第二节,糖与多糖

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单糖和多糖-糖类

单糖和多糖-糖类

生成同一种糖脎。
果糖脎
葡萄糖脎
有机化学(第9版)
四、化学性质
(四)差向异构化反应
有机化学(第9版)
四、化学性质
(五)氧化反应
1. 与碱性弱氧化剂反应
碱性弱氧化剂:Tollens试剂, Fehling试剂, Benedict试剂。单糖被氧化成
糖酸,并生成银镜或Cu2O沉淀(砖红色)。
有机化学(第9版)
α -D-甲基葡萄糖苷
有机化学(第9版)
四、化学性质
(三)成脎反应
单糖与过量的苯肼一起加热作用,生成难溶于水的黄色结晶物质,叫做糖脎。
葡萄糖腙
有机化学(第9版)
四、化学性质
(三)成脎反应
葡萄糖脎
有机化学(第9版)
四、化学性质
(三)成脎反应
两种糖的成脎反应均发生在C1、C2两原子上,且成脎后两种糖的差别消失,
第十六章
糖 类
第一节 单糖
第二节 双糖和多糖
重点难点 掌握 单糖的定义、分类、结构、构型和开链结构、变旋 光现象和环状结构;单糖的化学性质。
熟悉
常见双糖的结构与性质;常见多糖的结构与特性。
了解
糖类化合物的来源及重要的生物功能。
第一节
单 糖
有机化学(第9版)
糖类(saccharide)又称碳水化合物(carbohydrate)。早期发现糖类组成符
有机化学(第9版)
二、变旋光现象和环状结构
Haworth式
D-葡萄糖发生变旋光现象的内在原因是两种端基异构体与开链结构之间处于
动态平衡。
有机化学(第9版)
三、物理性质
某些单糖的物理常数 糖 熔点(℃) 87 90 比旋光度 -23.7º -59º

有机化学——13糖类

有机化学——13糖类
低聚糖:称寡糖,是水解后能生成2~10个单糖分子的 糖。如蔗糖、麦芽糖、乳糖 多糖:称高聚糖,是水解后能生成10个以上单糖分子的 糖,如糖原、淀粉、纤维素
第一节 单糖
单糖是多羟基醛或多羟基酮 据此单糖分为两类:醛糖和酮糖
常将两种分类结合:如葡萄糖属于己醛糖、果糖属于己酮糖
单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位,了解单糖的结构是 研究糖类化学的基础 从结构和性质来看,葡萄糖和果糖可作为单糖的代表
存在于水果、蜂蜜中。是人体能量的主要来源;人和动 物的血液中也含有葡萄糖(血糖),正常人空腹时的血糖浓 度为3.9~6.1mmol∙L-1,保持血糖浓度的恒定具有重要的 生理意义。有强心、利尿、解毒作用
(三) D-果糖(左旋糖)
存在于水果、蜂蜜、蔗糖中 最甜的糖,甜度为蔗糖170 %
(四)半乳糖
D-半乳糖是D-葡萄糖的C4差向异构体,二者结合形成乳 糖,存在于哺乳动物的乳汁中。半乳糖具有右旋光性,其甜度 仅为蔗糖的30%
2.与溴水的反应 Br2/H2O 是酸性弱氧化剂,能氧化醛糖,但不能氧化酮 糖,可用于鉴别酮糖与醛糖
溴水可选择性地将醛基氧化成羧基
H HO H H CHO OH H 溴水 OH OH CH2OH H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH
由于在酸性条件下糖不 发生差向异构化, 因此溴水 只氧化醛糖而不氧化酮糖
CHO H HO H H C C C C OH H H2N-NH-C6H5 OH OH CH= N-NH-C6H5 C= N-NH-C6H5 HO HO C H H2N-NH-C6H5 H H C OH H H C OH CH2OH 糖脎 CH2OH C=O C H C OH C OH CH2OH D-果糖

第二节 二糖和多糖

第二节 二糖和多糖
糖类
糖类: 从结构上看,一般是多羟基醛或多
羟基酮,以及水解生成它们的物质。
单糖 不能再水解的更简单的糖。
糖的分类 二糖 能水解,可产生2mol单糖。
多糖 可水解产生许多单糖。
二糖
一、蔗糖: 分子式: C12H22O11
1、物理性质: 无色晶体,易溶于水(冰糖、 白砂糖样品),较难溶于乙醇. 存在: 甘蔗、甜菜含量较多.
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 水浴加热 纤维素 葡萄糖
催化剂
3、用途: ①酯化反应:制造纤维素硝酸酯。
[C6H7O2(OH)3]n 浓硫酸 [(C6H7O2)(OH)3]n + 3nHO-NO2
[(C6H7O2)(O-NO2)3]n + 3nH2O 纤维素三硝酸酯
纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯 (含N: 14.14%). N%: 12.5--13.8% 火棉 ——无烟火药 N%: 10.5--12% 胶棉 ——制喷漆、赛璐珞
②制造纤维素乙酸酯 又名醋酸纤维
[(C6H7O2)(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O
浓硫酸
[(C6H7O2)(O-COCH3)3]n + 3nCH3COOH
醋酸纤维
用途: 电影胶片的片基(不易着火)
③粘胶纤维
把纤维素依次用氢氧化钠浓溶液和二硫 化碳处理, 再把生成物溶解于氢氧化钠 稀溶液即形成粘胶液. 把黏胶液经过细 孔压入稀酸溶液中,重新生成纤维素, 即粘胶纤维.
二、麦芽糖:
分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构体)。 1、物理性质: 白色晶体(常见的麦芽糖是 没有结晶的糖膏), 易溶于水,有甜味(不 及蔗糖). 存在: 发芽的谷粒和麦芽

第四章第二节糖类

第四章第二节糖类

科学视第野28 页
糖类
玉米及玉米核的综合利用 玉米粒的化学组成主要是淀粉、蛋白 质、油脂和纤维素。经过加工可以得 到淀粉、玉米油、玉米蛋白、玉米纤 维等产品。 玉米核主要成分为多缩戊糖,与稀硫 酸在加热加压下反应可得到糠醛,为 重要的化工原料,具有广泛的用途。
科学视第野29 页
糖类
当堂巩第固30 页
化学 性质
水解生成_葡__萄__糖__和__果__糖___
水解生成_葡__萄__糖__
非还原性糖、与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 还原性糖,与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊
不反应
液反应
鉴别方法
向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的 是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)
阿斯巴甜,化学合成 甜味剂,甜度一般约 为蔗糖的200倍。
生活经验第 4 页
糖精,化学合成甜味 剂,甜度为蔗糖的 300倍到500倍,无营 养。
木糖醇,天然植物 甜味剂 ,其甜度可 达到蔗糖的1.2倍。
糖类
1. 糖类的结构与分类 (1)糖类的组成
糖类被称为碳水化合物 糖类的分子组成大多数都符合:Cm(H2O)n 并不是所有糖类都符合此通式 符合Cm(H2O)n的不一定是糖类,如CH3COOH
植物光合作用的产物
构成细胞壁的基础物质
纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、 用途 制葡萄糖和酒精,人体的能源之一
纤维素乙酸酯等
糖类
(2)淀粉水解及其程度的检验
多糖代表第物19 页
糖类
糖类还原性的检验以及淀粉水解程度的检验
总第结20 页
1.糖类还原性的检验
糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,若糖 不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,则该糖不具有还原性, 为非还原性糖。

多糖总结——精选推荐

多糖总结——精选推荐

多糖(polysaccharides)=聚糖(glycans)第一节序言多糖具有储存能量、结构支持、防御等功能;80 年代又发现其可控制细胞的分裂和分化,调节细胞的生长和衰老。

近年发现糖及其缀合物是细胞识别的主要标记物,在细胞间物质运输、信号传导、免疫功能调节等方面都有相当重要的作用。

第二节多糖及其分类与结构一、定义:十个以上单糖聚合而成的糖属于多糖,DP (degreepolymerization):10-105。

二、分类:分植物多糖和动物多糖,又从来源、功能和化学结构分类。

三、结构1.化学化学结构分类简单多糖结合多糖(蛋白多糖)均多糖(homosaccharides) 杂多糖(heterosaccharides) 直链多糖(liner PS) 支链多糖(branch PS)2.表示方法均多糖:glucan fructan xylan 杂多糖:galactomamnan glucomannan3.糖的组成Gal、glc、xyl、ara、rha、fru、fuc,rib(核糖)mannose(甘露糖)糖醛酸:如Glucuronic acid = glu A 去氧糖、氨基糖、糖醇、酰基糖、磺酰酯糖、磷酸基糖4. 四级结构一级:糖的组成;(种类,glc, xyl......)糖的构型(ɑ、ß、D、L)连接方式(连接位置、支链、直链)连接顺序二级:以氢键结合的聚合体(糖骨架间)三级:一级结构重复顺序(有规则)四级:糖链间以非共价键结合形成聚集体的立体结构可拉伸的带状结构皱纹型带状结构屈曲状螺旋结构曲屈线圈状结构第三节多糖的提取、纯化和分离方法一、提取方法1.易溶于热水的多糖:90-100℃水提三次,也有用盐水提; 浓缩后加EtOH沉淀。

2.难溶于水,可溶于稀碱液的多糖:0.5N NaOH提两次,酸中和沉淀。

酸性糖?3.糖复合物:与蛋白质形成的糖复合物,需断裂糖和蛋白质的结合,常用的断裂法有碱解法和酶解法。

高中化学第四章第2节 糖类知识点

高中化学第四章第2节 糖类知识点

第二节糖类一、糖的组成和分类1.定义:从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

根据能否水解以及水解后的产物,糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。

2、糖的组成:糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。

糖类的组成通常用通式Cm(H2O)n表示,因而又称为碳水化合物。

3、糖的分类根据糖能否水解及水解产物的多少,可分为:单糖:不能再水解成更简单的糖,如葡萄糖、果糖二糖:每摩尔二糖可水解成两摩尔单糖,如蔗糖、麦芽糖多糖:每摩尔多糖可水解成多摩尔单糖,如淀粉、纤维素二、葡萄糖与果糖1、结构(1)葡萄糖葡萄糖是自然界中分布最广的单糖,因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。

葡萄糖的分子式为C6H12O6,是白色晶体,熔点为146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。

分子式:C6H12O6结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO实验式:CH2O官能团:醛基(—CHO)、羟基(—OH)葡萄糖是一种多羟基醛,属醛糖。

(2)果糖果糖是最甜的糖,广泛分布于植物中,在水果和蜂蜜中含量较高。

纯净的果糖为无色晶体,熔点为103~105℃,它不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醚。

分子式:C6H12O6结构简式:CH2OH(CHOH)3COCH2OH官能团:酮基(CO)、羟基(—OH)果糖是一种多羟基酮,属酮糖。

总结:葡萄糖与果糖互为同分异构体。

2、化学性质(1)葡萄糖与氢气反应CH2OH(CHOH)4CHO+H2 → CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。

(2)葡萄糖与银氨溶液反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH →CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3。

(3)葡萄糖与氢氧化铜悬浊液反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O3、用途(1)葡萄糖是一种重要的营养物质,它在人体组织中,在酶的催化下可直接被人体吸收。

糖类单糖、二糖、多糖等分析

糖类单糖、二糖、多糖等分析
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + H2 催化剂 CH2OH(CHOH)4CH2OH
糖类单糖、二糖、多糖等分析
②多羟基的反应:
A 与新制的氢氧化铜生成绛蓝色 的溶液
-可用于鉴别。 B 发生酯化反应,生成五某酸葡萄糖酯。
④ 发酵转化为乙醇:
C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH + 2CO2↑
(4)制法:工业上通常用淀粉催化 水解法制取葡萄糖。
(C6H10O5)n + nH2O 催化剂 淀粉
nC6H12O6 葡萄糖
糖类单糖、二糖、多糖等分析
思考: 1、丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病,病人 的尿液中含有葡萄糖,设想怎样去检验一个病人是否患 有糖尿病? 2、人生病不能正常饮食时,医生一般会注射葡萄糖水 溶液,这是为什么?
糖类单糖、二糖、多糖等分析
一、来源
绿色植物光合反应的产物。
二、组成
人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成 CO2和H2O开始,故认为糖类物质的组成元 素是C、H、O;而且很多糖类物质中H、O 个数之比为2∶1,故把它们称为碳水化合物, 通式为Cm(H2O)n 。
❀由C、H、O元素组成。
糖类单糖、二糖、多糖等分析
回忆:
六大营养素
糖类 油脂 蛋白质 维生素 无机盐 水
三大能源物质
人类为了维持生命与健康,除了和 外,必须摄取的食物有:糖类、油脂 、蛋白质、维生素、无机盐和水。
糖类单糖、二糖、多糖等分析
人体内主要物质含量
化合物
蛋白质 脂肪 糖类
占人体质量的百分 化合物 数(%)

高中生物 第四章 糖类

高中生物 第四章 糖类
100g苦杏仁分解释放氢氰酸100~250mg。 氢氰酸致死剂量为60mg,故口服十几颗
苦杏仁即可引起儿童中毒。
问题:
α-D(+)-葡萄糖的苷羟基和另一α-D(+) -葡萄糖分子中的第四位羟基成苷产物是什 么,能写出结构式吗?
我们已经知道蔗糖是由一分子的葡萄糖和 一分子的果糖组成的,那么是通过成苷反 应形成的吗,能写出结构式吗?
根据碳原子数分类
丙糖(三碳糖) 丁糖(四碳糖) 戊糖(五碳糖)
己糖(六碳糖)
在自然界分布最广
醛糖
根据羰基分类
酮糖
2、低聚糖
(1)定义: 也叫寡糖,系由2~10个单糖分子脱水缩合
而成的糖。
完全水解后得到相应分子数的单糖。 (2)分类:
根据聚合度分类--二糖、三糖、四糖等 等。
二糖的分布最广,也最为重要。又称双糖。
63.6%
OH
H
H
OH
-D-吡喃葡萄糖
6
CH2OH HO H
5
O 4 OH
H3
OH
1 2
OH
-D-呋喃葡萄糖
1CHO
2 3
4 5
6 CH2OH
<0.01%
36.4%
CH2OH
H
H OH
OH H
OH
OH
H
OH
-D-吡喃葡萄糖
6
CH2OH
HO H 5
O
4 OH
1
H3
2 OH OH
-D-呋喃葡萄糖
H
OH
H
OH HO
H OH
半缩醛羟
H
OH
基为α位
O
H
C
H

第二节糖的理化性质

第二节糖的理化性质

氧化反应
1、溴水氧化 溴水在弱酸中能氧化醛糖,但酮糖不能被氧化, 可用于定性鉴别醛糖与酮糖。 2、酶催化氧化 工业上制备葡萄糖酸和葡萄糖酸钙是用酶催化 氧化法,葡萄糖酸钙可用于治疗缺钙病症,如佝偻病、软骨病等, 也常用做儿童和老年食品添加剂。 而葡萄糖酸是一个多羟基酸,它在结晶时,也能形成内酯。 目前,应用广泛的是葡萄糖酸--内酯,它是很好的豆腐凝固 剂和良好的食品添加剂。
C
H
HO
HLeabharlann 在这里,顺式烯醇式转化的醛糖叫D-甘露糖,它和D-葡萄糖是 差向异构体。
氧化反应
由于互变异构现象的存在,在单糖的稀碱溶液中, 不仅存在着开链式与氧环式的互变异构平衡,而且还存 在着酮式-烯醇式互变异构平衡。 如:在D-葡萄糖的稀碱溶液中,除了有-型和 -型D-葡萄糖(约含64%)外,还有31%变成了果糖, 3%变成了甘露糖。 综上所述,无论是醛糖还是酮糖,所有的单糖都能 被托伦斯试剂和费林试剂氧化。 在糖化学中,常把这种能还原托伦斯试剂或费林试 剂的糖叫做还原性糖(reducing sugar),否则叫非还 原糖(nonreducing sugar)。 在碳水化合物中,所有的单糖和大多数低聚糖都是 还原性糖,多聚糖和部分低聚糖是非还原性糖。
成脎反应
酮糖也能与3分子的苯肼作用生成脎。 CH2 OH CH2 OH CH NNHPh O NNHPh NNHPh 2PhNHNH2 HO H + PHNH +NH +H O HO H PhNHNH2 HO H 2 3 2 H OH H OH H OH H OH H OH H OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH D-果糖 D-果糖脎 D-果糖腙
CH2OH C CHO H OH HO C OH O OH C OH HO H HO H HO H HO H H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-(+)-甘露糖 顺式烯醇式 D-(-)-果糖 反式烯醇式 D-(+)-葡萄糖

第二节 糖类(知识点归纳+例题)

第二节 糖类(知识点归纳+例题)

第二节糖类[学习目标定位] 1、熟知葡萄糖的结构和性质,学会葡萄糖的检验方法。

2、明白常见的二糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系,学会淀粉的检验方法。

1、糖类组成:糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,其组成大多能够用通式C m(H2O)n表示,过去曾称其为碳水化合物。

2、依照糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为(1)单糖:凡是不能水解的糖称为单糖,如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。

(2)低聚糖:1mol低聚糖水解后能产生2~10_mol单糖,若水解生成2 mol单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。

(3)多糖:1 mol多糖水解后能产生特别多摩尔单糖,如淀粉、纤维素等。

3、在口中咀嚼米饭和馒头时会感甜味,这是因为唾液中含有淀粉酶,它能将食物中的淀粉转化为葡萄糖。

探究点一葡萄糖与果糖1、实验探究葡萄糖分子组成和结构,试将下列各步实验操作得出的结论填在横线上:(1)取1、80 g葡萄糖完全燃烧后,只得到2、64 g CO2和1、08 g H2O,其结论是含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。

(2)用质谱法测定葡萄糖的相对分子质量为180,计算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。

(3)在一定条件下1、80 g葡萄糖与足量乙酸反应,生成酯的质量为3。

90 g,由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。

(4)葡萄糖与氢气加成,生成直链化合物己六醇,葡萄糖分子结构中分子内含有碳氧双键、(5)葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO、2、依照下列要求完成实验,并回答下列问题:(1)在一支洁净试管中配制2mL银氨溶液,加入1 mL 10%葡萄糖溶液,振荡并在水浴中加热。

观察到的实验现象是试管内壁有银镜生成,反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CH O+2Ag(NH3)2OH错误!CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。

人教化学选修5第四章第二节 糖类第一课时 课件 (共31张PPT)

人教化学选修5第四章第二节   糖类第一课时 课件 (共31张PPT)

A.蔗糖尚未水解 B.加热时间不够 C.煮沸后的溶液中没有加碱中和其中的酸 D.蔗糖水解的产物中没有葡萄糖 上述实验的正确操作应是__________________________ __________________________________________________ ______________________。
名师点睛:银镜反应是检验有机物分子中是否存在醛基的反 应。在中学化学中含有醛基的有机物有:
(1)醛:如

(2)甲酸和甲芽糖等。
变式 应用
3.某有机物进行实验鉴定,其结果如下:①
有银镜反应;②加入新制的Cu(OH)2无变化;③
加入锌粒不反应;④与含碱的酚酞溶液共热,发 栏
蔗糖没有还原性,不能发生银镜反应;麦芽糖
属于二糖,能发生银镜反应。
A 6.关于蔗糖的说法不正确的是( )
A.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的2倍 B.向蔗糖溶液中加入银氨溶液,水浴加热,不发生银镜反应 C.向蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热, 看不到有银镜生成 D.向蔗糖里加入浓硫酸,可观察到蔗糖变黑,并且有泡沫出现
[解析] 蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化剂的条 件下进行,而检验水解产物时要在碱性条件下加入银 氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,故水解完成后应先用 NaOH溶液中和稀H2SO4。
[答案] C 在水解冷却后的溶液中滴加NaOH溶 液至溶液呈碱性,再加入银氨溶液并水浴加热。
来源
甘蔗、甜菜
麦芽糖
白色晶体 有甜味32 发芽的谷粒和麦芽
蔗糖和麦芽糖
蔗糖是自然界中分布最广的一种______二_糖_,是由1
分子____葡_萄_糖__和1分子_____果__糖_脱水形成的,蔗糖的分 栏

有机化学ppt-糖

有机化学ppt-糖

CH2OH
CH2OH
H H OH
OH H
H
+
H OH
O O CH3 H
OH
O CH3 OH
H
H
OH
H OH
D-葡萄糖
α-D-吡喃葡萄糖甲苷 β-D-吡喃葡萄糖甲苷
(六)成酯反应
单糖环状结构中的羟基可以酯化。在生物体内重要的反应是糖 的磷酸化。葡萄糖在酶的作用下,可以和磷酸反应生成葡萄糖-1-磷 酸酯(1-磷酸葡萄糖),和葡萄糖-6-磷酸酯(6-磷酸葡萄糖),两 者在酶的作用下,可相互转变。还可生成葡萄糖-1,6-二磷酸酯。
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
Br2,H2O
COOH
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖酸
3.被稀硝酸氧化 稀硝酸的氧化性比溴水强,它能将醛糖中C1位醛基和C6位羟 甲基都氧化成羧基而生成糖二酸。如D-葡萄糖被稀硝酸氧化成D-
葡萄糖二酸。 CHO
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
HO H H OH H OH CH2OH D-果糖
2.氧环式结构
果糖主要以氧环式结构存在,当C5上的羟基与酮基结合时, 形成五元环的半缩酮结构;当C6上的羟基与酮基结合时,形成六 元环的半缩酮结构。无论五元环还是六元环,又都有各自的-型 和β-型2种异构体。
游离的果糖主要以六元环结构的形式存在,因而称为D-吡喃 果糖;五元环结构的果糖主要以结合态的形式存在于化合物中, 称为D-呋喃果糖。如构成蔗糖的果糖就是五元环。
H OH H OH
CH2OH

《糖类》教学课件

《糖类》教学课件
23 23
第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)
(二)、环状结构的书写:Haworth式
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
OH OH OH
CH2OH CHO
OH
CH2OH OH
OH OH
CHO
OH
CH2OH O
CH2OH OH O
OH OH
+
OH
OH OH
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第十五章 糖 类 第一节 单 糖
命名:
• 单糖命名多用俗称,即根据其来源或存在 命名,
例如:葡萄糖在葡萄中含量最高。 果糖在蜂蜜中含量最高,甜度高, 多用于制备各种果脯。
8
第十五章 糖 类 第一节 单 糖
最简单的糖是甘油醛, 它是研究糖类化学结构的参照物, 也是合成复杂糖类化合物的起始原料。有些糖的羟基可被 氢原子或氨基取代, 它们分别被称为去氧糖和氨基糖。
果糖
O
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糖类的生理功能
第十五章 糖 类
5
分类
第十五章 糖 类
根据糖类水解情况分为四类:
单糖:不能水解的糖。如葡萄糖、果糖、核糖等
双糖:水解后产生2分子单糖。如蔗糖、麦芽糖等
寡糖(低聚糖):水解后产生3~10个分子单糖。如棉子糖
多糖(高聚糖):完全水解后生成10个分子以上单糖 属天然高分子化合物。如淀粉、纤维素等
上页 下页 首页 29
第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)
无论是a 式 还是式, 都存在椅式-椅式的相互转换:
CH2OH
HO
O
HO OH
OH
CH2OH OH OH O

第二章 多糖生物化学 PPT课件

第二章 多糖生物化学 PPT课件
影响三级结构形成的因素:
内部:不规则的及较大的分支结构
外部:溶液温度、离子强度
第15页
4.四级结构
多糖链在形成三级结构后,分子表面 仍有一些可以和其他多糖分子链相互 作用的基团,通过它们的相互作用装 配成一个功能更为完善的体系,这样 的组合和结构方式是多糖的四级结构 。 四级结构并不是每一种生物大分子都 有的。
Sephadex为半人工合成的。 层析与通常用网筛有别:“大先出,小后出” 。 工作范围:大于工作范围的分子不能进入胶内 ,直流而下, 不同型号的交联葡聚糖用英文字母G加数字表 示,如G-25,在G后面的数字为凝胶的得水值 再乘以10。 得水值(吸水量):1克干重凝胶充分溶胀时 所需要水的毫升数(不包括颗粒间隙的液体) 。
糖苷键组合的多糖. 应用:
血浆代用品,分子量平均在75000左右,临床用于出血 性休克和创伤性休克治疗。 20000-40000的为低分子量右旋糖酐,主要用于防止血 栓形成,兼有利尿作用。 用于生化分离,右旋糖酐经交联剂环氧氯丙烷处理, 形成立体网状的交联葡聚糖(Sephadex)。
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注意几点
AE-PDA法已被广泛应用,其样品处理简单 ,分离效果好,检测灵敏度高。
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气相色谱和高效液相色谱
气相色谱(GLC): 优点:选择性强、分辨力好、灵敏度高、速 度快。 缺点:样品处理麻烦。因糖的挥发性差,要 形成相应的衍生物。
高效液相色谱(HPLC): 优点:分离速度快,分辨力高,分离效果好 ,重现性好。 检测器:示差折射检测器, 可不破坏样品。 紫外、荧光检测器:要将样品转变为衍生物 。
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第二节 多糖的结构及构象
一、构成多糖的单糖的种类 二、多糖分子的高度种质特异性 三、多糖的结构层次
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糖原
纤维素
由葡萄糖以β(1→4)糖苷键连接而成 β 的直链,不溶于水。 的直链,不溶于水。
几丁质(壳多糖) 几丁质(壳多糖)
N-乙酰-D-葡萄糖胺,以β(1→4)糖苷 β 键缩合而成的线性均一多糖。 键缩合而成的线性均一多糖。
杂多糖
糖胺聚糖(粘多糖、氨基多糖等) 透明质酸 硫酸软骨素 硫酸皮肤素 硫酸角质素 肝素
一、单糖的结构
重要的己糖包括:葡萄糖、果糖、 重要的己糖包括:葡萄糖、果糖、半乳 甘露糖等。 糖、甘露糖等。
OH H H OH HO H OH H OH H H OH OH O H HO H H OH OH O H
α-D-吡喃葡萄糖 吡喃葡萄糖
α-D-吡喃半乳糖 吡喃半乳糖
OH H H OH HO H H OH OH
H OH H OH
OH
HO OH O H HO
α-D-吡喃甘露糖 吡喃甘露糖
β-D-呋喃果糖 呋喃果糖
单糖的性质
形成糖酯 形成糖苷 氧化成糖酸 还原成糖醇 与苯肼形成糖 脎
RC H 2 C O O C H 2 O OH OH OH OH
单糖的衍生物
糖醇 糖醛酸 糖胺 糖苷
C H O H O H N H
四、糖蛋白
多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的 生物大分子。 多糖中多为糖的衍生物,如N-乙酰氨基 多糖等(常见的糖是半乳糖或甘露糖) 寡糖链多是分支的,一般仅含有15个以 下的单糖,分子量在540-3200。但糖链 数目变化很大
蛋白聚糖
由蛋白质与聚糖通过共价键相连的化合 物
糖生物学
1988年,牛津大学生化系的德韦克(R. 年 牛津大学生化系的德韦克( Dwek)在《生化年评》(Annual 生化年评》 ) Review of Biochemistry)上,发表了题 上 发表了题 的综述, 为“glycobiology”的综述,提出了糖生 的综述 物学这一名称
糖链的多样性和复杂性
个核苷酸组成的寡核苷酸, 由4个核苷酸组成的寡核苷酸,可能的序 个核苷酸组成的寡核苷酸 列仅有24种 列仅有 种; 而由4个己糖组成的寡糖链 个己糖组成的寡糖链, 而由 个己糖组成的寡糖链,可能的序列 则多达3万多种 万多种。 则多达 万多种。 正是由于糖链结构的复杂性, 正是由于糖链结构的复杂性,使其可能 包含的信息量比核酸和蛋白质大了几个 数量级。 数量级。
Байду номын сангаас2 2
山梨醇 葡萄糖醛酸 氨基葡萄糖
COOH O H H H H OH OH OH OH H
O H O O H
CH2OH O H H H OH H O CH2R OH H OH
糖苷
熊果苷
CH2OH O O OH OH OH
天然产物
NH2
寡糖(二糖) 二、寡糖(二糖)
蔗糖 葡萄糖-α 葡萄糖 α,β(1→2)果糖苷 → )
美籍华裔科学家王启辉首先用酶法合成 了SLex,当时该四糖的推算价格为 亿 ,当时该四糖的推算价格为20亿 美元/千克 经他合成后, 千克, 美元 千克,经他合成后,价格降低了 3~4个数量级,并已由 个数量级, 公司生产。 ~ 个数量级 并已由Cytel公司生产。 公司生产 Glycomed公司则从中药甘草中,找到 公司则从中药甘草中, 公司则从中药甘草中 的类似物甘草素, 了SLex的类似物甘草素,可用于封闭血 的类似物甘草素 管内皮细胞表面的E选择蛋白 选择蛋白, 管内皮细胞表面的 选择蛋白,从而达到 抗炎的目的。 抗炎的目的。
CH2OH CH2OH OH OH OH O OH OH CH2OH
乳 糖
葡萄糖葡萄糖-β(1→4)半乳糖苷
CH 2 OH OH OH OH CH 2 OH OH O OH OH
三、多糖
淀粉(分为直链淀粉和支链淀粉) 1,淀粉(分为直链淀粉和支链淀粉) 直链淀粉分子量约1 200万 250直链淀粉分子量约1万-200万,250-260 个葡萄糖分子, 糖苷键聚合 个葡萄糖分子,以α(1→4)糖苷键聚合 而成。呈螺旋结构,遇碘显紫蓝色。 而成。呈螺旋结构,遇碘显紫蓝色。 支链淀粉中除了α(1→4)糖苷键构成糖 支链淀粉中除了α 链以外,在支点处存在α 糖苷键, 链以外,在支点处存在α(1→6)糖苷键, 分子量较高。遇碘显紫红色。 分子量较高。遇碘显紫红色。
第二节, 第二节,糖与多糖
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类 化合物或聚合物; 化合物或聚合物; 糖类物质可以根据其水解情况分为: 糖类物质可以根据其水解情况分为:单 寡糖和多糖; 糖、寡糖和多糖; 在生物体内,糖类物质主要以均一多糖、 在生物体内,糖类物质主要以均一多糖、 杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。 杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
血管内皮细胞-白细胞黏附分子),后改 血管内皮细胞-白细胞黏附分子),后改 ), 选择蛋白( - ),能识别白 称E选择蛋白(E-selectin),能识别白 选择蛋白 ), 细胞表面的SLex(一种血型抗原)四聚糖。 一种血型抗原) 细胞表面的 一种血型抗原 四聚糖。 当组织受损或感染时, 当组织受损或感染时,白细胞黏附于内皮 细胞, 细胞,沿血管壁滚动并穿过管壁进入受损 组织,杀灭入侵病原物, 组织,杀灭入侵病原物,但过多的白细胞 聚集, 聚集,则会引起炎症及类风湿等自身免疫 疾病。 疾病。
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