第一节 苯酚(上课)
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第三章烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
高二化学备课组 2013年4月10日
汕头市潮阳第一中学
cyyzlql
酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 吗啡分子两个羟基均可说明吗啡属于醇类吗？
百度文库
一、苯酚的结构
分子式：C6H6O 结构简式： OH
或C6H5OH
苯酚的性质=苯的性质+醇的性质？
苯酚软膏的说明书（部分）
思考： 1、如何保存苯酚？ 2、如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？
cyyzlql
11
—OH
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 质 ， 你预测苯酚可能有什么化学性质？ 如何用实验加以证明？
的性
cyyzlql
11
活动：探究苯酚是否具有酸性？
实验 向苯酚浊液 向苯酚溶液中加 向澄清的苯酚钠 中加入NaOH 入紫色石蕊试液 溶液中滴入盐酸 现象 溶液变澄清 结论 溶液不变红 溶液出现浑浊
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E b.能与溴水反应的有（ C E ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ D E ） ）
练一练
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
-
三、化学性质
（2）取代反应
OH
+ 3Br2 -
Br
OH Br
Br
↓+
3HBr
注意：取代位置是羟基邻位和对位
应用：苯酚的定性检验和定量测定
思考：能够跟1mol该化合物起反应的
Br2反应的最大用量是多少？
OH
CH=CH
Br2 6mol
【学与问2】
试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： 类别 苯 苯酚
CH3CH2OH -OH
羟基与苯环 羟基与链烃基 直接相连 直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，能电离出H+
OH 活化
活动：探究羟基对苯环的影响
实验 现象 溴水+苯酚溶液 产生白色沉淀
苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚，三溴 结论 苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 OH OH Br Br 方程 + 3Br2 ↓ + 3HBr 式 Br -
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯 苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液 的混合物 的混合物 苯酚钠 或 通 加 入 盐 CO2 酸 苯酚
cyyzlql
结构简式
溴的状态 条件 液溴 需催化剂 -Br
-OH 浓溴水 不需催化剂 OH Br Br 三元取代 -
溴 化 反 应
产物 结论
原因
Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上 的氢原子变得更活泼
一元取代
三、化学性质
（3）显色反应
苯酚稀溶液
现象：苯酚遇FeCl3溶液变紫色 用途：检验苯酚或Fe3+的存在
苯酚具有 酸性
苯酚的酸性 很弱
苯酚酸性 比盐酸弱
＋NaOH→
＋HCl→
+ H2O
＋NaCl
cyyzlql
活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
CO2
苯酚钠溶液 ＋Na2CO3→ ＋CO2＋H2O→ ＋NaHCO3
Na2CO3溶液
＋NaHCO3 苯酚浊液
酸性强弱：
HCl﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
【药物相互作用】 不能与碱性药物并用
苯酚有酸性
苯酚能与空气反应
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁 止使用，尤其是色泽变红后。 苯酚溶于酒精 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转， 请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红 肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
预测：苯酚可能具有哪些性质？
三、苯酚的化学性质
（1）弱酸性
＋NaOH→ ＋Na2CO3→
＋HCl→
-OH
又名：石炭酸
-O+ H+
+ H2O ＋NaHCO3
＋NaCl ＋NaHCO3
＋CO2＋H2O→
【学与问1】 2
类别 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同 的原因 乙醇
＋2Na→
+H2↑
苯酚 -OH
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
活动：探究苯酚的物理性质
实验一 取少量苯酚于试管中,大家观察色态 后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 溶液浑浊 取实验一完成后的试管于酒精灯上加 热后冷却 溶液变的澄清，冷却变浑浊
实验二
实验三
取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振 荡 得到澄清溶液
二、物理性质
带粉红色
无色晶体；具有特殊气味；常温下在水 中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂； 650C以上时，能与水混溶 ；有毒。
三、化学性质
（1）弱酸性
将苯酚加入酸性 酸性KMnO4溶液 KMnO4溶液中会 会褪色 有何现象?
（2）取代反应
（3）显色反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
（4）氧化反应
OH
无色晶体
O2
O=
=O
对-苯醌（粉红色晶体）
酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
苯 酚 的 用 途
染料
合成香料
农药
消毒剂
第一节 醇 酚
高二化学备课组 2013年4月10日
汕头市潮阳第一中学
cyyzlql
酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 吗啡分子两个羟基均可说明吗啡属于醇类吗？
百度文库
一、苯酚的结构
分子式：C6H6O 结构简式： OH
或C6H5OH
苯酚的性质=苯的性质+醇的性质？
苯酚软膏的说明书（部分）
思考： 1、如何保存苯酚？ 2、如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？
cyyzlql
11
—OH
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 质 ， 你预测苯酚可能有什么化学性质？ 如何用实验加以证明？
的性
cyyzlql
11
活动：探究苯酚是否具有酸性？
实验 向苯酚浊液 向苯酚溶液中加 向澄清的苯酚钠 中加入NaOH 入紫色石蕊试液 溶液中滴入盐酸 现象 溶液变澄清 结论 溶液不变红 溶液出现浑浊
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E b.能与溴水反应的有（ C E ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ D E ） ）
练一练
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
-
三、化学性质
（2）取代反应
OH
+ 3Br2 -
Br
OH Br
Br
↓+
3HBr
注意：取代位置是羟基邻位和对位
应用：苯酚的定性检验和定量测定
思考：能够跟1mol该化合物起反应的
Br2反应的最大用量是多少？
OH
CH=CH
Br2 6mol
【学与问2】
试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： 类别 苯 苯酚
CH3CH2OH -OH
羟基与苯环 羟基与链烃基 直接相连 直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，能电离出H+
OH 活化
活动：探究羟基对苯环的影响
实验 现象 溴水+苯酚溶液 产生白色沉淀
苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚，三溴 结论 苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 OH OH Br Br 方程 + 3Br2 ↓ + 3HBr 式 Br -
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯 苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液 的混合物 的混合物 苯酚钠 或 通 加 入 盐 CO2 酸 苯酚
cyyzlql
结构简式
溴的状态 条件 液溴 需催化剂 -Br
-OH 浓溴水 不需催化剂 OH Br Br 三元取代 -
溴 化 反 应
产物 结论
原因
Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上 的氢原子变得更活泼
一元取代
三、化学性质
（3）显色反应
苯酚稀溶液
现象：苯酚遇FeCl3溶液变紫色 用途：检验苯酚或Fe3+的存在
苯酚具有 酸性
苯酚的酸性 很弱
苯酚酸性 比盐酸弱
＋NaOH→
＋HCl→
+ H2O
＋NaCl
cyyzlql
活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
CO2
苯酚钠溶液 ＋Na2CO3→ ＋CO2＋H2O→ ＋NaHCO3
Na2CO3溶液
＋NaHCO3 苯酚浊液
酸性强弱：
HCl﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
【药物相互作用】 不能与碱性药物并用
苯酚有酸性
苯酚能与空气反应
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁 止使用，尤其是色泽变红后。 苯酚溶于酒精 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转， 请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红 肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
预测：苯酚可能具有哪些性质？
三、苯酚的化学性质
（1）弱酸性
＋NaOH→ ＋Na2CO3→
＋HCl→
-OH
又名：石炭酸
-O+ H+
+ H2O ＋NaHCO3
＋NaCl ＋NaHCO3
＋CO2＋H2O→
【学与问1】 2
类别 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同 的原因 乙醇
＋2Na→
+H2↑
苯酚 -OH
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
活动：探究苯酚的物理性质
实验一 取少量苯酚于试管中,大家观察色态 后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 溶液浑浊 取实验一完成后的试管于酒精灯上加 热后冷却 溶液变的澄清，冷却变浑浊
实验二
实验三
取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振 荡 得到澄清溶液
二、物理性质
带粉红色
无色晶体；具有特殊气味；常温下在水 中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂； 650C以上时，能与水混溶 ；有毒。
三、化学性质
（1）弱酸性
将苯酚加入酸性 酸性KMnO4溶液 KMnO4溶液中会 会褪色 有何现象?
（2）取代反应
（3）显色反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
（4）氧化反应
OH
无色晶体
O2
O=
=O
对-苯醌（粉红色晶体）
酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
苯 酚 的 用 途
染料
合成香料
农药
消毒剂