沈阳药科大学天然药物化学课件第六章 萜类化合物_...-文档资料
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表6-1萜类化合物的分类及分布.ppt
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O C H = C H C C H 3
O C H = C H C C H 3
α 紫罗兰酮（高级香料） β 紫罗兰酮（合成维生素A 的原料）
O 制备
O
O
O 斑蝥素
O
O
O
N--O H
N -羟 基 斑 蝥 胺
HOH2C HO HO
香 叶 醛 TV (a - 柠 檬 醛 ）
香 叶 醇 I
橙 花 醇 II ( 橙 花 醛 V ) （ β -柠 檬 醛 ）
[H ]
[H ] [H ] C HO [O ] C H 2O H
香 茅 醛
香 茅 醇 III （ 为 I,II 部 分 氢 化 还 原 产 物 ）
单萜 monoterpenoids
第六章 萜类化合物（Terpenoids）
CHO CH O
O O O O O O
O CH O H 2
O O O O
柠檬醛
薄荷酮
金合欢醇
青蒿素
问题的引出：什么是萜类化合物？
§1 结构类型及代表化合物
一、萜类化合物定义：
萜类化合物是异戊二烯的聚合体及 其衍生物。
5 CH 3
(
C CH 2
1 2
CH CH 2
单萜 monoterpenoids
CHO
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH 2OH
存在于香 叶油、玫 瑰油、香 茅油中， 具有玫瑰 香气。
香 叶 醇
香 叶 醛
存在于柠 檬草油、 香茅油等 挥发油中， 具有柠檬 香气。
geraniol
geranial
C HO [H ] [O ]
第六章-萜类化合物ppt课件
(如薄荷油、桉叶油、松节油、橘皮油山苍子油等)， 昆虫激素及海洋生物中也存在。单萜类化合物的含氧
衍生物往往有较高的沸点（220~230C），在常温下
多为芳香性液体，具有芳香开窍、疏通理气等多种活性 ，是食品、医药、化妆品工业的重要原料。有些单萜 类化合物以苷的形式存在，水溶性很强，不具挥发性， 不能随水蒸气蒸馏出来。 主要结构类型及代表化合物如下：
经验的异戊二烯法则作为认识萜类及进行萜的分类 具有重要意义。
萜的分类与分布
分类 单萜 倍半萜 二萜 碳原子数 10 15 20 通式(C5H8)n n=2 n=3 n=4 存在 挥发油 挥发油、内酯 树脂、苦味质、 植物醇、叶绿素 海绵、细菌 皂苷、树脂 色素、植物胡萝 卜素 橡胶
二倍半萜 三萜 四萜
x2 多萜类 倍半萜类 三萜类 二萜类
x2 四萜类
萜类化合物的生源途径
O P P O P P O H
焦 磷 酸 香 叶 酯 G P P
焦 磷 酸 香 橙 酯 N P P
香 橙 醇
n e ro l
O O g lc O H
环 烯 醚 萜 甙 ir id o id s
α -te r p in e o l
280C
根据这些事实,Wallch于1887年提出:自然界存在的萜
类化合物可看作是两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾
相连而成的聚合体或其衍生物.此即经验的异戊二烯法则.
有许多萜类化合物的碳架结构无法用异戊二烯的基本 单元来划分；
O O O H
O
艾里木酚酮
土青木香酮 扁柏酚
当时在植物的代谢过程中也很难找到异戊二烯的存在
生源的异戊二烯法则
Ruzicka 提出的假设首先由Lynen证明焦磷酸 异戊烯酯(isopentenyl pyrophosphate， IPP) 的存 在而得到验证，其后Folkers于1956年又证明 3(R)-甲戊二羟酸(3R-mevalonic酸, MVA)是IPP的 关键性前体物质。由此证实了萜类化合物是经甲 戊二羟酸途径衍生的一类化合物，这就是“生源 的异戊二烯法则”。
衍生物往往有较高的沸点（220~230C），在常温下
多为芳香性液体，具有芳香开窍、疏通理气等多种活性 ，是食品、医药、化妆品工业的重要原料。有些单萜 类化合物以苷的形式存在，水溶性很强，不具挥发性， 不能随水蒸气蒸馏出来。 主要结构类型及代表化合物如下：
经验的异戊二烯法则作为认识萜类及进行萜的分类 具有重要意义。
萜的分类与分布
分类 单萜 倍半萜 二萜 碳原子数 10 15 20 通式(C5H8)n n=2 n=3 n=4 存在 挥发油 挥发油、内酯 树脂、苦味质、 植物醇、叶绿素 海绵、细菌 皂苷、树脂 色素、植物胡萝 卜素 橡胶
二倍半萜 三萜 四萜
x2 多萜类 倍半萜类 三萜类 二萜类
x2 四萜类
萜类化合物的生源途径
O P P O P P O H
焦 磷 酸 香 叶 酯 G P P
焦 磷 酸 香 橙 酯 N P P
香 橙 醇
n e ro l
O O g lc O H
环 烯 醚 萜 甙 ir id o id s
α -te r p in e o l
280C
根据这些事实,Wallch于1887年提出:自然界存在的萜
类化合物可看作是两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾
相连而成的聚合体或其衍生物.此即经验的异戊二烯法则.
有许多萜类化合物的碳架结构无法用异戊二烯的基本 单元来划分；
O O O H
O
艾里木酚酮
土青木香酮 扁柏酚
当时在植物的代谢过程中也很难找到异戊二烯的存在
生源的异戊二烯法则
Ruzicka 提出的假设首先由Lynen证明焦磷酸 异戊烯酯(isopentenyl pyrophosphate， IPP) 的存 在而得到验证，其后Folkers于1956年又证明 3(R)-甲戊二羟酸(3R-mevalonic酸, MVA)是IPP的 关键性前体物质。由此证实了萜类化合物是经甲 戊二羟酸途径衍生的一类化合物，这就是“生源 的异戊二烯法则”。
6-1天然药物化学-萜类
（一）链状单萜
CH2OH H
H CH2OH
H CHO
月桂烯
罗勒烯
牛儿醇
橙花醇
柠檬醛
（二）单环单萜 1.对薄荷烷型
对薄荷烷型 柠檬烯 伪柠檬烯
2.环香叶型
CHO H+
CHO
[H]
CHO
glu O
-H2O
SeO2
藏红花素
藏红花醛
β-环柠檬醛
藏红花
（三）双环单萜
（1）蒎烷型衍生物 代表化合物－－芍药苷 结构中除含有蒎烷 母核和葡萄糖外，尚 有一苯甲酰基及一缩 醛结构，因此对于酸 和碱都不够稳定。
沸点：沸点较高，一般在250~300℃。挥发油分馏时，高沸 点馏分为蓝、紫、绿色。
鉴定反应： 1.与苦味酸或三硝基苯试剂作用，形成有敏锐熔点的π-络合物。
2.
3.
（五）倍半萜的酯类
青蒿 青蒿素
四、二萜及二倍半萜 主要存在于松柏科植物中，如：紫杉、穿心
莲、丹参、甜菊等。
雷公藤
雷公藤内脂
银ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 银杏内脂
物理性质
5、表面活性 发泡性 许多皂苷水溶液强烈振摇后产生持久的泡沫，
但有一些皂苷没有此种活性。
6、溶血作用 大多皂苷的水溶液有溶血作用，但也有的皂
苷（如以人参萜二醇为母核的皂苷）的水溶液有 抗溶血作用。
6 7
8 10
11
5
4 3
2 1O 9
OH
（二）结构分类
1.环烯醚萜苷 ①C4有取代基 ②C4无取代基
HO H
5 7
HOH2C
8
H
10
4 3 2
1O
OC6H11O5
萜类化合物terpenoids
6
同时在根据各萜类分子结构中碳环的有 无和数目的多少，进一步分为链萜、单 环萜、二环萜、三环萜、四环萜、五环 萜等，例如链状二萜、单环二萜、三环 二萜、四环二萜。萜类多数是含氧衍生 物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、 酮、羧酸、酯及苷等萜类。其次，还有 含氮的衍生物，构成萜类生物碱等等。
7
因此，萜类化合物之间分子量相差较大， 它们的分子中绝大多数具有双键，共轭双 键、碳甲基、偕碳二甲基、异丙叉基。 萜类化合物中有许多化合物具有显著的生 理活性，有的已用于临床并具有较好的疗 效。
13
二戊烯是柠檬烯的外消旋体，是
一个典型的萜类化合物，存在于多 种植物的挥发油中。
14
基于上述事实，1887年Wallach提出“异 戊二烯规则”，认为自然界存在的萜类 化合物都是由异戊二烯衍生而来的，是 异戊二烯的聚合体或衍生体，并以是否 符合异戊二烯法则作为判断是否为萜类 化合物的一个重要原则。
4
大量的实验研究证明，甲戊二羟酸 （mevalinic acid ，MVA）才是萜类化合 物生物合成途径中关键的前体物，而不 是异戊二烯，因此，现在对萜类化合物 的定义是：凡是由甲戊二羟酸衍生、且 分子式符合（C5H8）n通式的衍生物统称 萜类化合物。
5
萜类化合物的分类
萜类化合物的分类依据是：分子结构中 的异戊二烯单位的数目。
11
二 萜类的生源学说
早在 1887 年 Wallach 提出“异戊二烯规则”说 明萜类化合物的碳架是由异戊二烯聚合而成的， 至 1938 年 Ruzicka 将经验的异戊二烯法则发展 成“生源的异戊二烯法则”，从萜类化合物的 结构剖析，不难看出他们是由个数不等的C5骨 架片段构成的，表明萜类化合物有着共同的来 源途径。我们着重来了解萜类化合物的生源的 两种观点，即经验的异戊二烯法则（empirical isoprene rule ） 和 生 源 的 异 戊 二 烯 法 则 （biogenetic isoprene rule）。
天然药物化学
4、味： 萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味 素。但有的萜类化合物具有强的甜味，如具有对映-贝壳杉烷骨架的二萜 多糖苷—甜菊苷的甜度是蔗糖的300倍。 一般是选择一种甜味剂如蔗糖作为标准，其他甜味剂的甜度是与它比较 而得出的。如取蔗糖的甜度为100，其他甜味剂的相对甜度如糖精相对甜 度20000～70000；葡萄糖相对甜度74；乳糖相对甜度16～27；甜蜜素相 对甜度4000～5000；麦芽糖相对甜度32～60
CH2OH
维生素 A Vitamin A
二、萜类的结构类型及代表性化合物
穿心莲内酯为穿心莲（味苦，性寒。归心、肺、大肠、膀胱经，清热解 毒，凉血，消肿，燥湿）中抗菌消炎作用的活性成分，临床用于治疗急性菌 痢、胃肠炎、咽喉炎等，与亚硫酸钠在酸性条件下可制成穿心莲内酯磺酸钠， 制备水溶性注射剂。
紫杉醇是红豆杉中活性成分，已成新型天然抗肿瘤药物，对于卵巢癌、 乳腺癌和肺癌疗效好。
三、 萜类化合物的理化性质
1、形态： 单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体，在常温下可以 挥发，或为低熔点的固体，可利用此沸点的规律性，采用分馏的方法将它 们分离开来。二萜和二倍半萜多为结晶性固体。 2、旋光性： 大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性。 3、溶解度： 萜类化合物亲脂性强，随着含氧官能团的增加或成苷的萜类， 则水溶性增加。萜类的苷有一定的亲水性。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
四、萜类化合物的化学性质
1、加成反应
含有双键和醛，酮等羰基的萜类化合物，可与某些试剂发生加成反应， 其产物往往是结晶性的。如含羰基的萜类化合物可与亚硫酸氢钠发生加成 反应，生成结晶形成物，复加酸或加碱使其分解，生成原来的反应产物。
第6章萜类化合物课件
OCO
49
3. 三萜化合物
多数三萜类(triterpenes)化合物是一类基本 母核由30个碳原子组成的萜类化合物，其结构根 据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位聚合而 成，也是一类重要的中药化学成分。
50
分布
三萜类化合物在自然界中分布很广，菌类、蕨类、 单子叶和双子叶植物、动物及海洋生物中均有分 布，尤以双子叶植物中分布最多。它们以游离形 式或者以与糖结合成苷或成酯的形式存在。游离 三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科等植物；三 萜苷类在豆科、五加科、桔梗科、远志科、葫芦 科等植物分布较多。
樟脑是最重要的萜酮之一，我国产的天然樟脑产量 占世界第一位。樟脑在医药上主要用做刺激剂和强 心剂，还有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经 痛、炎症及跌打损伤。
O
35
➢ 环烯醚萜类（iridoids）
环烯醚萜类是一类特殊的单萜，大多与糖结合形 成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参 科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生 理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发 现的已达900余种。
降血糖的有效成分，并有较好的利尿及迟 缓性泻下作用。
OHH
O O
HOH2C
H O
glc
39
§6.5 倍半萜、二萜和三萜化合物
1. 倍半萜类 倍半萜类（sesquiterpenoids）的基本碳
架由15个碳原子构成，即3个异戊二烯单位，大 多与单萜类共存于植物挥发油内，是挥发油高沸 程（250℃—280℃）的主要组分固体。倍半萜 的含氧衍生物多有较强的香气和生物活性，倍半 萜活性一般强于单萜，是医药、食品、化妆品工 业的重要原料。
24
（二）链状单萜
无环单萜（acyclic monoterpenoid）
沈阳药科大学天然药物化学——第六章-萜类化合物PPT课件
3
挥发油
二萜
20
4 树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜 25
5 海绵、植物病菌
三萜
30
6 皂苷、树脂、植物乳汁
四萜
40
8 植物胡萝卜素
多聚萜 ~7.5×103至~3×1200215 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶15
二、萜类的结构分类
单萜 monoterpenoids
链状单萜
环状单萜
CHO
卓酚酮类
O OH
4
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇 menthol
HO OH
O
O O
山道年 santonin
HO
原人参二醇
β -月 桂 烯
protopana2x02a1 diol
myrcene 5
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇 menthol
HO OH
O
O O
山道年 santonin
HO
原人参二醇
β -月 桂 烯
2021
29
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids）
水解
OPP
氧化
CHO
环合
CHO 双键转 位
CHO
GPP
焦磷 酸香叶酯
香茅醛
水合
羟醛缩合
环烯醚萜
OH CHO
烯醇化
CHO 氧化
CHO
OH CHO
蚁臭二醛 水合成一个伯醇基
2021
30
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids）
11
6 7
8 10
CH3-
梓醇
环烯醚萜
catalpol
H COOCH3
天然药物化学 第六章 萜类和挥发油ppt课件
COOH
11
6
7 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
氧化
O OH
脱羧
开环
7
11
6
5 9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
可编辑课件PPT
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7
O 11
6
54
9O 8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
14
环烯醚萜苷类
苷元结构特点为C1多连羟基，并多成 苷，且多为β-D-葡萄糖苷，且大多为单 糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、 C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基 或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。
OH H
O
O
O glc CH2OH
O H
O glc CH2OH
梓苷 c a t a l p o s i d桃e 叶珊瑚苷 a u c u b i
可编辑课件PPT
16
裂环环烯醚萜苷
• 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状 态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍 冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科 的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。
可编辑课件PPT
18
（二）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固 体；环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无 定形粉末，具有吸湿性。这类成分均有苦味，分子 结构中C-1、C-5和C-9多形成手性碳原子，故均具 旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性
官能团，虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，
•
龙胆苦苷
龙胆碱
11
6
7 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
氧化
O OH
脱羧
开环
7
11
6
5 9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
可编辑课件PPT
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7
O 11
6
54
9O 8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
14
环烯醚萜苷类
苷元结构特点为C1多连羟基，并多成 苷，且多为β-D-葡萄糖苷，且大多为单 糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、 C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基 或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。
OH H
O
O
O glc CH2OH
O H
O glc CH2OH
梓苷 c a t a l p o s i d桃e 叶珊瑚苷 a u c u b i
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16
裂环环烯醚萜苷
• 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状 态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍 冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科 的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。
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18
（二）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固 体；环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无 定形粉末，具有吸湿性。这类成分均有苦味，分子 结构中C-1、C-5和C-9多形成手性碳原子，故均具 旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性
官能团，虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，
•
龙胆苦苷
龙胆碱
药学医学天然药物化学课件-第六章萜类和挥发油
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萜类和挥发油的分离与纯 化
优化分离与纯化技术，提高萜类和挥发油的 收率和纯度，为后续研究与应用提供高质量 的原料。
萜类和挥发油的开发利用
药物发现
农业领域应用
探索萜类和挥发油在药物发现中的潜 力，寻找具有生物活性的先导化合物， 为新药研发提供候选分子。
研究萜类和挥发油在农业领域的应用， 如植物生长调节剂、病虫害防治等， 提高农作物的产量与品质。
萜类和挥发油在某些情况下可以产 生协同作用，产生更好的治疗效果。
04 萜类和挥发油的未来发展
萜类和挥发油的深入研究
萜类和挥发油的结构与性 质
深入研究萜类和挥发油的结构特点，探索其 与生物活性的关系，为新药发现提供理论支 持。
萜类和挥发油的合成与修饰
研究新的合成方法与修饰技术，提高萜类和挥发油 的产量与纯度，降低生产成本。
萜类在天然药物中的应用
01
02
03
抗肿瘤
一些萜类化合物具有抑制 肿瘤细胞生长和扩散的作 用，如紫杉醇、喜树碱等。
抗炎
萜类化合物具有抗炎作用， 可用于治疗关节炎、哮喘 等炎症性疾病。
抗病毒
一些萜类化合物具有抗病 毒作用，如甘草甜素等， 可以抑制病毒的复制和传 播。
挥发油在天然药物中的应用
抗菌
挥发油具有抗菌作用，可 用于治疗皮肤感染、呼吸 道感染等。
应用领域
萜类化合物在医药、农业、日化等领 域具有广泛的应用价值。
02 挥发油的概述
挥发油的性质
挥发油是一种具有挥发性的油 状液体，通常具有浓烈的香味 或芳香性气味。
挥发油是由多种化合物组成的 混合物，主要包括烃类、醇类、 醚类、酯类和萜类等。
天然药物化学第六章
加热
异戊二烯
二戊烯
head
tail
萜类化合物由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物
6
生源异戊二烯规则（Biogenetic isoprene rule）
SCoA O 乙酰辅酶A HO HOOC CH3 CH2OH O O 甲戊二羟酸单酰辅酶A (HMG CoA) CH3 CH2OP HO HOOC CH3 CH2OPP SCoA HO HOOC CH3 COSCoA
42
抗炎作用的主要活性成分
环状二萜
O O
O O
KHCO3
O O O
HO
单钾盐
12
无水吡啶
Na2SO3+H2SO4
H2COO H2C CH2COOH CH2OCOCH2C H2COOH O
HO CH2OH O
增强水溶性
穿心莲内酯
SO3 Na
+Na2SO4
HO CH2OH
43
环状二萜 R1 R2 R3
萜及卓酚酮类化合物的骨架特征。
v 倍半萜类化合物的基本骨架特征、分类依据。 v 薁类化合物的基本骨架特征及其生理活性； v 二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据。 v 挥发油的概念、性质、组成，其基本的提取分离方法； v 硝酸银络合色谱法及GC-MS法在挥发油类成分分离及鉴定 工作中的特殊应用。
2
[基本要求] 掌握萜类化合物的分类依据，异戊二烯规则
青蒿素
黄花蒿 Artemisia annua L.
31
青蒿素的结构修饰
CH3 H
H3C
O O O H O CH3 OH
蒿甲醚
油溶
青蒿素
溶解度差
双氢青蒿素
天然药物化学(沈阳药科大学) 天然药物化学-6 萜类和挥发油化合物
O H
O OH
斑蝥胺
芍药苷
h
8
卓酚酮类
O OH -崖柏素
O OH 扁柏素
O
OH γ-崖柏素
h
9
环烯醚萜
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
CH2OPP
CHO
CHO
CH2OH CHO
CHO CHO
OH CHO
h
H
O H
OH
OH H
O H
10
11
6 7
8
5 43
9 1 2O
10 OH
COOH
O OH
7
11
Guaianolides
X Y
C
MsO
H+
H O O
MsO
X YH
BO
HO
Eudesmanolides
X
YH
O
AO
O
MsO
OH
H DO
O
O
Santonine O O
O
H EO
O
H
Elemanlolides
CHO O
O
O
HO
O
O
O
O
Germacranolides
h
17
Table 9. Inhibitory Activity of Induction of Intercellular Adhesion Molecule-1 (ICAM-1 ) d). [IC50 ( μM )]
h
26
挥发油的提取分离
▪ 提取：水蒸汽蒸馏法；萃取法（包括：油脂 吸收法、溶剂萃取法、超临界萃取法）；冷 压法
▪ 分离：冷冻处理法；分馏法；化学法；色谱 法。
O OH
斑蝥胺
芍药苷
h
8
卓酚酮类
O OH -崖柏素
O OH 扁柏素
O
OH γ-崖柏素
h
9
环烯醚萜
环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
CH2OPP
CHO
CHO
CH2OH CHO
CHO CHO
OH CHO
h
H
O H
OH
OH H
O H
10
11
6 7
8
5 43
9 1 2O
10 OH
COOH
O OH
7
11
Guaianolides
X Y
C
MsO
H+
H O O
MsO
X YH
BO
HO
Eudesmanolides
X
YH
O
AO
O
MsO
OH
H DO
O
O
Santonine O O
O
H EO
O
H
Elemanlolides
CHO O
O
O
HO
O
O
O
O
Germacranolides
h
17
Table 9. Inhibitory Activity of Induction of Intercellular Adhesion Molecule-1 (ICAM-1 ) d). [IC50 ( μM )]
h
26
挥发油的提取分离
▪ 提取：水蒸汽蒸馏法；萃取法（包括：油脂 吸收法、溶剂萃取法、超临界萃取法）；冷 压法
▪ 分离：冷冻处理法；分馏法；化学法；色谱 法。
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