《有机化合物的合成》课件

Cu
氧化反应
（1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烃 KMnO4 —CH2 CH3 —COOH 氧化 O CH3CH=CCH3 KMnO CH COOH+CH ‖ 4 3 3CCH3 CH3
（5）在分子中引入碳碳双键的反应通常有
小结：分子中引入碳碳双键的方法 浓H2SO4
170℃
(1) CH3CH2OH
OH
28
分析：
A的结构简式为：CH3—CH—COOH
OH CH3—CH—COOC2H5 则B的结构简式为： O OH 则C的结构简式为：CH3—CH—O—C—CH3
COOH
29
分析：
A的结构简式为：CH3—CH—COOH
OH 则A→D的化学方程式为： CH3—CH—COOH OH
浓硫酸

H2O+CH2=CHCOOH
2 4
（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反应通常是：
（4）、在分子中引入羧基的反应通常有：
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O 小结：分子中引入羰基（醛基）的主要途径 醇的催化氧化； △ CH3CHO+2Cu(OH)2→ CH3COOH+Cu2O+2H2O 分子中引入羧基的主要途径：
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
逆向合成分析法示意图
例 草酸二乙酯的合成----切割逆推法 O O 2 C2H5OH +
C—OC2H5
C—OC2H5 O H2C—Cl
C—OH
C—OH O O
H2C—OH
C—H
H2C—Cl
CH2 CH2
H2C—OH
C—H
O
O
如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯
羧基，碳碳双键方法有哪些。
11 、取代反应 （ ）、在分子中引入卤素原子的反应通常有： （1）烃与X2的取代；（2）醇与HX的取代
CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HCl
（ 3）含有α -H 烯烃，炔烃，醛，酮，羧酸 CH =CH +Br →CH Br-CH 2 2Br 2 2 2 与卤素取代 2、加成反应 一定条件 烯烃、炔烃与HX、X2的加成 CH3CH=CH2+Cl2 → ClCH2CH=CH2+HCl
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CH3COOH
第三章
第一节 有机化合物的合成
（第二课时）
有机合成遵循的原则



1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团化合 物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
O
将A的结构简式改写为： CH3—CH—C—OH
H2O
CH3 O 即： O CH—C O
C—CH
O CH3
H2O
O
32
分析：
则A→E的化学方程式为： CH3 O
2CH3—CH—COOH OH
浓硫酸

2H2O + O
CH—C C—CH O
反应类型：
酯化反应
O CH3
33
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 再切断 …… 得原料 得路线 认目标 巧切断 O 1、逆合成分析O ： OH Br
反应类型： 消去反应
30
分析：
A的结构简式为：CH3—CH—COOH OH 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子 个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生 成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O， 结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇 羟基相互反应生成酯基。所以： 31
分析：
则A生成E可表示为： O CH3—C CH—C—OH O H O H HO—C—CH C —CH3 O H
乙烯
乙醇
乙醛
CH3CHO
目标化合物
乙酸
CH3COOH
CH2=CH2
安装羟基官能团
安装羧基官能团
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
26
逆向合成分析法
思路 ；目标化合物是由什么物质反应得到的，（就 是反应中间体）该物质又是由哪种物质反应得到的， （反应中间体）按照这种思路倒推下去就能找到起始 原料是什么。 逆向合成法就是对目标化合物进行切割，分解找出是 由什么物质反应得来的，如果有多种方法应当优选， 选取那种原料易得，方法简单，安全环保符合绿色合 成思想。
氧化反应
△
—COOH
CH3COONa+NaOH △ CH4↑+Na2CO3
通式： R-COONa+NaOH
R-H+Na2 CO3 2 3
羧酸盐的脱羧反应
在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除 是有机合成中的重要环节。
学生分组交流讨论 课前预习内容 引入-X， -OH，羰基， 小结：分子中引入卤素原子的常用方法
浓H2SO4
O O
2
Br
Br2 Br
Br
OH
NaOH C2H5OH
Br2
OH
O
NaOH 水
O
Br
OH
【学以致用——解决问题 】
习题1 、以2-丁烯为原料合成：
1) 2-氯丁烷
H3C C H C H CH3
+HCl
C H CH3
H H3C C Cl
H2 C CH3
H H3C C OH H2 C CH3
引入卤原子
引入羟基 引入羰基 引入羧基 引入碳碳双键
2、能使碳链增长的反应通常有：
卤代烃的 取代反应； CH3CH 2Br + NaCN → CH3CH2CN+NaBr 小结：能使碳链增长常用的方法：
CH CH CCH；（ 1、卤代烃的取代反应；（ 1 ）与 2） 3CH2Br + NaCCCH3→CH3 2-CNaCN 3+NaBr OH 与炔钠； CH 3CHO+HCN→CH3CH-CN 2、醛酮的加成反应； （1）与HCN（2）羟醛缩合； 3 炔烃加HCN . （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO →CH3CH(OH)CH2CHO 羟醛缩合；
O O O O
C C
H H
C
O O
OH OH
CH2 CH2 OH
CH 2 CH 2 Br
CH 2 CH 2
C O
O
+ OH
O
Br
Br Br
O
OH 2、合成路线： OH
Br
O C C O H H
O
CH 2 Br2 CH 2
Br
Cu CH 2 NaOH CH2 水 CH CH O2
2
O2
Br
C C O
OH OH
CH2=CH2
Br2
O=C
CH2
O=C O
CH2
?
CH2Br
NaOH(aq)
CH2OH CH2OH
[O]
CH2Br
浓H2SO4
O=C O=C
O CH2 CH2 O
CHO
CHO[O]ຫໍສະໝຸດ COOHCOOH例题
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢 的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
有浅黄色沉淀
这个实验能说 明什么？
通过有机反应能把Br原子转化为-OH，
在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、 转化或消除是有机合成中的重要环节。
(2) CH3CH2Br+NaOH
消去反应：
△
醇
（1）醇；（2）卤代烃；
CH2=CH2+H2O 醇、卤代烃的 消去反应 CH2=CH2+NaBr+H2O
学生练习
烷
取代
填写实现下列有机物之间转化的反应类型
加成
烯
加成
加成
炔
加成 消去
消去
卤代烃
水解
醇
氧化 还原
醛
氧化
羧酸
酯 化
水 解
酯
课后作业
以乙烯为原料实现官能团间转化
3、碳链缩短的反应通常有：
O ‖ CH CH=CCH 小结：能减短碳链的常用方法 3 3 KMnO4 CH CHO +CH CCH 3 3 3 CH3
—CH2 CH3 KMnO4
烯烃、炔烃 的氧化反应
（KMnO4）
1、氧化反应（酸性KMnO4溶液）
（1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物 苯的同系物的 2、脱羧反应
CH3 +2HCl
Cl Cl
官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
明确目标化合物的结构
有机合成步骤：
设计合成路线 合成目标化合物
对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
醇、醛、羧酸、酯的相互转化
正向合成分析法
从已知原料入手，经过（中间体）碳链的连 接和官能团的安装来完成。
中间体 中间体
基础原料
目标化合物
首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构 上的异同，包括官能团和碳骨架两方面的异同， 然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合 成线路
由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路
中间体
CH3CH2OH
原料
学习目标：
一、知识与技能
1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等 2、会使用常见官能团引入和转化的方法。