鲁科版化学选修5《有机化合物的合成》word学案1
高中化学鲁科版选修五导学案：3.1 有机化合物的合成 第一课时
第3章检测题(时间：90分钟分值：100分)一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题4分，共48分)1．已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重10.8 g，碱石灰增重17.6 g，该有机物的化学式是()A．CH4O B．C2H4OC．C2H6O D．C2H6O2解析：将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重10.8 g为水的质量，碱石灰增重17.6 g为二氧化碳的质量，生成水的物质的量为10.8 g18 g·mol－1＝0.6 mol，9.2 g该有机物分子中含有H原子的物质的量为0.6 mol×2＝1.2 mol，生成二氧化碳的物质的量为17.6 g44 g·mol－1＝0.4 mol，9.2 g该有机物分子中含有C的物质的量为0.4 mol，9.2 g该有机物分子中含有氧原子的物质的量为9.2 g－12 g·mol－1×0.4 mol－1 g·mol－1×1.2 mol16 g·mol－1＝0.2 mol，该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol＝2∶6∶1，该有机物的最简式为C2H6O，因为H原子已经饱和，该有机物分子式为C2H6O。
答案：C2．可以准确判断有机物分子中含有哪些官能团的分析方法是()A．核磁共振氢谱B．质谱C．红外光谱D．紫外光谱解析：红外光谱法可判断有机物分子中含有哪些官能团。
答案：C3．用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1∶1∶6，则该化合物的结构简式为()答案：B4．下列物质能够自身聚合成高分子化合物的是()解析：分子结构中含有碳碳双键或三键的有机物，可以发生加聚反应；分子结构中同时含有羧基、羟基(或氨基)，可通过缩聚反应形成高分子化合物。
高中化学 有机化学基础学案材料 鲁科版选修5
《选修5·有机化学基础》（鲁科版）学案胡征善第一章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学学习指导在初中化学中就接触过石油产品（汽油、柴油等）、生活中常见的有机物（酒精、醋酸）以及对生命活动有重要意义的有机物（糖类、蛋白质、油脂、维生素等），尤其是在高中必修课程化学2模块中较为系统地学习了这些常见有机化合物的性质，想必你对这些有机化合物有了初步的认识。
现在《有机化学基础》将引领你进入有机化学科学殿堂，去感受有机化合物的奥妙与神奇，去体验研究有机化合物的无穷乐趣。
不过攀登科学高峰是要付出辛勤和汗水的，不可能一步到达，让我们不畏艰难，脚踏实地，去欣赏攀登过程中的一路风光，去收获攀登过程中的无比感动。
本节需要掌握的知识主要有：一、了解有机化学的发展简史、研究有机化合物的基本方法、有机化学的用途等。
二、有机化合物的分类人类目前发现和认识的有机化合物已达数千万种，且每年还在以数百万种的速度增加。
对有机化合物进行科学的分类能使繁杂的有机化学知识系统化网络化，能加深我们对有机化合物结构与性质之间关系的认识，有助于人们探索有机化合物转化的条件及转化所遵循的规律，使人类能够获得更多必需的有机化合物，控制或杜绝对人类有毒有害有机化合物的形成与产生。
1、有机化合物的分类饱和链烃 C n H2n+2 （n ≣ 1的整数）链烃烯烃不饱和链烃分子中含有1个或多个碳碳双键的烃烃炔烃（按碳的骨架分）分子中含有1个或多个碳碳叁键的烃脂环烃：如环戊二烯、降冰片烷等环烃苯及其同系物 C n H2n－6（n ≣ 6的整数）芳香烃‴联苯如—（联苯）等‴稠环芳烃（详见课本P38《资料卡片》）卤代烃 RCH2X CX4醇（酚） RCH 2OH （—OH）含氧衍生物醛（酮） RCHO （RCOR）烃的衍生物羧酸 RCOOH（按官能团分）酯 RCOOR‴含氮（硫、磷）衍生物含多官能团的有机化合物如CH2=CH—COOH、单糖、氨基酸等2、官能团①明确官能团的概念：比较活泼易发生反应且决定某类有机化合物特殊性质的原子或原子团。
鲁科版高中化学选修五第1节有机化合物的合成.docx
高中化学学习材料唐玲出品化学·选修/有机化学基础(鲁科版)有机合成及其应用第1节有机化合物的合成1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( ) A ．还原反应 B ．水解反应 C ．消去反应 D ．加成反应解析：—CHO 的加氢(或还原)、R —X 的水解都是能引入—OH ，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但不会引入—OH 。
答案：C2．从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 水溶液△CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃ CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br解析：选择的合成路线应简捷，产率高，并且产物易于分离。
A 项方案不简便，B 、C 两项的方案取代反应制1,2二溴乙烷的产物不唯一。
答案：D3．(双选)下列反应可以使碳链减短的是( ) A ．持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B ．裂化石油制取汽油 C ．乙烯的聚合反应 D ．环氧乙烷开环聚合解析：A 选项中乙酸和碱石灰反应的产物在持续加热的条件下会发生脱羧反应产生CH 4，符合题意；B 选项中石油的裂化也是缩短碳链，符合题意；C 选项是增长碳链；D 选项中碳链长度不变。
答案：AB4．已知醛和酮可与格氏试剂(R ′MgX)发生加成反应，所以产物经水解后可得醇：――→R ′MgX，若要用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )解析：此题可根据信息采用逆推的方法：答案：D5．乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料。
高中化学鲁科版选修五教学案：第3章 第1节 有机化合物的合成 Word版含答案
第1节⎪⎪有机化合物的合成第1课时有机合成的关键—————————————————————————[课标要求]1．了解有机合成的基本程序和方法。
2．理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去反应。
3．掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。
1．引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。
2．引入卤原子的三种方法是醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
3．引入羟基的四种方法是烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛酮的加氢。
4．引入羰基的方法：部分醇的氧化。
5．引入羧基的方法：醛的氧化、烯烃的氧化、苯的同系物的氧化、酯的水解。
碳骨架的构建1．有机合成的基本程序(1)有机合成的基本流程明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标化合物→对样品进行结构测定，试验其性质或功能→大量合成。
(2)合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
2．碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
(1)碳链的增长①利用卤代烃的取代反应：例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为 CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。
②利用炔钠的反应：例如：用丙炔制2-戊炔的化学反应方程式为 2CH 3C ≡CH ＋2Na ――――→液氨2CH 3C ≡CNa ＋H 2， CH 3CH 2Br ＋NaC ≡CCH 3―→CH 3CH 2C ≡CCH 3＋NaBr 。
③利用羟醛缩合反应：例如：两分子乙醛反应的化学方程式为(2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反应：CH 2===CHCH 3酸性――――――――→KMnO 4溶液CO 2＋CH 3COOH 。
②脱羧反应：例如：无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为 CH 3COONa ＋NaOH ―――→△CH 4↑＋Na 2CO 3。
鲁科版高中化学选修5 第3章第1节 有机化合物的合成 教案
《有机化学基础》第3章第1节（第1课时）教案
⑵炔烃加成
缩短碳链 C 18H 38
△
C 9H 20＋C 9H 18
设问
除此之外还有那些增长和缩短碳链的方法呢？请大家阅读课本P98——P99页。
学生自学后请同学到到黑板上书写 培养学
生的学习能力 多媒体展示
增长碳链
缩短碳链
当堂检测
1、 请同学们书写出乙醛和丙醛反应的化学反应方程式
2、 书写苯甲酸钠和碱石灰反应的化学方程式
3、思考醋酸钠和碱石灰反应时能否有水？ 学生到黑板书写 检测学生的学习成果 小结
1、碳骨架的构建
⑴增长碳链的方法
a 醛酮加成
b 炔烃加成 ⑵缩短碳链的方法
a 裂化、裂解
b 高锰酸钾氧化
c 脱羧反应
讲述
有机合成的另一个关键是官能团引入和转化，这在前面的有关章节中已经学习过，请同学们整理一下以下几个方面： 1、碳碳双键的引入方法 2、在碳链上引入卤素原子的方法 3、在碳链上引入羟基的方法 4、在碳链上引入羰基的方法
学生回顾已学内容 培养学生总结归纳能力
．取代反应－丙醇制取。
鲁科版高中化学选修五第一节有机化合物的合成3.docx
高中化学学习材料唐玲出品第一节有机化合物的合成第三课时1、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是(CH3)2C==O+HCN (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4 CH2==C(CH3)COOCH3+N H4H S O4 20世纪90年代新法的反应是：PdCH3C CH+CO+CH3OH CH2==C(CH3)COOCH3与旧法相比，新法的优点是（）A、原料无爆炸危险B、原料都是无毒物质C、没有副产物，原子利用率高D、条件较简单2、化学工作者提出在农药和有机合成工业上获得副产品盐酸，这一设想已成为现实。
试分析可得副产品盐酸的反应有（）A、醇氧化B、酯水解C、烷烃卤代反应D、醛还原3、有以下一系列反应，最终水解产物为草酸。
光 NaOH醇 Br2水 NaOH水 O2催化剂 O2催化剂COOHA B C D E FBr2加热加热加热 COOH已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。
C是，F是。
4、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。
写出下列反应的化学方程式：（1）CH3CH2Br跟CH3C CNa反应（2）CH3CH2I跟CH3COONa反应（3）CH3CH2I跟CH3CH2ONa反应（4）CH3CH2Cl跟NaCN反应5、环氧乙烷(CH2—CH2)是一种应用广泛的基本有机原料，常用于合成涤纶、洗涤剂等。
O它可以由乙烯在催化剂作用下与氧气加成而得到。
（1）写出以淀粉为主要原料（无机试剂，催化剂可自选）制备环氧乙烷的各步有关反应的化学方程式：①②③④。
6、一卤代烃RX与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2Na R—R+2NaX。
CH试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成 CH HCCH2OH+7、酯和醇反应生成新的酯和醇的反应成为酯交换反应：R—C—OR’+R”OHR—C—O—R”+R’OH，工业上生产的“的确良”是以甲醇、乙二醇、对苯二甲酸为原料 O合成的。
2021鲁科版选修5《有机化合物的结构与性质》word学案
2021鲁科版选修5《有机化合物的结构与性质》word
学案
活动一：
下面是一些有机化合物的结构式或结构简式：
1.请你考虑上述各分子中
1) 与碳原子成键的是何种元素的原子？
2) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键？
3) 与每个碳原子成键的原子数分别是多少？
4) 每个碳原子周围有几对共用电子？
2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗？
活动二：
碳碳键键能（kj/mol）键长（nm）
单键（C—C）347 0.154
双键（C=C 614 0.134
叁键（C≡C）839 0.121
请你依照上表所提供的数据，从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并与同组同学进行交流和讨论。
1.乙烯什么缘故容易发生加成反应？
2.将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？
3.碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？
活动三
观看上图四种烃分子的模型，回答下面的问题：
1 每个分子中任意两个共价键的键角是多少？
2 四种分子分别是什么空间构型？
3 键角与分子的空间构型有何关系？
4 已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键角，你能总结出其中有哪些规律吗?。
《有机化合物的合成》教案1(鲁科版选修5)
第一节有机化合物的合成1．本节教材主线见演示文稿2．本节内容的评价标准·初步了解有机合成路线设计的根本思路；·知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价；·能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线；·了解使碳链增长、缩短的反响类型；·综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反响途径；·认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质。
3．本节教材的几点说明3．1碳骨架的构建·设计意图：唤起学生对已有知识的回忆，为有机合成做根底知识铺垫，同时也是在烃和烃的衍生物知识学习结束后，引导学生从增长碳链的视角对学习过的有机化学反响进行复习和整合。
·实施建议：1、引导学生有序地回忆从前所学的能够引起碳链增长的反响。
2、让学生充分讨论这些反响是通过怎样的反响类型或与何种反响物反响实现碳链增长的。
3．2官能团的引入与转化·设计意图：帮助学生整理有机反响中官能团引入的方法。
从官能团转化的视角认识和应用有机化学反响，进一步表达了前面学习中建立起来的有机化学反响分析框架对学习的重要作用。
·实施建议：1、引导学生有序回忆从前所学的官能团转化的反响，在这里丙烯中碳碳双键向其他官能团的转换只是一个例子。
2、让学生充分讨论起始物的特征，明确是通过怎样的反响类型实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的。
3．3卤原子转化成羟基的反响·设计意图：有关卤代烃的内容，在本教材中没有以专题的形式出现。
教材在这里以这样的形式安排卤代烃的取代反响和消去反响，目的在于：〔1〕强化卤代烃在有机合成中的官能团转化中的功能和作用；〔2〕整合卤代烃。
·实施建议：1、要结合第二章第1节有机化学反响类型来学习，让学生自己写出卤代烃的取代反响和消去反响的化学反响方程式，总结反响条件不同，生成的主产物就不同。
鲁科版高中化学选修五第一节有机化合物的合成.docx
高中化学学习材料唐玲出品第3章有机合成及其应用合成高分子化合物本章介绍了有机合成路线的设计方法，有机化合物结构的测定，高分子化合物的合成反应和高分子化学反应，有机合成对人类的重要影响，并全面整合了有机化合物、官能团、结构、性质、反应、转化和合成之间的关系。
本章内容共分3节。
第1节：有机化合物的合成，介绍了如何合成一种有机化合物的方法和对合成路线的优选。
第2节：有机化合物结构的测定，介绍了测定有机化合物化学式和结构式的方法。
第3节：合成高分子化合物，介绍了高分子化合物的合成方法及高分子化合物的结构分析方法，并介绍了几种合成高分子材料的性能和功能高分子的作用。
第1节有机化合物的合成1．理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。
2．认识卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。
3．掌握碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基及羧基等官能团的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。
4．知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论，了解原子经济等绿色合成思想的重要性。
一、有机合成的关键1．碳骨架的构建。
(1)碳链的增长。
①卤代烃的取代。
a ．CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→_____________________________________________，CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋______________________；b ．2CH 3CCH ＋2Na ――→液氨________________， CH 3CH 2Br ＋CH 3CCNa ―→______________________________。
②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)。
(2)碳链的减短。
①烯烃、炔烃的氧化反应。
a ．CH 3CHCHCH 3――→KMnO 4H ＋_______________________________。
高考化学第一轮复习 专题 有机化合物的合成学案 鲁科
专题有机化合物的合成【本讲教育信息】一、教学内容：高考第一轮复习《化学选修5》第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第一节有机化合物的合成1、卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。
2、碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反应。
3、有机合成路线设计的一般程序和方法。
4、合成有机高分子的组成和结构特点，依据简单有机高分子的结构特点分析其单体。
二、教学目的1、理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去反应。
2、掌握碳链的增长和重要官能团引入的化学反应及官能团之间的相互转化。
3、知道有机合成路线设计的一般程序和方法。
4、了解有机高分子化合物的结构特点，能依据简单有机高分子化合物的结构特点分析其单体。
三、重点和难点1、碳链的增长和重要官能团的引入的化学反应。
2、重要官能团之间的相互转化。
3、有机合成路线设计的一般程序和方法。
4、根据简单合成高分子的结构特点分析其单体。
四、考点分析本节内容在高考中的主要考查点是：1、碳链的增长和重要官能团的引入的化学反应以及重要官能团之间的相互转化。
2、有机合成路线的设计和根据合成高分子的结构特点分析其单体五、知识要点1、要合成一种有机化合物，首先要进行合成路线设计，设计的核心问题在于__________，引入__________；然后根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化。
最后对纯化了的样品进行__________，试验__________。
2、增长碳链是通过一定的化学反应来实现的。
如溴乙烷与氰化钠在一定条件下反应，可以得到比溴乙烷的分子多一个碳原子的化合物，该反应的化学方程式是____________________。
3、碳链的减短在有机合成中也有应用，试举两例：____________________________________________________________。
4、官能团的转化可以通过__________、__________、__________、__________、__________等反应实现，试各举一例：________________________________________。
鲁科版化学选修五有机化学基础全册精品学案
鲁科版化学选修五有机化学基础全册精品学案第一章有机化合物的结构和性质烃第一节认识有机化学第1课时有机化学的发展有机化合物的分类【学习目标】（1）知道有机化学的发展状况，了解有机化学的研究领域。
（2）掌握有机物的三种分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类框架。
（3）理解同系物和官能团的概念。
【导学提纲】1、机化合物常见的三种分类方法（组成分子的元素种类、分子中碳链的形状、分子中含有的官能团）2、建立烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）和烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯）的分类框架。
3、理解同系物的概念，会识别常见官能团的结构和名称【学习过程】一、自主学习1．有机化学就是以有机物为研究对象的学科，它的研究范围包括有机物的_________________________________________________。
有机化学萌发于___________，创立并成熟于_________。
进入__________是有机化学发展和走向辉煌的时期，随着设计思想的诞生以及设计实现程序化并进入计算机设计时代，新化合物的合成速度大大提高。
21世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代。
2．有机化合物的分类通常有三种方法，根据组成元素的种类可分为_____________和___________；根据分子中碳架不同可分为_________和_______两类；根据所含官能团的不同，烃的衍生物可分为等。
3．官能团即。
写出下列官能团的结构简式：双键_______________ 叁键____________ 苯环___________ 羟基_____________ 醛基_______________ 羧基_____________酯基____________。
4．同系物即。
指出下列烃的结构特点及通式：烷烃__________________________________烯烃__________________________________ 炔烃__________________________________苯的同系物___________________________。
高二化学鲁科版选修5学案：第3章第1节有机化合物的合成第2课时 有机合成路线的设计和有机合成的应用
第2课时有机合成路线的设计和有机合成的应用案例探究2000多年前，希腊生理和医学家希波克拉底 ( Hippocrates ) 就已发现，杨树、柳树的皮和叶中含有镇痛和退热作用的物质，后来的研究发现这种物质是水杨酸 ( ) 。
为了改善水杨酸的疗效，德国化学家霍夫曼 ( Hoffmann ) 又合成了乙酰水杨酸。
到目前为止，以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林 ( Aspirin ) ，应用历史已有百年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗消药。
思考: 大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？自学导引一、有机合成路线的设计1. 有机合成路线设计的一般程序①观察 _________ 的结构→②由 _________ 逆推 _________ ，并设计合成路线→③对不同合成路线进行_________ 。
2. 原子的经济性高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。
原子利用率 = __________________________3. 合成乙酰水杨酸的反应4. 利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线( 1 ) 观察目标分子的结构乙酰水杨酸 ( 邻乙酰氧基苯甲酸 ) 的结构( 2 ) 逆推法设计合成路线( 3 ) 优选合成路线①原则: 原料、工艺、适于生产。
②合成乙酰水杨酸的最佳路线:答案1. 目标分子目标分子原料分子优选2. 预期产物的相对原子质量总和反应物的相对原子质量总和× 100%( 3 ) ①绿色化简单化二、有机合成的应用( 1 ) 医学: 合成有机药物；( 2 ) 农业: 合成农药；( 3 ) 轻工业: 合成塑料等；( 4 ) 重工业: 合成橡胶等；( 5 ) 国防: 合成大威力炸药等。
疑难剖析一、设计有机合成路线的策略1. 逆推法: 逆推法是设计有机合成路线的首选方法。
从目标分子开始，先研究结构特点，抓住主要官能团，从生成的可能对目标分子进行拆分，如某目标分子中有酯键，则可将其拆分为酸和醇 ( 或酚 ) ；某目标分子中有肽键，则可将其拆分为氨基和羧基等等。
鲁科版化学选修5合成高分子化合物word教案1
第三节合成高分子化合物1．本节教材主线见演示文稿2．本节内容的评价标准·了解合成高分子化合物的组成与结构特点；明白高分子化学反映的概念；·能依据简单有机合成高分子的结构分析其链节和单体，能按照单体结构式肯定加聚反映产物的结构式；·理解加聚反映和缩聚反映的特点，掌握一些常见高分子化合物的反映（限于教科书中的反映）；·明白高分子材料与高分子化合物的关系，了解新型高分子材料的优良性能及在高新技术领域中的应用；·了解酯互换反映、橡胶硫化、高分子降解等的大体原理。
3．本节教材的几点说明3．1有机玻璃的合成·设计用意：以有机玻璃的合成为例，要求学生能够利用给出的信息，完成各步合成条件、产物的书写，从而进一步巩固有关加聚反映的知识。
·实施建议：能够组织学生讨论完成，但应注意要正确书写反映产物的结构简式和对应的反映条件。
为了引发学生的兴趣，还能够利用多媒体资料展示有机玻璃的工业生产进程和其他用途。
3．2脲醛树脂·设计用意：“迁移应用”栏目与正文中“高分子化合物”的内容是紧密结合的。
以脲醛树脂的普遍应用为例，让学生在体会高分子化合物作用的基础上，分析不同的高分子化合物的单体与链节。
·实施建议：“迁移应用”栏目中的问题是一种常见的习题形式，在利用的时候，要注意教材对这种习题的难度是有必然限制的。
那个“迁移应用”的目的旨在让学生能够按照加成聚合反映产物的化学式肯定它的单体和链节；而对于缩聚物只要求学生掌握教材中出现的例子。
3．3高分子合成材料——塑料·设计用意：以生活中常见的“塑料”这种高分子材料为例，让学生查找塑料标识来探讨不同塑料的单体和用途，旨在通过学生活动使他们体会到高分子材料的优良性能。
·实施建议：能够事前布置勤学习任务，让学生以小组形式在课下找好各类塑料制品的标识，课堂上应充分组织学生交流讨论。
讨论的要点能够包括：1)塑料的标识、名称及英文简称；2)塑料的化学式、单体；3)塑料的特殊用途。
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高二化学选修5导学案编号：02 使用时间：2011-4 编写人: 秦凡审核人：万天明审批人：万天明第三章第一节有机化合物的合成（第一课时）
【使用说明】
1.认真阅读教材，独立完成该导学案。
2.以高度的热情投入课堂，全力以赴，体验学习的快乐。
3.用红笔画出不会的地方。
4.各小组长督促本组成员按时完成该导学案。
【学习目标】
1.了解有机合成的重要性，知道有机合成路线设计的一般程序
2.掌握能使碳链增长以及缩短的反应类型，并能写出相应的化学方程式
3.能把理论应用到实际的合成中。
【自主学习】
一、有机合成的过程
（一）阅读课本P97相关内容，完成下列问题：
1、什么是有机合成？
2.有机合成的任务有哪些？
3.用示意图表示有机合成的过程。
（二）有机合成的思路：
通过构建，并引入或转化所需的。
二、碳骨架的构建
（一）增长碳链的常用方法
（1）醛酮与的加成，举例
（2）卤代烃与NaCN的取代
举例，
（3）羟醛缩合反应举例
（4）炔钠与卤代烃的反应举例
（5）酯化反应举例
（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例
班级：小组：姓名：组内评价：教师评价：
（二）缩短碳链的常用方法
（1）烷烃的热裂化 C16H34 △
（2）烯烃的氧化举例
（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）
（4）酯的水解举例
（三）常见的成环反应
（1）二元醇分子内脱水 HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4
（2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH 2CH 2COOH 浓H 2SO 4
（3）羟基酸分子内脱水HOCH 2CH 2CH 2COOH 浓H 2SO 4
（4）羟基酸分子间脱水 CH 3CHCOOH 浓H 2SO 4
OH
（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH 2CH 2OH + HOOCCOOH 浓H 2SO 4
（四）常见的开环反应
（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 :
（2） 环状酯的水解 举例
【课堂练习】
1.下列反应可以使碳链减短的是（ ）
A 持续加热乙酸与碱石灰的混合物
B 溴乙烷与NaCN 反应
C 乙烯的聚合反应
D 乙醛与HCN 的反应
2.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦
中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥
B.①②③④⑤⑦
C.⑤②①③⑧
D.①②⑤③⑥
3.一定条件下，炔烃可以发生自身加成反应。
如乙炔的自身加成为2H C C H −→−
H C C CH CH 2.下列说法不正确的是（ ）
A 该反应使碳链增长了两个碳原子
B 该反应引入了新的官能团
C 该反应为加成反应
D 该反应为取代反应
4.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成。
如由乙烯可制丙
醛：CH 2==CH 2+CO+H 2−−→−催化剂CH 3CH 2CHO ，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异
构体中，属于醛的有（ ）
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
5.卤代烃能够发生下列反应：2CH 3CH 2Br+2Na −→−
CH 3CH 2CH 2CH 3+2NaBr 下列有机物可以合成环丙烷的是（ ）
A.CH 3CH 2CH 2Br
B.CH 3CHBrCH 2Br
C.CH 2BrCH 2CH 2Br
D.CH 3CHBrCH 2CH 2Br
6．某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H 2。
甲和乙反应可生
成丙。
甲、丙都能发生银镜反应。
这种有机物是 （ ）
A ．甲醛
B ．乙醛
C ．酮
D ．甲醇
7．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C 双键发生断裂，RCH ＝CHR′可以氧化成RCHO
和R′CHO 。
在该条件下，下列烯烃可分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是（ ）
A ．CH 3CH ＝CH(CH 2)2CH 3
B ．CH 2＝CH(CH 2)3CH 3
C ．CH 3CH ＝CHCH ＝CHCH 3
D ．CH 3CH 2CH ＝CHCH 2CH 3
8.卤代烃R —X 与金属钠作用，可增加碳链，如：R —X+2Na+X —R 1−→−
R —R 1+2NaX ，R 、R 1为烃基，可相同，也可不相同，X 为卤原子，试以苯、乙炔、Br 2、HBr 、钠为原料合成聚苯乙烯。
用
反应方程式表示：
（1）制溴苯：___________________________________。
（2）制溴乙烯：_________________________________。
（3）制苯乙烯：_________________________________。
（4）合成聚苯乙烯:______________________________。
【能力提升】
A E H 2 加热、 催化剂 H 2O 加热、加压、催化
剂 O 2 浓H 2SO 4 加热 新制C u (O H )2 加热 Cu
、加热 D B C F 9．A —F 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。
又知烃A 的密度(在标准状况下)是1.16g/L ，试回答下列问题：
（1）有机物的名称：A ．__ _____，B ．_________，D ．___________。
（2
）有机物的结构简式：E ．____ ____，F ．____ ____。
（3）反应B →C 的化学方程式是___________ ___，
（4）C →D 的反应类型属于__________反应。
C + E →F 的反应类型属
【课堂检测】
10.分子式为C 10H 20O 2的有机物A ，能在酸性条件下水解生成有机物C 和D ，且C 在一定条件下可转化成D ，则A 的可能结构有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
11、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为 （ ）
A 、加成—消去—取代
B 、消去—加成—取代
C 、消去—取代—加成
D 、取代—消去—加成
13、乙烯酮（O C CH 2==）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应反应可表示为：
，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正
确的是（ ）
A ．与HCl 加成生成COCl CH 3
B ．与O H 2加成生成COOH CH 3
C ．与OH CH 3加成生成OH COCH CH 23
D ．与COOH CH 3加成生成
14．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：
CH 3CH 2Br ＋Mg ――→乙醚CH 3CH 2MgBr ，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr ”部分加到羰基
的氧上，所得产物经水解可得醇。
今欲通过上述反应合成2－丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A ．氯乙烷和甲醛
B ．氯乙烷和丙醛
C ．一氯甲烷和丙酮
D ．一氯甲烷和乙醛
15．已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。
如：
A 是一种可以作为药物的有机化合物，请从下图反应图式中各有机物的关系（所有无机产物均已略去未写），推断有机化合物的结构简式
A B C D E F。