南开大学《有机化学》PPT课件：第三章烯烃

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有机化学课件：烯烃

•顺反异构体的构型用Z(德文Zugammen,同侧)和E(德
•文Entgegen,异侧)来表示，构型是Z或E要用次序规则
•(i)按原子序数,同位素按原子量排列：
•如 H<D<B<C<N<O<F<Si<P<S<Cl<Br 等等
•(ii)如第一个原子序数相同则比较第二个，第三个…..
•如CH3-<CH3CH2-<(CH3)2CH-<(CH3)3C-
水解三烷基硼可得醇，产物为反马氏、顺式加成产物
4.烯烃的氧化
(1) 环氧化反应 (2)用高锰酸钾氧化
(3)臭氧化反应
5.催化氢化
利用催化加氢反应测定氢化热比较烯烃的稳定性
比较烯烃的稳定性大小
看图
6.聚合反应
聚乙烯是用途广泛的通用塑料，采用高压聚合法生成高压聚乙烯
用齐格勒-纳塔催化剂可在低压和较底温度下生成低压聚乙烯
(iv)重排：
(CH3)3CCH=CH2 HCl (甲基转移)
(CH3)2CHCH=CH2 HBr
(负氢转移)
(b)与卤素反应
(CH3)3CHClCH3 + (CH3)2CCl-CH(CH3)2
17%
83%
(CH3)2CHCHBrCH3 + (CH3)2CBr-CH2CH3
次要产物
主要产物
第一步
第二步
第三章烯烃
主要内容
• 3.1烯烃的结构
• 3.4烯烃的化学性质
• 3.2烯烃的异构体和命名
• 3.3烯烃的物理性质
• 3.5烯烃的来源与制备
序
烯烃广泛存在于自然界中，例植物中含有微量乙烯，它是植物的一种内源激素。烯烃又是重要的工业原料，用它可生产：乙醇、乙醛、乙酸等，被称为化学工业的基石。

第03章烯烃ppt课件

(4) 其它命名原那么同烷烃, 如：
●烯基：烯烃上去掉一个氢原子后剩下的基团。
●几个重要的烯基： CH2 CH
CH3CH CH CH2 CH CH2
乙烯基 1－丙烯基 2－丙烯基（烯丙基）
H3C C
H3C CH Cl
CH2 C CH3
CH2 C10H3 C
CH2 Cl
1－甲基乙烯基（异丙烯基）
普通不用顺反命名法
—当多烯烃主链的编号有两种能够时，规定编号由 Z 型双键一端起始。例如：
3. 顺、反异构体的命名与〔Z〕、〔E〕构型的命名区别：
●Z/E命名法为IUPAC系统命名(适用于一切构造) ●顺、反异构体的命名指的是一样原子或基团在双键平面同一侧时为“顺〞，在异侧时为“反〞。 ● Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时为"Z"，在异侧时为"E"。
α C3H C H C2H+
XX
O NB( r 简称 N B S ) h ν α C2H C H C2H
O
Br
2 α氢原子的氧化 —烯烃的α氢原子易被氧化，在烯烃氧化的讨论中已提到丙烯在一定条件下可被空气催化氧化为丙烯醛。但在不同条件下，丙烯还可被氧化为丙烯酸。
3 氨氧化反响 —丙烯在氨存在下的氧化反响叫做氨化氧化反响，简称氨氧化反响。由此可以得到丙烯腈。 —丙烯中的甲基氧化为氰基(-CN)
a
aa
a
CC
b
b
CC
b
d
a
aa
d
CC
a
b
bCCd
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
●烯烃具有双键，其异构景象较烷烃复杂，主要包括： —碳干异构； —双键位置不同引起的官能团位置异构〔position isomerism〕； —双键不能自在旋转产生的立体异构景象--顺反异构。如：

有机化学课件烯烃

a）醇脱水——分子内脱水
CH3CH2OH H2SO4 CH2=CH2 + H2O 170℃
CH3CH2OH Al2O3 CH2=CH2 + H2O 350-360℃
条件：浓酸或氧化铝催化常用的酸性催化剂：H2SO4, KHSO4 , H3PO4 , P2O5 .
烯烃的实验室制法 b）卤代烷脱卤化氢
CH3CH H
CHCH2CH3 + KOH CH3CH2OH CH3CH=CHCH2CH3 + KBr + H2O Br
条件：强碱的醇溶液
§3 烯烃的物理性质
物态：
2～4碳为气态；5～18碳为液态。
异构体的沸点：
沸点与分子极性有关，熔点与分子对
称性有关。
末端烯烃沸点低; 支链烯烃沸点低; 反式异构体沸点低，熔点高。
➢ 烯基：烯烃分子去掉C=C键上连接的一个氢原子后的基团
H2C CH
按
系
H3C HC CH CH2
统
命
H2C C(CH3)
名法
H3C HC CH
来
H2C CH CH2
乙烯基 vinyl 或 ethenyl 丁-2-烯基 1- 甲基乙烯基（异丙烯基）丙烯基烯丙基
➢ 亚基：烃去掉两个氢后，剩下的基团
CCH HH
较优基团: 次序大的基团
92023/8/9
烯烃的命名
➢ IUPAC命名法
① 选母体：选择最长的碳链为主链。如果C=C包含在主链中，按主链中所
含碳原子数命名为某烯，否则命名为某烷，主链上的支链作为取代基。
② 编号：如果C=C包含在主链中，从靠近C=C的一端开始，使双键碳原子的编号较小，并且由最靠近端点碳的那个双键碳原子所得的编号来命名，其编号写在烯的前面，否则根据链烷烃命名规则对主链进行编号，含双键部分作为取代基。

《有机化学之烯烃》课件

生物有机化学中的烯烃
如生物脂质中的不饱和脂肪酸和植物类胡萝卜素等。
同分异构体和立体化学
烯烃存在同分异构体，其中不同的同分异构体具有相同的分子式但不同的结构式，具有不同的性质和用途。烯烃分子中双键的立体构型也会影响其化学性质和应用领域。
π-电子的共振现象
烯烃分子中的π电子可以发生共振现象，形成多重键而强化分子的稳定性和化学性质。共振对烯烃的光学、电学和磁学性质起着重要的作用，如合成染料、光伏材料等领域。
烃类脱氢
利用催化剂促进烃类脱去氢，形成双键结构的烯烃。
烷基汞试剂法
烷基汞试剂能和烯烃反应形成稳定的 Hg化合物，再通过还原去除Hg，得到烯烃。
烯烃的特性和性质
分子结构
烯烃分子中有一个含有双键的可以引起分子的极性，使烯烃表现出亲水性。
碳水化合物
烯烃的应用领域和未来发展趋势
烯烃广泛应用于工业、医药、化妆品和生物领域，如生产橡胶、塑料、医药中间体、清洁工业等。未来研究将继续扩展其应用领域，提高生产技术，并探索更加环保和可持续的烯烃生产方式。
烯烃的工业生产和环境影响
烯烃是许多工业化学制品的基础原料，如塑料和橡胶。然而，烯烃的生产和使用也会带来环境问题，如大气污染、废水处理、垃圾处理等。工业和社会需要更加环保和可持续的生产方法和使用方式。
有机化学之烯烃
烯烃是有机物质中一种重要的类别，其分子中有C=C双键。烯烃被广泛应用于生物、工业和其他领域。本课件将介绍烯烃的定义、结构和性质，以及相关的反应和应用。
烯烃的制备与分类
1
烃类卤代反应
2
通过卤素与烃类反应形成卤代烃，再发生消除反应去掉卤素即可得到烯烃。
3
加成反应与大环反应

有机化学课件第三章烯烃

第三十页，编辑于星期一：二十三点十四分。
第三十一页，编辑于星期一：二十三点十四分。
第三十二页，编辑于星期一：二十三点十四分。
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有机化学课件——第三章烯烃

2、与烷烃的差异
由于烯烃中有π键，其物理性质与烷烃又有差异。例如，端烯烃的沸点比相应的烷烃略高；烯烃的折射率比相应的烷烃大；烯烃在水中的溶解度比相应的烷烃略大；相对密度也比相应的烷烃大，但仍小于1。这主要是它们的极性大于烷轻。
3、顺反异构体的差异
烯烃的顺、反异构体的物理性质也有差异。一般说来反式异构体的沸点比顺式异构体的沸点低，而反式异构体的熔点却比顺式异构体的高。这是由于反式异构体分子极性小，对称性好；反式异构体热力学能低，比较稳定。
命名规则例子
命名规则
一般在烯烃名称前面加“顺”（cis-）或“反”（trans-）
例子
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
反-3-甲基-2-戊烯
？
（2）Z/E标记法
Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。
次序规则命名规则例子
次序规则
Methylene
CH3CH= 亚乙基
ethylidene －CH2CH2－ 1,2- 亚乙基 ethylene (dimethylene)
(CH3)2C= 亚异丙基
isopropylidene －CH2CH2CH2－
1,3- 亚丙基 trimethylene
1、构造异构体的命名
（1）衍生命名法（2）系统命名法
位次，写在烯烃名称之前。
例子
3-庚烯
5-甲基-3-庚烯
2-乙基（-1-）戊烯
3，4-二丙基-1，3，5-己三烯 2-十八碳烯
2、顺反异构体的命名
（1）顺反标记法（2）Z/E标记法
（1）顺反标记法
顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。

大学有机化学第三章烯烃ppt课件

c
(E)-构型
Entgegen（相反）
3.3.2 次序规则（1）将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子序数的大
小排列，把大的排在前面，小的排在后面，同位素则按原子量大小次序排列。
I， Br, Cl,, S, P, O, N, C, D, H
13
（2）如果与双键碳原子连接的基团第一个原子相同而无法确定次序时，则应看基团的第二个原子的原子序数，依次类推。按照次序规则（Sequence rule）先后排列。
例如：-CH(CH3)3 ＞ -CH2CH3 ＞ -CH3 又例如：
Cl
O
C H> C O
Cl
C O>
Cl CC
H
C
H
C
14
（3）含有双键和叁健基团，可认为连有二个或三个相同原子
HC CH2
HH 12
C C (C)
(C) H
C1(C,C,H) C2(C,H,H)
H 12
C CH3
CH3
C1(C,C,H) C2(H,H,H)
32
CH2=CH2
98% H2SO4
H2O
C H3C H2O H
CH3CH=CH2
80 % H2SO4
H2O
OH
65 %
H2O
H2SO4
OH
33
（3）与水的的加成: 在酸催化下，烯烃与水作用得醇，副产物多, 实验室无制备价值。工业上乙烯水解制备乙醇（p54）
（4）与卤素的加成： a)卤素的活泼性：F2>Cl2>Br2>I2 b)Br2/CCl4溶液可鉴定烯烃（黄棕色退为无色） e)反应历程也为亲电加成＊
+ HBr

课件有机化学第3章烯烃

第三章烯烃Alkenes12烯烃的结构烯烃的顺反异构烯烃的命名烯烃的物理性质CONTENT1234烯烃的化学性质烯烃的制备56SP杂化轨道C C C C7乙烯键长和键角乙烷键长和键角134 pm 烯烃的键长和键角烯烃的结构特征•sp2杂化•π-键•C=C键长比C-C短•π键电子云流动性较大•存在顺反异构——相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式83.3 烯烃的命名•主链应含双键称“某碳烯”•C10•主官能团的位号尽可能小•如烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号•取代基的位置、数目、名称按“次序规则”顺序写在母体前面•Z或E加圆括号，写在化合物名称最前面123.5 烯烃的化学性质1. 烯烃的亲电加成2. 烯烃的自由基加成3. 硼氢化反应4. 催化氢化5. 烯烃的氧化6. 烯烃的α−卤化7. 聚合反应21烯烃亲电加成的原则当不对称烯烃与极性试剂加成时：试剂中的正离子（或带有部分正电荷的部分）加到带有部分负电荷的双键碳原子上试剂中的负离子（或带有部分负电荷的部分）加到带有部分正电荷的双键碳原子上24可能发生重排反应重排反应( rearrangement)——在化学键的断裂和形成过程中，组成分子的原子配置方式发生了改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子。

31结论•反应是亲电加成反应•反应是分步进行的•立体化学上表现为反式加成38反应特点•Br2, Cl2对烯烃的加成主要为环正离子过渡态的反式加成•碘加成一般不发生，但ICl, IBr可与烯键发生定量加成反应，用来监测油脂中双键的含量40。

烯烃类有机化合物ppt课件

32
化学性质
马氏规则：当不对称烯烃和不对称试剂（如：HX， H2O）发生加成反应时，不对称试剂的带正电部分，主要加到双键中含氢较多的碳原子上。试剂中的氢原子加到含氢较多的不饱和碳原子上。
33
马氏规则的解释
+
RCH
-
CH2
a
H ¨X: ¨
b
¨:X:-
¨
RC+H CH2
X RCH CH2
H
H
仲正碳离子 (稳定性大）
碱性或中性 RCH2CH CH2 + KMnO4
RCH2CH CH2 OH OH
39
化学性质
2.酸性高锰酸钾氧化
CH3CH CH2 KMnO4 / H+ CH3COOH + CO2
CH3C
CH2 KMnO4 / H+
O CH3CCH3 + CO2
CH3
CH3C
O CHCH3 KMnO4 / H+ CH3CCH3 + CH3COOH
CH3
CCH3 CH3
5-甲基-2-庚烯
2,4,4-三甲基-2-戊烯15
写出下列化合物的结构式 1. 3-甲基-2-戊烯
CH3CH CCH2CH3 CH3
2. 2,3-二甲基-1-丁烯
3. 反-2-戊烯
CH3 CH2 C CH CH3
CH3
CH3 C
H
H C
CH2CH3
16
第三节烯烃的物理性质
48
用化学方法鉴别下列各组化合物
1、丁烷、1-丁烯
丁烷 1-丁烯
KMnO4/H+
紫色不褪去紫色褪去
49

有机化学第三章烯烃ppt课件

( 优 ) C H C H C H ( 优 ) 3 2 3 C H C H ( C H ) ( 优 ) 3 3 2 顺序大 C C C C 的基团称 H C H 3 ( 优 ) C H C H 3 2 C H C H C H 较优基团 2 2 3
(Z)- 3-甲基-2-戊烯
(E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
C H C H = C H 3 丙烯基
（2）顺反异构体的命名和 Z、E标记法
C H 3 C H C H 2 3 CC H H 顺 2 戊烯 H C H C H 2 3 CC C H H 3 反 2 戊烯
Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。
C （ C l 、 H 、 H ） C （ F 、 F 、 H ） C （ C 、 H 、 H 、） C （ C 、 C 、 H ）
注意：优先顺序由原子序数确定而非由基团体积大小确定
3）含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。。
C C H ( C )( C ) C CH ( C )( C ) C ( C H ) 3 3 C H 3 C C H 3 C H 3 C HC H 2 ( C )( C ) C CH HH
① 物理性质：顺反异构体的物理性质如熔点、沸点和偶极矩等均有显著的不同。 ② 化学性质：因为官能团相同，化学性质基本相同，但是与空间排列有关的化学性质则有差异。如丁烯二酸的脱水反应： H C C H COOH COOH -H2O H H C C C=O C=O
如何命名下列物质？
Br H
C=C H CH3
反-1-溴丙烯
Cl
C=C CH3
Cl
讨

有机化学课件第三章烯烃1

X H3C
CH3 X
溴光离子
注意：氯光离子不易形成
3.4.2.2 烯烃与 HX的加成反应 (体系不加水，会使产物复杂化）
反应活性： HI HBr HCl HF 活性怎样？ HI > HBr > HCl > HF
键能小，正碳易形成，快
如：
H2 C = C H2 + H I CH3 CH2I
H3C
CH CH2 I H
+ H3C CH3
Br Br
δ+ δ−
Br + H3C CH3 Br
即应
Br
CH3 Br
+
Br
Br CH3
并存
H3C
H3C
实际：
存在
不存在
若形成正碳离子应形成两种产物：顺式与反式，但事实只有反式产物
实际上
Br - 背面进攻
Br
Br
C
Br
C
C
CБайду номын сангаас
C Br
C
Br
反式加成解释了（3）
解释
Br H3C CH3 + Br
怎样命名以下化合物
CH3 C CH3CH2 C
CH2CH2CH3 CHCH3 CH3
顺式还是反式？顺式还是反式？
E-Z命名法
E-Z 命名法：命名法：
顺序规则
（1）取代基的游离架所在的原子按原子序数排列，大的排在前，排列，大的排在前，小的在后 -I, -Br, -Cl, -S, -P, -O, -N, -C, -D, -H, （2）如果游离架所在的原子都是碳原子，先如果游离架所在的原子都是碳原子，比较第一个碳原子所连接的原子序数的大小，再比较第二个碳….. 大小，再比较第二个碳…..

有机化学第三章烯烃和二烯烃-优质PPT文档

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有机化学第三章烯烃和二烯烃
• 本章要点与学习要求:
• 【要点】1.烯烃的结构、异构和命名 2.烯烃的性质 3.共轭二烯烃的特殊性质
• 【学习要求】
学习本章内容，应该在了解烯烃结构和π键特点的基础上做到： 1.熟悉烯烃的分类和异构现象，掌握其命名法； 2.了解烯烃的物理性质及其变化规律； 3.了解烯烃和重要二烯烃的化学反应类型，掌握这些化学反应
C H 2 C H 2 + HC l 130A ～ lC 25 l3 0℃C H 3C H 2C l
氯乙烷
当两个双键碳原子上所连接的原子或基团不完全相同时，这种烯烃叫做不对称烯烃。不对称烯烃与卤化氢加成时，可得到两种不同结构的产物。
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第三章烯烃和二烯烃
例如：
CH3CH CH2 +HCl
Br
C H2
C H2
红棕色
Br Br
1，2-二溴乙烷（无色）
【应用】 ① 反应过程中溴水褪色,可用于鉴别烯烃 ② 1，2-二溴乙烷为无色透明、具有特殊香味的不燃性液体，是重要的化工原料和溶剂，也用作林木的杀虫剂以及谷类和水果的蒸熏剂。
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第三章烯烃和二烯烃
1.加成反应
（3）加卤化氢
第二节烯烃的性质
第二节烯烃的性质
CH3CHCH3 Cl 2-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
1-氯丙烷
【马氏规则】不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂加成时，试剂中带正电的部分加到含氢较多的双键碳原子上，带负电的基团加到含氢较少的双键碳原子上。这个规律被称做马氏规则。
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第三章烯烃和二烯烃
第二节烯烃的性质
【注意】当有过氧化物存在时，不对称烯烃与溴化氢的加成是违反马氏规则的。

有机化学课件——Chapter 03 烯烃

有机化学课件
32
第三章烯烃、炔烃和二烯烃
(4) 区位选择性马尔科夫尼科夫规则(Markovnikov’s Rule)(原始陈述): 质子酸和烯烃双键的加成得到的主要产物是酸的质子与拥有氢原子最多的碳原子相连(Rich get richer). 马尔科夫尼科夫规则(通用规则): 烯烃的亲电加成中，亲电试剂以产生最稳定中间体的方式加成.
E-Z命名规则
首先将双键每个碳原子上连接的两个原子或基团按“次序规则”确定出优先次序. 优先基团在同侧命名为Z- (zusammen 德语“在一起”). 优先基团在异侧命名为E-(entgegen 德语“相反”).
有机化学课件
21
第三章烯烃、炔烃和二烯烃
1 H3C
1 Cl
2 H
Cl 1 CH CH3 H 2
两种亚基：中文名称通过前面的编号来区别，英文名称通过词尾来区别
有机化学课件
17
第三章烯烃、炔烃和二烯烃
命名下列化合物
苯乙烯
1,4-二乙烯基苯
甲叉环己烷(亚甲基环己烷)
有机化学课件
18
第三章烯烃、炔烃和二烯烃
4. 普通命名法
普通命名法通常用于命名简单化合物。
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 propylene CH2 C CH3 isobutylene
有机化学课件
5
第三章烯烃、炔烃和二烯烃
3. π 键比σ键反应活性高。键离解能(Bond dissociation energies): C=C BDE C-C BDE π bond 146 kcal/mol -83 kcal/mol 63 kcal/mol
有机化学课件
6

有机化学【烯烃】全面.ppt

;.;
15
例:
反-3-甲基-6-乙基-4-辛烯
;.;
16
（2）Z，E-命名法：
采用Z，E-命名法时，根据次序规则比较出两个双键碳原子上所连接的两个原子或基团的优先次序。当两个双键碳原子上的“较优”原子或基团都处于双键的同侧时，称为Z式（Z是德文 Zusammen的字首，同一侧之意）；如果两个双键碳原子上的“较优”原子或基团处于双键两侧，则称为E式（E是德文Entgegen的字首，相反之意）。然后将Z或E加括号放在烯烃名称之前，同时用半字线与烯烃名称相连。
;.;
11
CH2 ＝ CH2 CH3CH＝CH2
乙烯 ethylene 丙烯 propene
CH3CH2CH＝CH2 (CH3) 2C＝CH2
丁烯 butene 异丁烯 iso-butene
;.;
12
例：
H3C H
C＝C
CH2CH3 H
顺-2-戊烯或（Z）-2-戊烯
H C＝C CH2CH3
H3C
当烯烃主链的碳原子数多于十个时，命名时汉字数字与烯字之间应加一个“碳”字（烷烃不加碳字），称为“某碳烯”，例如：
CH3(CH2)3CH＝CH(CH2)4CH3 5-十一碳烯
;.;
14
烯烃顺反异构体的命名
烯烃顺反异构体的命名可采用两种方法 ——顺反命名法和Z，E－命名法（1）顺反命名法：
两个双键碳原子中的两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式 (cis-)，反之称为反式(trans-)。书写时分别冠以顺、反，并用半字线与化合物名称相连。
H
反-2-戊烯或（E）-2-戊烯
H3C C＝C CH2CH3
H
CH3

2019有机化学PPT课件第三章烯烃.ppt

4. 控制氧化
Ag CH2 CH2 + O2 200--300oC CH2 O 环氧乙烷 CH2 CH2 + 1/ 2 O2 PdCl2---CuCl2 100--125oC PdCl2---CuCl2 100--125oC CH3 CHO CH2
CH3 CH
CH2 +
1/ 2 O2
CH3
C O
CH3
CH2X + X
.
α - 卤代产物
按途径(1):生成的稀丙基游离基极稳定，一旦生成便最终生成 α-卤代丙烯
双键加成产物
按途径(2):生成的 2o游离基高温下不稳定，分解而重新回到丙烯。
游离基稳定性：烯丙游离基＞ 3o
CH3 CH (CH3)3C CH2
.CH2
(CH3)3C
CH
CH2
_ D = 368 kJ / mol _ D = 380 kJ / mol
1.卤代
C δ- δ+ X X
2
C
C H X.
高温，游离基型进攻 α -取代反应
低温，离子型进攻
1
加成反应
高温下，
X2
(1)
2X . 可与丙烯按两种途径反应：
H CH2
X CH
.
CH2 (2) . X CH3 CH . X2 CH2X
HX +
.CH2
X2
CH
CH2
X
.+
X
CH2
CH
CH2
CH3
CHX
三、聚合反应（自身加成）
TiCl4-- Al(C2 H5)3 CH2 1--10atm, 60--75oC 单体 ( CH2