有机物设计合成
有机合成(全部整合)
官能团 引入
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
NaOH醇△
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
2、 C≡C不完全加成等
催化剂
CH≡CH + HBr △ CH2=CHBr
Cu △
2CH3CH2OH+O2
2H3CC=O+2H2O
醛基CHO或羰基的引入
(1) R—CH2OH氧化
O R
C
R C C OH
R OH
OH
试以甲醇、丙酮和HCN为原料，制备有机 玻璃－聚甲基丙烯酸甲酯 COOH
[ C CH2 ]n
CH3
C—H C—H
O
CH2
以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
COOH
5
COOH
6
4 CH2OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
CH2Br
3
2
CH2Br
CH2==CH2
1
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
例2。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
整个过程的反应
叶绿 素分 子的 结构 式
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
有机合成路线设计1
有机合成路线设计 【考试要求】1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。
2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。
【要点梳理】1．有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。
若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。
（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
4．有机合成中官能团引入与转化的常见方法A B C 反应物反应条件反应物 反应条件 ……D例1．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。
化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：【答案】：1．敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图例如下：2．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。
它的合成路线如下：HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOHNH 2N H COOH N HCOOH·C 6(OH)Cl 5乙醇、浓硫酸KBH 4、H 2O脯氨酸25 ℃A BCD五氯酚分离氨水①N HCOOH ②③④C分离已知：R －NO 2Fe 、HClR －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备CH 3NCH 2CH 3CH 2CH 3的合成路线流程图（无机试剂任选）。
高中《化学》有机合成思路与方法
（2）.官能团的消除 (1)消除双键：加成反应。 (2)消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基：还原和氧化反应。 （3）.官能团的保护 在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能 团，则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中，欲将羟基氧化时， 应先把碳碳双键保护起来，以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入的基团， 称为保护基。保护基的选择应满足以下条件：①易于引入且不影响分子中其他部位 结构；②形成的保护基在后续反应中保持稳定；③在保持分子其他部位结构不被破 坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是对（酚）羟基、醛基、氨基、碳碳双键 等易于被氧化的官能团进行保护。
(3)成环的方法
①二元醇脱水成环醚; ②二元醇与二元羧酸成环酯; ③羟基酸分子间成环酯; ④氨基酸分子间成环等。 ⑤ 双烯合成[狄（弟）尔斯－阿尔德反应]
４. 有机合成路线的设计
能力要求：能利用不同类型有机化合物之间的转化关系及能
够从题给合成路线中选用必要的合成方法，设计合理路线
合成目标化合物。 综合能力要求高，是考查的难点！ 一般是３分，也是拉开差距的部分！！！
和
为原料制备
的路线(无机试剂任选)。
（１）合成路线为：
(1)
(2)已知 :
。设计以
的路线(无机试剂任选)。
和
为原料制备
理解信息中给出的成环反应, 虚线左边来自于二烯烃,虚线右边来自于单烯烃,结合原
料中有含醛基物质,可推出
可由
与氢气加成反应得到,而
可
由 CH2=CHCH=CH2 和 CH2=CHCHO 加成得到。而 CH2=CHCH=CH2 可由 CH3CH=CHCH3 与溴发生加成反应,然后再发生卤代烃的消去反应得到,进而得到合成路线图。
有机合成实验方法
有机合成实验方法有机合成是有机化学研究中一个重要的方面，它是以有机分子凝聚特定构造和性质为目的，使有机分子发生新的化学反应以获得新的有机物质的过程。
有机合成实验是研究有机化学原理、反应机理以及应用有机化学中不可或缺的实验部分。
本文将概述一些常见的有机合成实验方法，以及一些合成实验中的关键技术和安全措施，以便对初学者有所帮助。
1.机合成反应有机合成反应是有机物质合成中最常用的方法，大多数合成反应都可以归结为求神秘加成反应、氧化还原反应、硫加成反应、消旋反应、代谢过程等。
因此，合成反应的室温条件和技术要求都不尽相同，需要根据特定的反应条件来进行，并且在实验中应注意安全护罩的正确使用。
此外，收集反应物的技巧也是一项重要技术，包括干燥技术、提拉技术、蒸馏技术等，如果这些技术不正确的使用可能会影响最后的合成效果。
2.机合成反应无机合成反应是指无机物质的合成，包括一些简单无机物质和络合物等。
对于无机合成反应，反应温度很重要，一般要在室温至高温条件下进行，根据要求确定温度，反应可能会持续一段时间，因此应当严格控制温度。
此外，除了温度控制外，有可能出现的湿度也需要严格控制，因为湿度的影响也可能影响最终的产物。
3.解和缩合反应水解和缩合反应也常常被用于有机合成反应中，它们都是一种分子发生重组的反应。
水解反应中，以水为载体，将原有的化合物分解为多个组分，而缩合反应则是两种不同的物质在水中混合反应而结合成新的物质，有时也可以添加一些酸或碱，起到调节反应环境的作用。
4.解反应熔解反应是指使物质真空下熔解在一起，当物质在低温状态下，它们可以形成溶解或三态混合物。
熔解反应一般情况下，由于熔点的不同，物质的溶解速率也不同，而在真空条件下，溶解速率可以加速，因此可以得到更好的合成效果。
5.化学反应光化学反应是指物质在紫外线或可见光照射下，受光照射影响而发生的化学反应，它可以有效利用太阳能、紫外线等光照射，辅助有机合成反应，节省化学试剂，实现自动控制。
有机合成设计逆合成分析
a-合成子
合成等效剂（synthetic equivalent，SE）：指能起 合成子作用的试剂。
eg: C2H5-的SE是C2H5MgX，C2H5Li etc;
+
C 6H 5 C OH
O
C3H
C 6H 5 C C3H
b. 逆向切断、逆向连接及逆向重排
逆向切断（Antithetical Disconnection）：通过切断 化学键，把TM分子骨架切割成不同性质的合成子，称 逆向切断，用一条曲线表示。
eg.
O
OH
仅是官能团种类的变换， ? 而位置不变。
逆向官能团添加(Antithetical Functional Group Addition, FGA)
eg.
O
O
COOH O
逆向官能团除去(Antithetical Functional Group Removal，
FGR）
eg. CH3
CH3
eg . C3H O
H 3 CC CC3H C3H
C3H C3H H 3 CC CC3H
O H O H
C. 逆向官能团变换
在不改变目标分子基本骨架的前提下，变换官能团 的性质或位置。一般包括下列三种变换：
逆向官能团互换（Antithetical Functional Group Interconvertion，FGI）
e g . C2 C O HH H 2 C O O C 2 H C 5H H △ +
O
C3 C HC HH O-H C
其中最重要的是骨架由小到大的变化
2、逆向合成法中常用术语
a.合成子与合成等效剂 合成子（Synthon）：指在逆向合成法中，通过切断 （ disconnection ）化学键而拆开TM分子后，得到的各 个组成结构单元。
有机物的合成思路
例1：6 － 羰基庚酸是合成某些高分子材料和 药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环 己烷为原料合成6 － 羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方 案(注明反应条件)
2、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃）
解：
CH3 CH3-C=CH2
Br2
BrBr CH3-C-CH2
；
（2）写出反应③的化学方程式 ；
（3）在合成线路中，设计③和⑥两步的目的是什么？
6、异氰酸酯R—N＝C＝O是一大类化合物的总称（其 中R是烃基）。聚氨脂单体是异氰酸酯和含氨基、亚 氨基＝NH、羟基—OH的化合物。官能团—N＝C＝O 中的氮原子带有部分负电荷，碳原子上带有部分正电 荷，跟含有的氨基、亚氨基＝NH和羟基—OH的化合 物加成时，氢原子总是加在—N＝C＝O的氮原子上， 而其他基团的氮原子或氧原子则加在碳原子上。试回 答下列问题：
C—H C—H
O
CH2
思考： O
O
用2-丁烯、乙烯为原料设计
O
的合成路线
O
反推法的思维途径： （1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以 及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物 由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原 料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步 反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
四、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得 到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用 副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高， 反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能 臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施 保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。
有机合成设计
无论是何种策略，Corey在反合成思考中是很重视对 目标物“分子复杂度（molecular complexity）”的逐步 减小。 所谓分子复杂度是由分子的大小（molecular size）、 所有的元素和官能团、环的结构和数量（Corey 把这种 cyclic connection 就称为 topology）、立体中心的数 目或密度、化学活泼性与结构稳定性（即动力学和热力学 稳定性）等各种因素综合组成的。一个复杂分子的成功的 合成就在于对其进行反合成分析时，正确的逻辑推导以逐 步减少分子复杂度。
有机合成设计
1 有机合成几种策略 2 有机合成设计原理 3 反向合成法基本概念 4 反向合成法切断技巧 5 几类重要化合物的合成路线设计 6 碳环切断与合成路线设计
有 机 合 成
反应,方法和技术
原料
单质、 简单无机物、 简单有机物
新的有机物
目标分子(TM)
有机合成几种策略
由原料决定的有机合成策略 由化学反应决定的有机合成策略
由原料决定有机合成的策略
在有机合成农药、药物等的研究工作中，需要制备 一系列的同系物或一系列类似物，从中选出效果较好 的化合物和有效基本结构，常常采用这种策略
由原料决定有机合成的策略
NH H2N SO2NH C H2N
N H2N SO2NH
磺胺胍（SG）
H2N N N NH2 SO2NH2
磺胺吡啶
O FGI
O FGA O
OH
官能团的添加functional
group addition
官能团的消除functional
group removal
O OH FGR
O
在不改变TM骨架的前提下,变换官能团(种类/位置) 以简化官能团
高中化学选择性必修二 同步讲义 第3章 第5节 第2课时 有机合成路线的设计与实施
第2课时 有机合成路线的设计与实施[核心素养发展目标] 1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。
2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识的模型并利用模型，进一步掌握有机合成的思路和方法。
3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。
一、正合成分析法有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
1．常见有机物的转化2．正合成分析法 (1)单官能团合成R —CH==CH 2――→HX 卤代烃――――――→NaOH 水溶液△醇――→[O]醛――→[O]酸――――――→醇、浓H 2SO 4△酯 (2)双官能团合成CH 2==CH 2――→X 2CH 2X —CH 2X ――――――→NaOH 水溶液△HOCH 2—CH 2OH ――→[O]OHC —CHO ――→[O]HOOC —COOH ―→链酯、环酯等 (3)芳香族化合物合成①――→Cl 2FeCl3―――――――――→①NaOH 的水溶液、△②H＋②――→Cl 2光―――――→NaOH 水溶液△――→[O]――→[O]―――――――→醇，浓硫酸，△芳香酯3．合成路线的表示方法有机合成路线用反应流程图表示。
示例：原料――→试剂条件中间体(Ⅰ)――→试剂条件中间体(Ⅱ)……―→目标化合物食醋的主要成分是乙酸，主要通过发酵法由粮食制备。
工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的。
(1)请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，写出反应流程图。
(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。
假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
提示 (1)CH 2==CH 2―――――→H 2O催化剂、△CH 3CH 2OH ―――――→O 2催化剂、△CH 3CHO ――――→O 2催化剂、△CH 3COOH 。
有机合成路线设计高二化学备课精选课件(人教版选择性必修3)
联系 ―寻―找―突―破―口→猜测―→验证。
原题（题干、 审题并综合分析 框图、新信 息、问题）
突破口
正推或逆推
（组成、结构、
结论
性质、反应条
件、转变关系、
新信息）
验证
有机推断的知识储备
（1）根据特征现象进行推断 ①溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。 ②酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环
【案例2】 乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为
原料设计合成的路线。
O
CH2 CH2
C—OC2H5 C—OC2H5 O
CH3CH2OH
CH2=CH2
O C OC2H5
C O
OC2H5
O C OH C OH
O
2、逆合成分析法
CH2 OH CH2 OH
CH2 Cl CH2 Cl
CH2=CH2
+ 2O2
催化剂 Δ
HO
C C OH OO
+ 2H2O
5.
HO
C
C
OH
催化剂
+ 2CH3CH2 OH Δ
C2H5O C
C
OC2H5 + 2H2O
OO
OO
思考与讨论 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接 化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以
上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2＝CH2
O2 催化剂、
△
H2C—CH2 O
H2O 加压、△
CH2—CH2
专题1 有机化合物的合成
例1、设计的合成路线。
例2、设计的合成路线
例3、设计的合成路线
例5、设计 的合成路线。
例6、由苯酚合成
例7、设计 的合成路线
例8、用C3化合物合成
例9、由苯合成对溴乙苯
例10、由苯合成对硝基苯甲酸。
例11、由苯合成间硝基苯乙酮。
例12、由C2化合物合成叶醇
练习题
1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物：
CH3(CH2)5CH2C≡CCH2OHCH3(CH2)5CH2C≡CCH2C≡CCH2OH
B C
CH3(CH2)11CH2OH
D E
（1）用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应，并注明必要的反应条件。
（2）用系统命名法命名化合物B，C，D。
（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C，以反应式表示。
（2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。
（3）当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲苯合成硝基苯甲酸。
在将两个基团引入到苯环上时，应考虑以下两个问题：
（1）在有选择余地时，首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。
专题一有机化合物的合成
一、有机合成的一般原则
1、反应步骤较少，总产率高。2、每步的主要产物易于分离提纯。3、原料易得价格便宜。
二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等）
（一）芳香族化合物的合成
1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物
①一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表1：
化学中的有机合成反应原理及机理
化学中的有机合成反应原理及机理有机化学是化学的分支，主要研究有机物，即碳氢化合物及其衍生物。
在有机合成中，合成反应是最基本的实验操作之一，也是实现有机分子结构设计和构建的关键。
有机合成反应原理有机合成反应原理可以大致分为三类：加成反应、消除反应和取代反应。
1、加成反应（Addition Reaction）加成反应是指在化合物中两个原子团之间发生相互作用，形成一个新的化学键，通常产生了对于原有分子来说更大的分子量。
加成反应是有机化学最基本、最常见的反应类型之一，主要包括π键的加成反应和偶极加成反应。
（1）π键的加成反应π键的加成反应是指当烯烃与其他原子团相遇时，它们之间的π键可以发生开裂，两个不饱和的单元分别与加成的原子团结合，形成一个新的化合物。
例如，乙烯与氢气反应生成乙烷，如下所示：C2H4 + H2 → C2H6（2）偶极加成反应偶极加成反应是指存在偶极矩的化合物与另一个带有相反偶极矩的化学物质结合，形成键合物，且偶极矩消失。
例如，醛或酮与硫酸铵反应，生成席夫酸盐。
RCOR' + NH4HSO4 → RCOOCH3 + H2SO4 + NH32、消除反应（Elimination Reaction）消除反应是指某个分子中的一个基团离开后，该分子的反应物结构发生变化。
例如，醇在酸性溶液中加热，可以进行脱水反应。
R-OH → R-OH2+ → R+ + H2O3、取代反应（Substitution Reaction）取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一，指一种化合物中的原子团或基团被另一种原子或基团所取代的反应。
取代反应可以分为有机物中的芳香取代反应和脂肪族烷基取代反应。
（1）芳香取代反应芳香取代反应是指原有芳环中的氢原子被取代或加成另一个基，通常反应发生在带有空位的或能通过羟基、氨基、羟基苯甲酸等配体引发的机制中，如下所示：C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl（2）脂肪族烷基取代反应脂肪族烷基取代反应是指有机物中的烷基或类似物中的某个氢原子被取代或加成另一个基团的反应，通常发生在角化反应中。
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)有机合成路线的设计及
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回答下列问题： (1)A的名称是________，B含有的官能团是________。 (2)① 的反应类型是________，⑦的反应类型是________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。 (4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简 式为________。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简 式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线________。
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合成五元环有机化合物J的路线如下：
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已知：
(1)A属于炔烃，其结构简式是________。 (2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30。B的结构简式是 ________。
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(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 ________。
第十六页，共51页。
【解析】 (1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构 简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。
(2)由HC≡CH＋CH3COOH―→ CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；由
有机化学中的合成和反应机制
有机化学中的合成和反应机制有机化学是化学的一个分支，研究的是碳和氢这两种元素构成的有机物。
有机化学的主要研究内容是有机物的合成和反应机制。
在有机化学中，我们可以通过反应将原料转化为我们需要的化合物，这种过程称为合成。
反应机制是指在反应中发生的具体过程，包括反应中的分子之间发生什么样的相互作用以及化学键的断裂和形成等。
本文将重点讨论有机化学中的合成和反应机制。
一、合成有机化学中的合成可以分为两个部分：第一是制备具有特定功能的化合物，如药品、染料等；第二是合成复杂的天然产物或生物分子，如合成蛋白质、人工DNA等。
无论是以上哪种合成，都需要充分了解有机物的性质及其反应机制，通过设计合理的合成路径实现有机物的合成。
在有机化学中，有机合成分为两种类型：一是碳碳化合物的合成，另一种是非碳碳化合物的合成。
碳碳化合物由于其重要性和应用广泛，所以很多有机合成都是以它为目标。
1. 碳碳化合物的合成碳碳化合物的合成通常包括以下几个步骤：(1) 快速合成一些小分子，如醛、酮、脂肪醇等；(2) 将这些小分子进行适当的反应，形成碳碳化合物的构架；(3) 对这些碳碳化合物进行二次反应，形成目标化合物。
目前，合成碳碳化合物的两种主流方法是：环氧化合物开环反应和勒夏特反应。
环氧化合物开环反应是一种将环氧化合物开环形成醇或酚的反应。
该反应可以直接用于形成碳碳化合物。
环氧化合物是一种通过环氧化反应可以制备并且可以转化成其他化合物的物质。
这种化合物在血液系统中有致癌的作用，但是在有机合成反应中有许多应用。
勒夏特反应是一种通过烯丙基金属双键和含有α-羰基的化合物发生反应，生成1,5-二酮或1,4-二乙酰乙烷的反应。
该反应可用于制备β-羰基酯和其他有用的化合物。
2. 非碳碳化合物的合成合成非碳碳化合物的方法很多，常见的包括：还原、氧化、酯化、羧化和酰化。
(1) 还原还原反应是指通过还原试剂将半乳糖或酮还原为相应的醇的反应。
该反应可用于制备许多天然产物，如复杂的糖类。
有机化合物的合成和反应
有机化合物的合成和反应有机化合物是由碳和氢以及其他元素组成的化合物。
它们是生命的基础，也是化学反应的主要对象。
有机化合物的合成和反应是有机化学的核心内容之一。
在本文中，我们将探讨有机化合物的合成和反应的一些基本原理和方法。
一、有机化合物的合成有机化合物的合成是指通过化学反应将简单的有机物转化为复杂的有机物的过程。
有机化合物的合成方法非常多样，下面我们将介绍几种常见的有机合成方法。
1. 反应类型有机化合物的合成可以通过不同类型的反应实现。
例如，加成反应是指两个或多个分子中的原子或基团结合形成一个新的化合物。
消除反应是指一个分子中的原子或基团从分子中移除，生成一个新的化合物。
取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团取代，生成一个新的化合物。
这些反应类型可以根据反应条件和反应物的选择进行调节，从而实现不同的有机化合物的合成。
2. 重排反应重排反应是指有机化合物中原子或基团之间的重新排列，生成一个新的化合物。
重排反应可以通过热、光或催化剂的作用来促进。
重排反应可以用于合成具有特定结构和性质的有机化合物，例如，通过醇的重排反应可以合成醛和酮。
3. 反应条件有机化合物的合成需要适当的反应条件。
例如，温度、压力和催化剂的选择都会影响反应的进行。
有机化合物的合成通常需要在适当的温度和压力下进行，并且可能需要添加催化剂来加速反应速率。
反应条件的选择取决于反应物的性质和所需的产物。
二、有机化合物的反应有机化合物的反应是指有机化合物在特定条件下发生的化学变化。
有机化合物的反应可以分为多种类型，下面我们将介绍几种常见的有机反应。
1. 取代反应取代反应是指有机化合物中一个原子或基团被另一个原子或基团取代的反应。
取代反应可以通过加热、光照或催化剂的作用来促进。
取代反应可以用于合成具有特定结构和性质的有机化合物，例如，通过醇的取代反应可以合成醚。
2. 加成反应加成反应是指有机化合物中两个或多个分子中的原子或基团结合形成一个新的化合物的反应。
有机化学合成方法的新进展与应用
有机化学合成方法的新进展与应用有机化学合成方法是化学领域中的一项基础性研究，它涉及到有机分子的合成、结构的设计以及新材料的开发等方面。
随着化学技术的不断进步和研究的深入，有机合成技术也有了更多的新进展和应用，从而为人类的生产和生活带来了更大的便利。
本文将围绕有机化学合成方法的新进展和应用展开论述。
1. -烯酮的合成-烯酮是一种重要的有机化合物，在医药和农药的生产中都有着广泛的应用。
传统的-烯酮合成方法主要是通过将酸、酯、醛和酮等物质进行酸催化加成反应来合成。
但这样的方法具有条件苛刻、含有酸等缺点，不利于大规模生产应用。
最近几年，一种新型合成方法的出现为-烯酮的合成提供了新思路。
这种方法以C-H/C-C键的活化为基础，利用金属催化剂或基团转移酶等促进剂来实现-烯酮的高效合成。
这种方法的优点在于反应条件温和，化学品易得，不含有毒化合物等。
2. 金属有机物的合成金属有机物是用金属与含有一定碳氢框架的有机物结合而成的新型有机化合物。
它们在分子结构、导电性、光学性等方面具有独特性，并具有广泛的应用场景。
在传统合成方法中，金属有机物的制备通常采用反应的煎烧、固定化的方式，反应时间长且成本高。
近年来，随着有机化学技术的发展，新型的快速、高效的金属有机物的合成方法得到了越来越广泛的应用。
这些方法涵盖了各种金属有机化学反应，例如共轭加成反应、代替基加成反应等。
3. 快速亲核加成反应亲核加成反应是有机化学合成中的一种关键技术，它是化学家研究和合成分子的重要工具。
亲核加成反应通常要求反应剂必须具有强亲核性，反应条件也比较苛刻。
最近研究人员开发了一种新的快速亲核加成反应方法，即NPB反应（nucleophile-polar-bond approach）。
这种方法在反应物之间加入用于促进反应的中间体，并且在反应过程中紫外线辐射还可以提高反应速率。
NPB反应的优点在于不需要加入任何亲核试剂，在温和的反应条件下即可进行反应。
有机合成流程图
有机合成流程图1．已知，卤代烃之间能发生反应：C4H9Cl (C4H9)2CuLi C4H9－C2H5聚苯乙烯是一种生活中常见的塑料，试以碳化钙、苯为基本有机原料，无机原料自选，在下列方框中用合成反应流程图合成聚苯乙烯2 请用合成反应流程图表示出由CH2Cl和其他无机物合成最合理的方案。
3聚乙酸乙烯酯简称PV A，结构简式为，它是由乙酸乙烯酯聚合生成的。
已知乙炔跟另一种有机物N发生一步加成反应可制得乙酸乙烯酯。
请设计合成N的合理路线4根据题示信息，用苯酚为主要原料合成，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。
（有机物写结构简式，其它原料自选）5.请设计合理方案从CH CH3COOHCl合成CH2CCH2OO6 已知：（1）二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐：CH 3CO OC CH 3（2）HO —CH 2—CH ＝CH —CH 2—OH 氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。
（3）HO —CH 2—CH 2—CHCl —CH 2—OH 氧化时仅氧化二个醇羟基。
目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得。
马来酸分子结构为HOOC －CH ＝CH —COOH ，脱水形成的马来酸酐的分子组成为：C 4H 2O 3以CH 2＝CH —CH ＝CH 2为原料可合成聚马来酸酐。
请用合成反应流程示意图．．．．．表示出其 合理的合成方案(学过的重要反应条件要写，有机物均用结构简式表示)。
7. 狄尔斯－阿德耳(Diels －Alder)反应也称双烯合成反应。
如：某实验室以CH 3C(CH 3)=CHCH 3和CH 3CH=CH 2合成 请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。
提示：①RCH 2CH ＝CH 2＋Cl 2RCHClCH ＝CH 2＋HCl②合成过程中无机试剂任选8.已知：在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应。
依据题中信息及所学知识，设计合理方案由合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)9. 已知．R 1R 2R 3HZn/H 2OO 3R 1R2OR 3H由C H 3OCOOH合成制取乙二酸10．已知：下列有机化合物A ～H 有如图的转化关系：化合物D 的分子式为C 10H 10O ，其苯环上的一氯代物只有两种；F 的分子式为C 10H 9OBr 。
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） 和乙醇为原料(无机试剂任选)，
设计制备邻氨基苯甲酸乙酯(
）的合成路线 ：_______________
【练一练】 2、化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是 以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：
（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料
已知A为甲苯，且 （4）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位 ，而当 苯环上连有羧基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸 合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)
【环节三】 【2015年全国1卷】 A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成 路线（部分反应条件略去）如图所示：
H2O/H+ △
SO3H
Cl2 Fe
+
Cl
△
（5）由F的同分异构体X经如下步骤可合成
Cl2/Fe 浓硫酸; 反应条件1所选择的试剂为 ；反应条件2所选择的试剂为 ； CH 加热
3
CH2
Z的结构简式为
SO 3H
Cl
。
【练一练】 【2014年I卷】 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。 合成G的一种路线如下：
小结：
1、从4方面分析设计合成路线。 ①利用官能团的相互转化合成新物质
②从给我们的信息提示去合成新物质
③从已给的合成路线的一部分我们模仿合成新物质 ④模仿给我们的合成路线写出合成新物质所需的反应条件。
2、要储备官能团的性质知识。
(5)请设计合理方案用
合成
(用反应流程图表示，并注明反应条件)
【环节二】
1、
是合成高聚酚酯的原料,其合成路线(部分反应条件略去) 如下图所示:
（6）写出以C2H5OH为原料合成乳酸（ 合成路线常用的表示方式为
）的路线（其他试剂任选，
）
【练一练】
2、某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试 剂和条件)：
制备的合成路线：________
CH＝CH2 CHBrCH2Br C≡CH
—C≡C— CH3－ CH3－ －I
—CH3
【环节四】 已知H可作为溶剂，用于制造油漆、粘合剂和除漆剂等。下图是合成H和高聚 物M的一种合成路线：
已知以下信息： F为对二甲苯
CH3 CH3 CH3 Cl
CH3 浓硫酸
CH3
CH3
已知以下信息：④C为丙酮，D为乙苯且核磁共振氢谱显示F苯 环上有两种化学环境的H
（5）由苯和化合物C丙酮经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
浓硝酸、浓硫酸、 0C 反应条件1所选择的试剂为 _________ ；反应条件 2所选择的试剂为Fe _____ 加热 500C-60 /稀； HCl 求I的结构简式为_________。
有机化学未知物推断及设计合成路线
考纲要求：
1、掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。
2、掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的机构与性质，以及它们之间的相互转化。
3、了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
4、根据信息能设计有机物的合成路线。
【环节一】
【2016年全国3卷】 1、端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应．
回答下列问题： （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3— 丁二烯的合成路线
【练一练】 【2017全国模拟联考】
1、第四届中国工业大奖于2016年12月11日在北京颁奖，获奖项目之一为国家级一
类抗癌新药一一盐酸埃克替尼的研发。它的关键中间体G的一种合成路线如下 ：
(6)参照上述合成路线，以邻硝基甲苯(
2R-C≡C-H
R-C≡C-C≡C-R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是 利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___．
【练一练】 2、工业上用邻苯二酚为原料，利用下列方法合成农药克百威的主要中间 体——呋喃酚：