高考化学二轮复习 专题十四 有机推断与合成专题复习 新人教版
人教版高考化学二轮复习课件：专题十四 有机化学基础(选考)_OK
个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 (4)用组合法推断 先确定一基团同分异构体的数目,再确定另一基团同分异构体的数目, 从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯
,R1—有m种,R2—有n种,则共有(m×n)种酯。
5
3.有机物的命名 (1)链状有机物的命名 ①命名步骤:选主链;定编号;写名称 ②命名举例
方程式为
+
+HCl;观察
35
后续合成路线知,反应⑨的产物F中有氨基,故反应⑥的主要目的是保护 氨基。 (5)对比D和F的结构简式知,反应⑧的主要目的是在苯环上引入氯原子, 故反应试剂和条件是Cl2/FeCl3或Cl2/Fe;F中含氧官能团的名称为羧基。 (6)欲制备含肽键聚合物,只需要含氨基和羧基的物质发生缩聚反应即 可,已知原料发生水解可生成含有氨基和羧基的物质,故合成路线为:
种(不含立
体结构);
①不能与氯化铁溶液发生显色反应
17
②能与碳酸氢钠溶液反应放出气体
③1 mol 该化合物与足量钠反应产生 2 g 氢气
其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢原子的同分异构体的
结构简式为
。
(5)以香草醛和 2-氯丙烷为原料,用四个步骤合成香草醛缩丙二醇
(
)。写出合成流程图(无机试剂和溶
应。(6)根据B→C的反应可知,以
为有机原料制备
时,可先制备
。
发生消去反应可生成
,
与Br2加成得到
14
,
发生消去反应得到
,
与Br2发生1,
4-加成即可得到
,
与
发生取代反应即得目标产物。
15
2.(2017湖南三湘名校第三次大联考,36)胡椒醛的衍生物在香料、农 药、医药等领域有着广泛的用途,以香草醛(A)为原料合成 5-三氟甲基 胡椒醛(E)的路线如图所示:
人教版高考化学复习课件-有机合成与推断综合题的解题策略
CH2===CH2
使溴的
CCl4溶液 褪色
或—C≡C—
CH≡CH
使酸性高 锰酸钾溶
液褪色
含有—OH、—CHO、 或—C≡C—及苯环上含有侧链的物质
CH3CHO
與FeCl3溶液作用顯紫色 與銀氨溶液反應產生銀鏡或 與新制Cu(OH)2懸濁液反應 產生磚紅色沉澱
含有酚羥基 含有—CHO
苯酚 乙醛
與鈉反應放出H2
如HOOCCH2CH2COOH ―△―→
＋H2O
3．有機合成中官能團的引入、消去和轉化 (1)官能團的引入
①引C卤H代2=烃==的CH消2↑去＋：NCaHB3Cr＋HH2B2rO＋NaOH―△醇―→ 入碳碳双醇的消去：CH3CH2OH浓―1―7H0―2S―℃O→4CH2===CH2↑＋H2O 键 炔烃的不完全加成：HC≡CH＋HCl一――定―条―件→
(3)官能团的转化
①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃
水解 取代
伯醇
(RCH2OH)
氧化 还原
醛― 氧―化→
羧酸。
②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
消去
加成
CH3CH2OH――→ CH2===CH2――→
― 取―代→
③通过不同的反应，改变官能团的位置，如
消去 CH3CH2CH2OH――→
CH3CH===CH2―加H―C成→l
CH2===CHCl
② 引 烷烴 入 或苯 鹵 及其 素 同系 原 物的 子 鹵代
②引入 鹵素 原子
③引入羟基
烯烃与水的加成：CH2===CH2＋H2O―加―热催――、化―加剂――压→CH3CH2OH 卤代烃的水解：R—X＋NaOH―△水―→ROH＋NaX 酯的水解：RCOOR′＋NaOH―△―→RCOONa＋R′OH
高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案
高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案一、高中化学有机合成与推断1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。
B→C的试剂和条件为__。
（2）C中含有的官能团名称为__。
（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。
（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。
（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。
（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。
2．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。
合成线路如图：已知：+H2O。
（1）B 分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。
（2）A→B 的反应类型为___。
（3）D 的结构简式为___。
（4）B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。
①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以、HC ≡CCH 3和CH 3Br 为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．化合物H 是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。
(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。
(2)B→C 的反应类型为___________。
(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。
年高考化学二轮复习专题有机合成和推断综合题型研究课件ppt文档
3．糖类、氨基酸和蛋白质： (1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源 开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基 酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科 学在生命科学发展中所起的重要作用。 4．合成高分子化合物： (1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析 其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子 材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在 发展经济、提高生活质量方面的贡献。
题型一
有机合成路线的综合分析
Байду номын сангаас
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部 分试剂略)：
回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是 ________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。
完成课后练习检测 《 专题14有机合成和推断综合题型研究》
再见
题型说明
有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该 题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质 反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反 应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通 常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以 框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的 能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予 以重视。
方法总结
有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条 件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原 反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧 化反应(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。 ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发 生苯环上的取代反应。
2021-2022年高考化学二轮复习专题十四有机推断与合成导学案新人教版
2021年高考化学二轮复习专题十四有机推断与合成导学案新人教版【考纲解读】1、未知有机物的确定：官能团、结构简式的书写。
2、官能团的转化、保护。
3、合成路线：分析、流程设计。
【考点回顾】1.完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。
①______________________________，______________________________________________； ②______________________________，______________________________________________； ③______________________________，______________________________________________； ④______________________________，______________________________________________； ⑤______________________________，______________________________________________； ⑥______________________________，______________________________________________。
【答案】①CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂CH 3CH 2Br 加成反应②CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 消去反应 ③CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→NaOH △CH 3CH 2OH ＋HBr 取代反应 ④CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→NaOH △CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O 氧化反应 ⑤CH 3CHO ＋HCN ―→ 加成反应⑥CH 3CH 2OH ＋CH 2===CHCOOH浓H 2SO 4△CH2===CHCOOCH2CH3＋H2O 酯化反应或取代反应2、完成下列官能团的衍变关系。
高考化学二轮复习专题十四 有机推断与合成(专题复习)
专题十四有机推断与合成考考1考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考1考(15考)(2015·考考考考)考考考A考考考考考C9H10O2考A考考考考考考考考考考考考考B考考考考考考考考考考(考考考考考)考考考K考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考RCH===CHOH―→RCH2CHO考考—ONa考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考1考F考I考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考________________考考2考考考考考考考考考考考考考考________(考考考考考)考考3考考考考考考考考考考考考考G考______________________________考M考____________考考4考考考考考考考考考考考考考考考考考考________________________________________________考K考考考考考考考考考考考考________________________________________________考考5考考考考考考考考考考A考考考考考考考________考考考.考考考考考.考考考考考考考考考考考考考.1 mol考考考考考考考考考1 molNaOH考考考考考考考考考考考考考1考C考CH3COONa考F考CH3CHO考E考CH3COOH考考2考K考FeCl3考考考考考考考考考K考考考考考3考A(C9H10O2)考B(C9H9O2Br)考D考考考7考C考考考考考考考考考考1考考考考考(考考考考考考考考考考)(1考)考2考考考(2考)考3考CH3COOCH===CH2(4考)考4考考5考5(2考)考考考考考考考2考考考考考考考考考考考1考考考3考“”考考考考考4考考考考考考考考考“考”考1考考考5考考考考考考考考考【【【【1考考考考考考1考考考考考考考考考考考考考考考考(考)考考考考考考考考考考考考考考考考考考(考)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考2考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考3考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考4考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考—CHO考考NaOH考考考考考考考考考—COOH考考—X考考考考考考考考考考考—X考考考考2考考考考考考1考考考考考考考考考考考考考考考考2考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考3考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考4考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考(考考)考考考考考2考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考(考考考)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考 【【2【(15考)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考1考考考考考考考考考考考考考________考________(考考考)考 考2考考考考考考考考考考X考考考考考C 8H 8O 2考X考考考考考考________考 考3考考考考考考考考考考考考考考考考考考________(考考考)考 考4考B考考考考考考考考考考考考考考考考.考考考考考考考考考考考考考考考考考FeCl 3考考考考考考考考考 考.考考考考6考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考 考考考考考考考考考考考考考考________考考5考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考(考考考考考考)考考考考考考考考考考考考考CH 3CH 2Br――――→NaOH考考考CH 3CH 2OH―――――→CH 3COOH考考考考考CH 3COOCH 2CH 3考考考考考考 考考考5考考考考考考考考考考考考考1考—CH 3考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考NaCN考考考考考考考考考考考考考考考考考考考—Br考考考—CN考考考—CN考考考考考考考考考考考考考考NaBH 4考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考—Br考考――→NaBH 4――→考考考考――→HBr 考考考考考考考 (1)考考 考考(2考)(2) (3考)(3)考考考(3考)(4) (3考)(5)考考考考考考(1)考考考考考考考(2)考(4)考考考考考考考考考考考考考考考(3)考考考考考1考考考考考考考考考考(5)考考考考考考考考考考考考考考考考考2考考【【【【1考考考考考(1)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考(考考考考考考考考考)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考(2)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考→考考考考1→考考考考2→……→考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考2考考考考考考考考考考考考考6考考考(1)考考考考考考“考考考考考考考考”考考考考考考考考考考考考考考(2)考考考考考考考考考考考考考考(3)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考“考考考考”考考考考“考考”考(4)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考(5)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考4考考考考(6)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考—OH考—COOH考—NO2考—NH2考考考考考考考考考考考考考H O—考HOOC—考O2N—考H2N—考考。
高考化学二轮复习 专题十四 有机推断与合成专题测试 新人教版(2021年最新整理)
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专题十四有机推断与合成1．（2016·大庆模拟)肉桂酸乙酯是一种天然香料，一般是从红莓、葡萄等植物中提取，但产量过低,工业上合成路线如下：A错误!B错误!C错误!D错误!E错误!F错误!肉桂酸乙酯已知：（ⅰ）A为芳香烃，分子式为C8H8;（ⅱ）B分子结构中无甲基；(1）A所含的官能团名称为________,肉桂酸乙酯的结构简式为________。
（2）在反应①～⑥中属于加成反应的是________。
（3）写出反应②的化学方程式_________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（4）反应E→F的过程中，存在副产物,G是副产物之一,分子中存在三个六元环，则它的结构简式为________________________________________________________________；H是另一种副产物，它是一种高分子化合物，形成这种物质的反应类型为____________________________________________________________________________。
专题14 有机合成与推断(题型突破)(测试)-2024年高考化学二轮复习讲练测(新教材(0001)
专题14 有机合成与推断(题型突破)(考试时间：75分钟试卷满分：100分)1．(12分)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：回答下列问题：(1)K中含氧官能团的名称是___。
(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。
(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L反应的化学方程式：___。
(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮()和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：___(合成需要三步)。
2．(12分)化合物G是一种生物拮抗剂的前体，它的合成路线如下所示：请回答：(1)A的官能团名称是。
(2)下列说法正确的是___________。
A ．化合物B 、C 都具有碱性B ．C→D 的反应类型是还原反应C ．已知用甲酸乙酯代替HC(OC 2H 5)3和D 反应生成E ，推测其限度相对较小D ．化合物G 的分子式是C 9H 8ClN 4(3)化合物 F 的结构简式是 。
(4)已知D→E 的反应生成三个相同的小分子，写出化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件E 的同分异构的结构简式 。
①分子中只含一个苯环、不含其它环②可以发生银镜反应③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子(6)完成以F 为原料合成G 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
3．(12分)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用，K()，为该药物合成的中间体，其合成路线如下：已知：2SOCl RCOOH RCOCl −−−→，3NH 2ROH RNH −−−→回答下列问题：(1)Ⅰ的名称是 ，J 的结构简式是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A ．B→C 的反应类型为取代反应B ．有机物F 是稠环芳香烃C ．1molD 最多能与3molNaOH 反应 D ．K 的分子式为C 20H 25N 2PO 7(3)写出E→F的化学方程式。
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专题十四有机推断与合成
考点1 以物质的反应类型或反应条件为突破口的有机推断与合成试题
以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一，具有综合性强，思维量大，主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断。
近几年高考命题的角度主要有：①官能团的判断；②有机物结构式的书写；③有机反应方程式的书写；
④同分异构体的书写等。
【例1】 (15分)(2015·试题调研)有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)：
其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH===CHOH―→RCH2CHO；
②—ONa连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题：
（1）F与I的分子中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是________________。
（2）上述变化中属于水解反应的是________(填反应编号)。
（3）写出下列物质的结构简式，G：______________________________，
M：____________。
（4）写出下列反应的化学方程式，反应①：________________________________________________，K与少量氢氧化钠溶液反应：________________________________________________。
（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有________种。
Ⅰ.含有苯环
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应
Ⅲ.1 mol该同分异构体能与含1 mol NaOH的稀溶液反应
【信息提取】（1）
C为CH3COONa、F为CH3CHO⇒E为CH3COOH。
（2）K与FeCl3溶液发生显色反应⇒K为酚类。
（3）A(C9H10O2)⇒B(C9H9O2Br)⇒D中含有7个C原子。
【标准答案】（1）银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(1分)
（2）①⑥(2分)
（3）CH3COOCH===CH2 (4分)
（4）
（5）5(2分)
【评分细则】（2）少选一个或错选一个扣1分，
（3）“”也给分，
（4）不配平不给分，漏“△”扣1分，
（5）其他答案不给分。
【点睛】
1．审题忠告
（1）通常试题会给出一种有机物的结构(简)式或分子模型，审题时，首先要读懂结构(简)式或分子模型中的化学信息，其次要关注物质中所含官能团，根据所含官能团推断物质所具有的性质。
（2）由题给物质所能发生反应的类型推测同类物质可发生同类型的反应。
（3）同类有机物具有相似的结构与性质，利用物质的特征性质，可推断有机物类别与结构特点。
（4）写同分异构体或判断异构体数目时要审清限制条件及说明的问题，如银镜反应说明含—CHO，与NaOH溶液反应说明可能含—COOH、、—X等，水解反应说明可能含—X、、
等。
2．答题忠告
（1）回答官能团要明确名称或符号；
（2）写化学用语时要明确分子式、结构式或结构简式；
（3）写化学方程式时要注意无机小分子不要漏掉；
（4）写同分异构时要注意三角度：碳链异构、位置异构、官能团(异类)异构。
考点2 以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题
以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题也是近几年出现的热点题型。
此类试题的结构一般较复杂，需仔细审读结构(官能团)的差异确定反应原理，进而确定物质的结构和性质，难度较大。
近几年高考的命题角度主要有①根据前后物质的结构不同确定反应原理、反应条件、所需试剂、反应类型等；②根据合成路线确定一些物质的结构简式；③判断或书写同分异构体；④设计有机物的合成路线流程图。
【例2】(15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________。
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：________。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：
CH 3CH 2Br ――――→NaOH 溶液△CH 3CH 2OH ―――――→CH 3COOH
浓硫酸，△
CH 3COOCH 2CH 3
【信息提取】 观察（5）中的原料转化为，需要增加1个
—CH 3，而且官能团由醛基转化为羧基；然后以题干合成路线中的第④⑤两步反应为切入点，寻找合适的合成路线。
采用在NaCN 作辅助反应物的条件下，发生取代反应，使—Br 转化为—CN ，再使—CN 酸化转化为羧基；可由原料物在NaBH 4作辅助反应物的条件下，发生还原反应，使醛基转化为羟基，然后羟基发生消去反应生成、发
生加成反应生成—Br ，即――→
NaBH 4 ――→浓硫酸△
――→
HBr 。
【标准答案】 (1)醚键 羧基(2分)
(2) (3分) (3)①③④(3分)
(4) (3分)
(5)
【评分细则】(1)错别字不给分；
(2)、(4)结构简式官能团连接错误不给分；
(3)少选一个扣1分；错选一个不得分；
(5)路线错误不给分，路线中不注明试剂扣2分。
【点睛】
1．审题忠告
(1)分析题中所给的有机物合成流程图，审清：①各有机化合物的结构特点(碳原子数目及官能团)和官能团的变化；②不同有机化合物之间转化时需要的条件及辅助反应物；③题中所给新信息。
(2)推断常用的方法
①顺推法：从框图中起始物质入手，沿正向逐步分析推理，获得答案。
即：原料→中间产物1→中间产物2→……→产品。
②逆推法：从框图中最终产物入手，逐步推测各步所需的反应物，再把合成线路中各物质联系起来，
从而获得答案。
③综合比较法：采用综合思维的方法，将正向和逆向推导方法结合起来，找出最佳解题方案，再推出所求的中间产物或其他物质。
2．答题忠告
答题时要注意下面6种情况
(1)题目要求填写“含氧官能团的名称”而误填写成所有官能团的名称；
(2)书写官能团名称时出现错别字；
(3)回答反应类型时，反应类型的名称书写不全，如“加成反应”不能写成“加成”；
(4)书写有机化学方程式时，反应条件漏写或写错或不配平；
(5)书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况；
(6)书写有机物结构简式时，基团的书写顺序不正确，像—OH、—COOH、—NO2、—NH2等官能团写在左边时，应写为HO—、HOOC—、O2N—、H2N—等。