湘雅医学有机化学试题A

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中南大学考试试卷
2007~2008 学年 二 学期 有机化学 课程 时间110分钟
96学时， 4.5 学分，闭卷，总分100分，占总评成绩70 % 08年7月7日
一、简答题(每小题有四、五个备选答案，请将你认为正确的选项字母填入下表中相应题号下的空格中。

本题20分，每小题1分)
（一）单选题 1、下列化合物中：
具有相似化学性质的两种化合物是： A 、(1)和
(2) B 、(1)和(3) C 、(2)和(3) D 、(2)和(4) 2、与D-葡萄糖互为C4差向异构体的是：
A 、D-果糖
B 、D-半乳糖
C 、L-葡萄糖
D 、D-甘露糖
3、下列各式中：
构型相同的两种化合物是： A 、(1)和(2) B 、(1)和(3) C 、(2)和(3) D 、(2)和(4) 4、下列化合物中，酸性最强的是：
A 、醋酸
B 、草酸
C 、安息香酸
D 、甘氨酸 5、丙烯高温氯代得3-氯丙烯，这一反应的机理是： A 、亲电取代 B 、亲电加成 C 、游离基取代 D 、亲核取代 6、下列氨基酸中，没有旋光性的是：
A 、天冬氨酸
B 、丝氨酸
C 、丙氨酸
D 、甘氨酸
O
O
OH
C OC H 3
(1)(2)
(3)
(4)
(1)(2)
(3)
(4)H
Br CH 3
C 2H 5
Br
C 2H 5CH 3
H
25
25
7、下列分子中，既有顺反异构又有对映异构的是：
A 、
B 、
C 、
D 、 以上皆无
8、顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象是：
A 、CH 3
C(CH 3)3
B 、
C(CH 3)3
H 3C
C 、CH 3
C(CH 3)3
D 、
H 3C
C(CH 3)3
9、下列化合物中没有芳香性的是：
A 、
B 、
C 、
D 、
10、下列化合物中加入Lucas 试剂，最先出现浑浊的是： A 、异丙醇 B 、乙醇 C 、2-甲基-2-丁醇 D 、2-丁醇 11、化合物a 、苯胺，b 、吡咯，c 、二甲胺，d 、吡啶，其碱性由强到弱排列的是： A 、abcd B 、cdab C 、cdba D 、dcab 12、福尔马林的有效化学成分是： A 、甲酚 B 、苯甲酸 C 、甲醛 D 、甲醇 13、下列化合物中不能发生碘仿反应的是： A 、苯乙酮
B 、乙醛
C 、2-丁醇
D 、3-戊酮
14、下列正碳离子中，最稳定的是：
A 、
B 、
C 、
D 、 15、下列羧酸衍生物，发生亲核取代反应速度最快的是：
A 、乙酸乙酯
B 、乙酰胺
C 、乙酰氯
D 、乙酸酐
（二）多选题
16、卤代烷与NaOH 在水-乙醇中进行反应，下列现象中，属于S N 1历程的是： A 、有重排产物
B 、增加OH - 浓度，反应速度明显加快
C 、产物构型完全转化
D 、叔卤代烷反应速度明显大于仲卤代烷
E 、反应不分阶段，一步完成。

17、下列化合物中，氮原子上未共用电子对位于sp 2杂化轨道的是： A 、苯胺
B 、吡啶
C 、吡咯
D 、β-硝基吡啶
E 、嘧啶
18、分子内可以形成共轭体系的必备条件是： A 、共轭体系内的各原子必须在同一平面上 B 、共轭体系内各原子必须形成环状
C 、共轭体系内具有若干垂直平面的p 轨道
D 、共轭体系内原子的p 轨道上具有一定数目的电子
E 、共轭体系内原子p 轨道上的电子数必须和p 轨道数相等。

19、能与FeCl 3溶液发生颜色反应的是： A 、苯乙醚
B 、2,4-戊二酮
C 、水杨酸
D 、对甲苯酚
E 、乙酰乙酸乙酯
20、苯酚易进行亲电取代反应，下列叙述错误的有：
A 、羟基的诱导效应大于共轭效应，使苯环的电子云密度增加。

B 、羟基的共轭效应大于诱导效应，使苯环的电子云密度增加。

C 、羟基的诱导效应和共轭效应，都使苯环的电子云密度增加。

D 、羟基只有共轭效应。

E 、羟基只有诱导效应。

H 2C CHCHCH 3CH 3CHCH 2COOH Br CH 3
+
+
C 6H 5C(CH 3)2+
(C 6H 5)3C +
(CH 3)3C +
C 6H 5CH 2+
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二、判断题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，本题10分，每小题1分）
1、所有的醛类均能与Fehling 试剂反应。

………（ ）
2、一对对映体的混合物（液体），能用蒸馏的方法将两者分开。

……（ ）
3、D-葡萄糖、D-果糖和D-甘露糖所生成的糖脎为同一物质。

………（ ）
4、在过氧化物存在下，烯烃与HCl 、HBr 或HI 发生亲电加成，均得到反马氏加成产物。

……………………………………………………………（ ）
5、中性氨基酸的等电点（pI ）均等于7。

………………………………（ ）
6、苯胺分子中的N 原子为sp 3杂化。

……………………………………（ ）
7、β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酮生化上总称为酮体。

……………………（ ）
8、化合物
分子内无手性碳原子，不具有旋光性。

……（ ）
9、蔗糖为非还原性双糖，所以无还原性，但有变旋光现象。

…………（ ） -的碱性较CH 3CH 2COO -
弱。

………………………（ ） 三、命名与写结构式(本题20分，每小题1分）
1、
N
N
H N NH 2
2、NO 2
COOH
3、CH 2=CHCH 2CHC 3
CH
4、 COCH 2CH 2CH 3
5、COOCH 2CH 3
OH
6、
7、CH 3CHCONHCHCOOH
NH 2
CH 2COOH
8、CH 3
C C
CH 3CH 2
3
3
9、请用英文命名
10、请用英文命名
CH 3
(CH 3)2CHCHCHO
Cl
NO 22
COOH
11、Isopropylbenzene 12、2-Ethyl-1-pentene
13、2-Bromobutanoic acid
14、3-Hexanone
15、(R)-2-苯基-1-丙醇
16、顺-1,3-二氯环己烷（优势构象）
17、油酸
18、N,N-二甲基甲酰胺
19、β-吲哚甲酸 20、β-D-吡喃半乳糖
四、写出下列反应的主要产物（本题20分，每小题2分）
CH 2 + HBr
1、
2、CH 3CH CHCH 3
①O 32
CH 3CH 2
CH CH 2O
+ CH 3CH 2C 2H 5ONa
3、
4、
NO 2CH 3
Cl 3
CH 2CHCH 2CH 3
Cl
5、
6、CH 3CH 2CHO
7、
NH 2
NaNO 2 + HCl
OH
弱碱性，0℃
COOH
COOH
328、
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9、CH 3CH 2Br + (CH 3)2CHONa
NH 2
HO
310、
五、合成题（无机试剂可任选。

本题10分，每小题5分）、 1、以苯和不超过三个碳的有机物为原料合成
CH 2
OCH(CH 3)2
CH 2CH 2CH 3
2、以甲醛和乙醇为原料合成CH 3CH 2CHCHO
CH 2OH
六、推断题（本题10分，每小题5分）
1、某化合物A，分子式为C6H10O2，能发生碘仿反应。

A与Tollens试剂发生反应
得B（C6H10O3），B经Clemmensen 还原可得α-甲基戊酸，B发生碘仿反应产物经酸化后得C（C5H8O4），C经加热可得化合物D（C5H6O3），D与1mol乙醇作用生成E（C7H12O4）。

试写出化合物A~E的结构式。

2、某化合物A（C7H12O），可以加1mol溴，又能与羰基试剂作用，A经碘仿反应酸性水解生成碘仿和一个酸B，B也能加1mol溴，B氧化生成一个二元酸C和一个中性化合物D，二元酸C受热生成乙酸和CO2，中性化合物D和NaHSO3作用，生成白色沉淀，D也能起碘仿反应，生成黄色沉淀和乙酸盐。

试
写出A~D的结构式。

七、鉴别题（本题10分，1、2小题3分，3小题4分）
1、葡萄糖、蔗糖、淀粉
2、甲酸、乙酸和乙醛
3、吡啶、六氢吡啶和环己胺。