003乙醛课件-CLL

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10%NaOH
讨论学习： 讨论学习：
资料： 资料：银氨溶液的配制方法 实验1 实验1 1.分析实验失败的原因 分析实验失败的原因？ 1.分析实验失败的原因？ 做此反应注意事项？ 做此反应注意事项？ 2.“银镜反应”的应用。 2.“银镜反应”的应用。 溶液中滴加氨水， 滴加氨水 在AgNO3溶液中滴加氨水，至生成 沉淀恰好消失为止。 恰好消失为止 的沉淀恰好消失为止。 AgNO3+NH3·H2O = AgOH +NH4NO3 H AgOH+2NH3·H2O=［Ag(NH3)2]OH+2H2O H O=［
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合成工作者都有这样一种认识， 合成工作者都有这样一种认识，就是在分子 中有了一个醛基，这个分子就变“ 中有了一个醛基，这个分子就变“ 醛基 ”了，
分子就具有了容易受“攻击”的位置， 分子就具有了容易受“攻击”的位置，以这个位 置作起点，进行下步的反应。 置作起点，进行下步的反应。
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复习回顾： 复习回顾：乙醇的催化氧化
mlNaOH(5%)+2滴 NaOH(5%)+2 3 mlNaOH(5%)+2滴CuSO4(5%) 必须过量
新制Cu(OH) 的配制方法： 新制Cu(OH)2的配制方法：
CHO+2Cu(OH) CH3CHO+2Cu(OH)2
加热
COOH＋ CH3COOH＋Cu2O＋2H2O
砖红色
（注意：此反应必须在碱性条件下进行） 注意：此反应必须在碱性条件下进行） 碱性条件下进行 此反应也用于醛基 醛基的检验和测定 此反应也用于醛基的检验和测定
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醛基与烃基直接相连的化合物称为 醛基与烃基直接相连的化合物称为 与烃基直接相连
（ 1）
．
O CH3C—H
（ 4）
O
H—C—ＯH Ｏ
（ 5）
（ 2）
O
O
CH3CH2C—H
（ 3）
H—C—O—CH3
（ 6）
O CH3
O —C—H
5
CH3CHC—H
一.乙醛的结构
H H
烃基
O C H
醛基
C H
乙醛分子球棍模型
氢氧化二氨合银
A.银镜反应 银镜反应
CHO＋ CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH 加热
2Ag↓＋ CH3COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
说明： 生成物：一水、二银、三氨、 说明：a、生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵 b、1mol－CHO～2molAg 1mol－CHO～
此反应可用于醛基的检验和测定 此反应可用于醛基的检验和测定 醛基
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醛类应该具备哪些重要的化学性质？ 醛类应该具备哪些重要的化学性质？
小结： 小结：醛类化学性质
(1) 和H2加成被还原成醇 （2）氧化反应 a.燃烧 燃烧 b.催化氧化成羧酸 催化氧化成羧酸 c.被弱氧化剂氧化 c.被弱氧化剂氧化 Ⅰ 银镜反应 Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应 d.使酸性 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 使酸性
)
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3.某学生做乙醛还原新制 的实验，取1mol/L的 某学生做乙醛还原新制 的实验， 的 CuSO4溶液 溶液2ml于试管中，加入 于试管中， 于试管中 加入0.4mol/L的 的 NaOH溶液 溶液4ml，再加入 溶液 ，再加入0.5ml 40%的乙醛溶 的乙醛溶 后加热至沸腾，无红色沉淀， 液，后加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败 的原因是（ 的原因是（ ） A. 氢氧化钠不够量 C. 乙醛溶液太少 B. CuSO4不够量 D. 加热时间不够
乙醛分子比例模型
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乙醛的结构
分子式： 分子式： C2H4O
H O 结构式: 结构式: H C C H O H C H
O： ： ：：：： ：：：： ·C ：H ：：：：
结构简式：CH3CHO或 CH3 结构简式： CHO或
O
官能团： 官能团：
醛基) C H (醛基)
能否写成－ 能否写成－COH 或－CH＝O ＝
乙醛
4滴乙醛
实验2 乙醛与新制Cu(OH) 溶液反应”实验步骤： 实验2“乙醛与新制Cu(OH)2溶液反应”实验步骤：
2%CuSO4
乙醛
注意！ 注意！
1.在试管里加入10% 1.在试管里加入10% NaOH 在试管里加入 2mL，滴入2%CuSO 溶液 2mL，滴入2%CuSO4 溶液2 溶液2滴； 2.振荡后加入乙醛溶液 2.振荡后加入乙醛溶液 0.5mL，加热。 0.5mL，加热。
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迁移提高：
甲醛俗名蚁醛，是一种无色、 甲醛俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味 俗名蚁醛 的气体，易溶于水，质量分数为35％～40 35％～40％ 的气体，易溶于水，质量分数为35％～40％的水 溶液叫做福尔马林。具有防腐和杀菌能力。 溶液叫做福尔马林。具有防腐和杀菌能力。
请问：甲醛能否和银氨溶液、新制的氢氧化铜反应？ 请问：甲醛能否和银氨溶液、新制的氢氧化铜反应？
2. 氧化反应
• （1）被O2催化氧化源自O _H CH3-C—2CH3CHO + O2
催化剂
2CH —O 3COOH O
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乙醛被氧化为乙酸
工业制乙酸的主要方法! 工业制乙酸的主要方法! 乙酸的主要方法
2、氧化反应 、 （1）被O2催化氧化 ）
2CH3CHO+O2
催化剂
2CH3COOH
点燃
（2）燃烧 ）
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二.乙醛的物理性质
无色、有刺激性气味的液体 1、色、态、味：无色、有刺激性气味的液体
2、密度： 密度比水小 密度： 密度比水小 3、沸点： 20.8 ℃，易挥发 沸点： 4、溶解性：能和水、乙醇以任意比例互溶 溶解性：能和水、
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根据乙醛的结构， 理论推测：根据乙醛的结构，推 测乙醛的化学性质。 测乙醛的化学性质。
加热、 加热、加压
学与问
这个反应中乙醛是氧化剂还是还原剂？ 这个反应中乙醛是氧化剂还是还原剂？ 乙醛发生氧化反应还是还原反应？ 乙醛发生氧化反应还是还原反应？
注意： 双键不同的是，通常情况下， 注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下， 乙醛不能和HX、 乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应
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思考：乙醛在催化剂作用下被O2氧化生成什么？ 思考：乙醛在催化剂作用下被O 氧化生成什么？
OH 2 H3C CH2 O2 Cu O 2 H3C C H H2O
1.观察同碳数的醇和醛结构上有何区别？ 2.这个反应是不是氧化还原反应？如何判断？
回顾：在有机化学中，什么是氧化反应？ 在有机化学中，什么是氧化反应 氧化反应？
什么是还原反应？ 什么是还原反应？ 还原反应
有机物得 发生氧化反应 有机物得O或去H, 发生氧化反应 有机物失 发生还原反应 有机物失O或加H, 发生还原反应
注意： 注意：羰基与碳碳双键的区别 ——碳氧双键是极性键 碳氧双键是极性键
C
O
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化学魔术家—同学们
• … …想一想：你可以从乙醛“变出”哪些 …想一想 你可以从乙醛“变出” 想一想： 新的有机物？ 新的有机物？……
O C H
三.乙醛的化学性质 1、加成反应 、
根据加成反应的概念写出CH3CHO 根据加成反应的概念写出 加成反应的方程式。 和H2 加成反应的方程式。 Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH
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实验探究： 实验探究：
实验
实验1.银镜反应实验1.银镜反应-乙醛与 1.银镜反应 新制银氨溶液的反应 实验2.乙醛与新制氢氧化 实验2.乙醛与新制氢氧化 2. 铜悬浊液的反应
现象
试管壁上 出现 有 出现
结论
乙醛能将银氨溶 液 生成银 乙醛能将Cu(OH) 乙醛能将Cu(OH)2 生成
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思考： 思考： (1)乙醛能使KMnO 褪色吗? (1)乙醛能使KMnO4/H+褪色吗? 乙醛能使 (2)乙醛不能和Br2发生加成反应，那么乙醛 (2)乙醛不能和Br 发生加成反应， 乙醛不能和 能使溴水褪色么？为什么？ 能使溴水褪色么？为什么？
1ml（ 20-25滴 2%的 1ml（约20-25滴）2%的 溶液, AgNO3溶液,一边振荡试 一边逐滴加入2% 2%的稀 管,一边逐滴加入2%的稀 氨水,至产生的沉淀恰好 氨水,至产生的沉淀恰好 完全溶解; 完全溶解; 2.再滴入 再滴入4 乙醛, 2.再滴入4滴乙醛,振荡 后把试管放在热水浴中 热水浴中. 后把试管放在热水浴中.
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讨论学习： 讨论学习：
实验2 实验2
1.分析反应中氧化剂和还 1.分析反应中氧化剂和还 原剂是什么？ 原剂是什么？ 2.分析实验失败的原因？ 2.分析实验失败的原因？ 分析实验失败的原因 3.此反应的应用。 3.此反应的应用。 此反应的应用
B.与新制Cu(OH) B.与新制Cu(OH)2反应 与新制
2CH3CHO＋5O2 ＋ 4CO2＋4H2O
（3）被弱氧化剂氧化 ）
乙醛与新制银氨溶液的反应A. 乙醛与新制银氨溶液的反应-银镜反应 B. 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应
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实验1 银镜反应” 实验1 “银镜反应” 氨水
AgNO3
溶液 至产生的沉淀 恰好完全溶解
实验步骤：1.向洁净的试管中滴入 实验步骤：1.向洁净的试管中滴入
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1、已知柠檬醛是一种有柠檬香味的化 、 合物，其结构简式为： 合物，其结构简式为： CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 如何检验其中含有醛基？ 如何检验其中含有醛基？ 如何检验其中含有碳碳双键呢？ 如何检验其中含有碳碳双键呢？
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O
2 、不能由醛加氢还原制得是 不能由醛加氢还原制得是( A.CH3CH2CH2OH B. (CH3) 2CHCH(CH3) OH C. (CH3) 3COH D. (CH3) 2CHCH2OH