第十八章 维生素与微量元素

3、其他作用：（1）视黄酸与人体上皮细胞的正常分化直接相 关，可维持正常的生长发育。（2）维生素A能直接消灭自 由基，具有抗肿瘤的作用。
二、 维生素D （抗佝偻病维生素）
（一）来源、化学本质及性质 ﹡种类：VitD2（麦角钙化醇） VitD3（胆钙化醇）
﹡VitD2原：麦角固醇
VitD3原： 7-脱氢胆固醇
维生素PP缺乏症:
维生素PP缺乏时可引起癩皮病，主要特征是对称性皮炎、 胃肠功能失常（腹泻）和神经炎（痴呆）。 长期服用异烟肼者，应注意补充维生素PP。
四、维生素B6
包括三种化合物：吡哆醇，吡哆醛和吡哆胺。
体内活性形式:
在体内经磷酸化生成磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
生化作用：是谷丙转氨酶和脱羧酶的辅酶
第十八章 维生素与微量元素
Vitamins and Microelements
目的要求
一、熟悉维生素的化学本质，了解维生素的性质。
二、掌握维生素A、D、E、B1、B2、B6、B12、 C、PP的生理功用、缺乏病及临床意义。 三、熟悉维生素K、泛酸生物素的生理功用。 四、熟悉微量元素的概念，了解微量元素的功能。
促进淋巴细胞的生成和免疫球蛋白的合成，提高机体的
第 二 节
水溶性维生素
Water-soluble Vitamins
概
共同特点
述
﹡易溶于水，故易随尿液排出。
﹡体内不易储存，必须经常从食物中摄取。
种类
B族维生素和维生素C
一.维生素B1
（一）化学本质、性质及来源 N H3 C N ClCH2 N+ NH2 S CH3 CH2CH2OH
维生素B1又名硫胺素、抗脚气病维生素，主要来源于种子外 皮及胚芽等，瘦肉中含量也很丰富。
H3C
CH3
b胡萝卜素 b－胡萝卜素 O2 加双氧酶 胆汁酸盐 CH3 CH3 CH3 CH3 H H3C C=O O=C CH3 H CH CH3 CH3 3 CH3 视黄醛 视黄醛 + NADPH+H 视黄醛还原酶 NADP+ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OH CH3 CH3 视黄醇 CH3 CH3 视黄酸
（一）来源、化学本质及性质
维生素K又名凝血维生素，有K1，K2二种，人工可合成K3、
K4，动物肝脏及绿叶植物含较多K1，肠道细菌可合成大量K2。
（二）生化作用与缺乏症：与凝血有关
1、促进肝脏合成凝血因子Ⅱ（凝血酶原）、 Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ 。 缺乏时凝血时间延长，常发生皮下、消化道等出血。 手术前常规提前三天注射维生素K 2. 缺乏表现: 易出血
九、维生素C
（一）来源、化学本质及性质 维生素C又称L-抗坏血酸，广泛存在于新鲜蔬菜和水果中， 为一种不饱和的多羟基化合物（6C），其C2C3之间有双键，易 脱出氢原子，具有较强的还原性，是一种重要的还原剂。
（二）生化作用与缺乏症
1、维生素C参与羟化作用,促进胶原蛋白的合成。 脯AA 羟化 羟脯AA 维C
胃酸和胰蛋白酶可水解食物蛋白
R：-CH3 甲基钴胺素
R：5`-脱氧腺苷 5`-脱氧腺苷钴胺素
（二）生化作用与缺乏症
维生素B12以5’-脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素的 形式构成甲基转移酶的辅酶，参与体内甲基的转移。 维生素B12缺乏时可引起巨幼红细胞贫血症。
缺乏原因：（1）内因子缺乏（自身免疫性疾病、胃切除等） （2）胰腺功能不全，不能水解食物蛋白 对于内因子缺乏的患者，需注射维生素B12，口服无效。
来源广泛，肠道细菌可合成，人类缺乏病罕见。
七、叶酸
（一）化学本质、性质及来源 在各种植物的绿叶中含量十分丰富。
OH
N3
4
N
5 87
10 6 CH2 N
O
H CH2 CH2 COOH
C N C
H2 N 2 1 N
H COOH
N
对氨基苯甲酸 谷氨酸
2-氨基-4-羟基-6甲基 蝶呤啶
蝶酸
叶酸 (蝶酰－L－谷氨酸)
在儿童中早期补充维生素D能够降低Ⅰ型糖尿病的发病率。
补充的维生素D可以通过VDRs对患者进行免疫调节，从而改变Ⅰ
型糖尿病的发病过程。通过调查VDR基因多形性，将能够分辨出 人群中Ⅰ型糖尿病易发人群，并通过补充维生素D来进行预防。
三、维生素E
（一）来源、化学本质及性质 维生素E分为生育酚和生育三烯酚，主要存在于植物种子油 中，极易被氧化，是一种良好的抗氧化剂。
缺乏时糖代谢障碍引起脚气病 2、 TPP 也是转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖代谢。
3、抑制胆碱酯酶的活性
乙酰胆碱 (促进肠蠕动 和肠液分泌) 胆碱酯酶
(-) B1
乙酸＋胆碱
缺乏时消化功能障碍；有机磷农药中毒不能用B1。
二.维生素B2
（一）化学本质、性质及来源 是核醇和异咯嗪缩合而成，又称核黄素。 OH OH OH CH2 C H N N
尼克酰胺
CONH 2 N
+
NH2 N N
N HO O H2 C O P O P O O CH2 O OH OH OH
N
O
NAD+：R为 H
NADP+：R为
OH
OR
OH P OH O
H
H H
CONH2 ＋H＋e+H+
＋
CONH2
＋ H＋ N R
N
R
(氧化型) NAD+ NADP+
(还原型) NADH+H+ NADPH+H+
（二）生化作用与缺乏症
1、维持正常的生育功能 缺乏时生殖器官发育不良、睾丸萎缩、无精子、胎盘萎缩、 流产等。 临床上常用维生素E治疗先兆流产、习惯性流产等。 2、抗氧化作用 近来与维生素C一起广泛用于抗衰老、抗氧化。 3、促进血红素代谢：新生儿缺乏维生素E时可引起贫血。
四、维生素K （凝血维生素）
维生素B6来源广泛，肠道细菌可合成，人类极少发生
缺乏病。
异烟肼可与维生素B6结合促进其排泄，长期服用异
烟肼者，应注意补充维生素B6。
五、泛酸
泛酸又称遍多酸，来源广泛，肠道细菌可合成， 人类尚未发现典型的缺乏病。
H2N N
N O N HO P O O CH2 O
N
CoA的结构式
HO
P O
O H3C HO
叶酸在体内的活性形式:四氢叶酸（ FH4 ）。
分子中蝶呤啶的二个双键可以断裂加H还原。 5 H N6 CH2 NH ＋2H N CH CH2 NH 7 FH2还原酶 N 8 （FH2） N N +2H CH CH2 NH FH2还原酶 CH2 N （FH4） H
（二）生化作用与缺乏症
叶酸以FH4形式构成一碳单位转移酶的辅酶，参与核 苷酸的代谢。 缺乏叶酸时， FH4的合成障碍，影响红细胞的成熟 和发育，出现巨幼红细胞贫血症。
Lipid-soluble Vitamins
共同特点 ﹡均为非极性疏水的异戊二烯衍生物
﹡不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂
﹡在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收 ﹡吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某 些特殊结合蛋白特异结合而运输 种类 VitA, VitD, VitE, VitK
一、维生素A（抗干眼病维生素）
1, 25-二羟维生素D3 24, 25-二羟维生素D3 （1, 25-二羟胆钙化醇） （24, 25-二羟胆钙化醇）
（二）生化作用与缺乏症 调节钙磷代谢：促进肠道对钙、磷的吸收， 有利于骨骼钙化。
缺乏维生素D时，儿童易患佝偻病，成人易患软骨病。
维生素D受体基因多态性与急性发作的I型糖尿病相关
1 尼克酸(nicotinic acid)
1 尼克酰胺(nicotinamide)
（二）生化作用与缺乏症
维生素PP在体内的活性形式:组成了两种辅酶NAD+和NADP+ NAD+ NADP+ 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶I） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
生化作用: NAD+和NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶，是氧化还原作 用中的递氢体。
CH3
CH3
CH3
OH C
O
（二）生化作用与缺乏症
1、构成感光物质，与暗
视觉有关：在人视网膜的杆
状细胞内维生素A的衍生物
11-顺视黄醛与视蛋白组成
视紫红质，后者是感弱光的
物 质。
维生素A缺乏时
夜盲症（雀目）
2、维持上皮组织健全与完整：维生素A能促进上皮细胞 糖蛋白的合成。 维生素A缺乏时，上皮干燥、增生及角化等，其中以 眼睛呼吸道、消化道、尿道及生殖道上皮受影响较明显， 称为干眼病。
活性形式（辅酶形式）：焦磷酸硫胺素（TPP）
N H3C N
CH2
N
+
CH3
O
O
NH2 HC
S
CH2 CH2 O P O P OH OH OH
焦磷酸硫胺素(TPP)
（二）生化作用与缺乏症
1、TPP 是a－酮酸氧化脱羧酶的辅酶，参与a－酮酸的氧化 脱羧。
葡萄糖 丙酮酸 丙酮酸脱H酶系 乙酰CoA TPP CO2+H2O+ATP 三羧酸循环
麦角固醇→VitD2
胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD3 ﹡VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3
阳光及 紫外线 作用下
﹡在体内的转变
维生素D3 （胆钙化醇）
肝25-羟化酶
肾,骨,胎盘中的 1α-羟化酶
25-羟维生素D3 （25-羟胆钙化醇）
肾,骨,胎盘、软骨 中的24-羟化酶
概述
维生素(Vitamin)的概念：是机体维持正常功能所必
需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物 供给的一组低分子量有机物质。