2016安庆市石化一中高中化学选修五有机物分子中原子的共面共线问题讲解与练习
【最全面】解析有机物分子中原子共平面、共直线问题
如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题,解决方法是:由简单到复杂。
首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型:(1)乙烯()分子是平面结构,2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔()分子是直线型结构,4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛()分子是平面结构,4个原子共平面。
在判断有机物分子中原子共平面情况时.要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。
例1请分析苯乙炔()分子中最多有多少个原子共平面?分析:与直接相连的苯环上的碳原子相当于分子中1个氢原子所处的位置,应与在同一条直线上;与苯环相连的中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置,应在苯环所在的平面内。
由此可知所在直线上有两点在苯环的平面内,所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面,即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。
,例2:有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析:由苯分子的空问构型可知,苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。
由乙烯的分子结构可知,中的原子在同一平面。
由乙醛分子结构可知,中的原子在同一平面。
由碳碳单键可以旋转,可知分子中所有的原子可以共面。
例3:结构式为的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?分析:由苯分子的空间结构可知,苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。
另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上,也应该共面另外.与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上,也应该共平面。
所以,分子中至少有9个碳原子共平面。
例4:我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现.某种兴奋剂的结构如下图所示。
试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?分析:由苯的分子结构可知,中的碳原子共面,中碳原子共平面。
有机物分子中原子的共面共线问题
有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。
此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯的平面结构;乙炔的直线结构。
1、甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意个氢原子可确定一个平面。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
丙烷其结构式可写成如图2所示,丙烷分子中最多原子可能共面。
2、乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
CH3CH=CH2 原子一定共面,最多原子可能共面。
3.苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯如右下图所示,甲苯分子中最多有可能是个原子共面。
4.乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
丙炔如图所示,丙炔分子中有个原子共线。
巩固练习:1、描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构下列叙述中,正确的是A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在一个平面上D.6个碳原子不可能都在一个平面上2、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是()A.分子式为C25H20B.分子中所有原子有可能处于同一平面C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D.分子中所有原子一定处于同一平面3、盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是()A.盆烯是苯的一种同分异构体B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应4、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH=C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a,在同一直线上的碳原子数量最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为()A.4、3、5 B.4、3、6 C.2、5、4 D.4、6、45、观察以下有机物结构:CH3 CH2CH3(1) C = CH H (2) H—C≡C—CH2CH3 (3) CH=CF2思考:最多有几个碳原子共面、、最多有几个碳原子共线、、有几个不饱和碳原子、、不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”,用希腊字母Ω来表示,顾名思义,它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。
有机物分子中原子共线共面问题
二、乙烯的空间构型----平面型
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角120°
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时, 则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
例2:判断丙烯中最多有几个原子 共面,最少有几个原子共面?
其结构式可写成如图4所示。三个氢原子(①②③)和 三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形 规则[⑤C,⑥C,⑦H构成三角形]。⑦H也可能在这个 平面上。至少6个原子(3个碳原子,3个氢原子),至 多7个原子[3个碳原子和4个氢原子]共面。
同理可分析萘
分子中10个碳原子,8个
氢原子18原子共面和蒽
分子中14个碳
原子,10个氢原子,共24个原子共面的问题。
四.乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子 一定在一条直 线上,键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代 时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子 共线。
以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷
C-C单键可以自由转动,同样这些原子不能 共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其 所连四个碳原子不能共面
延伸:甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可 得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是
A.分子式为C25H20 B.分子中所有原子有可能处于同一平面 C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D.分子中所有原子一定处于同一平面
例6:
中一定有几个原子共面?
11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面。 亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(①C ② C ③C构成三角形)。
1.请分析苯乙炔(
课堂练习
C CH)分子中有多少个原子共平面?
有机物共面、共线问题总结(含习题答案)
二、比较重要的是需要记住——共线必共面以下几个基本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1. 结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。
2. 结构中每出现一个碳碳双键,至少有 6个原子共面;3. 结构中每出现一个碳碳三键,至少有 4个原子共线;4. 结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面三、结构不同的基团连接后原子共面分析H _O—H1.直线与平面连接:直线结构中如果有 2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直f “一 H线在这个平面上。
如 CH=CHdCH 其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平 面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
2. 平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重H/合,但可能重合。
如苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个。
JH有机物分子中原子共线、共面问题代表物空间构 型结构球棍模型 结构特点CH正四面 体C -任意3点(原子)共面 C —C 键可以旋转平面结 构C lx123° =C/ ~\巴j6点共面 C=C 建不能旋转GH2直线型180° 血4点共线(面) C ^C 键不能旋转C6H平面正 六边形II H-'Hisffq12点共面HCHO平面O IIX.4点共面.熟记五类分子空间构型上述几种分子的空间构型,以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。
3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原4 .直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。
分析时要注的碳原子数为b, —定在同一平面内的碳原子数为c,则a, b, c分别为(意两点:①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
有机物分子中原子共面、共线问题
微专题(四)有机物分子中原子共面、共线问题大多数有机物分子因呈三维空间立体构型而使学生对其结构认识存在困难。
对有机物分子共线、共面的考查不仅是教学的重点,更是教学的难点。
解决此类问题的关键是识记教材中典型的有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。
解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板,最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
(1)明确三类结构模板结构四面体形平面形直线形模板:5个原子构成四面体,有3个原子共面,一定不会所有原子共面:6个原子共面;:12个原子共面a—C≡C—b:4个原子共直线;苯环上处于对角位置的4个原子共直线(2)对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在相应的平面内;同时要注意碳碳单键能旋转和问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。
例1下列关于的说法正确的是()A.所有碳原子可能共平面B.除苯环外的碳原子共直线C.最多只有4个碳原子共平面D.最多只有3个碳原子共直线答案 A解析为了便于说明,对分子中的碳原子编号如下:。
根据乙炔和苯的结构知,C1、C2、C3、C4、C5共直线,而C5与其他4个原子成键,具有四面体结构,故C4、C5、C6不共直线。
根据乙烯的结构知,C6、C7、C8也不共直线,故最多有5个碳原子共直线,B、D项错误;C5、C6、C7、C8共平面,如图所示。
20162017安庆市石化一中高中化学选修五有机物分子中原子的共面共线问题讲解与练习
碳原子成键特点及有机物的空间构型有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。
此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构;乙炔的直线结构。
甲烷的正四面体结构1.在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
其结构式可写成如图2所示。
,构成三角形。
中间亚甲基和①CH,①C,②C左侧甲基和②C构成“甲烷分子。
此分子中⑤构成三HC,③C,④C③C构成“甲烷”分子。
此分子中①,②C,③C构成三角形,同理②)五原子可H,⑤H,③角形,即丙烷分子中最多两个碳原子(①C,②CC)三个氢原子(④能共面。
乙稀的平面结构2.乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。
则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,面内。
所示。
其结构式可写成如图4 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)构成三角形,⑦,⑥⑤六原子一定共面。
根据三角形规则[CCH]。
8/ 1也可能在这个平面上。
至少6⑦H个原子(6个碳原子),至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)]共面。
.苯的平面结构3 苯分子所有原子在同一平面内,120°。
键角为代替该氢原子的原子一定在苯分子所当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,在平面内。
个氢原子(苯环上个碳原子和甲基上的一个碳原子),5甲苯中的7个碳原子(苯环上的6构成三角CH,②C,③1的5个氢原子)这12个原子一定共面。
此外甲基上个氢原子(①故甲苯分子中最多有可能是其余两个氢原子分布在平面两侧。
形)也可以转到这个平面上,个原子共面。
高中有机物分子中原子共面共线问题的剖析与点拨
有机物分子中原子共线共面问题的剖析与点拨有机物分子中原子的共线共面问题注重考查了学生对有机物中几种典型分子结构的理解和掌握、空间想象能力以及综合分析能力等,一直是高中阶段教与学的难点。
要解决此类问题还需从以下几点入手:一、掌握四种典型结构: 1、甲烷的正四面体结构:(图1)甲烷分子为空间正四面体结构。
其中四个氢原子位于正四面体的顶点,碳原子位于正四面体的中心。
如图1所示:甲烷分子中的所有原子不可能共面,位于正四面体中心的碳原子 至多能与任意两个氢原子共面。
即甲烷分子中最多有三个原子共平面。
当有其它原子或原子 团取代甲烷中的氢原子时,可把它看作是占据原来氢原子的位置。
【延伸】分子结构中出现甲基时,所有原子不可能共平面,但甲基中的碳原子和另外两 个与之直接相连的原子有可能共平面。
2、乙烯的平面结构:(图2) ①乙烯分子中的所有原子都在同一平面上,当乙烯分子中的氢原子被其它原子或原子 团取代时,取代该氢的原子也一定在乙烯的平面内。
【延伸】分子结构中出现双键时,双键两端的碳原子和与之直接相连的四个原子一定在同一个平面上。
②乙烯分子中碳碳双键和碳氢键之间的夹角为120°即乙烯分子中碳碳双键和任意一个碳氢键均不在同一条直线上(如图2所示)。
如:丙烯 ,其结构可写成,由此可见,丙烯中的三个碳原子并不在同一条直线上。
3、乙炔的直线型结构:(图3)乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子都在一条直线上,键角为180°。
当乙炔分子中 的一个氢原子被其它原子或原子团取代时,取代该氢的原子也一定和乙炔分子的其它原子在 同一条直线上。
【延伸】分子结构中出现三键时,三键两端的碳原子和与之直接相连的两个原子一定在同一条直线上即三键两端共有四原子共线。
4、苯的平面结构:(图4) 苯分子中所有原子在同一平面内,键角为120°,当苯分子中的氢原子被其他原子或原子 团取代时,取代该氢的原子也一定在苯分子所决定的平面上。
有机分子中原子共面、共线问题
苯环与苯环相连,共 面原子最多22个,至 少14个 ( 不管单键 如何旋转,10 C、20 H总是处于另一个苯 环平面上。
旋转一定角度
(3)平面与立体(三角锥)连接
不在面上
甲基的一个氢原子暂时处于 换个角度稍观作察旋转 这个平面上。最多7个原共面
甲基的3个氢原子都不在苯环平面上, 13个原子
有机分子中原子共面、 共线问题
1
基本空间构型
2
不同结构连接
3
解题方法
一、熟练掌握基本化合物简单分子的几何构型
① 甲烷分子的正四面体结构 (其中有一个三角平面结构)
饱和碳结构(四面体结构)中,有3个原子共面。
一、熟练掌握基本化合物简单分子的几何构型
② 乙烯分子的平面结构
烯烃结构中6个原子均在同一平面上
此时,也有12个原子共面。
Байду номын сангаас
共面
(4)多种结构连接 上图两分子中共平面原子至少12个,最多19个
分子中至少14个共 平面( 不管单键如 何旋转,3C、16H 总是处于另一个苯 环平面上); 最多24个共平面。
【例1】请你描述分子:
CH2=CH—C≡C—CH3的空间构型,指出最多 有几个原子共线?几个原子共面?
一、熟练掌握基本化合物简单分子的几何构型
③ 乙炔分子的直线结构
炔烃结构中4个原子在同 一条直线上(当然共面)
一、熟练掌握基本化合物简单分子的几何构型
④ 苯分子的平面正六边形结构
苯环结构中12个原子共平面,4个原子共线
一、熟练掌握基本化合物简单分子的几何构型
甲烷 乙烯 乙炔
苯
结构特点 键角109°28′,任意三个原子共平面, 所有原子不可能共平面,单键可旋转 键角约120°,6个原子共平面, 双键不能旋转 键角180°,4个原子在同一直线上, 叁键不能旋转 键角120°,12个原子共平面 对角线4个原子在同一直线
2016-2017学年高中化学 专题讲座(五)有机物分子中共线、共面的判断方法 新人教版选修5
专题讲座(五) 有机物分子中共线、共面的判断方法有机物分子中共线、共面的判断方法分子中的原子共线、共面问题,其实就是分子的构型问题。
大多数有机物分子的构型很复杂,但总与下列简单分子的构型有关。
(1)甲烷型:正四面体形,碳原子与4个氢原子形成4个共价键,空间结构是四面体,5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。
(2)乙烯型:平面形结构,双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子处于同一平面上。
(3)乙炔型:直线形结构,三键上的碳原子及与之相连的原子共4个原子处于同一直线上。
(4)苯型:平面结构,位于苯环上的12个原子共平面。
(5)在共价型分子里,形成的共价单键可以绕键轴旋转,形成的双键、三键及其他复杂键一般不能绕键轴旋转。
应用上述知识对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、综合、比较,很容易解决有机物分子里的原子共线、共面问题。
[练习]________________________________________1.在分子中,处于同一平面上最多可能有的原子数( )A.12个B.14个C.18个D.20个解析:根据四种基本模型分子的结构特点分析:苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面,与碳碳双键直接相连的原子共平面,与碳碳三键直接相连的原子共直线,由于碳碳单键能旋转,故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上,则共平面的原子如图所示:答案:D2.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( )A.2丁烯B.甲苯C.1丁烯D.解析:与双键相连的6个原子一定在同一平面内;苯环上的12个原子是共面的;与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。
答案:C3.2丁烯是石油裂解的产物之一,回答下列问题:(1)在催化剂作用下,2丁烯与氢气反应的化学方程式为__________________________,反应类型为____________________。
有机分子中原子共线及共面问题的分析思路与技巧
有机分子中原子共线及共面问题的分析思路与技巧作者:赵尚雄来源:《中学化学》2014年第05期有机分子中多个原子共线及共面的问题,旨在考查学习者对有机物分子空间结构的理解。
在中学化学中,这一问题是建立在对甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构特点以及“单键旋转”思想的理解上。
一、应完全理解四个基本分子的结构特点见表1。
表1分子名称结构式分子构型共面或共线原子数甲烷CHHHH正四面体,键角都为109°28′5个原子不在同一个平面上,任意三个原子都不共线乙烯CHHCHH平面四边形,键角都约为120°6个原子(2碳4氢)都在同一个平面上,任意三个原子都不共线乙炔H-C≡C-H直线形,键角180°4个原子(2碳2氢)都在同一条直线上(自然也共面)苯CHCHCHCHCHCH 平面正六边,键角都为120°12个原子(6碳6氢)都在同一个平面上,对位碳原子及氢原子共线(4个原子)特别说明,有机物分子中的碳原子所形成的共价键为四个单键时,该碳原子就是四面体构型的碳原子。
如乙醇分子中,两个碳原子都是四面体构型的碳原子,参看图1。
图1图2其中虚线表示了两个四面体的空间关系,当然,四面体已经不再是正四面体,这一点与甲烷分子不同。
二、应理解单键旋转对分子空间形状的影响有机分子中所有单键都是可以绕轴旋转的,但双键、三键却不能。
这一点对分析原子共面问题非常重要。
如上述乙醇分子由于C-O单键的旋转,可使分子形状变为图2所示。
又如,甲苯分子可以看作甲基取代了苯环上的一个氢原子,必然有12个原子(7碳5氢)共面。
另外,C-C单键的旋转可以使至多一个甲基上的氢原子位于苯环所在面上。
如图3(本图中以━连接共面原子,以连接不共面原子,弯箭头表示单键旋转)。
图3三、应学会由四种基本结构组合后,多原子同面或同线的判断如:CHCHCCHCH3(Ⅰ)CCCHCHHCH3(Ⅱ)分子(Ⅰ)中苯环所在平面上至少有12个原子(8碳4氢),-CH3中的氢原子依单键的旋转可以有1个在该面上;另一个侧链中7个原子肯定在一个面上,依单键的旋转此面可以与苯环所在平面重叠,故该分子中至多有19个原子(11碳8氢)共面。
【最全面】解析有机物分子中原子共平面、共直线问题
如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题,解决方法是:由简单到复杂。
首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型:(1)乙烯()分子是平面结构,2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔()分子是直线型结构,4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛()分子是平面结构,4个原子共平面。
在判断有机物分子中原子共平面情况时.要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。
例1请分析苯乙炔()分子中最多有多少个原子共平面?分析:与直接相连的苯环上的碳原子相当于分子中1个氢原子所处的位置,应与在同一条直线上;与苯环相连的中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置,应在苯环所在的平面内。
由此可知所在直线上有两点在苯环的平面内,所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面,即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。
,例2:有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析:由苯分子的空问构型可知,苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。
由乙烯的分子结构可知,中的原子在同一平面。
由乙醛分子结构可知,中的原子在同一平面。
由碳碳单键可以旋转,可知分子中所有的原子可以共面。
例3:结构式为的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?分析:由苯分子的空间结构可知,苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。
另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上,也应该共面另外.与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上,也应该共平面。
所以,分子中至少有9个碳原子共平面。
例4:我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现.某种兴奋剂的结构如下图所示。
试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?分析:由苯的分子结构可知,中的碳原子共面,中碳原子共平面。
安庆市石化一中高中化学选修五有机物分子中原子的共面共线问题讲解与练习
碳原子成键特点及有机物的空间构型有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。
此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构;乙炔的直线结构。
1.甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
其结构式可写成如图2所示。
左侧甲基和②C构成“甲烷分子。
此分子中⑤H,①C,②C构成三角形。
中间亚甲基和①C,③C构成“甲烷”分子。
此分子中①C,②C,③C构成三角形,同理②C,③C,④H构成三角形,即丙烷分子中最多两个碳原子(①C,②C,③C)三个氢原子(④H,⑤H)五原子可能共面。
2.乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
其结构式可写成如图4所示。
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。
根据三角形规则[⑤C,⑥C,⑦H构成三角形]。
⑦H也可能在这个平面上。
至少6个原子(6个碳原子),至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)]共面。
3.苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。
此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。
有机物中原子共平面、共线问题分析
有机物中原子共平面、共线问题分析有机物分子中原子共平面的问题,解决方法是:由简单到复杂,要结合以下五种最简单物质的结构进行分析。
(1) 乙烯(CH 2CH 2)分子是平面结构,2个碳原子、4个氢原子共平面; (2) (2)乙炔(C C H H )分子是直线型结构,4个原子在同一直线上;(3) (3)苯()分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面;(4) (4)甲烷(CH 4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5) (5)甲醛(C H H O)分子是平面结构,4个原子共平面。
一、甲烷的空间构型-—--正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面,在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
以甲烷母体模型衍变为—-—----一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
若将其中一个氢原子换成一个氯原子,由于C —H 键键长短于C —Cl 键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二(1),同样这五个原子不能共面。
同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变为乙烷如图二(2)所示:C-C单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面。
可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面.二、乙烯的空间构型-—-—平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构,键角为120度,C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
需要注意的是:C=C 不能转动,C-H键可以转动.以乙烯母体模型衍变为-——-——-丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子,其与所有碳氢原子共面。
若将一个氢原子换成甲基,即为丙烯则如图四(1):将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四(2)显然,实线框内所有原子共面,由于C—C单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。
有机物分子中原子共线共面问题
定不在这条直线上。
例4:乙烯基乙炔中一定有几个原子共面?
此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条直线 上。故该分子共有8个原子在同一平面上。
例5:
中最多有几个碳原子
共面,最少有几个碳原子共面?
最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以 转动),最多10个碳原子共面。
CH 3
原子处在同一平面上?
4:我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文 奥运”的重要体现.某种兴奋剂的结构如下图所示。 试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?
OH
OH
HO
C H3C CH 2
C5H11
有机物分子中原子共 线共面问题
原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四 面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构; 乙炔的直线结构。
一.甲烷的正四面体结构
在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定 一
个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲 烷
分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时, 该代替原子的位置,可将它看作是原来氢原子位置。
二、乙烯的空间构型----平面型
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角120°
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时, 则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
例2:判断丙烯中最多有几个原子 共面,最少有几个原子共面?
其结构式可写成如图4所示。三个氢原子(①②③)和 三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形 规则[⑤C,⑥C,⑦H构成三角形]。⑦H也可能在这个 平面上。至少6个原子(3个碳原子,3个氢原子),至 多7个原子[3个碳原子和4个氢原子]共面。
高三化学有机物分子子的共面共线问题
质对市爱慕阳光实验学校有机物分子子的共面共线问题有机分子子的共面共线是有机化学教学的一个难点。
此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的根底:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构;乙炔的直线结构。
1.甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有子共面〔称为三角形规那么〕。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
其结构式可写成如图2所示。
左侧甲基和②C构成“甲烷分子。
此分子中⑤H,①C,②C构成三角形。
中间亚甲基和①C,③C构成“甲烷〞分子。
此分子中①C,②C,③C构成三角形,同理②C,③C,④H构成三角形,即丙烷分子中最多两个碳原子〔①C,②C,③C〕三个氢原子〔④H,⑤H〕子可能共面。
2.乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,那么代替该氢原子的原子一在乙烯的平面内。
其结构式可写成如图4所示。
三个氢原子〔①②③〕和三个碳原子〔④⑤⑥〕六原子一共面。
根据三角形规那么[⑤C,⑥C,⑦H构成三角形]。
⑦H 也可能在这个平面上。
至少6个原子〔6个碳原子〕,至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子〔每个甲基可提供一个氢原子〕]共面。
3.苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一在苯分子所在平面内。
甲苯中的7个碳原子〔苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子〕,5个氢原子〔苯环上的5个氢原子〕这12个原子一共面。
此外甲基上1个氢原子〔①H,②C,③C构成三角形〕也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。
例析有机物分子中原子的共面共线问题
例析有机物分子中原子的共面共线问题有机物分子里原子共线共面问题,其实质就是分子的空间几何构型问题。
对有机物分子空间几何构型的考查,符合《考试说明》中“将化学问题抽象成数学问题,利用数学工具解决化学问题”这一能力要求的精神。
同时考查了学生对有机分子立体形象的观察能力和空间想象能力。
绝大多数有机物分子的构型都是复杂的,但总是以一些简单分子的几何构型为模型。
解决有机物分子里原子共线共面问题可采用模型假借的方法。
即假借简单分子的几何构型来解决复杂有机物分子里原子的共线共面问题。
因此,熟练地掌握好一些简单分子的几何构型是解决这类问题的关键。
常见简单分子的几何构型有:①CH4是正四面体构型;任意三个原子在同一个平面内;②CH2═CH2是平面四边形构型,两个碳原子和四个氢原子在同一个平面内;③CH≡CH是直线型,四个原子在同一条直线上;④是平面正六边形结构,6个碳原子和6个氢原子在同一个平面内;⑤是平面结构,四个原子在同一个平面内(但两条碳氢键不在一直线上)。
⑥萘()和蒽()均为平面结构等。
其次要掌握好共价型分子里;形成共价单键的原子可以绕轴旋转,如苯分子中苯环可以任一碳氢键为轴旋转。
形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转的特点。
结合上述简单有机物的结构特点和价键特点对组成和结构较复杂的有机物分子进行分析、对比和综合,就可容易的解决有机物分子里原子共线共面问题。
再有,审题时需注意题干是碳原子数还是所有原子数(包括氢原子等)。
还需注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等关键词。
试举几例加以分析:例1:下列关于的说法正确的是A.所有碳原子有可能都在同一平面上B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上C.最多有7个碳原子可能在同一条直线上D.最多只可能有5个碳原子在同一直线上解析:本题的分子以CH2═CH2、CH≡CH、苯为模型,根据它们的各自构型,可以判断,所有碳原子有可能都在同一平面上。
根据CH2═CH2的平面四边形构型,共线的碳原子只能有HC≡C-中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子,共5个。
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碳原子成键特点及有机物的空间构型有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。
此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构;乙炔的直线结构。
1.甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
其结构式可写成如图2所示。
左侧甲基和②C构成“甲烷分子。
此分子中⑤H,①C,②C构成三角形。
中间亚甲基和①C,③C构成“甲烷”分子。
此分子中①C,②C,③C构成三角形,同理②C,③C,④H构成三角形,即丙烷分子中最多两个碳原子(①C,②C,③C)三个氢原子(④H,⑤H)五原子可能共面。
2.乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
其结构式可写成如图4所示。
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。
根据三角形规则[⑤C,⑥C,⑦H构成三角形]。
⑦H也可能在这个平面上。
至少6个原子(6个碳原子),至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)]共面。
3.苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。
此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。
4.乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
①H ②C ③C ④C四原子共线,甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。
此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条直线上。
故该分子共有8个原子在同一平面上。
再如:其结构简式可写成最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动),最多10个碳原子共面。
再如:中11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面。
亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(①C ②C ③C构成三角形)。
巩固练习1:1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2,下面关于氟里昂—12的说法正确的是()A 没有固定的熔沸点B 分子中的碳原子是饱和的C 属于正四面体的空间结构D 只有一种结构2、下列分子中,含有极性共价键且呈正四面体结构的是()A 氨气B 二氯甲烷C 四氯甲烷D 白磷3、关于乙炔分子结构的描述错误的是()A、三键键长小于乙烷中C—C单键长B、分子中所有原子都在同一平面上C、三键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为18004、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标,一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。
“二恶英”是二苯基-1,4-二氧六环及其衍生物的通称,其中一种毒性最大的结构是,关于这种物质的叙述中不正确的是( ) A.该物质是一种芳香族化合物B.该物质是一种卤代烃C.该物质是一种强烈致癌物D.该物质分子中所有原子可能处在同一平面上5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,种键线式物质是()A.丁烯B.丙烷C.丁烷D.丙烯6、下列各组物质中,属于同分异构体的是()A.O2和O3 B.CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3C.CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3D.CH3CH2OH和CH3OCH37、盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是()A.盆烯是苯的一种同分异构体B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一种同系物D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是()A.分子式为C25H20B.分子中所有原子有可能处于同一平面C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D.分子中所有原子一定处于同一平面9、观察以下有机物结构:CH3 CH2CH3(1) C = CH H (2) H--C≡C--CH2CH3CH=CF2(1)最多有几个碳原子共面?(2)最多有几个碳原子共线?(3)有几个不饱和碳原子?10、(1)在烷烃分子中的基团:中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用n1、n2、n3、n4表示。
分子中,n1=6、n2=1、n3=2、n4=1。
试根据不同烷烃的组成结构,分析出烷烃(除甲烷外)各原子数的关系。
①烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0=__ _____。
②四种碳原子数之间的关系为n1=_______ ___。
③若分子中n2=n3=n4=1,则该分子的结构简式可能为(任写一种)____ ____。
巩固练习2:1.描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上2.已知甲醛分子的所有原子均共平面,某分子具有如下结构:C6H5—CO—C≡C—CH3,试回答下列问题:(1)在同一直线上的原子最多有_______个;(2)一定在同一平面上的原子最多有_______个;(3)可能在同一平面上的原子最多有_______个。
3.苯并[a]芘是一种稠环芳香烃(它的分子是研究致癌效应的参照标准)。
其结构式中有5 个环互相并合形成,则其共面的原子总数为个。
若参照苯的凯库勒的写法,则苯并[a]芘中碳碳双键的数目为个。
4.(2010年西城期末)下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能...处于同一平面的是A .B .D .5.某烃的结构简式为。
分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a ,在同一直线上的碳原子数为b ,一定在同一平面内的碳原子数为c ,则a ,b ,c 分别为A .4,3,5B .4,3,6C .2,5,4D .4,6,46.(1999测试题)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是A .B .C H 3CH 3CH 3C .3C H 3D .CH 37.在分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是A .12个B .14个C .18个D .20个8.在分子中,处于同一平面上碳原子数最少是A .10个B .8个C .14个D .12个9.(1999江苏初赛)在右面的分子结构式中,说法是正确的A .所有的碳原子有可能处在同一个平面上B .所有的碳原子不可能处在同一个平面上C .所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上D .所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上10.(2012四川高考)已知羰基为平面结构,则O OH OOH分子中最多有原子在同一平面内。
11.(2011全国高考)环戊二烯()分子中最多有 原子共平面。
12.(1998江苏初赛)化合物中的碳原子不可能都在同一平面上,但有一个平面能包含的碳原子最多,请指出这个平面上的碳原子的编号 。
HC C —CH 3—CH 3 CH 3 —CH — C H 3 CH 3 C CH 3 —CH 3巩固练习3:1、下列各物质中所有的键角均为109°28`的物质是( )A 、丙烷B 、环已烷C 、丁烯D 、甲苯2、下列物质分子中,属于正四面体结构的是( )A 、CH3ClB 、CHCl3C 、CCl4D 、P43、下列分子各个原子不在同一平面内的是 ( )A 、二氧化碳B 、乙烯C 、苯D 、环已烷4、烃的结构简式为:CH 3CH 2CH CH C CH 分子中含有四面体结构的碳原子数为a ,在同一直线上的碳原子数为b ,一定在同一平面上的碳原子数为c ,则a 、b 、c 分别为( )A.2、3、5B.2、3、4C.4、6、4D.4、3、55、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )6、结构简式为CH 3CH 3的烃,下列说法正确的是( )A.分子中至少有6个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上D.分子中至少有14个碳原子处于同一平面上7、下列物质的分子中,各原子都处于同一平面的是( )( A )CCl4 ( B )C2H6 ( C )C2H4 ( D )C6H68、在下列的分子中所有的碳原子一定都在同一平面上的是9、下列分子中的14个碳原子不可能处于同一个平面上的是答案1:1、BD2、C3、C4、B5、A6、BD7、C8、BD9、(1)5 4 10 (2)2 3 5 (3)2 2 1010、(1)3n1+2n2+n3(2)n3+2n4+2 (3)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3答案2:1、BC2、4,12,173、32,104、D5、B6、BD7、D8、A9、AC 10、16 11、9 12、1,2,3,4,5,6,7,8,13,14答案3:1、AB2、CD3、D4、A5、D6、C7、CD8、CD9、BD。