CH3CH2CHO
CH3CH2NHCH2CH2
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10
O (16) CH2N=C=O + CH3OH CH2NH-C -OCH3
(17)
O
OH
(NH4)2SO3 压力 △
NH2
N
(18)
+
CH2=CHCN
N
N H
CH2CH2CN
CH3 (19) N CH3 H2O2
CH3 + N OCH3 CH2=CHCH2CH2CH2-N-CH3 ( 主产物 ) OH
CH3
O
(CH3CH2)2NCH2COH
+
H3C
NH3Cl CH3
O (CH3CH2)2NCH2CNH
CH3 NaOH CH3 H2SO4
O (CH3CH2)2NCH2CO
-
+
H3C
NH2
CH3
O (CH3CH2)2NCH2CO- NH H
CH3
-
SO4H
5
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CH3
5. 完成下列反应：
CH3
（6）
N(CH3)2Br+
H
HN-CH3 4-氨基戊醛 N-甲基间甲基苯胺 N,N-二甲基环己基溴代铵
2. 比较下列化合物偶极矩大小； (CH3)2N CN (CH3)2N
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CN
2
解： (CH3)2N
CN
CN
(CH3)2N
3. 分别比较下列各组化合物的碱性；
(1)、苯胺、2，4-二硝基苯胺、,对硝基苯胺、
解： (1) CH3
OH CH2NH2 NHCH3 CH2OH NaOH 水
水层
CH3
CO2 O Na CH3 H2O
+
OH
CH2NH2 油层 NHCH3 CH2OH HCl H2O
油层
CH2OH CH2NH2 NHCH3
水层
油层
干燥
蒸馏
CH2OH （纯）
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14
O 溶 SO3Cl NaOH O CH3 N-S O 1.H+ 2. OH