研究有机物的一般步骤和方法 PPT课件
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高中化学选修五：1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》ppt课件
【解析】 沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中 的溶解度随温度升高明显增大而 NaCl 在水中的溶解度受温度影响 不大，采用重结晶法然后过滤可将两者分离；水和汽油互不相溶， 分层，可用分液法进行分离；CCl4 和甲苯两种互溶的液体，沸点差 大于 30 ℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含碳碳双键，可被溴水吸收， 可用洗气的方法除去； 碘在有机溶剂中溶解度大， 可用萃取法提取。
跟踪练习 1．(2015· 长沙月考)现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠； (2)乙醇和丁醇；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液 的正确方法依次是( ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、分液、蒸馏 C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、蒸馏、萃取
【答案】 D 【解析】 乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分 液法分离；乙醇和丁醇都易溶于水，但沸点相差较大，可用蒸馏法 分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而属于卤素单质的溴易溶于有 机溶剂，两者可用萃取法分离。
2 新知识· 预习探索 目标定位 1．了解研究有机物应采取的步骤和方法。 2．初步学会分离、提纯有机物的常用方法。 3．掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。 4．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的 结构。
新知预习 1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物的分离、提纯 (1)蒸馏 ①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。 ②适用条件。 A．有机物热稳定性较强。 B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约 30_℃)。
【解析】 本题可根据图示的操作流程和物质的性质，分析所 用的分离提纯方法，从而确定需要的仪器。A 项，样品粉末经步骤 (1)得到滤液和不溶性物质， 其操作为过滤， 故需要过滤装置； B 项， 步骤 (2)得到水层和有机层，这两层溶液互不相溶，分离的操作为分 液，要用到分液漏斗；C 项，步骤(3)由水层溶液得到固体粗产品， 要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作，用到蒸发皿而非坩埚；D 项， 有机层是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸点不同，可据此采 用蒸馏的方法分离。 【答案】 C
人教版选修高中化学第四节：研究有机化合物的一般步骤和方法PPT课件
研究有机化合物的基本步骤 分离、提 纯
元素定量分析
确定实验式
质谱法、相 对密度法Leabharlann 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析（红外光 谱，核磁共振氢谱）
确定结构式
【思考与交流】 1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏 、重结晶、萃取 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？ 不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离
此溶剂中的溶解度受
残渣 (不溶
滤液 温度的影响较大。
性杂质)
冷却，结晶，过滤， 洗涤
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
母液(可溶性杂质和部 分被提纯物)
晶体(产品)
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
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（2）重结晶 原理：重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一，固体 化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变，一般温度 升高溶解度增加，反之则溶解度降低。 如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然 后冷却至室温或室温以下，则溶解度下降，溶液变成过 饱和溶液而析出结晶。 利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度的不同，使杂 质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离， 从而达到提纯的目的。
用KOH浓 得前后 CO2 溶液吸收 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
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研究有机物的一般步骤和方法
冷凝，从而实现其所含组分的分离。 A 、 有机物热稳定性较强
（2）蒸馏提纯的条件: B 、 与杂质的沸点相差较大（一
般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口 处，加热温度不超过其成分的最高沸点。
B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片，以 防止溶液暴沸
C、冷凝管中的水流方向:下口进上口出
3、萃取
固—液萃取 萃取 液—液萃取 萃取：用一种溶剂把溶
质从它与另一溶 剂所组成的溶液中提取出来的方法
萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同,加以分离.
萃取的条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反
应(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶
剂中的溶解度(3)溶质与萃取剂易于分离
该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
2 、（全国高考第19题）回答下面问题： （1） 分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用 什么方法？ （2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶 液里的某物质时，静置分层后，如果不知道 哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的 判断方法。
任取一层少许液体，滴加蒸馏水，如果分层了， 说明取的是有机层，不分层说明取的是水层
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
一个分子中各元素的原子各有几 个？
预备知识
——实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及 数目的式子,表示物质的真实组成。
二、元素分析与相对分子质量的测定
[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是
（2）蒸馏提纯的条件: B 、 与杂质的沸点相差较大（一
般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口 处，加热温度不超过其成分的最高沸点。
B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片，以 防止溶液暴沸
C、冷凝管中的水流方向:下口进上口出
3、萃取
固—液萃取 萃取 液—液萃取 萃取：用一种溶剂把溶
质从它与另一溶 剂所组成的溶液中提取出来的方法
萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同,加以分离.
萃取的条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反
应(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶
剂中的溶解度(3)溶质与萃取剂易于分离
该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
2 、（全国高考第19题）回答下面问题： （1） 分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用 什么方法？ （2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶 液里的某物质时，静置分层后，如果不知道 哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的 判断方法。
任取一层少许液体，滴加蒸馏水，如果分层了， 说明取的是有机层，不分层说明取的是水层
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
一个分子中各元素的原子各有几 个？
预备知识
——实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及 数目的式子,表示物质的真实组成。
二、元素分析与相对分子质量的测定
[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是
高二有机化学第四节研究有机物的结构的一般步骤和方法(1)
三、波谱分析——确定结构式
确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异构体 （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能 团，最后确定正确的结构 例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能 是什么？ H H H－C－C－O－H 或 H H H H H－C－O－C－H H H
1、红外光谱
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一 般步骤和方法
研究有机物一般经历的步骤：
有机化合物的混合物 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
一、物质分离和提纯
（一）物质分离和提纯的区别 分离是把混合物分成几种纯净物， 提纯是除去杂质。 （二）物质提纯的原则： 不增、不减、易分 (杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分) （三）物质分离提纯的一般方法： （液态有机物） 蒸馏 （固态有机物） 重结晶 萃取分液 色谱法
【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离 后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有 两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1； 第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断 混合物的组成可能是（写结构简式） 。
CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3
无水酒精的制取
•红外光 谱鉴定分 子结构
可以获得化学键和官能团的信息
结论：A中含有O-H、C-O、C-H
CH3CH2OH的红外光谱
2、核磁共振氢谱
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质 来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原 子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同， 即等效碳、等效氢的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸 收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同， 这种差异叫化学位移δ。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有 几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的 数目比（波峰面积比）。
研究有机化合物的一般步骤和方法
A、C2H6 、 C、C2H6O2 、
确定相对分子质量的方法有哪些？ 确定相对分子质量的方法有哪些？ （1）M = m/n ） （2）M1 = DM2 ） （3）M = 22.4L/mol ▪ρg/L ）
三、用物理方法确定有机化合物的结构
（一）相对分子质量的确定——质谱法 相对分子质量的确定 质谱法
蒸馏 作方法有_______、_________。 作方法有_______、_________。 _______ 萃取分液
下列每组中各有三对物质， 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗 分离的是（ 分离的是（ D ） 乙酸乙酯和水、酒精和水、 A 乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水 B 乙酸和水、甲苯和水、己烷和水 乙酸和水、甲苯和水、 甘油和水、乙醛和水、 C 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 溴乙烷和水、溴苯和水、 D 溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ D） A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水
第四节 研究有机化合物的一般 步骤和方法
有机物 不纯） （不纯）
分离 提纯
有 机 物 纯净） （纯净） 确定分子式
结构式 有哪些官能团） （有哪些官能团） 有机物的性质
方法 适用范围 主要仪器
举例
注意事项 1、要“一 、 贴 二低三靠； 二低三靠； 2、必要时 、 洗涤沉淀 物； 3、定量实 、 验要“ 验要“无 损”
过滤
分离不 溶性固 体与 液体
粗盐提纯 漏斗、 漏斗、 时把粗盐 烧杯、 烧杯、 溶于水， 溶于水， 玻璃棒、 玻璃棒、 经过滤把 铁架台 不溶于水 (带铁圈 带铁圈) 带铁圈 的杂质除 去
方法 适用范围 主要仪器
(完整版)研究有机物的一般步骤和方法
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么? 物质状态不变、不引入新杂质
(不是,因温度过低,杂质的溶解度也会降低, 部分杂质也会析出,达不到提纯的目的；温 度极低时,水也会结晶,不利于实验进行.)
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
学与问 为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时 的温度越低越好？
利用有机物与杂质性质的差异而将它们分开。
1、蒸馏 (提纯、分离液体有机物) 2、重结晶 (提纯、分离固体有机物) 3、萃取 (将有机物从一种溶剂转移到
另一种溶剂中,再加以分离)
4、色谱法 (利用吸附剂对不同有机物吸附
作用不同,分离提纯有机物)
1）、蒸馏
(分离，提纯液态有机物)：
（1）蒸馏的原理:利 温用度液，体使液混体合混物合中物各部组分分汽沸化点并的随差之别使，蒸控气制
萃取和分液
分液是把两种互不相溶、密度不同的液体分开的方 法。
主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台、铁圈
操作过程： 查加 漏液
待液体分层后, 将分液漏
斗上的玻璃塞打开,从下端
振 荡
口放出下层溶液,从上端口 倒出上层溶液。
静
分
置
液
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
(过滤,蒸馏,萃取,分液,重结晶，渗析等)
杂质含量过高影响结晶的速度和提纯效果，往往需 要多次重结晶才能提纯。有时还会形成油状物难以析出 结晶，可采取萃取和水蒸气蒸馏的方法进行初步提纯。
（3）在苯甲酸重结晶的实验 1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
研究有机物的一般步骤和方法PPT课件
则该气体的分子量为 34
又如：某气体对空气的相对密度是
1.5，则该气体的分子- 量为 44
37
确定相对分子质量的方法有 （1） M = m/n （2） M = 22.4▪ρ （3） M1 = DM2
（4）相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是 最精确、最快捷的方法。
-
38
固-液萃取：利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机 物的过程。
萃取剂选择要求：
1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；
2、与原溶剂不混溶；
3、与所萃取的物质较易分离。
-
21
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
(过滤,蒸发,蒸馏,萃取,分液,重结晶，渗析等)
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用
Ba(NO3)2试剂，则只有CO32-沉淀出来；若先加Mg(NO3)2试
剂 Ba(，NO则3)O2、H-M、g(CNOO323-)2、将A被gN沉O3淀。- 出
来
。
因
此
正
确
的
顺
序为 24
4、色谱法：阅读P.19
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的 不同，分离、提纯有机物的方法。
常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳
C、冷凝管中的水应:下口进上口 出
D,烧瓶中所盛放液体的体积在- 1/3 实验1-1：含有杂质的工10
到2/3,一般1/2为宜.
业乙醇的蒸馏
1、蒸馏 【思考与交流】
1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的 实验或生产有哪些？
制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同
沸点的石油产品等。 2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、 硅酸盐仪器）有哪些？ 看蒸馏装置图
人教版高中化学选修5第一章 第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》(第2课时)课件 (共32张PPT)
实验式和分子式有何区别? 实验式和分子式的区别; 实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。 分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的测定
确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数 → 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量 和实验式 → 有机物分子式
元素分析与相对分子质量的测定
例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少 量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质 荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如 右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B） A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的确定 思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol （4）质谱法 (标况下气体)
元素分析与相对分子质量的测定
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
将准确称量的样品置于一燃烧管中，再 将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气 流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上 粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内， 前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸 收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸 收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的 重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量 。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%， 而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百 分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品 中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连 续检测其他元素。
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的测定
确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数 → 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量 和实验式 → 有机物分子式
元素分析与相对分子质量的测定
例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少 量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质 荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如 右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B） A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的确定 思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol （4）质谱法 (标况下气体)
元素分析与相对分子质量的测定
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
将准确称量的样品置于一燃烧管中，再 将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气 流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上 粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内， 前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸 收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸 收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的 重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量 。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%， 而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百 分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品 中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连 续检测其他元素。
研究有机化合物的一般步骤和方法
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密 (1)A的相对分子质量为_9_0__ 度是相同条件下H2的45倍 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧， (2)A的分子式为_C_3_H_6_O_3_ 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石 灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反 (3)用结构简式表示A中含有的 应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足 官能团：_—__C_O__O_H__、_—__O_H__ 量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(4)A的核磁共振氢谱如图：
(4)A中含有_4__种氢原子。
有CO2气体放出
(2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 吸收频率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分 子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱
个数 面积
练习
正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如
、
；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如
、
、
。
(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键 轴自由旋转。
题组二 分子空间结构与波谱分析 3.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由 X经如图所示转化关系合成。
(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法 设烃的相对分子质量为M
M 12
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
【思考与交流】
常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 1、化学方法： 2、物理方法：
利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。
有机物分离的常用物理方法: 提纯固体有机物： 重结晶 提纯液体有机物： 蒸馏
萃取
（一） 蒸馏：
1、条件：
含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与 杂质沸点相差较大（大于30℃ ）。
红外光谱（IR）
①原理：
当用红外线照射有机物分子时，分子中的 化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学 键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将 处于不同位置。
②用途： 根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化 学键、官能团，以确定有机物的结构。
例：P22
例：下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红 外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
(提纯固体有机物)
有机物在热溶液中的溶解度较大，而在冷溶液中的 溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
2、重结晶对溶剂的要求
①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除 去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响 大
资料：实验1-2粗苯甲酸的提纯
1、主要含泥沙、氯化钠杂质； 2、苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体， 熔点122.4 ℃； 3、苯甲酸溶解度：0.17g （25 ℃）， 0.95g （50 ℃）, 6.8g （95 ℃）.
练习2
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
核磁共振氢谱
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物 质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外， 碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境 不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下 来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振 谱图上推知氢原子的类型及数目。
1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法
2．相对分子质量的测定——质谱法 (1)原理：用高能电子流 等轰击样品分子，使该分子 失去电子变成带正电荷的分 子离子和碎片离子。分子离 子和碎片离子具有不同的相 对质量，它们在磁场的作用 下，到达检测器的时间将因 质量的不同而有先后，其结 果被记录为质谱图。 (2)质荷比：分子离子与 碎片离子的相对质量与其电 荷的比值。 由上图可看出，质荷比 最大的数据是46，这就表示了未知物质A的相对分子质量。
答案
C
有机物 分子结构的确定
一、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如
燃烧后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，
并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。 实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数 比。
取剂与被萃取的物质要易于分离。
知识点1：混合物的分离、提纯的方法 例 1 将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横 线上： (1)CH3COONa(NaCl)：__________________。
(2) (Br2)：____________________。
(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。 解析 蒸馏是根据液体沸点的不同，重结晶是根据固体 溶解度的不同，而萃取是根据液态物质在不同溶剂中溶解度 的不同进行的分离操作。 答案 (1)重结晶 (2)萃取分液(常选用的是NaOH溶液) (3)加NaOH后蒸馏
4 ．溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂
中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂 中制成接近饱和的溶液。
5．多次重结晶得到物质的纯度更高。
第四节 研究有机物的ZLY一般步骤和方法
思考：实验室用溴和苯反应制取溴苯， 得粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸 馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④ 10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正确的B 操作顺序是（ ） A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
苯的沸点80.1 ℃ ；溴苯沸点156.2℃
一、物质分离和提纯
（一）物质分离和提纯的区别
【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中 一项是瑞士科学家库尔特· 维特里希发明了“利用核 磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同 化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同 来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分 子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COCH3
蒸 馏 烧 瓶
4、冷凝管中冷却水下进上出；
5、使用前要检查装置的气密 锥 形 瓶
性！
一、分离、提纯
（一）蒸馏
1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？ 2、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪些？ 原油的分馏 适用范围：分离、提纯液态有机物。 与杂质的沸点相差较大（30℃） 3、实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？实验过程中要注意哪些 问题？
（2）如何确定有机物的相对分子质量？
由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的 就是未知物的相对分子质量
【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对 有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的 （10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离 子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到 C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样 品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信 号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯
研究有机化合物的一般方法ppt课件
通过测定无机物的 质量，推算出所含 各元素的质量分数
计算出该有机化合 物分子内各元素原 子的最简整数比
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
取一定量含C、 H（O）的有
用CuO
机物
氧化
H2O
用无水 质量差 CaCl2吸收
CO2
用KOH浓 溶液吸收
质量差
计算O含量
计算C、H含量
（J·von Liebig，1803—1873）
质谱法：快速、精确测定相对分子质量的重要方法。
质谱仪
待测样品
高能电子流等轰击
带正电的离子
计算机分析质荷比
质谱图
图谱分析
分子式
质谱图：
未知物A 的质谱
实验式：C2H6O 质荷比数：46 相对分子质量：46 分子式：C2H6O
根据有机物中碳原子的成键特点，写出C2H6O可能的结构：
二甲醚
乙醇
任务四：确定分子结构
原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，不同化学环境的 氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出 现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
吸收峰数目＝氢原子种类
不同峰面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
方法二：核磁共振氢谱
图片出自有机化学基础，人民教育出版社，2020版，第18页
三氯甲烷 62℃
四氯化碳 77℃
可用蒸馏法分离提纯液态混合物中二氯甲烷、三氯 甲烷和四氯化碳。
注意事项：
①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3 ②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网 ③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸 ④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处 ⑤冷凝水从下口进，上口出 ⑥实验开始前应先检查装置气密性 ⑦实验前先通水，再加热；实验后先停止加热，再停水。
研究有机物的一般规律和方法
钠，促进乙酸乙酯的水解
；
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还 练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇， 3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇 溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（ 溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下 ），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸 确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质沸点（ 丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、 ）、乙酸乙酯 物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、 乙醇（78）、乙酸（117.9） ）、乙酸 乙醇（78）、乙酸（117.9） 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH pH＝ ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在70 85℃时的馏出物 70～ ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（ ），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏 然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏， 量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： 请回答下列问题： 70～85℃时的馏出物的主要成份是 （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ；
研究有机化合物的一般步骤
有机物 不纯） （不纯）
分离 提纯
有 机 物 纯净） （纯净）
元素定 量分析
确定实验式
分 子 质 量 测 定 相 对
确定
式
化 分析
确定分
式
二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素定量分析 （1）、原理： ）、原理 原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物， 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物， 并作定量测定， 并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有 机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分 机物元素原子的质量分数， 子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式 子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式 （又称为最简式） 又称为最简式）
；
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还 练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇， 3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇 溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（ 溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下 ），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸 确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质沸点（ 丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、 ）、乙酸乙酯 物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、 乙醇（78）、乙酸（117.9） ）、乙酸 乙醇（78）、乙酸（117.9） 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH pH＝ ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在70 85℃时的馏出物 70～ ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（ ），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏 然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏， 量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： 请回答下列问题： 70～85℃时的馏出物的主要成份是 （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ；
研究有机化合物的一般步骤
有机物 不纯） （不纯）
分离 提纯
有 机 物 纯净） （纯净）
元素定 量分析
确定实验式
分 子 质 量 测 定 相 对
确定
式
化 分析
确定分
式
二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素定量分析 （1）、原理： ）、原理 原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物， 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物， 并作定量测定， 并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有 机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分 机物元素原子的质量分数， 子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式 子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式 （又称为最简式） 又称为最简式）
1.2.1研究有机化合物的一般方法 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
【思考与讨论】
5、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的 苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质； 另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来不便。
仪器： 酒精灯、三脚架、石棉网、烧杯、玻璃棒、铁架台、漏斗 步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
注意事项：为减少热过滤过程中损失，一般再加入少量蒸馏水 降温时应慢慢冷却，不能骤冷，否则形成的结晶会吸附 更多的杂质
【思考与讨论】
1、重结晶提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与 杂质分离。 主要步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。
产物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸点 40℃
62℃
77℃
分离提纯它们的方法就是蒸馏法
萃取
液-液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不 同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
溶质
溶剂1
互不相溶 互不反应
溶剂2
固-液萃取：是用溶剂从固体物质中溶解待分离组分的过程。
用CCl4从碘水中提取I2
边加热边搅拌, 至固体溶解
(缓慢冷却结晶, 晶形好)Fra bibliotek洗涤、干燥
溶剂要求：
杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
杂质在热过滤时被滤去
杂质留在母液中，不析出
被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够 冷却结晶。
重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以 提高产物的纯度
重结晶
使用前要检查装置的气密性！
温度计
蒸馏烧瓶
石棉网 酒精灯 铁架台(带铁圈、铁夹)
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下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什 么方法除去。 （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl）
分离方法 蒸馏 过滤 分液
选择的依据
溶解度随温度变化的差异 在不同溶剂中溶解度的差异 沸点的差异较大 两溶剂互不相溶 物质在水中溶解度的不同
分离汽油和水 从含有氯化钠的硝酸钾溶液中提取硝酸钾
结晶
萃取
除去甲烷中乙烯
除去二氧化碳中的 氯化氢气体
洗气
洗气
1、蒸馏：
（1）原理 利用互溶液体中沸点不同分离和提 纯液态有机物的方法 （2）条件（书第17页）
冷凝管
蒸 馏 烧 瓶 牛 角 管
2、重结晶
原理：首要是选择溶剂，要求该溶剂：
①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易 于除去；
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度 的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大， 冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
一般步骤：
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
第四节
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的基本步骤（书第17页） 分离提纯
物理法（操作原理 必修1） 化学法
元素定量分析确定实验式
燃烧法
测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式
质谱议 红外光谱 核磁共振氢谱
一、分离、提纯
（一）化学方法：一般是加入或通过某种试剂进 行化学反应。 如：甲烷（乙烯） 通过溴水洗气 如：二氧化碳（氯化氢） 通过饱和NaHCO3溶液洗气
3、与所萃取的物质较易分离。
4、分液： （1）适用范围：
萃取的后续操作 分离两种互不相溶的液体
(2) 装置：
(3) 注意事项：
*先验漏 *充分振荡，适当放气，充 分静止，然后分液 *分液时保持漏斗内与大气 压一致；下层溶液下口出，用分液漏斗 分离的是 A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A、溴和四氯化碳 B、苯和甲苯 C、汽油和苯 D、硝基苯和水
（二）物理方法：利用有机物与杂质物理性质 的差异而将它们分开
过滤 蒸发
蒸馏 常用物理方法 重结晶 萃取
如：氯化钠（泥沙） 如：氯化钠（水）
分液
现需要分离下列物质，请用直线将分离实例、分离方 法和选择分离方法的依据连接起来。 实例
除去澄清石灰水中的碳酸钙 用CCl4提取溴水中溴单质
分离醋酸（沸点118℃）与乙醇（沸点78.5℃）
有机物热稳定性较强；
与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃） 如：工业乙醇----无水乙醇 即乙醇（水） 加新制生石灰 蒸馏
操作注意： （1）蒸馏烧瓶内液体体积不超过2/3，不少于1/3 （2）蒸馏烧瓶内应投加沸石，以防暴沸 （3）冷凝水下进上出 （4）先通水，再加热 （5）温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管处
3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？
4、如何选取萃取剂？
3、萃取
液-液萃取： 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的 溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移 到另一种溶剂的过程。 利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机 固-液萃取： 物的过程。 萃取剂选择要求：
1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；
2、与原溶剂不混溶且不发生化学反应；
残渣
(不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤，洗涤
母液
晶体 (产品)
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
实例： 提纯固体物常采用的方法 如硝酸钾（氯化钠）
加水溶解 （配成热的浓溶液）
KNO3
冷却结晶
（KNO3结晶析出）
过 滤
图1-12 KC l和KNO3的溶解度曲线
【思考与交流】
1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？