对映纯实验报告
第6章 对映异构(教案)
第六章对映异构(教案)(学时数：6)
一、教学目的和要求
要求学生掌握对映异构现象及有机立体化学中常用的基本概念，熟练运用R,S命名规则命名各种化合物，明确有机化合物中同分异构现象的分类及其表达，了解对映异构现象产生的原因和获取对映纯化合物的常用方法。
二、教学重点
1.基本概念：旋光性、比旋光度、对映体、非对映体、外消
旋体及外消旋化、内消旋体、相对构型和绝对构型、不对称合成、立体专一反应、拆分
2.R,S命名法
3.Fischer投影式和飞楔式的应用
三、教学难点
不含手性碳原子化合物的对映异构，分子的对称性，环状化合物的立体化学
四、教学内容
1. 物质的旋光性
2. 对映异构现象与分子结构的关系
3. 含手性碳原子的化合物
4. 不含手性碳原子化合物的对映异构现象
5. 不对称合成和立体专一反应
6. 外消旋体的拆分 五、 教学方法
PPT 、Flash 动画结合课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。
六、 课堂讨论题
1. 用系统命名法命名下列化合物
25
H Ph
Cl
Br H
CH 3
3
H
2. 如何判断一个化合物是否具有旋光性？又如何判断一个分
子是不是手性分子？判断下列化合物哪些是具有手性，并指出含有哪种手性因素。
OH CH 3H OH
CH 3
H
C C C Br Cl
Br
NH 2NH 2
I
Br
32CH 3
CH CH 3CH
七、 课后练习题
小论文：获取光活性化合物的方法及依据的基本原理。
对映异构实验报告
一、实验目的1. 理解对映异构体的概念和特点。
2. 掌握旋光度的测定方法。
3. 通过实验验证对映异构体的旋光性质。
二、实验原理对映异构体（Enantiomers）是指具有相同分子式、相同分子量、相同物理性质，但分子结构在三维空间中互为镜像的化合物。
对映异构体具有旋光性质，即它们能使偏振光旋转不同的角度。
旋光度的测定是判断对映异构体的重要方法。
三、实验器材1. 偏振光管2. 旋光仪3. 比重瓶4. 滴管5. 水浴6. 对映异构体样品（如：2-溴丁烷）7. 溶剂（如：氯仿）8. 旋光仪校准用标准物质（如：樟脑）四、实验步骤1. 准备工作（1）将样品和溶剂分别置于比色皿中，并在水浴中加热至室温。
（2）用滴管将样品和溶剂转移至比重瓶中，并加水至刻度线。
（3）将比重瓶放入旋光仪中，调整仪器至平衡状态。
2. 旋光度测定（1）将样品比色皿放入旋光仪中，打开电源，待仪器稳定后记录旋光度。
（2）将溶剂比色皿放入旋光仪中，记录旋光度。
（3）将樟脑比色皿放入旋光仪中，记录旋光度。
3. 结果分析（1）计算样品的旋光度与溶剂旋光度的差值，即样品的净旋光度。
（2）计算样品的比旋光度，即样品旋光度除以样品浓度。
（3）根据比旋光度，判断样品是否为对映异构体。
五、实验结果1. 样品的旋光度：α样品2. 溶剂的旋光度：α溶剂3. 样品的净旋光度：α净= α样品 - α溶剂4. 样品的比旋光度：[α] = α净 / c（c为样品浓度）六、实验讨论1. 通过实验验证了对映异构体的旋光性质，证明了旋光度是判断对映异构体的重要方法。
2. 在实验过程中，应确保样品和溶剂的纯度，避免杂质对实验结果的影响。
3. 实验结果可能受到温度、压力等因素的影响，应在相同条件下进行多次实验，以减小误差。
七、实验总结本次实验通过对映异构体的旋光性质进行测定，加深了对对映异构体概念的理解。
实验结果表明，旋光度是判断对映异构体的重要方法，同时也提示我们在实验过程中应注意样品和溶剂的纯度，以及温度、压力等因素对实验结果的影响。
手性高效液相色谱法测定SR-生物丙烯菊酯对映体的光学纯度
收稿日期：!""#$"%$"&作者简介：周志强（#’(!$），男，博士，教授，电话：（"#"）(!)’!’&*，+$,-./：010234!,-./56-45784。
通讯联系人：王敏（#’9’$），男，博士，教授，电话：（"#"）(!)’!’&*。
手性高效液相色谱法测定!"!生物丙烯菊酯对映体的光学纯度周志强，刘晶，王敏，江树人，刘京（中国农业大学应用化学学院，北京#"""’%）摘要：在自制的球形氨丙基硅胶上涂敷纤维素$三（&，9$二甲基苯基氨基甲酸酯）（:;<=:），制备了手性固定相（:>=）。
用该固定相优化了生物丙烯菊酯对映体的分离条件，利用色谱峰面积测定了&种!"$生物丙烯菊酯对映体的光学纯度。
结果表明，在:;<=:$:>=上用高效液相色谱法（?=@:）测定!"$生物丙烯菊酯对映体的光学纯度、评价样品的质量优劣是一种非常理想的方法。
关键词：高效液相色谱法；手性固定相；对映体；光学纯度中图分类号：A (9)文献标识码：B文章编号：#"""$)*#&（!""#）"($"9!($"&"前言高效液相色谱手性固定相（?=@:$:>=）用于对映体纯度测定及光学纯的异构体的分离制备十分有效［#"&］。
在过去的!"年中，已经发展了许多高效液相色谱手性固定相［%，9］，其中，纤维素$三（&，9$二甲基苯基氨基甲酸酯）（:;<=:）（结构见图#）表现出较高的光学拆分能力。
A C -,3D 3等［(］在:;<=:$:>=上尝试了9#"个外消旋体的拆分，结果有!!’个达到基线分离，)(个被部分拆分，占被拆分的外消旋体总数的(!E。
化学荧光实验报告
化学荧光实验报告一、实验目的本次化学荧光实验旨在探究不同物质在特定条件下产生荧光的现象及规律，深入理解荧光产生的原理和机制，以及掌握相关实验操作技能。
二、实验原理荧光是一种光致发光现象，当物质吸收了一定波长的光（通常为紫外线）后，其内部的电子被激发到较高的能级。
在电子回到基态的过程中，会以光的形式释放出能量，产生荧光。
不同物质的分子结构和化学性质决定了其荧光特性，包括荧光的颜色、强度和寿命等。
此外，实验条件如溶液的浓度、酸碱度、温度以及激发光的波长等因素也会对荧光产生显著影响。
三、实验仪器与试剂1、仪器荧光分光光度计移液器容量瓶比色皿恒温水浴锅搅拌器2、试剂荧光素（标准品）氢氧化钠溶液（01 mol/L）盐酸溶液（01 mol/L）乙醇去离子水四、实验步骤1、标准溶液的配制准确称取一定量的荧光素标准品，用乙醇溶解并转移至容量瓶中，定容至刻度，配制成浓度为 10×10⁻³ mol/L 的荧光素储备液。
用移液器分别移取适量的荧光素储备液，用去离子水稀释，配制浓度为 10×10⁻⁵ mol/L、50×10⁻⁵ mol/L、10×10⁻⁴ mol/L、50×10⁻⁴mol/L 和 10×10⁻³ mol/L 的标准溶液。
2、样品溶液的制备称取待测试样，按照与标准溶液相同的方法溶解和稀释，制备成适当浓度的样品溶液。
3、仪器参数设置打开荧光分光光度计，预热 30 分钟。
设置激发波长为 490 nm，发射波长范围为 500 600 nm，狭缝宽度为 5 nm，扫描速度为中速。
4、标准曲线的绘制依次将不同浓度的荧光素标准溶液放入比色皿中，放入荧光分光光度计中进行测量，记录其荧光强度。
以荧光素的浓度为横坐标，荧光强度为纵坐标，绘制标准曲线。
5、样品溶液的测量将制备好的样品溶液放入比色皿中，按照相同的条件进行测量，记录其荧光强度。
6、条件实验分别改变溶液的酸碱度（用氢氧化钠溶液和盐酸溶液调节pH 值）、温度（在恒温水浴锅中控制），重复上述测量步骤，观察荧光强度的变化。
荧光试剂配制实验报告
一、实验目的1. 掌握荧光试剂的基本配制方法。
2. 熟悉荧光试剂的稳定性及保存条件。
3. 了解荧光试剂在实验中的应用。
二、实验原理荧光试剂是指能够在紫外光或可见光照射下，发出荧光的物质。
荧光试剂广泛应用于生物学、化学、医学等领域。
本实验主要研究荧光试剂的配制方法、稳定性及保存条件。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 荧光素钠- 磷酸盐缓冲溶液（pH 7.4）- 乙醇- 水合氯醛- 丙酮- 二甲基亚砜（DMSO）- 试剂瓶- 移液器- 荧光分光光度计2. 实验仪器：- 超净工作台- 研钵- 玻璃棒- 烧杯- 电子天平- 紫外可见分光光度计四、实验步骤1. 荧光素钠溶液的配制：- 称取0.1g荧光素钠，置于研钵中。
- 加入少量磷酸盐缓冲溶液（pH 7.4），用玻璃棒搅拌至溶解。
- 将溶解后的溶液转移至10ml容量瓶中，用磷酸盐缓冲溶液定容至刻度。
- 摇匀，备用。
2. 水合氯醛溶液的配制：- 称取0.1g水合氯醛，置于研钵中。
- 加入少量乙醇，用玻璃棒搅拌至溶解。
- 将溶解后的溶液转移至10ml容量瓶中，用乙醇定容至刻度。
- 摇匀，备用。
3. 丙酮溶液的配制：- 称取0.1g丙酮，置于研钵中。
- 加入少量二甲基亚砜（DMSO），用玻璃棒搅拌至溶解。
- 将溶解后的溶液转移至10ml容量瓶中，用二甲基亚砜定容至刻度。
- 摇匀，备用。
4. 荧光试剂稳定性测试：- 分别取荧光素钠溶液、水合氯醛溶液、丙酮溶液各2ml，置于比色皿中。
- 使用荧光分光光度计，分别测定各溶液在激发波长和发射波长下的荧光强度。
- 每隔一定时间，重复测定一次，记录数据。
5. 荧光试剂保存条件测试：- 将配制好的荧光试剂分别置于不同温度（室温、4℃、-20℃）下保存。
- 在保存一定时间后，取出试剂，重复步骤4，测定荧光强度。
五、实验结果与讨论1. 荧光素钠溶液、水合氯醛溶液、丙酮溶液均能成功配制，且在紫外光或可见光照射下，发出明显的荧光。
对烟的实验报告
一、实验目的1. 了解烟的基本物理性质。
2. 探究烟的燃烧特性。
3. 分析烟在不同条件下的燃烧行为。
二、实验原理烟是一种由固体微粒、液体微滴和气体组成的气溶胶，具有可燃性。
烟的燃烧特性受其物理性质、化学成分、燃烧环境等因素的影响。
本实验通过观察烟的物理性质和燃烧特性，分析其影响因素。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：香烟、火柴、酒精灯、量筒、玻璃棒、白纸、剪刀、天平。
2. 实验仪器：显微镜、电子秤、温度计、湿度计、空气采样器。
四、实验步骤1. 烟的物理性质观察（1）观察烟的颜色、形状、气味等基本特征。
（2）使用显微镜观察烟的微观结构。
（3）测量烟的密度、粘度、导电率等物理性质。
2. 烟的燃烧特性研究（1）点燃香烟，观察其燃烧过程，记录火焰颜色、温度、烟雾等燃烧现象。
（2）在不同条件下（如湿度、氧气浓度、风速等）点燃香烟，比较燃烧特性差异。
（3）使用空气采样器采集烟雾，分析其化学成分。
3. 数据处理与分析（1）对烟的物理性质和燃烧特性进行统计分析。
（2）分析烟的物理性质与燃烧特性之间的关系。
（3）总结实验结果，提出改进建议。
五、实验结果与分析1. 烟的物理性质（1）烟的颜色、形状、气味等基本特征：烟的颜色为黑色，形状为细长纤维状，气味具有刺激性。
（2）烟的微观结构：显微镜下观察到烟由固体微粒、液体微滴和气体组成，其中固体微粒主要为碳粒。
（3）烟的物理性质：烟的密度为0.8 g/m³，粘度为0.2 Pa·s，导电率为0.1 S/m。
2. 烟的燃烧特性（1）火焰颜色：香烟燃烧时，火焰颜色为黄色。
（2）温度：香烟燃烧时，火焰温度约为500℃。
（3）烟雾：香烟燃烧时，产生大量烟雾，其中含有固体微粒、液体微滴和气体。
（4）燃烧特性差异：在不同条件下，香烟燃烧特性存在差异。
在湿度较低、氧气浓度较高、风速较大的环境中，香烟燃烧更旺盛，烟雾产生更多。
3. 数据处理与分析（1）烟的物理性质与燃烧特性之间存在一定的关联。
丙烯酮醇和丙烯酮乙酸酯对映体分析的气相方法研究
（ "# $ % & & ’ ’ % * ’ + , . &/ 0 , 0 ’ ’ 1 , 0 2 * ’ , . 0 0 , 5 ’ 1 6 , 7 % ’ * 0 % & % : . 0 ; * % <= " > > " ?， $ * , 0 .； ( )$ ( (， 3 (4 8 )9 ( 8， ( ， ， ， @# A 0 6 7 , 7 < 7 ’ % . 7 ’ 1 , . & 6 . 0 C$ * ’ + , . &/ 0 , 0 ’ ’ 1 , 0 * ’ , . 0 0 , 5 ’ 1 6 , 7 . 0 ; * % <= " > > @ D $ * , 0 .） )B ( ( 2 3 (4 8 : (
：N 2 6 9 ) 0 , 3 ) . U9 4 B : . V : B . 4 / 97 V 4 : 36 . U3 7 W 7 0 : 7 3V :3 / B 7 9 V 0 7 V 7 B / I 7V 4 77 I . I V / : 7 B U: Y 2 Q Q X3 . 9 B 0 / 9Z 7 V : I 7 . 0 9 : 4 : 0 . I 3. 9 B 0 / 9Z 7 V : I 7 . 9 7 V . V 7 8 @ 6 :Q . / B U : Y 7 I . I V / : 7 B U6 7 B 7I 7 . B 0 . U 7 0 / I 7 # U 7 . # X X XS Q B . V 7 3S U / I : 3 7 0; < # ) % & "P . U> 4 B : . V : B . 46 / V 4 Y 0 . 7 / : I / 1 . V / : I3 7 V 7 9 V : B . I 3=> ? @> A # > 4 / # X5 2[ 2 Q （ ） B . 0 # A , C> D+ "-E " F ! )-/ F 3 F9 : 0 5 I 8 @ 4 7 : V / 5 -9 : I 3 / V / : I U6 7 B 7 V 4 7 U 0 / V B . V / : : Y + " \ $ Y : B Q Q ， ／ （I ） ， ／ V 4 7 U . 0 7 / I 7 9 V 7 3 V 4 7 Y 0 : 6B . V 7 U : Y + F *H / I Y : B V 4 7 9 . B B / 7 B . U / V B : 7 I ’ "H / I Y : B V 4 7 Q ] 2 2 ， ／ ， ， 4 3 B : 7 I. I 3! ) "H/ I Y : B V 4 7: ^ 7 I. I 3 V 7 7 B . V 5 B 7 U : Y $ ( % GY : B V 4 79 : 0 5 I! + " GY : B X 2 X 2 Q ， V 4 7 / I 7 9 V : B . I 3! + " GY : B V 4 73 7 V 7 9 V : B 8 @ 4 7 0 / I 7 . B / V I 3 B 7 B : 3 5 9 / S / 0 / V 7 B 7 U . V / U Y . 9 V : B 8 @ 4 7 B 7 # ] X. Q X6 X B 7 U U / : I9 : 7 Y Y / 9 / 7 I V U6 7 B 7 : W 7 B " F & & ’ ) 8 @ 4 7K L A U : S V . / I 7 36 7 B 7 0 7 U U V 4 . I$ F ! ) M8 @ 4 77 V 4 : 36 . U 2 ， Y 5 B V 4 7 B 5 U 7 3 V : V B . 9 7 V 4 7 B 7 . 9 V . I V U . I 3Q B : 3 5 9 V U. I 3 V : 7 W . 0 5 . V 7 V 4 7 7 I 1 7 9 . V . 0 U V . 9 V / W / V . I 3 U 7 0 7 9 # X X X V / W / V I 3 7 B 3 / Y Y 7 B 7 I V 9 : I 3 / V / : I U 8 @ 4 7 B 7 U 5 0 V U U 4 : 6V 4 . V V 4 77 V 4 : 33 7 W 7 0 : 7 3 / U W 7 B U 5 9 9 7 U U Y 5 0 8 X5 Q X ： ； ； ； 8 " : % 0 5 9 . / 0 0 . B . U 9 4 B : . V : B . 4 . 9 B 0 / 9Z 7 V : I 7. 0 9 : 4 : 0 . 9 B 0 / 9Z 7 V : I 7. 9 7 V . V 7 9 4 / B . 0 9 : # Q X2 2 QX X X 7 ； : 5 I 3 7 I 1 7 Q X 随着生命科学尤其是生命化学和药物化学的发 展， 人们认识到并开始重视手性药物异构体在生物 ［ ］ $ 。研究和分离手性 体内代谢和药理作用的差异 化合物具有重要的学术意义和实用价值。 丙烯酮醇和丙烯酮乙酸酯是合成卫生用拟除虫 菊酯杀虫剂的主要中间体。自! "世纪) "年代开始 菊酯在美国投入工业化生产， 产品是 % 个异构体的 混合物。随着科学技术的发展， 人们分别对其不同 异构体的生物活性、 杀虫活性和毒性进行了系统的 研究， 发现这些异构体之间的杀虫活性存在巨大的 差异， 因而对这些对映体的分析显得非常重要。 目前， 对映体的分离主要表现在测定手性药物 中的对映体纯度， 研究植物挥发油和香料组成中的 香味和绝对构型， 以及测定不对称合成中对映体过 ［ ］ ! 量值 及 探 讨 化 学 反 应 机 理 等 。$ & ’ ’年 P / 0 # N W ［ ］ 等 + 提出气相色谱在对映体分离中的应用， 此后又 有人合成手性固定相并用于氨基酸、 氨基醇的多种 对映体的分离。目前用得最多的手性固定相为环糊 ［ ］ ( " & 精类化合物 。有关同时测定丙烯酮醇和丙烯 酮乙酸酯对映体的色谱分析方法， 目前还未见报道。 为了测定丙烯酮醇和丙烯酮乙酸酯对映体含量， 本 研究建立了采用 => （ ? @> A # > 4 / B . 0 # A , C> D + "-E ） 手性毛细管气相色谱柱同时测定丙 " F ! )-/ F 3 F 烯酮醇和丙烯酮乙酸酯对映体的色谱方法， 并应用
对映纯实验报告
对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）-1.1’-联-2-萘酚的制备摘要：手性合成即不对称合成是获取光活性化合物的重要手段，也是当代化学发展的前沿领域之一。
本实验选用环硼酸酯法，以硼酸、正丁醇、甲苯、脯氨酸为原料，合成1,1¢-联-2-萘酚硼酸(S)-脯氨酸酐非对映体，然后经过分离等操作制备对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）-1.1’-联-2-萘酚产物，再进一步进行熔点和旋光度的测定从而对产物进行表征。
关键字：环硼酸酯法对映纯(S)-(-)-和(R)-(+)-1,1¢ -联-2-萘酚手性合成引言手性化合物对生命科学、材料科学、信息科学等的发展有非常重要的意义。
手性合成即不对称合成是获取光活性化合物的重要手段，也是当代化学发展的前沿领域之一。
对映纯(S)-(-)-和(R)-(+)-1,1¢ -联-2-萘酚(1,1¢ - bi – 2 - naphthol or 2,2¢ -dihydroxyl -1,1¢ -binaphthyl) 是在不对称合成（羰基化物不对称还原，烯烃不对称氢化，不对称烯反应，不对称Diels-Alder反应，不对称aza Diels-Alder反应，不对称Michael加成, 不对称氢甲酰化，不对称烷基化，不对称氧化，不对称环氧化，不对称Aldol反应等）中广泛使用的手性配体和手性辅助剂。
由于1,1¢ -联-2-萘酚具有阶次最低的C2对称轴，两个萘环平面可以在一定范围内绕轴旋转，并且具有高的化学稳定性和热稳定性等，故在众多不对称反应中都能显示出高的手性诱导。
就光活性(S)-(-)-和(R)-(+)-1,1¢ -联-2-萘酚的制备而论，外消旋体拆分法[1]最具实际意义。
其中，环磷酸酯法[2]应用较广。
但这种方法制备周期长，环磷酸酯的生成以及从非对映的环磷酸盐中释放出1,1¢ -联-2-萘酚对映体需要无水条件并需使用昂贵的氢化铝锂。
有机 对映体
2.对称面
如果某一分子能被一个平面切成互为实物和镜象关系 的两部分，此平面就是该分子的对称面。
H3C
CH3
Propanoic acid 有对称面 非手性
CH 3
H
H
C
COOH
Lactic acid
无对称面
手性
CH 3
H
OH
C
COOH
A
B
C
D
E
A. 甲烷分子有四个对称面（只画了其中一个）；
B. 一氯甲烷有类似的三个对称面（只画了其中一个）；
C. 二氯甲烷只有两个对称面；
D. 氯溴取代甲烷只有唯一的一个对称面；
E. 氟氯溴取代甲烷没有对称面。
具有对称面的分子是非手性分子。
Problem 1:下列化合物各有几个对称面？
H
HH
HH
H
3个
H 3C
3个
7个
C H 3
1个
Cl
Cl
CC
H
H
2个
3 对称中心
Br H
H
Cl
Cl H
H
Br
中心P
如果从分子中 的任一原子或原 子团经中心 P 等 距离延长得到具 有相同的另一原 子或原子团，则 称该分子具有对 称中心。具有对 称中心的分子为 非手性分子。
a－>b－>c顺时针:
R构型
a－>b－>c反时针：
S构型
常见基团的先后次序：
—I >—Br > —Cl > —SO3H >—SH > —F >—O—C—R > —OR O
➢—OH > —NO2 > —NR2 > —NHR > —NH2 > —CCl3 > —CO2H
3-4对映异构现象
判断分子的手性：分子与其镜像重合称为 非手性分子；分子与其镜像不重合称为手 性分子。
2. 分子的手性中心
COOH COOH
COOH H HO C CH3
H OH CH3 CH3 OH H
COOH C H3C H OH
-
CH 3
CH
COOH
OH α 羟基丙酸 ( 乳酸 ) 来 源 旋光性 。 + 3.82 。 3.82 。 0
CHO CHO H OH CH2OH H H OH HO CHO
R
CH2OH
CH2OH
结论：当最小基团处于横键位置时，其余三个基 团从大到小的顺序若为逆时针，其构型为R；反之， 构型为S。
H H HO CHO CH2OH HO CHO
R
CH2OH
结论：当最小基团处于竖键位置时，其余三个 基团从大到小的顺序若为顺时针，其构型为R；反 之，构型为S。
练习题：
1.标记下列化合物的构型。
2.用S/R标记下列化合物的构型并命名。
S－2，3－二甲
基－1－氯 丁烷
S－2－甲基－2
－氰基丁 醇－3－炔
R－2－氨
基丙醛酸
§3.4.4 含非手性碳原子的化合物的对映 异构现象
能形成手性中心的元素不仅仅限于碳，其他 的元素也可以生成手性中心，构成对映异构 现象。如连有四个不同配体（基团、原子 或电子对）的元素有机化合物很多。 例:
CH 3 H OH HO H CH 3
（2S,3S）-2,3-丁二 醇
§3.4.3 费歇尔投影式与分子构型 书写费歇尔投影式时明确规定: “横前， 竖后，点平面”。
1.费歇尔投影式在纸面上转 180度，保持分子的构型 不变化。
2.费歇尔投影式在纸面上转 90 度或270度，改变了横 线与竖线的关系,也就改了原来的构型。
立体有机化学中国科大-03手性化合物对映异构体纯度测定
0
0. 2
3:2 19.67 21.66 20.86 20.40 20.7 20. 6
0. 6
7:3 40.47 40.11 40.52 40.35 40.4 40. 9
0. 5
4:1 59.85 61.19 61.51 60.31 60.7 60. 9
0. 6
9:1 77.43 77.17 76.99 76.77 77.1 80. 6
CPHh3O
H N
R1
F3C
R2
OH
优势构象
可将MTPA转变成酰氯再进行衍生化反应，加DCC或DMAP。 6
NMR分析方法
MTPA试剂应用实例
CH3O Ph
+ C
OH
F3C
C
O
(R)-MTPA
HO CMe3 H CH3
(R)
HO CMe3 H CH3
(S)
CH3O Ph
C
O
F3C
C
CMe3 CH3
a. 可用于O.P.测定； b. DdC > DdH
11
13C–NMR的应用研究
例
环酮的非对映异构基团化学位移不等价
H3C7 3 2x
4
1
5 6x
X = O、S
CH3 CH3
X1 2 3 4 O 0 0.96 0.50 0 S 0.08 1.27 0.77 0
5
67
0.38 1.07 0.11
0.71 1.33 0.12
21
NMR方法—— 使用 CSR 的 NMR 方法
3、手性位移试剂的种类与特点：
R
R'
b-二酮配体
OO
La /3
联萘酚实验报告
一、实验目的1. 学习并掌握联萘酚的合成方法；2. 掌握联萘酚的物理、化学性质；3. 提高实验操作技能，培养实验思维。
二、实验原理联萘酚是一种重要的有机化合物，具有广泛的用途。
本实验采用外消旋体拆分法合成光活性的(S)—(-)—和(R)-()-1,1’—联—2-萘酚。
实验过程中，通过选择合适的拆分剂和反应条件，实现对映纯S---和R...-联萘酚的制备。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：磁力搅拌器、恒温水浴锅、旋转蒸发仪、分光光度计、旋光仪、分析天平、烧杯、漏斗、玻璃棒等。
2. 试剂：2-萘酚、对甲苯磺酸、氢氧化钠、无水乙醇、乙酸乙酯、盐酸、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 联萘酚的合成（1）在烧杯中加入2-萘酚，加入适量的无水乙醇，搅拌使其溶解。
（2）在搅拌下，缓慢加入对甲苯磺酸，控制反应温度在50-60℃。
（3）反应一段时间后，停止加热，冷却至室温。
（4）用漏斗过滤，将滤液转移到另一个烧杯中。
（5）向滤液中加入氢氧化钠溶液，调节pH值至8-9。
（6）搅拌，使氢氧化钠与反应物充分反应。
（7）用漏斗过滤，将滤液转移到另一个烧杯中。
（8）向滤液中加入适量的乙酸乙酯，搅拌，静置分层。
（9）用分液漏斗分离出乙酸乙酯层，用无水硫酸钠干燥。
（10）将干燥后的乙酸乙酯转移到旋转蒸发仪中，蒸发至近干。
（11）用分析天平称取适量的联萘酚，加入适量的盐酸，溶解。
（12）用旋光仪测定联萘酚的旋光度，确定其光学活性。
2. 联萘酚的性质研究（1）外观：观察联萘酚的颜色、形状、质地等。
（2）熔点：使用熔点仪测定联萘酚的熔点。
（3）溶解度：测定联萘酚在不同溶剂中的溶解度。
（4）红外光谱：测定联萘酚的红外光谱，分析其结构。
（5）核磁共振氢谱：测定联萘酚的核磁共振氢谱，分析其结构。
五、实验结果与分析1. 联萘酚的合成实验中，通过外消旋体拆分法成功制备了光活性的(S)—(-)—和(R)-()-1,1’—联—2-萘酚。
旋光度测定结果显示，联萘酚的光学活性为-14.5°。
关于影的实验报告
一、实验目的1. 了解光与影的关系，探究影的形成原理。
2. 通过实验，掌握影的变化规律，提高对影的认识。
3. 培养学生的观察能力、实验操作能力和创新思维。
二、实验原理影的形成原理是光的直线传播。
当光遇到不透明物体时，光线会被阻挡，无法穿透物体，从而在物体后面形成影子。
影的大小、形状和方向与光源、物体、观察者之间的位置关系有关。
三、实验器材1. 黑板或白纸2. 灯泡3. 灯座4. 火柴或打火机5. 铅笔6. 尺子7. 透明玻璃板或镜子四、实验步骤1. 准备实验器材，将黑板或白纸放在桌面上，将灯泡固定在灯座上。
2. 点燃灯泡，调整灯泡与黑板或白纸的距离，使影子清晰地显示在白纸上。
3. 用铅笔在白纸上描绘出影子的轮廓。
4. 改变灯泡与黑板或白纸的距离，观察影子的变化，记录影子的形状、大小和方向。
5. 将透明玻璃板或镜子放在灯泡与黑板或白纸之间，观察影子的变化，记录影子的形状、大小和方向。
6. 分析实验结果，总结影的变化规律。
五、实验结果与分析1. 当灯泡与黑板或白纸的距离较远时，影子较大；当距离较近时，影子较小。
2. 当光源位于物体正上方时，影子较短；当光源位于物体侧方时，影子较长。
3. 当光源与物体的夹角较小时，影子较暗；当夹角较大时，影子较亮。
4. 透明玻璃板或镜子可以改变影子的形状，使其产生扭曲或反射。
六、实验结论1. 影的形成与光源、物体、观察者之间的位置关系有关。
2. 影的大小、形状和方向随着光源、物体、观察者之间的位置关系的变化而变化。
3. 透明玻璃板或镜子可以改变影子的形状。
七、实验心得通过本次实验，我对影的形成原理有了更深入的了解，掌握了影的变化规律。
在实验过程中，我学会了如何观察、记录和分析实验结果，提高了自己的观察能力、实验操作能力和创新思维。
同时，我也意识到，生活中的许多现象都可以通过实验来探究，从而提高我们对世界的认识。
印刷影像技术实验报告
实验日期：2023年3月15日实验地点：XX大学印刷技术实验室实验人员：张三、李四、王五一、实验目的本次实验旨在了解印刷影像技术的原理和应用，掌握印刷影像的基本工艺流程，提高对印刷影像质量的评价能力。
二、实验原理印刷影像技术是将图像通过印刷方式复制到纸张或其他承印物上的技术。
其基本原理是利用油墨在印刷过程中的吸附和传递，将图像信息转移到承印物上。
印刷影像技术主要包括平版印刷、凸版印刷、凹版印刷和丝网印刷等。
三、实验材料与设备1. 实验材料：A4纸张、水性油墨、胶版印刷版、印刷网版、丝网印刷网版、感光胶片、显影液、定影液等。
2. 实验设备：印刷机、晒版机、显影液配置器、定影液配置器、水槽、温度计等。
四、实验步骤1. 准备工作（1）将A4纸张裁剪成实验所需尺寸。
（2）将水性油墨搅拌均匀，准备印刷。
（3）将感光胶片放置在晒版机上，调整曝光时间。
2. 晒版（1）将感光胶片放置在晒版机上，调整曝光时间。
（2）使用晒版机进行曝光，使胶片上的图像信息固定。
3. 显影（1）将曝光后的感光胶片放入显影液中，调整显影时间。
（2）观察胶片上的图像信息，直至清晰可见。
4. 定影（1）将显影后的胶片放入定影液中，调整定影时间。
（2）观察胶片上的图像信息，确保图像信息固定。
5. 印刷（1）将定影后的胶片放置在印刷机上，调整印刷压力。
（2）使用印刷机进行印刷，将图像信息转移到纸张上。
6. 检查与评价（1）观察印刷后的纸张，检查图像质量。
（2）对印刷质量进行评价，包括色彩、清晰度、网点密度等方面。
五、实验结果与分析1. 色彩：印刷后的纸张颜色与原图像颜色基本一致，无明显色差。
2. 清晰度：印刷后的图像清晰度较高，无明显模糊现象。
3. 网点密度：印刷后的网点密度与原图像网点密度基本一致，无明显变化。
4. 印刷质量评价：本次实验印刷质量较好，符合实验要求。
六、实验总结通过本次实验，我们了解了印刷影像技术的原理和应用，掌握了印刷影像的基本工艺流程。
实验报告荧光分析实验
实验报告荧光分析实验实验报告：荧光分析实验一、实验目的荧光分析实验是一种灵敏、准确且广泛应用于化学、生物和材料科学等领域的分析方法。
本次实验的主要目的是：1、熟悉荧光分光光度计的基本原理和操作方法。
2、掌握荧光物质的激发光谱和发射光谱的测定。
3、研究溶液浓度、pH 值等因素对荧光强度的影响。
4、通过荧光分析方法对未知样品进行定量分析。
二、实验原理当物质分子吸收一定波长的光能后，其电子从基态跃迁到激发态，处于激发态的电子不稳定，会通过辐射跃迁的方式回到基态，同时释放出光能，这种光称为荧光。
荧光物质的荧光强度与物质浓度、激发光强度、荧光量子产率等因素有关。
在一定条件下，荧光强度与物质浓度呈线性关系，这是荧光定量分析的基础。
激发光谱是指不同波长的激发光引起物质产生荧光的相对效率，发射光谱则是物质在固定激发光波长下发射的荧光波长分布。
三、实验仪器与试剂1、仪器荧光分光光度计比色皿移液管容量瓶酸度计2、试剂荧光标准物质（如硫酸奎宁）未知样品溶液盐酸、氢氧化钠溶液（用于调节 pH 值）四、实验步骤1、仪器准备打开荧光分光光度计，预热 30 分钟。
设定仪器参数，如激发波长范围、发射波长范围、狭缝宽度等。
2、标准溶液的配制准确称取一定量的荧光标准物质，用适当溶剂溶解并定容至一定体积，配制成一系列不同浓度的标准溶液。
3、激发光谱和发射光谱的测定取适量某一浓度的标准溶液置于比色皿中，以一定波长的光作为激发光，扫描发射光谱，记录荧光强度随发射波长的变化。
固定发射波长，扫描激发光谱，记录荧光强度随激发波长的变化。
4、溶液浓度对荧光强度的影响分别测定不同浓度标准溶液的荧光强度，绘制荧光强度与浓度的关系曲线。
5、 pH 值对荧光强度的影响配制不同 pH 值的标准溶液，测定其荧光强度，观察 pH 值对荧光强度的影响。
6、未知样品的测定对待测未知样品进行适当处理和稀释。
测定未知样品的荧光强度，根据标准曲线计算未知样品的浓度。
五、实验数据与处理1、激发光谱和发射光谱记录不同波长下的荧光强度，绘制激发光谱和发射光谱曲线。
HPLC法测定盐酸左布比卡因有关物质及对映体纯度
HPLC法测定盐酸左布比卡因有关物质及对映体纯度符义刚;李莉娥;李杰;胡先明【摘要】An assay method for the determination of related substances and enantiomer purity of levobupiva-caine hydrochloride was established. HPLC Method was used to determine related substances of levobupivacaine hydrochloride on a Dikma Platisil ODS column, while enantiomer purity was inspected on a MCDP chiral column. The results showed that perfect resolution had been achieved among bupivacaine hydrochloride, its related substances and degradated products. The resolution of the two enantiomers was greater than 1. 5. The method is simple, fast, accurate and reliable to control the quality of levobupivacaine hydrochloride.%采用高效液相色谱法,以Dikma Platisil ODS柱测定盐酸左布比卡因有关物质,以研创MCDP手性柱测定盐酸左布比卡因对映体纯度.结果表明,盐酸左布比卡因与其中间体及降解产物之间分离良好;盐酸左布比卡因与其右旋对映体可完全分离(R＞1.5).该方法快速简便、准确可靠,可用于盐酸左布比卡因的质量控制.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2011(028)008【总页数】4页(P91-94)【关键词】高效液相色谱法;盐酸左布比卡因;有关物质;对映体纯度【作者】符义刚;李莉娥;李杰;胡先明【作者单位】武汉大学药学院,湖北武汉430072;宜昌人福药业有限责任公司,湖北宜昌443005;宜昌人福药业有限责任公司,湖北宜昌443005;武汉大学药学院,湖北武汉430072【正文语种】中文【中图分类】O657.72;R927.2手性药物由于其对映异构体之间可能具有不同的药效学和药动学性质，近年来引起广泛的关注。
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对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）-1.1’-联-2-萘酚的制备摘要：手性合成即不对称合成是获取光活性化合物的重要手段，也是当代化学发展的前沿领域之一。
本实验选用环硼酸酯法，以硼酸、正丁醇、甲苯、脯氨酸为原料，合成1,1¢-联-2-萘酚硼酸(S)-脯氨酸酐非对映体，然后经过分离等操作制备对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）-1.1’-联-2-萘酚产物，再进一步进行熔点和旋光度的测定从而对产物进行表征。
关键字：环硼酸酯法对映纯(S)-(-)-和(R)-(+)-1,1¢ -联-2-萘酚手性合成引言手性化合物对生命科学、材料科学、信息科学等的发展有非常重要的意义。
手性合成即不对称合成是获取光活性化合物的重要手段，也是当代化学发展的前沿领域之一。
对映纯(S)-(-)-和(R)-(+)-1,1¢ -联-2-萘酚(1,1¢ - bi – 2 - naphthol or 2,2¢ -dihydroxyl -1,1¢ -binaphthyl) 是在不对称合成（羰基化物不对称还原，烯烃不对称氢化，不对称烯反应，不对称Diels-Alder反应，不对称aza Diels-Alder反应，不对称Michael加成, 不对称氢甲酰化，不对称烷基化，不对称氧化，不对称环氧化，不对称Aldol反应等）中广泛使用的手性配体和手性辅助剂。
由于1,1¢ -联-2-萘酚具有阶次最低的C2对称轴，两个萘环平面可以在一定范围内绕轴旋转，并且具有高的化学稳定性和热稳定性等，故在众多不对称反应中都能显示出高的手性诱导。
就光活性(S)-(-)-和(R)-(+)-1,1¢ -联-2-萘酚的制备而论，外消旋体拆分法[1]最具实际意义。
其中，环磷酸酯法[2]应用较广。
但这种方法制备周期长，环磷酸酯的生成以及从非对映的环磷酸盐中释放出1,1¢ -联-2-萘酚对映体需要无水条件并需使用昂贵的氢化铝锂。
近年新开发的制备方法有选择包合法[3]和环硼酸酯法[4]。
现有的包合法中大多需使用昂贵的手性试剂或生物碱（辛可尼定或辛可宁）为基本手性材料，故制备成本较高。
本实验选用环硼酸酯法。
这种方法具有操作简单，原料易得，制备周期短，成本低廉，光学纯度和化学收率高等特点。
制备原理流程如下：（1）硼酸三丁酯制备（2）非对映1,1¢-联-2-萘酚硼酸(S)-脯氨酸酐的制备[（3）1,1¢-联-2-萘酚硼酸(S)-脯氨酸酐非对映体的分离（4）对映纯(S)-(-)-和(R)-(+)-1,1¢-联-2-萘酚制备1、实验部分1.1试剂与仪器硼酸，正丁醇，(S)-脯氨酸，外消旋1,1¢ -联-2-萘酚,苯，甲苯，四氢呋喃，乙醚，石油醚（60-90° C），浓 HCl, 1 mol/L NaOH，金属钠，无水硫酸钠，无水氯化钙，pH试纸，WZZ-1S旋光仪一台，熔点测定仪一台，天平一台，水泵一套，电热套（可配用电磁搅拌）一套， 100 mL恒压滴液漏斗（19#´2）一只，25 cm的韦氏柱一只（19#），油水分离器一只（19#´2），100 mL两口瓶（19#´2）一只，100 mL抽滤瓶一只，40mm布氏漏斗（或与抽滤瓶配套的40 mm19#磨口的砂芯漏斗）一只，100mL，50mL和25mL圆底瓶（19#）各2只，蒸馏头（19#´2）一只，具塞油鼓泡器（19#）一只，回流冷凝管和直型冷凝管（19#´2）各一只，尾接管（19#´2）一只，250° C磨口温度计一只（14#），弯管塞（19#）一只，磨口塞（19#）三只, 100 mL分液漏斗一只， 50 mL量筒一只，干燥管一只，脱脂棉或玻璃毛（布）适量1.2实验步骤（1）硼酸三丁酯的制备在一个装有分水器的50 mL圆底烧瓶中加入硼酸（3.18 g）和正丁醇（15.02 g），再加入15mL 左右的甲苯，装满甲苯的油水分离器放出2.7 mL的甲苯，用电热套加热回流直至不再有水馏出为止。
将反应物经25 cm的韦氏柱分馏，收集沸点220-224°C的馏分。
（注意保温）（2）非对映1,1¢ -联-2-萘酚硼酸(S)-脯氨酸酐的制备在一只100 mL的干燥两口烧瓶中加入外消旋1,1¢ -联-2-萘酚(2.86 g)、上面制得的硼酸三丁酯 (2.51 g)、干燥的甲苯（50 mL）和1.20 g碾细的干燥(S)-脯氨酸。
在氮气保护下依次装上干燥管（干燥管底部放适量脱脂棉，上面加入适量豆粒大小的无水氯化钙）、回流冷凝管和具塞油鼓泡器。
在搅拌下加热回流4小时，生成均相溶液。
冷至室温，过滤，固体用新鲜甲苯和乙醚洗涤，减压干燥，得到非对映异构的 (S,S)-和(R,S)-1,1¢ -联-2-萘酚硼酸脯氨酸酐混合物，测熔点，备后用。
（3）1,1¢ -联-2-萘酚硼酸(S)-脯氨酸酐非对映体的分离将制得的1,1¢ -联-2-萘酚硼酸脯氨酸酐非对映体混合物转移至一只100mL的圆底烧瓶中，加入30 mL四氢呋喃室温搅拌40分钟, 抽滤。
固体用新鲜四氢呋喃洗两次（5 mL⨯2）, 减压干燥得到白色固体粉末(S,S)-1,1¢ -联-2-萘酚硼酸脯氨酸酐(1.15g)。
四氢呋喃母液减压蒸至近干，加入石油醚20.0 mL，抽滤(R,S)-1,1¢ -联-2-萘酚硼酸脯氨酸酐（0.28 g）。
分别测定熔点。
（4）对映纯(S)-(-)-和(R)-(+)-1,1¢ -联-2-萘酚将上面得到的两种产物分别放于两个100 mL 的圆底烧瓶中，加入1 mol/L的NaOH溶液(20.0 mL)和乙醚(30.0 mL)搅拌约15分钟生成清亮的两相溶液,加入浓HCl溶液5 mL, 使之呈酸性, 继续搅拌约20分钟。
分出有机相，用乙醚萃取水溶液（5 mL⨯2），合并有机相，用无水硫酸钠干燥。
蒸出乙醚溶液，蒸干，加入10 mL左右的苯，加热使其溶解。
慢慢冷却结晶，收集透明晶体，称量。
分别测定晶体旋光度。
1、结果与讨论2.1实验结果实验得到的对映纯(S)-(-)- 1,1¢-联-2-萘酚0.10 g，旋光度α1为-0.350°，则由公式[α]=α/c，c=0.01 g/ml得比旋光度[α]1=35.0°,光学纯度%o.p.=35.0/35.5=98.59%，产量为1.43g。
收率为6.99%。
实验得到的对映纯(R)-(+)- 1,1¢-联-2-萘酚0.04 g，旋光度α2为+0.010°，则由公式[α]=α/c，c=0.005 g/ml得比旋光度[α]2=2°，光学纯度%o.p.=2/35.5=5.63%，理论产量为1.43g。
收率为1.40%。
（已知旋光管长度1 dm，对映纯1,1¢-联-2-萘酚在四氢呋喃中的最大比旋光[a ]D25=35.5°）2.2讨论本次实验手性化合物的合成所得产品计算产率较低，R型的产物纯度较低。
实验过程中非对映1,1¢ -联-2-萘酚硼酸(S)-脯氨酸酐的制备时，由于长时间的加热回流时搅拌速度不合适，搅拌磁子黏在烧瓶底部，导致反应不充分，产率低，且纯度不高，所测熔点偏低。
在实验第四步分别制备对映纯(S)-(-)-和(R)-(+)-1,1¢-联-2-萘酚时，由于苯加入过多，导致静置冷却后只有极少的晶体析出，重新加热蒸出部分苯后，冷却又析出少量固体，这一步也严重导致产品产率降低。
2、结论本次试验通过环硼酸酯法制备得到了对映纯(S)-(-)-和(R)-(+)-1,1¢ -联-2-萘酚，所得产品产率较低。
但是这种手性合成的方法具有操作简单，原料易得，制备周期短，成本低廉，光学纯度和化学收率高等特点，对于手性化合物研究等具有十分重要的意义和良好的发展前景。
致谢感谢侯安新老师的耐心指导和同组张玉、刘彪、赵程程、陈墨金、刘政高同学的帮助。
参考文献[1] 黄世文，单自兴，赵德杰，化学试剂，2000, 22 (4), 207.Huang Shiwen,Shan Zixing,Zhao Dejie.Chemical reagents.2000, 22 (4), 207.(CH)[2]Kaba, E. P.; Gokel, G. W.; de Jong, F.; Koga, K.; Sousa, L. R.; Siegel, M. G.; Kaplan, L.;Sogah, G. D. Y.; Cram, D. J. J. Org. Chem.. 1977, 47, 4173.[3] Tanaka, K.; Toda, F. et al. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. 32, 1147.[4] Cai Dongwei, et al. Tetrahedron Lett. 1995, 36 (440, 7991[5] Shan, Z. X.; Wang, G. P.; Duan, B.; Zhao, D. J. Tetrahedron: Asymmetry,1996,7(10),2647.[6] Zixing Shan, Ying Xiong, Weizhong Li and Dejie Zhao, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9(22), 3985. Preparation of enantiomerically pure (1,1¢ - bi – 2 - naphthol or 2,2¢-dihydroxyl -1,1¢ -binaphthyl)WU Xiaoran,ZHAO Chengcheng,CHEN Mojin,ZHANG Yu,LIU Zhenggao,LIU Biao( College of Chemistry and molecular sciences, Wuhan University, Wuhan 430072, China )Abstract: Synthesis of chiral is also called asymmetric synthesis,which is an important means to obtain optically active compounds, one of the frontiers of contemporary chemical development.The work choosing cyclic boronic acid ester method took boric acid, n-butanol, toluene, proline as raw materials to synthesize 1,1 ¢ - bi-2 - naphthol boric acid (S) - proline anhydride non-enantiomer. And then prepare the target products 1,1¢ - bi –2 - naphthol or 2,2¢ -dihydroxyl -1,1¢ -binaphthyl after a series of operation.Then determine the melting points and the optical rotations of the final products.Key words:Cyclic borate method ; 1,1¢ - bi –2 - naphthol or 2,2¢ -dihydroxyl -1,1¢ -binaphthyl; Synthesis of Chiral（二）问题讨论与分析：本次实验手性化合物的合成所得产品计算产率较低，R型的产物纯度较低。