卤代烃E
有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应
有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应有机化学基础知识点整理——卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化合物中含有卤素原子的一类化合物。
卤代烃在有机化学中有着广泛的应用和重要的地位。
本文将对卤代烃的性质和反应进行整理，并对其应用领域进行简要介绍。
一、卤代烃的性质1. 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质受卤素原子种类和数量的影响。
一般来说，卤代烃的沸点、密度和溶解度都随卤素原子的原子序数的增加而增加。
以氟代烃为例，由于氟原子的电负性较高，使得氟代烃具有较低的沸点和密度，同时溶解性也较好。
2. 卤代烃的化学性质卤代烃具有较强的亲电性，易于发生亲电取代反应。
常见的亲电取代反应包括醇的取代反应、亲电芳香取代反应等。
卤代烃可以通过加热或与强碱反应生成烯烃。
例如，傅-克反应是一种用于制备烯烃的方法，其中卤代烃与碱金属由于剥夺掉卤素原子而生成烯烃。
卤代烃还易于发生消除反应，如氢化消除和醇消除。
氢化消除是指卤代烃与碱或金属在热的条件下发生反应，以消除卤素原子和氢气生成烯烃或炔烃。
醇消除则是卤代烃与氢氧化钠等碱的反应，生成烯醇或炔醇。
二、卤代烃的反应1. 亲电取代反应亲电取代反应是卤代烃最常见的反应之一。
该反应是指在存在亲电试剂的条件下，卤代烃中的卤素会被其他亲电试剂取代。
常见的亲电试剂包括硫酸、水、醇等。
例如，氯代烷可以与氢氧化钠反应生成相应的醇。
2. 消除反应消除反应是卤代烃中较为重要的反应类型之一。
消除反应是指卤代烃中的卤素原子与其他基团发生消除，生成一个新的双键或三键结构。
常见的消除反应有β-消除、α-消除等。
例如，氯代烷可以通过β-消除反应生成相应的烯烃或炔烃。
3. 氢化反应氢化反应是将卤代烃中的卤素原子替换为氢原子的反应。
该反应通常在催化剂存在下进行。
常用的催化剂有Pd/C、Pd/CaCO3等。
氯代烷可以通过氢化反应生成相应的烷烃。
三、卤代烃的应用由于卤代烃具有较高的亲电性和反应活性，在有机合成中有着广泛的应用。
卤代烃化学性质
卤代烃化学性质
一、定义
卤代烃，即古称的烯烃，是一类具有特定结构、分子中含有至少一个卤族基团的有机物。
它们由另一个卤族基团和一个烃环相连，包括碘代烃、氰代烃和磺代烃，以及它们的衍生物。
其中碘代烃是最为常见的卤代烃。
二、特征
1.物理性质卤代烃大多为无色液体或气体，熔点较低，沸点较高，且有某些卤代烃具有独特的刺激性气味。
2. 化学性质卤代烃整体上具有相对较强的机械稳定性，它们的化学反应性很弱，比如碘代烃因其反应性极弱而受到应用。
然而它们的碱金属离子非常易于缔合，卤族基团中的卤素离子具有极强的碳链脱氢能力。
三、应用
1. 工业应用由于卤代烃在零下温度下仍保持液相，因此它们常被作为冷冻剂使用，如碘代乙烷、碘代丙烷。
卤代烃的广泛应用还包括提取金属、溶剂、增塑剂、抗凝剂以及用于燃料中的成分。
2. 医学应用通常，卤族基团具有抗肿瘤活性，因此一些卤代烃，如吡咯烷、苯氧氯乙烷和氯代苯甲酸甲酯等，经过衍生后能被用作医药中的药物。
有机化学-卤代烃
（4）被硝酸根取代
RX + AAgg+NOONO32— 醇
R ONO2 + AgX
硝酸酯
•卤化银沉淀产生，反应可作为卤代烃的鉴别反应。
卤代烃反应活性: 烯丙基卤>叔卤代烃>仲~>伯~
（5）卤素交换
丙酮
R-Br(Cl) + KI
R-I + NaBr(Cl)
难溶于丙酮
难溶于丙酮
（6）被氨基（-NH2）取代
三、命名
普通命名法 俗名 系统命名法
1.普通命名法
在烃基名称之前（或后）加上卤素的名 称，称为卤（代）某烃或某烃基卤。
CHCl3
三氯甲烷 氯 仿 (俗名)
C2H5Cl
氯乙烷 乙基氯
(CH3)3CBr
叔丁基溴
CH2=CHBr 溴乙烯
H2C CH CH2 烯丙基溴
Br
Br
溴苯
CH3
Br
邻-溴甲苯（2-溴甲苯） 2-bromotoluene
3-甲基-5-氯庚烷 3-chloro-5-methylheptane
H2C C CH3
Cl
2-氯丙烯 2-chloro-propene
CH3CH CHCH2Cl
1-氯-2-丁烯 1-chloro-2-butene
H37C
CH
6
CH
5
C4H2
CH
3
CH
2
C1H3
CH3 I
Cl CH3
2，6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷
•（一） 亲核试剂：具有孤对电子的物质， 能与底物中带部分正电荷的碳发生反应， 这 种 物 质 称 为 亲 核 试 剂 。 （ 也 是 Lewis 碱）。
第五章 卤代烃
攻的机率相等，因此产物外消旋化。但是，在多数
SN1反应中，构型转化产物的比例往往大于构型保持 产物的比例，即生成的取代产物部分外消旋化。
例如：（R）-（-）-2-溴辛烷在含水的乙醇中 进行水解反应
H CH3
C
Br + H2O C2H5OH HO
H
H
CH3
CH3
C
+
C
OH
CH3(CH2)5
CH3(CH2)5 CH3(CH2)5
消除反应的取向
伯卤代烃的消除反应只有一种方式， 而仲、叔卤代烷可能有多种方式。
例如：
CH3—CH2—C| H—CH3
KOH 乙醇
Br
2-溴丁烷
CH3CH—CHCH3 + CH3CH2CH—CH2
2-丁烯
1-丁烯
（81%）
（19%）
C| H3 CH3CH2—C| —CH3
KOH 乙醇
Br
2-甲基-2-溴丁烷
例如：Grignard试剂与二氧化碳加成可以 得到比原来卤代烃多一个碳原子的羧酸：
RMgX + CO2 低温 RCOOMgX H2O/H+ RCOOH + Mg(OH)X
第四节 不同类型卤代烯烃的活泼性
烃基中含有双键的卤代烃发生亲核取代反 应的活泼性取决于卤素与双键的相对位置。
✓根据卤素与双键的相对位置分为以下三类：
1、决定反应速度的步骤为单分子反应； 2、反应是分步进行的； 3、有活泼中间体碳正离子生成 ； 4、取代产物部分外消旋化 。
（2）双分子亲核取代反应（SN2）
H2O
CH3Br + NaOH
CH3OH + NaBr
【知识解析】卤代烃的分类及物理性质
卤代烃的分类及物理性质1 卤代烃的概念和官能团（1）概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
（2）官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X（X＝F、Cl、Br、I）。
饱和单卤代烃的分子通式为C n H2n+1X。
2 卤代烃的分类3 卤代烃的物理性质状态常温下，卤代烃中只有个别为气体，如CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br等；大多为液体或固体溶解性不溶于水，可溶于有机溶剂。
某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿（CHCl3）、四氯化碳（CCl4）等密度（1）卤素原子相同时，若烃基碳原子数目不同，则随碳原子数目的增加，密度呈递减趋势；若烃基碳原子数目相同（存在同分异构体），则支链越多，密度越小；（2）烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
分子中卤素原子个数越多，密度越大。
常见的氯乙烷的密度比水的小，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大沸点（1）对于卤素原子相同的单卤代烃，烃基碳原子数目不同时，随碳原子数目的增加，沸点逐渐升高；烃基碳原子数目相同（存在同分异构体）时，支链越多，沸点越低；（2）烃基相同而卤素原子不同时，沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高，如沸点：CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F4 卤代烃的命名（1）命名原则：以烃为母体，将卤素原子看成取代基，按烃类的命名原则命名。
（2）给主链碳原子编号时从离取代基最近的一端开始（遵循取代基位次和最小原则）。
例如：命名为2－氯戊烷典型例题例1－1（2020福建莆田期中改编）下列叙述正确的是A．所有卤代烃都难溶于水，且在常温下都是密度比水大的液体B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的C．卤代烃不属于烃类D．卤代烃都是良好的有机溶剂解析◆卤代烃不溶于水，但密度不一定比水的大，如氯乙烷在常温下是气体，密度比水的小，A项错误；烯烃与卤素单质或卤化氢通过加成反应也可得到卤代烃，B项错误；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃类，属于烃的衍生物，C项正确；卤代烃不一定是良好的有机溶剂，如气态或固态卤代烃，D项错误。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。
例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。
例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。
此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
第九章 卤代烃 [修复的]
![第九章 卤代烃 [修复的]](https://img.taocdn.com/s3/m/3c3344dac1c708a1284a4467.png)
● 复杂的卤代烃用系统命名法（卤素只作取代基，不作母体）
卤代烷烃： 一般选取含卤素的最长碳链为主链
编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“次序规 则”小的基团先列出。
4 3 2 1
CH3CHCHCH3 Br CH3
CH3CH2CHCH2CH3 CH2Br CH3
2-甲基-3-溴丁烷
2-bromo-3-methylbutane
三、同分异构现象
● 卤代烃的同分异构体数目比相应的烃的异构体要多，因为它存 在官能团的位臵异构。例如，一氯丁烃除了碳干异构外，还有 氯原子的位臵异构。
C4H9Cl
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2 Cl
Cl
CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2Cl CH3
* CH3CH2CHCH3
1） 水解反应
和NaOH或KOH的水溶液共热，生成相应的醇。
1°加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。 2°此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用于制取 引入OH比引入卤素困难的醇。 2)与醇钠（RONa）反应: (Williamson合成法)
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反 应生成烯烃）。
CH3CHCHCH2
H Br H
KOH C2H5OH
CH3CH
CH2CH3
CH3CH2CH CH2
81%
KOH C2H5OH
CH3CH CH3 CCH3
19%
CH3 CH3CH2C CH2
CH3
CH3CHCCH2 H
H Br
71%
29%
消除反应与取代反应在大多数情况下是同时进行的，为竞争 反应，哪种产物占优则与反应物结构和反应的条件有关。
第九章卤代烃
5,5-二甲基-4-(1-甲基丙基)-2-氯庚烷 仲丁基
7
命名下列化合物
CH33-CH2-CH-CH2-CH-CH22-CH3 CH -CH2-CH-CH2 -CH-CH -CH3 Cl CH33 Cl CH CH33-CH-CH2-CH-CH22-CH3 CH -CH-CH2 -CH-CH -CH3 Cl Cl CH33 CH
• 官能团: 卤素 • 卤原子的电负性大于碳原子， C-X键是极性共价键。与C-C键 或C-H键比较，C-X键在化学过 程中具有更大的可极化度。
• C-X键的键能也比较小: C-I 217.6 kJ/mol; C-Br 284.5 kJ/mol ; C-Cl 338.9 kJ/mol • 因此，卤烷的化学性质比较活泼，反应都发生在C-X键上。 所以，卤素是卤烃分子中的官能团。 17
26
CH3CH2CHCH3 Br
¼ KOH/ ´
CH3CH=CHCH3
+ CH3CH2CH=CH2
81%
CH3CH=C(CH3)2
+
19%
CH3CCH2C=CH2 CH3
CH3 ¼ KOH/ ´ CH3CH2C Br CH3
71% 消除反应与取代反应的比较
29%
（1）二者互为竞争反应，反应底物相同。哪种产物占优 则与反应物结构和反应的条件有关。 （2）反应条件不同：消除反应的条件氢氧化钠醇溶液；取代 反应的条件是氢氧化钠水溶液。
9.1.4.1 亲核取代反应——Nucleophilic Substitution Reaction
在卤烷的取代反应中，卤素易被负离子（如HO-，RO-，NO3等）或具有未共用电子对的分子（如NH3、H2O）取代，这些 试剂叫亲核试剂，常用Nu-表示。由亲核试剂进攻而引起的取 代反应称为亲核取代反应，用SN表示。
卤代烃的化学方程式总结
卤代烃的化学方程式总结
卤代烃是一种有机化合物，它由一个或多个卤素原子（如氯、溴、碘或氟）与一个或多个碳和氢原子组成。
卤代烃可用于制造药物、塑料和化学反应的中间体。
在本文中，我们将讨论卤代烃的化学方程式。
1.单卤代烃的化学方程式
单卤代烃是最简单的类型，这种化合物由一个卤素原子和一种碳原子直接连接而成。
例如，氯代甲烷的化学式是CH3Cl。
这是一个典型的单卤代烃。
化学方程式如下：
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
可见，氯气与甲烷反应，生成氯代甲烷和氢氯酸。
2.多卤代烃的化学方程式
多卤代烃由多个卤素原子和一个或多个碳原子共同组成。
典型的例子是四氯化碳，化学式为CCl4、在制备四氯化碳时，通常使用四氯化硅和碳作为反应物。
化学方程式如下：
SiCl4+2C→SiCl4+2Cl2
Cl2+CCl4→4HCl+CCl4
这些反应产生的氯气与四氯化碳反应生成氢氯酸和四氯化碳。
3.消除反应的化学方程式
通过消除反应，可以将卤素原子从卤代烃中去除。
这种反应的条件是利用碱性条件和热。
例如，氯代己烷可以通过消除反应生成己烯。
化学方程式如下：
C6H13Cl→C6H12+HCl
在碱性条件下，HCl与羟基离子组成水，并且卤原子离开了分子。
总之，卤代烃是一类重要的有机化合物，可以用于许多应用中。
通过学习卤代烃的化学方程式，我们可以更好地理解它们的化学性质和应用。
高二有机化学知识点卤代烃
高二有机化学知识点卤代烃一、简介卤代烃是有机化合物中含有卤素（氟、氯、溴、碘）的一类化合物。
卤代烃具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
本文将介绍高二学习有机化学时需要了解的卤代烃的基本概念、命名规则、物理性质以及反应机制等知识点。
二、命名规则1. 一般命名规则卤代烃的命名规则是在烃的基础上，根据卤素的种类和数目进行命名。
卤代烃的基本命名格式为：烃基名+卤素前缀。
2. 碳链顺序命名时应选择碳链长度最长的路径，若存在两条长度相等的路径，则选择取代基数目最少的路径。
同时，应选择靠近取代基的编号最小的顺序。
3. 确定取代基编号命名时需通过指定取代基在碳链上的位置来进行编号。
编号应使取代基所在的碳原子序号最小。
三、物理性质1. 沸点和熔点卤代烃的沸点和熔点较高，这是由于卤素的原子量较大，存在较强的分子间相互作用力。
2. 溶解度卤代烃通常具有较低的溶解度，尤其是溴代烷和碘代烷。
溴代烷和碘代烷在水中基本不溶解，但在有机溶剂中溶解度较高。
四、反应机制1. 亲核取代反应卤代烃可以发生亲核取代反应，其中亲核试剂会取代卤素原子，生成新的有机化合物。
2. 消除反应卤代烃也可以发生消除反应，其中一种卤素可以与邻近原子上的氢原子反应，形成氢卤酸并生成双键或三键。
3. 氧化反应卤代烃可以发生氧化反应，其中溴代烷和碘代烷较易发生氧化反应。
五、常见的卤代烃1. 溴代烷溴代烷是指含有溴素取代基的烷烃，如溴乙烷、溴丙烷等。
溴代烷常用于有机合成中。
2. 氯代烷氯代烷是指含有氯素取代基的烷烃，如氯乙烷、氯丙烷等。
氯代烷广泛应用于农药、塑料和溶剂等领域中。
3. 碘代烷碘代烷是指含有碘素取代基的烷烃，如碘乙烷、碘丙烷等。
碘代烷在有机合成中具有重要的应用价值。
六、应用领域1. 医药领域卤代烃常被用作医药制剂的重要原料，例如氯霉素等。
2. 农药领域氯代烷和溴代烷广泛应用于农药的合成中，可用于杀虫剂和杂草的防治。
3. 工业领域卤代烃广泛应用于塑料、溶剂、润滑剂、染料等工业制品的制造。
卤代烃,醇,酚,醛的重要方程式
卤代烃,醇,酚,醛的重要方程式卤代烃、醇、酚、醛是有机化合物中的四种重要类别。
它们在许多化学反应和工业生产中扮演着重要的角色。
下面我们将分别介绍这四类化合物的结构特点、合成方法和重要反应方程式。
一、卤代烃卤代烃是通过在烃分子中将氢原子替换为卤素原子而得到的有机化合物。
常见的卤代烃有氯代烷、溴代烷和碘代烷等。
其一般结构式为R-X，其中R表示烃基，X表示卤素原子。
卤代烃的合成方法主要包括以下几种：1.直接氟化：通过在烃分子中引入卤素原子来合成卤代烃。
例如，乙烷与氯气反应生成氯代乙烷的方程式为：CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl2.溴化反应：通过在烃分子中引入溴原子来合成溴代烷。
例如，乙烷与溴反应生成溴代乙烷的方程式为：CH3CH3 + Br2 → CH3CH2Br + HBr3.碘化反应：通过在烃分子中引入碘原子来合成碘代烷。
例如，甲烷与碘化氢反应生成碘代甲烷的方程式为：CH4 + HI → CH3I + H2卤代烃的重要反应包括卤原子的取代反应、卤代烃的裂解反应和氢化反应等。
其中，卤原子的取代反应是卤代烃最常见的反应之一，其一般方程式为：R-X + Nu- → R-Nu + X-其中，Nu-代表亲核试剂，可以是OH-、CN-等离子体。
二、醇醇是一类含有氢氧基团的有机化合物，通式为R-OH。
其结构中一个碳原子与一个氧原子通过共价键相连。
醇根据其官能团位置可分为一元醇、二元醇等。
醇的合成方法主要包括以下几种：1.醚化反应：通过醇和酸或碱在适当条件下反应合成醚化合物。
例如，甲醇和乙醇在硫酸存在下发生醚化反应，生成二甲基醚和乙基甲醚。
2.氢化反应：通过氢气在催化剂存在下与醛、酮或酸发生氢化反应合成醇。
例如，乙醛发生催化氢化反应生成乙醇。
醇具有许多重要的反应，其中最重要的包括醇的氧化反应和缩合反应。
醇的氧化反应是醇与氧气或氧化剂作用生成醛、酮或羧酸的过程。
缩合反应是两个或多个分子通过失水反应生成醚化合物的过程。
卤代烃知识点总结
卤代烃知识点总结一、什么是卤代烃卤代烃指的是含有卤素（氯、溴、碘或氟）取代烃烷烃基的有机化合物。
卤代烃可分为单卤代烃、多卤代烃和多卤代芳烃等不同类别。
二、卤代烃的命名规则1.确定主链。
选择最长的连续碳链作为主链。
2.给主链编号。
从卤素基团连接处的碳开始，按照升序编号。
3.指定卤素基团。
将卤素基团的位置编号写在主链名称的前面，并用连字符连接。
4.补充其他基团。
根据需要，可以在主链名称前加入其他有机基团的名称。
三、卤代烃的性质1.溶解性：卤代烃常常是有机溶剂，可以在水中溶解或与其他有机物相溶。
2.沸点和熔点：卤代烃的沸点和熔点通常比相应的烃类物质高，这是由于卤素原子的极性和分子量的增加导致的。
3.反应性：卤代烃比相应的烃类物质更容易发生化学反应，如亲核取代反应、消除反应等。
四、卤代烃的制备方法1.直接卤代：将烃直接与卤素反应得到卤代烃。
2.消氢卤代：通过将醇与卤化氢反应生成卤代烃。
3.同素异化反应：通过使同素异构体发生异构化得到卤代烃。
五、卤代烃的用途1.有机合成：卤代烃可作为有机合成的重要原料，用于合成杂环化合物、药物等有机化合物。
2.溶剂：由于其良好的溶解性，卤代烃常被用作有机溶剂，如四氯化碳、氯仿等。
3.防腐剂：卤代烃的一些衍生物具有杀菌和防腐的功效，常被用于制备防腐剂。
六、卤代烃的环境和健康影响1.环境影响：由于卤代烃具有较高的极性和稳定性，因此在环境中难以降解，易积累。
部分卤代烃会对水生生物和土壤微生物产生毒性影响。
2.健康影响：一些卤代烃被认为对人体有害，如多氯联苯被认为是致癌物质。
然而，一些卤代烃也是药品和消毒剂的成分，适当使用时对人体是安全的。
七、安全操作与防护措施1.避免长时间接触：应尽量避免与卤代烃长时间接触，特别是皮肤和眼睛。
2.通风良好：在操作卤代烃时，应确保操作环境通风良好，以减少有害气体浓度。
3.穿戴防护装备：应佩戴适当的防护手套、眼镜和实验服等防护装备，以避免皮肤接触和吸入。
有机化学第六章卤代烃
第六章卤代烃卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br, I)取代而生成的化合物。
一般可以用R-X表示，X代表卤原子。
由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。
根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。
第一节卤代烷烃一. 卤代烷烃的分类和命名(一) 卤代烷烃的分类1. 根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分为：氟代烷：如CH3-F氯代烷：如：CH3-CL溴代烷：如：CH3-Br碘代烷：如：CH3-I2. 根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷烃分为：一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br二卤代烷：如：CH2CL2,多卤代烷：CHCL33. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同，卤代烷烃可以分为：伯卤代烷（一级卤代烷）R-CH2-Br仲卤代烷（二级卤代烷）叔卤代烷（三级卤代烷）（二）卤代烷烃的命名1. 普通命名使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法命名：原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。
如:CH 3CL甲基氯（氯甲烷）CH 3CH2Br乙基溴（溴乙烷）CH 3CH2CH 2CH2I正丁基碘（正碘丁烷）CH 3BrCH 3I1H 3 C -------- CH -------- CH CL1H 3 C -------- CH --------- CH 2CH 3H3C-—C------------- CL11CH 3异丁基氯仲丁基溴叔丁基氯（异氯丁烷）（仲溴丁烷）（叔氯丁烷）2.系统命名法范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来R进行命名。
方法：1) 选择连有卤原子的最长碳链为主链，并根据主链 所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体；2)将支链和卤原子均作为取代基；3) 对于主链不带支链的卤代烷烃，主链编号从距离 卤原子最近的一端开始；4) 对于主链带支链的卤代烷烃，主链的编号应遵循 “最低系列规则”；5)把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写 在“某烷”之前(次序按先后顺序写)，即得该卤代烷 烃的名称。
卤代烃
(1)傅-克反应； 傅 克反应 克反应； (2)格利雅试剂的反应； 格利雅试剂的反应； 格利雅试剂的反应 (3)三“乙”合成（乙酰乙酸乙酯）。 三 合成（乙酰乙酸乙酯）。
• 格利雅试剂的结构 至今还不完全清楚 一般写成 格利雅试剂的结构: 至今还不完全清楚, 一般写成: RMgX.有人认为溶剂乙醚的作用是与格利雅试剂生成 有人认为溶剂乙醚的作用是与格利雅试剂生成 稳定的溶剂化合物: 稳定的溶剂化合物
与金属镁作用 —一卤代烷与金属镁在绝对乙醚（无水、无醇的乙醚） 一卤代烷与金属镁在绝对乙醚 无水、无醇的乙醚） 一卤代烷与金属镁在绝对乙醚（ 中作用生成有机镁化合物—— 格利雅 中作用生成有机镁化合物 格利雅(Grignard)试剂 试剂 RX + Mg 绝对乙醚 R-Mg-X
有机化学三大著名的反应: 有机化学三大著名的反应
（2）系统命名法 ） (1) 选择含有卤素原子的最长碳链为主链 把支链和卤素 选择含有卤素原子的最长碳链为主链,把支链和卤素 看作取代基,按照主链中所含碳原子数目称作 某烷” 按照主链中所含碳原子数目称作“ 看作取代基 按照主链中所含碳原子数目称作“某烷”. (2) 主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始 主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始; (3) 主链上的支链和卤原子根据立体化学次序规则的顺序 主链上的支链和卤原子根据立体化学次序规则的顺序, 次序规则的顺序 较优”基团列在后的原则排列. 以“较优”基团列在后的原则排列
例2： ：
2-甲基 丁烯 71% 甲基-2-丁烯 甲基
2-甲基 丁烯 29% 甲基-1-丁烯 甲基
• 查依采夫规则—— 卤烷脱卤化氢时，氢原子往往是从 卤烷脱卤化氢时， 含氢较少的碳原子上脱去的。 含氢较少的碳原子上脱去的。 •在大多数情况下， 卤烷的 消除反应 和 取代反应 同时进行 在大多数情况下，卤烷的消除反应 取代反应同时进行 消除反应和 在大多数情况下 而且相互竞争 竞争， 的 ， 而且相互 竞争 ， 哪种反应占优势则与分子的结构和 反应条件有关。 反应条件有关。
7第七章 卤代烃
(70%)
+ NaI
制备醚的常用方法——Williamson 合成法 制备醚的常用方法 RX: 伯卤代烷 反应活性： 反应活性：RI > RBr > RCl > RF
(3) 与 氰化钠作用 NaCN, KCN
X CN 腈
NC(CH2)5CN + 2KBr
(4) 与氨作用 X NH2 胺 NH3
C2H5OH (CH3)2CHCH2Cl + 2NH3 △
苄基氯 苄基氯 (benzyl chloride)
2、系统命名法 、
复杂的卤代烃 烃基作为母体 卤原子作为取代基。 母体， 烃基作为母体，卤原子作为取代基。
2-甲基 氯丁烷 甲基-3-氯丁烷 甲基 2-chloro-3-methylbutane
Br CH3
Cl Br F Cl CH3 CH3-CH2-CH2-C-CH-CH-CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH(CH3)2
O ＋ O NBr
CCl4, 回流
Br + (80%)
O NH O
CH3 + Br2 Cl
h υ
98%
CH2Br + HBr Cl
二、由不饱和烃制备
CH3CH2C CCH2CH3 + Br2
CH3COOH
CH3CH2 Br
C
C
Br CH2CH3
三、由醇制备
OH + HBr
回流6h
Br + H2O (74%)
R X + AgNO3
反应活性： 反应活性：
C2H5OH
R O NO2 + AgX
硝酸酯
RX: RI > RBr > RCl 3° > 2° > 1° ° ° °
有机化学第九章卤代烃
卤原子一端开始。例如
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11
CHCH2CH2Cl CH3
3-苯基-1-氯丁烷
CH2Cl
苯氯甲烷 （苄氯）
三、同分异构现象
卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的 异构体要多。
1、碳干异构； 2、卤原子的位置异构。
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12
§9-2 卤代烃的的物理性质
强调：
1、卤代烃的蒸汽有毒，卤代烃不溶于水。
叔 丁 基 溴
5
2、系统命名法：有四种情况
（1）卤代烷烃
A、选择主链：选择含有卤原子的最长碳链 为主链，把X作为取代基，把烷烃作为母体，根 据主链碳原子数目称为“某烷”。
B、编号：从离取代基较近一端开始编号。
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6
C、书写名称：将取代基按照“次序规则”较 优基团在后列出的要求，写在母体名称之前。
KOH/ ´¼
CH3
CH3CH=C(CH3)2 + CH3CCH2C=CH2
71%
29% CH3
实验表明：消除反应的主要产物是双键碳
原子上连接的取代基最多的烯烃，这个规律叫
做扎依切夫规则。（1875年发现）
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28
K O H ， 乙 醇
C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3
RCH=CHCH2X ¡¢C 6H5CH2X¡¢R 3CX¡¢R I
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21
B、加热下与AgNO3 / 醇溶液作用产生沉淀： 伯卤代物、仲卤代物、多卤代物
C、加热下与AgNO3 / 醇溶液作用不产生沉淀：
RCH=CHX¡¢C 6H5X¡¢C Cl4 CHCl3
卤代烃的反应活性为：
卤 代 烃
二、卤代烃的制备
（四）卤素交换
卤代烃与无机卤化物之间进行卤原子交换的反应称为芬克尔斯坦（Finkellstein） 卤素交换反应。
三、卤代烃的物理性质
（一）状态
低级：气体 一般：液体 高级：固体
（二）沸点
氯苄 benzyl chroride
一、卤代烃的分类和命名
（二）卤代烃的命名 2、IUPAC命名法
卤代烃的命名以烃为母体，卤原子为取代基，根据所带烃基的不同遵循烃的 命名原则。
2-溴-5-甲基己烷
（E)3-氯-2-甲基己-3-烯
2-bromo-5-methylhexane (E)3-chlro-2-methylhex-3-en
反应速度与(CH3)3C-Br的浓度成正比，与NaOH的浓度无关。
步骤： Ⅰ
能态图：
Ⅱ
五、卤代烃的化学性质
（一）亲核取代反应
3、亲核取代反应机制 （1）SN1反应机制
二、卤代烃的制备
（一）烃类卤代
卤素可与烯烃和芳烃发生α-氢取代生成卤代烃。
二、卤代烃的制备
（一）烃类卤代
卤素可与芳烃发生苯环上的亲电取代生成卤代烃。
二、卤代烃的制备
（二）不饱和烃和小环环烃与卤素的加成
烯烃、炔烃、小环环烃可与卤素或卤化氢发生加成反应生成卤代烃。
二、卤代烃的制备
（三）醇的取代
1. 醇与HX反应生成卤代烃。
烃基相同卤素不同，则随卤原子序数的增加，沸点升高。 同系列卤烃，碳链增长，沸点升高。 同分异构体 支链<直链
三、卤代烃的物理性质
（三）溶解度
不溶于水，易溶与有机溶剂。
医学有机化学-第四章卤代烃
芳基卤代烃的反应
芳基溴代烃
芳基氯代烃
可以发生取代反应和偶联反应， 在有机合成中应用广泛。
反应活性较低，通常需要较强 的试剂和条件。
芳基碘代烃
反应性较低，可用于特殊的取 代反应和芳基偶联反应。
氨基卤代烃的制备和性质
氨基卤代烃的合成
氨基卤代烃可以通过与氨反应或 氯胺反应制备。
氨基卤代烃的性质
氨基卤代烃具有亲核性，可用于 胺取代反应和制备多种药物。
卤代烃的毒性与安全性评价
1 毒性评价
卤代烃的毒性取决于卤素种类和化合物结构，需要进行全面的毒性评估。
2 安全性评价
通过实验和临床研究评估卤代烃的安全性，并建立相关的法规和标准。
卤代烃的法规和标准
卤代烃的合成、应用和排放受到严格的法规和标准的限制和监管，以保护人 类健康和环境。
氨基卤代烃的反应
氨基卤代烃可以发生亲电取代反 应、亲核取代反应和消除反应。
哌啶卤代烃的合成方式及用途
合成方式
哌啶卤代烃可以通过哌啶与卤代烷反应得到。
应用
哌啶卤代烃在医学领域有广泛用途Байду номын сангаас常用于合成药 物和治疗疾病。
卤代烃在医学中的应用
卤代烃在医学中具有多种应用，包括药物的合成、生物标记物的制备和药物 的治疗。在新药研发和临床应用中发挥重要作用。
3 改变化合物的物理性质
卤素的添加可以改变化合物的熔点、沸点和溶解度等物理性质。
卤代烃的分类和命名
基于碳原子数
根据碳原子数的不同，卤代烃可分为烷基卤代烃、 芳基卤代烃和环烷基卤代烃。
基于卤素种类
根据所含卤素的种类，可以将卤代烃分类为氯代烃、 溴代烃、碘代烃和氟代烃。
烷基卤代烃的合成方法
卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物
第八章 卤代烃卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物，简称卤代烃。
卤原子是卤代烃的官能团，通常为氯原子、溴原子和碘原子。
本章主要介绍这三类卤代烃。
卤代烃在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。
这些卤代烃被广泛用作农药、麻醉剂、灭火剂、溶剂等。
由于碳卤键（C-X ）是极性的，卤代烃的性质比较活泼，能发生多种化学反应生成各种重要的有机化合物，如医药、农药、农膜、防腐剂等，因而卤代烃在有机合成中起着桥梁作用。
需要指出的是，一些作为杀虫剂的卤代烃在自然条件下难以降解或转化，往往对自然环境造成污染，对生态平衡构成危害，因此必须限制使用。
按照分子中卤原子的种类，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，卤代烃可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。
按照分子中烃基的类型，卤代烃可分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃。
8.1 卤代烷8.1.1卤代烷烃的命名根据分子中卤原子相连的碳原子的类型，卤代烷可分为伯卤代烷（一级卤代烷，RCH 2X ）、仲卤代烷（二级卤代烷，R 2CHX ）和叔卤代烷（三级卤代烷，R 3CX ）。
例如：伯卤代烷（一级卤代烷） 仲卤代烷（二级卤代烷） 叔卤代烷（三级卤代烷）简单的卤代烷可用普通命名法命名，即根据卤原子连接的烷基，称为“某基卤”或“卤（代）某烷”。
例如：CH 3Cl CH 3CH 2Br C(CH 3)3ClBr甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环已基溴 （氯甲烷） （溴乙烷） （氯代叔丁烷） （溴代环已烷）复杂的卤代烷可用系统命名法命名，其原则和烷烃的命名相似，即选择连有卤原子的最长碳链作为主链，称为“某烷”，从靠近支链（烃基或卤原子）的一端给主链编号，把支链的位次和名称写在母体名称前，并按次序规则将较优基团排列在后。
例如：CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2ClCH 3CHCH 2CHCH 3CH 3 Cl2－乙基－1－氯丁烷 2－甲基－4－氯戊烷某些多卤代烷常用俗名或商品名。
卤代烃cas号
卤代烃cas号什么是卤代烃？卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（如氯、溴、碘等）。
这些卤素原子取代了烃分子中的氢原子，使得卤代烃具有独特的化学性质和用途。
常见的卤代烃及其cas号以下是一些常见的卤代烃及其CAS号：1.氯代烃：–氯仿（CAS号：67-66-3）–三氯甲烷（CAS号：71-55-6）–四氯化碳（CAS号：56-23-5）2.溴代烃：–溴仿（CAS号：75-25-2）–四溴化碳（CAS号：74-96-4）3.碘代烃：–二碘甲烷（CAS号：75-09-2）–液碘（CAS号：7553-56-2）卤代烃的用途和特性卤代烃广泛应用于工业生产和科学研究中，具有以下特点和用途：1. 溶剂氯仿、溴仿等卤代烃常用作有机溶剂，具有较高的溶解能力和挥发性，可以溶解许多有机物质，用于化学合成和分析实验中。
2. 消毒剂氯化物如三氯甲烷和四氯化碳具有较强的杀菌能力，常用于消毒和灭菌，例如在卫生洗涤剂、消毒水、游泳池水处理等方面。
3. 灭火剂卤代烃对大多数有机物具有较好的灭火效果，能够有效隔离火源和氧气，用于灭火器和防火装置。
4. 化学反应中间体卤代烃可作为化学反应中的重要中间体，通过与其他化合物反应生成新的有机化合物。
例如，氯仿在苯胺合成中起到重要作用。
5. 其他用途卤代烃还可用作药物、农药和染料等的原料，具有广泛的应用。
卤代烃的环境与健康风险尽管卤代烃具有广泛的应用和用途，但它们也存在着环境和健康风险。
以下是一些常见的卤代烃环境和健康问题：1. 毒性很多卤代烃具有毒性，特别是对生物体。
例如，四氯化碳对肝脏和中枢神经系统有毒性影响；氯仿可导致肝脏、肾脏和中枢神经系统损伤。
2. 环境污染由于卤代烃的广泛应用和不易降解性，在使用和处理过程中容易造成环境污染。
它们可能积累在土壤、水体和大气中，对生态系统和生物多样性造成危害。
3. 全球变暖一些卤代烃，如氯氟烃（CFCs）和溴氟烃（HFCs），以前用作制冷剂和发泡剂。
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科学探究2 科学探究
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的 取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的 支试管 2mL溴乙烷和2mL 乙醇溶液，按下图连接，加热， 乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸 性高锰酸钾溶液，观察实验现象。 性高锰酸钾溶液，观察实验现象。
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色 现象： 结论： 结论： 气体为乙烯
条件： NaOH的醇溶液 条件：①NaOH的醇溶液 ②要加热
实例： 实例：
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 不饱和烃 小分子 Cl Cl
浓H2SO4 CH2CH2 170℃ CH2=CH2↑ + H2O
| | H OH
不饱和烃
小分子
小结：溴乙烷的化学性质※ 小结：溴乙烷的化学性质※
下列四种物质中
烃的衍生物的是 （1）不属于烃的衍生物的是 B ）不属于烃的衍生物的是_______； ； （2）官能团分别为： ）官能团分别为：
硝基—NO2、碳碳双键、氯原子 碳碳双键、氯原子—Cl 硝基
一、卤代烃
1、概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取 概念： 代后的生成物。可用R X X=卤素 表示。 卤素） 代后的生成物。可用R—X（X=卤素）表示。 2、溴乙烷的分子组成和结构： 、溴乙烷的分子组成和结构： • 分子式： C2H5Br 分子式： • 结构式： 结构式： CH • 结构简式： 3CH2Br 结构简式： • 官能团：溴原子（-Br） 官能团：溴原子（ ）
水解反应) ①取代反应(水解反应 取代反应 水解反应
溴乙烷的取代反应比乙烷容易， 溴乙烷的取代反应比乙烷容易，C－Br键断裂。 Br键断裂。 键断裂
科学探究1 科学探究 思考1】 【思考 】如何检验在该实验过程中溴乙烷 中的Br变成了 变成了Br 中的 变成了 - ?
检验: 先滴加稀HNO3酸化 检验 先滴加稀 再滴加AgNO3溶液 再滴加 现象：有淡黄色沉淀（AgBr） 现象：有淡黄色沉淀（ ） 生成，说明水解产生了Br 生成，说明水解产生了 －。 【思考2】用何种波谱的方法可 思考2 以检验出溴乙烷的取代反应的 生成物中有乙醇生成? 生成物中有乙醇生成? 乙醇生成 ♦ 红外光谱或核磁共振氢谱。 红外光谱或核磁共振氢谱。
3、卤代烃的性质： 卤代烃的性质： （1）物理性质 • 通性：常温下，少数为气体，大多数为液 通性：常温下，少数为气体， 体或固体。所有卤代烃都不溶于水， 体或固体。所有卤代烃都不溶于水，可溶 于大多数有机溶剂。 于大多数有机溶剂。 • 溴乙烷：无色液体,沸点38.4 ℃，密度比 溴乙烷：无色液体,沸点38.4 ℃， 水大,难溶于水, 水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶 剂。
①取代反应——水解反应 取代反应 水解反应
反应条件： NaOH的水溶液共热。 反应条件：与NaOH的水溶液共热。 的水溶液共热
②消去反应 消去反应
反应发生的条件： 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
消去反应：有机化合物在一定条件下， 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去
一个或几个小分子（ HBr等），而生成含不饱和键 一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键 双键或三键）化合物的反应。 （双键或三键）化合物的反应。
②消去反应
CH2 CH2 NaOH
醇 △
CH2 CH2
K Br H2O
H
Br
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 定义： 定义： ），而生成 而生成不 去一个小分子（HBr， 去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不 饱和化合物（ =”或者 或者“ 的反应。 饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。 一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。 一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。
【练习】 练习】
3、根据溴乙烷发生水解反应的规律，讨论2-溴丁烷 、根据溴乙烷发生水解反应的规律，讨论 溴丁烷 发生水解、 （CH3CHBrCH2CH3）发生水解、消去反应的可能产 物是什么？ 物是什么？ 水解反应： 水解反应： H2O CH3CHBrCH2CH3+NaOH △ CH3CHCH2CH3+NaBr OH 消去反应： 消去反应： 醇 CH3CHBrCH2CH3 +NaOH △ CH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O
溴乙烷、 溴乙烷、NaOH 醇、加热 C－Br、C－H － 、 － 乙烯、溴化钠、 乙烯、溴化钠、水
相同物质之间相互反应，条件不同, 相同物质之间相互反应，条件不同,则反 应类型不同、生成物不同。 应类型不同、生成物不同。
【思考】生成物怎样检代烃水解反应所得各 种产物的结构简式。 种产物的结构简式。
CH3
①CH3CH2CH2Cl ② CH3 C
CH2 CH3
CH3 Br
③ CH3
Br
C CH3
CH
CH3
【练习】 练习】
2、下列卤代烃中，不能发生消去反应的是：A、D 、下列卤代烃中，不能发生消去反应的是： 、 A.CH3Cl B.CH3CH2Cl C.(CH3)2CHBr D.(CH3)3C-CH2Br 结论： 结论： 消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一 个或几个小分子（HX、 个或几个小分子（HX、H2O）。 卤代烃发生消去反应必须具备两个条件： 卤代烃发生消去反应必须具备两个条件： ①分子中碳原子数≥2； 分子中碳原子数≥ 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。 ②与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
醇 CH3CHBrCH2CH3 +NaOH △ CH3CH=CHCH3+NaBr+H2O
【溴乙烷的取代反应和消去反应比较】 溴乙烷的取代反应和消去反应比较】 反应类型 反 应 式 反 应 物 反应条件 位置断裂 生 成 物 结 论 取代反应 消去反应
溴乙烷、 溴乙烷、NaOH 水、加热 C－Br － 乙醇、 乙醇、溴化钠
一个或几个小分子（ HBr等），而生成含不饱和键 一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键 双键或三键）化合物的反应。 （双键或三键）化合物的反应。
科学探究1 科学探究 溴乙烷在NaOH的水溶液中发生反应 的水溶液中发生反应 溴乙烷在
实验步骤： 实验步骤： 1)将 1)将溴乙烷和氢氧化钠溶液按 一定的比例充分混合 观察。 充分混合， 一定的比例充分混合，观察。 加热直至大试管中的液体不 2)加热直至大试管中的液体不 再分层为止 为止。 再分层为止。
（2）溴乙烷的化学性质※ 溴乙烷的化学性质※
①取代反应——水解反应 取代反应 水解反应
反应条件： NaOH的水溶液共热。 反应条件：与NaOH的水溶液共热。 的水溶液共热
②消去反应 消去反应
反应发生的条件： 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
消去反应：有机化合物在一定条件下， 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去