2013届高二化学课件：3-1-2酚(选修5)

【答案】 BC
下列离子方程式书写正确的是( ) A．碳酸氢钠与盐酸反应 CO32－＋2H＋===CO2↑＋H2O B．硫化亚铁与盐酸反应 S2－＋2H＋===H2S↑ C．苯酚钠溶于醋酸溶液 C6H5O－＋CH3COOH―→C6H5OH＋CH3COO－ D．氯化亚铁溶液中通入少量氯气 Fe2＋＋Cl2===Fe3＋＋2Cl－
【解析】 苯酚具有酸性，比碳酸的酸性弱，比HCO3 －的酸性强。在水溶液中，酸性较强的物质与碱性较强的物 质反应生成酸性和碱性相对较弱的物质，这是反应的一般 规律。而进一步分析已知条件还可以得出HCO3－、
的碱性依次增强这一隐含的信息，由此应用较强的碱 性物质可制取较弱的碱性物质，即可得出结论。
1．苯酚俗称石炭酸，具有弱酸性，那么它能不能与酸 碱指示剂反应？
提示：由于苯酚的酸性太弱，苯酚水溶液不能使石蕊、 甲基橙等酸碱指示剂变色。
2．苯酚能和纯碱溶液发生反应吗？说明原因。
3．你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实。 ①苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 ②实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。
2．苯酚的取代反应 苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀(2,4,6－ 三溴苯酚)，此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量 测定。
3．苯酚的显色反应 向苯酚溶液中滴入几滴三氯化铁溶液，溶液显紫色， 利用此反应可检验苯酚的存在。 4．苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染 料、医药、农药等，也可用作食品防腐剂和消毒剂。
第三章 烃的含氧衍生物
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人 教 版 化 学
4．苯酚的化学性质
(1)弱酸性：跟NaOH反应，生成________和水，但酸性 比H2CO3________。
1．苯酚的弱酸性 在水溶液中，苯酚易与氢氧化钠反应，苯酚有酸性。 (1)苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，化学方 程式如下：
反应的实质是酚羟基的氢跟氢氧化钠的氢氧根结合成 了水，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称 石．炭．酸．。
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：
【解析】 离子方程式的书写和正误判断能很好的考 查学生的相关知识，也是一种“区分度”很好的题型。
A项中NaHCO3在离子方程式中应写为HCO3－；B项中 FeS应写化学式；D项中电子得失不守恒；C项正确。
【答案】 C
在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影 响而使它比乙醇中羟基活泼，也不能说明由于羟基对苯环 的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是( )
(2) 取 代 反应 ： 跟 ________溴 水 反 应 ， 生 成 三 溴 苯 酚 ________色沉淀。
(3)显色反应：跟铁盐(FeCl3)反应，生成________色物 质。可以检验________的存在。
【答案】
2．直接相连 3．(1)无 粉红 (3)特殊 (3)有机 4．(1)苯酸钠 弱 (2)浓 白 (3)紫 苯酚
1．了解苯酚的主要物理性质。 2．掌握苯酚的主要化学性质；体会苯酚结构中羟基与 苯环的相互影响。 3．了解苯酚的用途。
1．苯酚的分子式是________，结构简式是________、 ________或________或________。
2．羟基与苯环________而形成的化合物称为酚。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是________色晶体，但放置时间较长的 苯酚往往呈________色。 (2)苯酚具有________的气味，熔点为43℃。 (3)苯酚易溶于乙醇等________溶剂，室温下，在水中 的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时，能与水混溶。

A．NaOH溶液
B．酒精
C．65℃以上的热水
D．冷水
【解析】 不能用NaOH溶液来洗涤沾在皮肤上的苯酚， 因为NaOH溶液也具有腐蚀性；也不能用65℃以上的热水， 冷水效果不好；苯酚易溶于酒精，所以可用酒精洗涤，故
选B。
【答案】 B
下列化合物中属于醇类的是________；属于酚类的是 ________。
【解析】 B中无羟基，首先排除，它既不属于醇，也 不属于酚类。A、C、E中的羟基与苯环直接相连属于酚类。 F中无苯环，D中的羟基与苯环支链上的碳原子相连，所以 D、F属于醇类。
【答案】 属于醇类的是：D、F；属于酚类的是：A、 C、E。
关于苯酚的说法中，错误的是( ) A．纯净苯酚是粉红色晶体 B．有特殊气味 C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水 D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚 【答案】 A
2．物理性质 ①纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体，若接触空 气会因小部分被氧化而呈粉红色。 ②常温下在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能 与水混溶；易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。 ③苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若 不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
【例1】 苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮 肤上，可以用来洗涤的试剂是( )
【解析】 羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯 环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离； 另一方面羟基使苯环邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H 原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚 羟基发生的反应醇羟基不能，B项符合；苯酚苯环上的氢原 子比苯上的氢原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项 符合，而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。
1．苯酚的结构 苯酚的分子式是C6H6O，它的结构式为：
由苯酚分子的比例模型 可知(如右图所示)，苯酚分子 里 有 12 个 原 子 位 于 同 一 平 面 内，即苯环上的6个碳原子及 与它直接相连的5个氢原子和 一个氧原子，但与氧原子相 连的氢原子与它们不在同一 平面上。苯酚是最简单的酚。
【答案】 A
(2010·西安高二检测)关于酚羟基和醇羟基的分析中， 错误的是( )