化学竞赛 第一章 烷烃、环烷烃

2010年奥林匹克竞赛辅导 年奥林匹克竞赛辅导 （有机化学部分） 有机化学部分）
初赛基本要求： 初赛基本要求： 有机化合物基本类型—烷 有机化合物基本类型 烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤 环烃、芳香烃、 代烃、 酰胺、硝基化合物、 代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、 磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。 磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C 加成。取代反应。芳环香烃取代反应及定位规则。 加成。取代反应。芳环香烃取代反应及定位规则。芳香烃 侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。 侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。 分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断 构型判断。 脂肪、 分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、 蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本性质、 蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本性质、结构特 征以及结构表达式。 征以及结构表达式。 天然高分子与合成高分子化学的初步知识（单体、 天然高分子与合成高分子化学的初步知识（单体、 主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用）。 主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用）。
1° CH3
CH3 4° 2° C CH2 CH3
3° CH CH3
1° CH3
1.4该分子的分子式为__________。 1.4该分子的分子式为__________。 该分子的分子式为__________ 1.6该分子有几种不同级的碳原子？______。 1.6该分子有几种不同级的碳原子？______。 该分子有几种不同级的碳原子
CH3CHCH3
异丙基，i-Pr
去掉一个伯H CH CH CH CH — 3 2 2 2
CH3CH2CH2CH3
正丁基，n-Bu 去掉一个仲H CH CHCH CH 3 2 3 仲丁基，s-Bu
（5）碳原子的级 ） 1° 伯碳， 2° 仲碳， 3°叔碳， 4°季碳 ° 伯碳， ° 仲碳， °叔碳， ° 一级碳 二级碳 三级碳 四级碳
2、 带支链烷烃的命名 、
1）选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链，把 ）选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链， 支链当作取代基，并使取代基的位次为最小。 支链当作取代基，并使取代基的位次为最小。
H3C
CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3
3, 4-二甲基庚烷 二甲基庚烷
2）当一个分子具有相同长度的链可以作为主 链时，选择支链较多的链为主链： 链时，选择支链较多的链为主链：
附：常见缩写与符号 Ac 乙酰基 CH3CO— n-Bu 正丁基 Et 乙基 Ph 苯基 Mt 甲基 ∆ 反应中的加热符号 Ar 芳基，Ar— 芳基， E 亲电试剂 Nu 亲核试剂 R 烷基 Pr 丙基
烷烃、 第1 章 烷烃、环烷烃
一、链烷烃的结构及其同分异构现象 1、烷烃的结构特征 、 （1）烃、饱和烃 ） （2）烷烃的结构 ）
分子式不全对不得分] （4）C26H30 。[分子式不全对不得分]（2分） 答错不得分] （6）3种 。[答错不得分]（1分） 中国化学会第21届(2007年 全国高中学生化学竞赛(省级赛区) 中国化学会第21届(2007年)全国高中学生化学竞赛(省级赛区)试卷 21
第9题 (8分) 请根据以下转换填空： 题 分 请根据以下转换填空：
（1）
（2） B 光 照 D C
A
9-2 分子 中有 个一级碳原子，有 个二级碳原子，有 个 分子A中有 个一级碳原子， 个二级碳原子， 三级碳原子， 个四级碳原子， 个氢原子共平面。 三级碳原子，有 个四级碳原子，至少有 个氢原子共平面。 2，0，4，1，4． 每空0.5分 ， ， ， ， ． 每空 分
碳干式： 碳干式： 键线式： 键线式：
C—C—C—C C
H3C
H CH3
H CH3 H H H
虚线-楔线式 虚线 楔线式
H3C H3C
锯架式
Newman投影式
H H
H φ =60° H H H
φ =0°
交叉式
重叠式
费歇尔(Fischer)投影式：
COOH H OH CH3 H CH3 COOH
7 H C
3
6 C H
2
5 C H C H
3
4 C 5 'C H C H
2
C HC C 2 H3
3
1 C H
3
C C H H 2 3'
ห้องสมุดไป่ตู้
H 6 2' H 7 3'
2,3,5-三甲基 三甲基-4-丙基庚烷 三甲基 丙基庚烷
3）主链碳原子的位次编号 ） 位次原则：有几种编号的可能时 书写位次原则 有几种编号的可能时， 书写 位次原则 有几种编号的可能时 ， 小取 代基写前面，大取代基写后面，同者合并。 代基写前面 ， 大取代基写后面 ， 同者合并 。 例 ，
H H
109.5o
0.109nm
C H
H H H H
H
甲烷的正四面体构型
（3）有机结构式的表示方法 ）
H H
蛛网式 构造式： 构造式：
H C C H H H
CH3—CH2—CH2—CH3
CH3CHCH3 CH3
构造简式： 构造简式：
CH3CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3 C—C—C—C
2
H C H C H
2
3
C 4 H
2 3
9 C H 8
3
6
5 C C C C H
3 2
C H
3 C H
2 C
2
1 H H C
3
H C
3
2
H
C H
H C
3
2
3
2-甲基 甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷 二甲基丙基） 甲基 二 二甲基丙基 （或带撇的数字） 或带撇的数字）
2-甲基 、5-二-1´、1´-二甲基丙基葵烷 甲基-5、 二 ´ 甲基 ´ 二甲基丙基��
中国化学会第23届全国高中学生化学竞赛（省级赛区） 中国化学会第 届全国高中学生化学竞赛（省级赛区） 届全国高中学生化学竞赛
2.通式和同系列 通式和同系列 （1）烷烃的通式：CnH2n+2 ）烷烃的通式： （2）烷烃的同系列： 凡具有同一个通式，结构相似， 烷烃的同系列： 凡具有同一个通式，结构相似， 化学性质也相似， 化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而 有规律地变化的化合物系列，称为同系列。 有规律地变化的化合物系列，称为同系列。 （3）系列差：同系列中的化合物互称为同系物。相邻 ）系列差：同系列中的化合物互称为同系物。 的同系物在组成上相差CH2，这个 这个CH2称为系列差。 称为系列差。 的同系物在组成上相差
OH
COOH
HO
COOH H CH3
OH
H CH3
规则：一般将含碳原子放在竖立键方向，把与 规则：一般将含碳原子放在竖立键方向， 手性碳原子结合的横向的两个键摆向自己， 手性碳原子结合的横向的两个键摆向自己，把竖立 的两摆向纸后， 的两摆向纸后，然后把这样固定下来的分子模型中 各个原子或基团投影到纸面上，在投影式中， 各个原子或基团投影到纸面上，在投影式中，用一 个十字交叉线，其交点相当于手性碳原子， 个十字交叉线，其交点相当于手性碳原子，它位于 纸平面上，垂直线所连的集团表示伸向纸后， 纸平面上，垂直线所连的集团表示伸向纸后，水平 线所连的集团伸出纸前。 线所连的集团伸出纸前。
二、烷烃的系统命名 1、直链烷烃的命名 、 直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来 直链烷烃（ ）的名称用“碳原子数 烷 表示。当碳原子数为1−10时，依次用天干 表示。当碳原子数为 时 依次用天干——甲、乙 甲 表示。 、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原 表示 子数超过10时 用数字表示。例如： 子数超过 时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷 称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。 称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的 英文名称是alkane 英文名称是
1 H C
3
2 H C C H
C
3
C H C H
3 C C
2
4 C H H
2 3
5 6 C H
2
H
3
3
2, 2-二甲基 乙基己烷 二甲基-3-乙基己烷 二甲基
4）支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括 ）支链上有取代基时， 号中表明。 号中表明。例：
C H C 1 H0 C C H
2 3
C C 7 H
2．烷基的命名
烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子而剩 下来的原子团叫做烷基。 下来的原子团叫做烷基。
去掉一个H
H3C —H CH3CH2 —H
CH3 — 甲基，Me 甲基， CH3CH2 —乙基，Et 乙基， 乙基
去掉一个H
去掉一个伯H
CH3CH2CH2—
正丙基，n-Pr
CH3CH2CH3
去掉一个仲H