苯佐卡因(Benzocaine)的合成分析

因为该反应以锌为催化剂，在酸性条件下进行 如果有水，将对硝基苯甲酸还原成可溶于水的对氨基苯甲酸盐酸盐： 第一步是还原反应。以锡粉为还原剂，在酸性介质中，将对硝基苯 甲酸还原成可溶于水的对氨基苯甲酸盐酸盐： 还原反应后锡生成四氯化锡也溶于水，反应完毕，加入浓氨水至碱 性，生成的氢氧化锡沉淀可被滤去： 而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸铵盐仍能溶于水。然后再用 冰醋酸中和，即析出对氨基苯甲酸固体： 第二步是酯化反应： 酯化产物与硫酸成盐而溶于水，反应完毕加碱中和即得苯佐卡因固 体
COOC2H5
+ C2H5OH
NO2 COOC2H5
H2SO4
+ H2O
NO2 COOC2H5
+ Fe + H2O
NO2 NH2
+ Fe3O4
-苯佐卡因（Be来自百度文库zocaine）的合成
3、实验操作及注意事项： 操作:对硝基苯甲酸的制备（氧化）
浓硫酸
重铬酸钠 水50 ml 洗涤3次 硫酸 水浴 干燥 洗涤 抽滤 搅拌 对硝基甲苯 抽滤 抽滤 NaOH 微沸60-90 min 抽滤 活性碳 抽 滤 直火加热
1、相关知识介绍：
为局部麻醉药 作用部位
外用为撒布剂 用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等
COOC2H5 NH2
性状
白色结晶性粉末，味微苦而麻；
mp.88~90℃； 易溶于乙醇，极微溶于水
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
2、实验目的和内容：
实验目的
掌握苯佐卡因的合成方法 了解药物合成的基本过程
干燥 测熔点
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
4、实验要求：
结构确证 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 核磁共振光谱法。 注意事项 氧化反应一步在用5% 氢氧化钠处理滤渣时，温度应保 持在50℃左右，若温度过低，对硝基苯甲酸钠会析出而 被滤去。 酯化反应须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中， 收率将降低。无水操作的要点是：原料干燥无水；所用 仪器、量具干燥无水；反应期间避免水进入反应瓶。
硫酸50 mL
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3、实验操作及注意事项：
操作:对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）
浓硫酸2 mL 对硝基苯甲酸 摇匀 无水乙醇 研细 抽滤 抽滤 洗涤 稍冷 干燥 收率 100~120℃ 油浴加热
碳酸钠
研磨 测pH值
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2、实验操作及注意事项：
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
4、实验要求： 实验思考
氧化反应完毕，将对硝基苯甲酸从 混合物 中分离出来的原理是什么？
根据水溶性差异。对硝基苯甲酸在甲醇中溶解度 大，在水中溶解度小。
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
酯化反应为什么需要无水操作？ 酯化反应是可逆反应，生成的产物中本身就有水，如果有水的话， 这不是增加了生成物浓度使平衡向反应物生成的方向移动吗？所 以要不断地将生成物的水除去，使酯化能够继续进行．要求在无 水的环境中进行就是这个道理
操作:对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）
稀乙醇洗涤 35 mL水 冰醋酸 铁粉 搅拌 稍冷 乙醇 对硝基苯 甲酸乙酯 搅拌 抽滤 碳酸钠 回流反应
冷却
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3、实验操作及注意事项：
操作:精制
乙醇 苯佐卡因粗品 水浴 活性碳 加热回流
抽滤
自然冷却
趁热抽滤
乙醇洗涤
铁酸还原反应的机理是什么？
苯佐卡因合成中铁酸还原反应机理是什么？ 答： 硝基在还原能力强的铁-稀硫酸溶液中被新生态 的氢还原为还原的最高态，也就是氨基
• 【数据处理】 对硝基甲苯：m=2.050g 产物对苯硝基甲酸：m=0.59g 由 对苯硝基甲酸的理论产量：m=m对校基甲苯×M对本校及 基酸/M对硝基甲苯 m=2.534g 产率=实际产量/理论产量 ×100% 对苯硝基甲酸产率 w1=0.59g/2.534g×100%=23.38% • 【结果与讨论】 本次试验是基本上是成功的，但是实验 结果计算的产率有点偏低 实验分析：在实验整个过程中我 们每一步严格按照规定做实验，经过试验后的分析实验结 果有可能偏低的原因是 1、 可能是加入药品的过程有点 快 齐齐哈尔大学化学专业实验 2、 氧化剂加入过 少 3、 实验过程的流失，每一步抽滤都会留有一些产物在 滤纸上 • 【实验要点与注意事项】 1、 在配液过程中必须缓慢滴加 到浓硫酸中 2、 配液必须缓慢滴加到圆底烧瓶
实验内容
合成苯佐卡因 掌握氧化、酯化和还原反应的原理 氧化、酯化和还原反应的基本操作
-苯佐卡因（Benzocaine）的合成-
3、实验原理及分析： 实验原理
CH3 + Na2Cr2O7 + H2SO4 NO2 COOH NO2 COOH
+ Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O