高考化学二轮复习 第九章(A)有机化合物教案

第九章(A) 有机化合物为保持知识的系统性、连贯性，符合各地教学实际，第九章分两章。

第九章供不开设选修⑤的地市使用，凡开设选修⑤的地市直接使用第九章复习。

考点一常见烃的结构与性质一、熟记三种烃的组成、结构和物理性质甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6空间构型正四面体形平面形平面正六边形结构式结构简式CH4CH2CH2或结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳双键，属于不饱和烃碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键物理性质无色气体，难溶于水无色特殊气味液体，密度比水小，难溶于水[基点小练]1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)二氯甲烷有两种结构(×)(2)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(×)(3)乙烯的结构简式为CH2CH2(×)(4)在标准状况下，22.4 L 苯中含有的分子数目为N A (×) (5)苯分子中的碳碳键为单键与双键的交替连接(×) (6)CH 2===CHCH 3和分子中的所有原子不可能在同一平面内(√)二、掌握三种烃的化学性质 1．稳定性甲烷、苯不能使酸性KMnO 4溶液、溴水褪色，而乙烯性质较活泼，可使二者褪色。

2．氧化反应写出甲烷、乙烯、苯燃烧反应的化学方程式 (1)甲烷：CH 4＋2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O(淡蓝色火焰)(2)乙烯：CH 2===CH 2＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O(火焰明亮且伴有黑烟) (3)苯： (火焰明亮，带浓烟)3．取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

(1)完成甲烷与Cl 2发生取代反应的化学方程式：(2)完成下列苯发生取代反应的化学方程式：4．加成反应(1)定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

(2)乙烯与溴水、H 2、HCl 、H 2O 反应的化学方程式如下：(3)苯和H2发生加成反应的化学方程式：5．加聚反应合成聚乙烯塑料的化学方程式：[基点小练]2．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型(×)(2)SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同(×)(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别(√)(4)乙烷中混有的少量乙烯可通入酸性KMnO4溶液除去(×)(5)1 mol CH4和1 mol Cl2发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl(×)(6)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应(×)(7)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯(×)3．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯？提示：褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性KMnO4溶液氧化。

由于甲烷与酸性KMnO4溶液不发生反应，而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。

4．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)。

①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________。

提示：⑥ ②④ ①③ ⑤ 三、理清2个概念和1个特征 1．同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的有机物互称为同系物。

2．同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体，如正丁烷和异丁烷。

3．有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。

(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键。

(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

四、掌握烷烃的结构、性质和习惯命名 1．烷烃的结构与性质2．烷烃的习惯命名(1)当碳原子数n ≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n >10时，用汉字数字表示。

(2)当碳原子数n 相同时，用正、异、新来区别。

如CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3称为正戊烷，(CH 3)2CHCH 2CH 3称为异戊烷，C(CH 3)4称为新戊烷。

题点(一) 常见烃的结构与性质1．下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是( )A ．苯分子式为C 6H 6，不能使酸性KMnO 4溶液褪色，属于饱和烃B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应C．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓解析：选D 苯属于不饱和烃，A项错误；FeBr3作催化剂，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反应，C项错误；苯含碳量比乙烯大，燃烧不充分，产生黑烟更浓，D项正确。

2．(2017·南充模拟)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )①SO2②CH3CH2CH===CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④ D．①②解析：选D ①SO2具有还原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；②中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色；也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪去，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因反应而褪色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。

甲烷、乙烯、苯化学性质的比较3．(2016·全国丙卷)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是( )A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯为同系物解析：选C A项，异丙苯的分子式为C9H12。

B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。

C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。

D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。

4．下列说法中正确的是( )A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．丙烯所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．分子中所有碳原子可能在同一平面上解析：选D A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CHCH3CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。

5．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是( )A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上C．乙烯分子的C===C键中有一个键容易断裂D．乙烯分子的C===C键都容易断裂解析：选D 乙烯含有碳碳双键，属于不饱和烃，乙烷属于饱和烃，A正确；乙烷分子中所有原子不在同一平面上，乙烯分子中所有原子都处在同一平面上，B正确；乙烯分子的C===C键不稳定，有一个键容易断裂，C正确，D错误。

有机物分子中原子共面、共线的判断方法例如：的结构可表示为，故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。

题点(三) 有机反应类型的判断6．(2017·太原模拟)下列变化中，属于加成反应的是( ) A ．乙烯使酸性KMnO 4溶液褪色的反应 B ．甲烷与氯气在光照条件下的反应 C ．乙烯使溴水褪色的反应 D ．乙烯的燃烧反应解析：选C 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应，A 错误；甲烷与氯气光照下反应属于取代反应，B 错误；乙烯使溴水褪色属于加成反应，C 正确；乙烯燃烧属于氧化反应，D 错误。

7．下列反应中，属于取代反应的是( ) ①CH 3CH===CH 2＋Br 2―→CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2O A ．①② B ．③④ C ．①③D ．②④解析：选B 反应①属于加成反应；反应②不属于取代反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。

有机反应类型的判断方法1．依据概念及所含官能团判断(1)取代反应取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。

(2)加成反应加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。

(3)氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。

2．依据反应条件判断(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。

(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。

(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。

(4)当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。

(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。

考点二化石燃料的综合利用一、熟记化石燃料的组成及综合利用1．煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工①煤的干馏气态物质：焦炉气(含H 2、CH 4、C 2H 4、CO)固态物质：焦炭液态物质粗氨水：氨、铵盐煤焦油：苯、酚类、萘粗苯：苯、甲苯、二甲苯②煤的气化：制取水煤气，反应的化学方程式为C ＋H 2O(g)=====高温CO ＋H 2。

③煤的液化：a ．直接液化：煤＋氢气――→催化剂高温液体燃料 b ．间接液化：煤＋水――→高温水煤气――→催化剂高温甲醇等 2．天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。